2023年有机化学专题复习.pdf

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1、学习必备 欢迎下载 有机化学专题复习 重点讲解：1、有机物的同系物和同分异构体 这类题的考查方式有：确定符合某分子式的所有同分异构体的数目或者具有某些性质、结构特点、支链或侧链的数目等限定条件的同分异构体的数量，或该有机物的结构简式；给出某种信息（如空间异构），根据信息确定同分异构体的数量或者结构简式，或者从众多同分异构体中选择某个适宜的物质作为有机合成的中间体。在确定同分异构体的数目时，要多用推理的方法；在书写同分异构体时，要考虑到碳链异构、官能团位置异构和官能团异构。例 1下列各对物质中属于同分异构体的是 A、126C 与 136C B、O2 与 O3 解析：本题主要考查了学生对“同位素、

2、同素异形体、同分异构体、同系物、同一物质”概念的理解。A 为同位素；B 为同素异形体；C 中的两种物质是以碳原子为中心的四面体结构，而不是平面结构，因此不存在同分异构体，它们为同一种物质；D 为同分异构体。答案：D。小结：常见的官能团异构体（碳原子数相同）有：单烯烃和环烷烃（CnH2n）；炔烃和二烯烃（CnH2n-2）；饱和一元醇和醚（CnH2n+2O）；饱和一元醛和酮（CnH2nO）；饱和一元羧酸和酯（烃基饱和）（CnH2nO2）；芳香醇和酚；葡萄糖和果糖（C6H12O6）；麦芽糖和蔗糖（C12H22O11）。注意：淀粉和纤维素尽管表示式相同，但不同称为同分异构体。例 2已知化合物 B3N3

3、H6（硼氮苯）与 C6H6（苯）的分子结构相似，如下图：则硼氮苯的二氯代物 B3N3H4Cl2 的同分异构体数目为 A、2 B、3 C、4 D、6 解析：本题可抓住硼氮苯分子中能够发生取代反应的位置特点进行组合，可发现其组合方式（指氯原子取代时）有：BB（1 种）、NN（1 种）、BN（邻、对 2 种）共四种，所以选 C。2官能团与性质的关系 这类题的考查方式有：给定生产或生活中涉及到的有机物的结构简式，考查有机物的组成、结构、性质、溶解性、反应类型、特征反应，各反应的共同点，官能团之间的相互影响等。例 3杀虫剂 DDT 的结构简式为：，联合国世界卫生组织曾评价说：“单独从疾病看，DDT 拯救

4、了 5000万生命，但是由于 DDT 是难降解的化合物，毒性残留时间长，世界各国已明令禁止生产和使用。”（1）DDT_（填难或易）溶于水，原因是_。（2）为了避免或减少污染环境，科学家研制出多种新型杀虫剂，以代替 DDT，下列化合物就是其中的一种。该化合物能否通过醇的催化氧化增加一个醛基？能否通过醇的消去反应引入一个碳碳双键？分别说明理由。1mol 该化合物与足量 H2 反应，消耗的 H2 的物质的量最大值是_。（3）杀虫剂“1605”（结构见下图）对人畜的毒性远强于 DDT，但却未被禁用，请从其结构上说明原因。学习必备 欢迎下载 解析：该题由联合国世界卫生组织对 DDT 功过是非的评论导出，

5、意在提醒考生对环境保护、生态平衡等热点问题的关注。除此以外，还提供了二个信息，一是 DDT 的结构式；二是 DDT 的性能。（1）判断有机物能否溶解于水，应从课本知识乙醇、丙三醇、苯酚、乙酸、葡萄糖等可溶于水，烃、卤代烃、硝基化合物等难溶于水的具体实例中规纳出，能溶于水的有机物大多含有OH、COOH等官能团（系水基团），而 DDT 中因无系水基团，所以难溶于水。（2）醇能否发生催化氧化和消去反应，与有机物自身的结构特点有着密切的关系。仔细观察该有机物结构，连有羟基的碳原子上无氢（发生催化氧化的结构条件），以及它邻位的碳原子上也无氢（发生消去反应的结构条件），因而上述三个反应均不能发生。根据 1

6、mol CHO 能与 1molH2 加成，1mol C=C 能与 1mol H2 加成，则 1mol 该化合物与足量 H2 反应，最多可消耗 H2 物质的量为 3mol。（3）“1605”毒性虽强于 DDT，但它具有酯的结构，在自然环境中易从 PO 键断裂降解为毒性小的物质，这就是“1605”至今尚未被禁用的主要原因。3有机信息迁移与有机合成 这类题型的考查方式有：结合新信息，选择最佳的合成途径。题目中往往涉及到对有机化学的基本知识，基本技能和知识迁移能力的考查（如化学方程式的书写、反应类型的判断、结构简式和同分异构体的判断和书写）。例 4化合物 A（C8H17Br）经 NaOH 溶液处理后（

7、发生消去反应）生成烯烃 B，B（C8H16）经过先用臭氧处理，再在 Zn 存在下水解（如下图），只生成一种化合物 C，C 经催化氢化吸收 1mol H2 生成醇 D（C4H10O），用浓硫酸处理 D 只生成一种无侧链的烯烃 E（C4H8）。已知：试根据已知信息写出下列物质的结构简式：A_ B2_ C_ E_。解析：由题所给信息可知：烯烃 E 无侧链。结合题意，则 A、B、C、D 也应无侧链。又因为烯烃 B 用臭氧处理后只生成一种化合物 C，证明 B 一定量一种对称烯烃。由此可知，B 的结构简式应为：CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3，则可推出 A 为：CH3CH2CH2CH2CHB

8、rCH2CH2CH3，C 为：CH3CH2CH2CHO，E 为 CH3CH2CH=CH2。小结：（1）解有机合成题，首先应认真阅读试题，正确判断出要合成的有机物所带官能团及其所在的位置特点，其次根据已有原料、信息和有关反应规律，明确题意并形成解题思路。（2）解有机信息题，首先要分析信息、寻找规律，一般需从信息中涉及到的官能团和官能团在引入、转换过程中键的断裂方式和成键位置入手，确定信息的信心；其次要根据试题提供的新信息和新规律，对旧知识进行加工，使之得到尽可能的深化和充分的利用，然后在更高深的层次上拓宽。4有机物的鉴别、分离、提纯 考查内容有：萃取实验中分液漏斗的使用和萃取分液的实验程序；蒸馏

9、实验装置及温度计的使用等。例 5实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10%NaOH 溶液洗；水洗。正确的操作顺序为：A、B、C、D、解析：因为粗溴苯里含有苯和溴，要得到纯净的溴苯先要用大量水洗去没有反应的苯和溴，再用 NaOH 除去残余的溴，然后用水除去残余的 NaOH，最后溴苯中的水，应该先用干燥剂干燥，最后再蒸馏。答案：B。物的结构简式给出某种信息如空间异构根据信息确定同分异构体的数量碳链异构官能团位置异构和官能团异构例下列各对物质中属于同分异构结构而不是平面结构因此不存在同分异构体它们为同一种物质为同分异学习必备 欢迎下载 小结：分离和蒸

10、馏是有机物分离和提纯过程中最常用的方法。课本中涉及到的例子有：除去硝基苯中的硝酸、硫酸；除去溴乙烷中的酒精；除去乙酸乙酯中的乙酸；除去苯中的苯酚；除去 95%酒精中的水；除去乙醇中的乙酸。本周练习：1能在有机物分子中引入羟基的反应类型有：酯化；取代；消去；加成；水解；氧化。其中正确的组合是 A、B、C、D、2稀土是我国的丰产元素，17 种稀土元素性质非常接近；用有机萃取剂来分离稀土元素是一种重要的技术。化合物 A 是其中的 一种。其结构简式为：据你所学知识判断 A 属于：A、醇类 B、酸类 C、酯类 D、油脂类 3、有机物 CH2=CH CH=CH CH=CH CH3 与溴按物质的量比 11

11、发生加成反应，可以得到产物种类为 A、3 B、4 C、5 D、6 4某烃完全燃烧时，消耗的氧气和生成的 CO2 体积比为 43，该烃能使酸性 KMnO4 溶液褪色，不能与溴水反应而使之褪色，则该烃的分子式可能为：A、C3H4 B、C7H8 C、C9H12 D、C8H10 参考答案：1、C 2、AC 3、D 4、C 有机化学总复习（二）六、常见有机物之间的相互转化 掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。各类链烃及其衍生物间的关系可表示如下：七、有机实验 （1）制备实验：三气：CH4、CH2=CH2、CHCH 两固：酚醛树脂、肥皂 （2）性质实验：银镜反应，醛与新制 Cu(OH)2

12、反应，酯、二糖、多糖的水解 （3）其他：1）需要用水浴加热的实验：物的结构简式给出某种信息如空间异构根据信息确定同分异构体的数量碳链异构官能团位置异构和官能团异构例下列各对物质中属于同分异构结构而不是平面结构因此不存在同分异构体它们为同一种物质为同分异学习必备 欢迎下载 银镜反应，制酚醛树脂，制硝基苯，酯和糖的水解 2）温度计的使用 置于反应物中的：制乙烯 置于水浴中的，制硝基苯 置于烧瓶支管口处的：蒸馏 3）石油的分馏 八、需特别掌握的物理性质：（1）溶解性：有机物均能溶于有机溶剂，能溶于水的有机物为：低级的醇、醛、丙酮、酸 （2）密度：比水轻的烃、苯及其同系物、酯、油脂 九、有机物的鉴别

13、对有机物的鉴别最好应选择该物质的特征反应，并且要求操作简便，现象明显。常见物质的特征反应列表如下：有机物或官能团 常用试剂 反应现象 C=C 双键 CC叁键 溴水 褪色 酸性 KMnO4 溶液 褪色 苯的同系物 酸性 KMnO4 溶液 褪色 溴水 分层，上层棕红色 醇中的OH 金属钠 产生无色无味气体 苯酚 浓溴水 溴水褪色并产生白色沉淀 FeCl3 溶液 呈紫色 醛基CHO 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制 Cu(OH)2 煮沸生成砖红沉淀 羧基COOH 酸碱指示剂 变色 新制 Cu(OH)2 常温沉淀溶解呈蓝色溶液 Na2CO3 溶液 产生无色无味气体 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓 HN

14、O3 呈黄色 灼烧有烧焦羽毛味 十、通过计算推断有机物的化学式 有机物的结构简式是在实验事实的基础上推断出来的。一般情况下，先进行定性和定量实验，计算出该化合物的相对分子质量，求分子式。然后再根据该有机物的性质、推导出结构。确定有机化合物结构简式一般过程归纳如下：例题解析 例 1有机物 H3C CH=CH CCCH3 分子中，最多可有多少个原子共面 物的结构简式给出某种信息如空间异构根据信息确定同分异构体的数量碳链异构官能团位置异构和官能团异构例下列各对物质中属于同分异构结构而不是平面结构因此不存在同分异构体它们为同一种物质为同分异学习必备 欢迎下载 A、14 B、18 C、20 D、24 解

15、析：可将该有机物按所在平面写成：可以看出，所在平面与 所在平面可以重合，CC为该平面上的延长线，端点的两个CH3 可以沿键轴方向旋转，使CH3 的一个氢原子在此平面上，所以此有机物分子中最多可有 20 个原子共面。故本题正确答案为 C。A、盐酸 B、CO2 C、NaOH D、H2SO4 解析：本题是将ONa 变为OH，所以必须加酸，可将 C 选项排除，A、D 为强酸，亦可将COONa 变为COOH，亦可排除。故本题正确答案为 B。例 3把有机物的混合物在一定条件下反应：甲醇，乙醇和浓硫酸加热得到醚 乙二醇与乙酸酯化得酯 氨基乙酸与丙氨酸生成二肽，苯酚和浓溴水，反应所生成的有机物的种类由多到少的

16、顺序是：A、B、C、D、解析：故本题正确答案为 C。例 4下列实验能成功的是（）A、苯与浓溴水反应（Fe 作催化剂）制溴苯 B、福尔马林与苯酚的混合物，沸水浴加热制酚醛树脂 C、氯乙烯加聚的生成物能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D、加热硫酸、乙醇、氯化钠固体的混合物制氯乙烷 解析：A、必须与液溴反应 B、制酚醛树脂需要浓盐酸或浓氨水做催化剂 C、氯乙烯加聚的产物不再有双键，因此不能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D、以硫酸、氯化钠代替 HCl，与乙醇发生取代反应生成氯乙烷，是可行的 故本题正确答案为 D。例 5由饱和一元酸与饱和一元醇形成的酯同饱和一元醛组成的混合物共 xg，测得其中含氧 yg，

17、则其中碳的质量分数为 A、(x-y)B、1-y/x C、6/7(x-y)D、6/7(1-y/x)解析：饱和一元酸与饱和一元醇生成的酯，其通式为 CnH2nO2，饱和一元醛的通式为 CnH2nO，两者的混合物 xg 中含氧 yg，则含碳与氢的质量分数为（），又：酯与醛中碳元素与氢元素的质量比为，所以，混合物中含碳的质量分数为：（）=()故本题正确答案为 D。例 6下列各组有机物，不论以何种比例混合，只要二者的物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量和生成的水的物质的量均分别相等的是 A、甲烷和甲酸甲酯 B、乙烷和乙醇 C、苯和苯甲酸 D、乙炔和苯 物的结构简式给出某种信息如空间异构根据

18、信息确定同分异构体的数量碳链异构官能团位置异构和官能团异构例下列各对物质中属于同分异构结构而不是平面结构因此不存在同分异构体它们为同一种物质为同分异学习必备 欢迎下载 解析：据题意，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量相等则要求两物质物质的量相同时，将氧原子折算掉C 或 H 原子后的分子组成相同；生成水的物质的量相等则要求两物质含H 原子个数相同。A、将 C2H4O2 改写成 CH4(CO2)与 CH4 耗氧量相同，且均含有 4 个氢原子 B、将 C2H6O 改写成 C2H4(H2O)与 C2H6 组成不同 C、将 C7H6O2 改写成 C6H6(CO2)与 C6H6 耗氧量相同，且均含有 6 个

19、氢原子 D、C2H2 和 C6H6 燃烧耗氧量与生成 H2O 的量均不相同 故本题正确答案为 A、C。例 7A、B 两种有机物组成的混合物，当混合物的总质量相等时，无论 A、B 两种有机物以何种比例混合，完全燃烧后生成的二氧化碳质量都相等，符合这一条件的有机物组合是 B、C6H6 C6H5OH C、CH3OH HOCH2CH2OH D、CH4 C10H8O2 解析：据题意，完全燃烧后生成的 CO2 的质量相等，则要求两物质中碳元素的质量分数相同。A、CH2O 与 C2H4O2，含碳元素质量分数相同 B、C6H6 与 C6H6O，含碳元素质量分数不同 C、CH4O 与 C2H6O2，含碳元素质量

20、分数不同 D、CH4 中含 1 个碳原子同时含 4 个氢原子，C10H8O2 中可将 2 个氧原子的质量看作 32 个氢原子的质量，则可视为含有 10 个碳原子同时含有 40 个氢原子，即含碳元素的质量分数相同 故本题答案为 A、D。练习提高 A、所有碳原子有可能都在同一平面上 B、最多只可能有 9 个碳原子在同一平面上 C、只可能有 5 个碳原子在同一直线上 D、有 7 个碳原子可能在同一条直线上 2化学式为 C6H12 的某烯烃的所有碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为_，若 分 子 式 为 C10H18的 链 的 分 子 中 所 有 碳 原 子 也 有 可 能 在 同 一 平 面

21、上，它 的 结 构 简 式 为_。3下列各组试剂中，能鉴别乙醇、己烷、乙烯、乙酸溶液、苯酚溶液等五种无色溶液的是 A、金属钠、FeCl3 溶液、NaOH 溶液 B、新制 Cu(OH)2 悬浊液，紫色石蕊试液 C、紫色石蕊液、溴水 D、溴水、新制 Cu(OH)2 悬浊液 4将硬脂酸甘油酯和氢氧化钠溶液共热进行皂化反应，能把硬脂酸钠和甘油从混合溶液中分离出来的方法是：盐析 过滤 蒸馏 分液 结晶。其中正确的组合是 A、B、C、D、5下列各组物质，分别取等物质的量在足量氧气中完全燃烧，耗氧量不同的是 物的结构简式给出某种信息如空间异构根据信息确定同分异构体的数量碳链异构官能团位置异构和官能团异构例下

22、列各对物质中属于同分异构结构而不是平面结构因此不存在同分异构体它们为同一种物质为同分异学习必备 欢迎下载 A、乙烷和甲酸乙酯 B、乙炔和乙醛 C、乙烯和乙醇 D、乙醇和乙酸 6下列各组物质，不管它们以何种比例混合，只要总质量一定，经过燃烧后产生 CO2 的量也一定的是 A、乙醇和乙醛 B、乙酸和乙醛 C、丙烯和环丁烷 D、乙醛和丙酸甲酯 7按一定体积比混合而成的丁烷、甲烷、乙醛的混合气体与同温同压下 CO2 的密度相等。若已知丁烷占总体积的 25%，则三种气体的体积比是 A、235 B、125 C、325 D、215 8有机化合物 A、B 化学式不同，它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种。

23、如果将 A、B 不论以何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变。那么，A、B 组成必须满足的条件是_。若 A 是甲烷，则符合上述条件的化合物 B 中，相对分子质量最小的是（写出化学式）_，并 写 出 相 对 分 子 质 量 最 小 的 含 有 甲 基 的（CH3）B的2种 同 分 异 构 体 结 构 简 式_、_。9有机物 A 是烃的含氧衍生物。在同温同压下，A 蒸气的质量是同体积乙醇的 2 倍。1.38g 的 A 完全燃烧后，将燃烧产物先通过 H2SO4，再通过碱石灰，浓 H2SO4 质量增重 1.08g，碱石灰增重 1.98g，取 4.6gA与

24、足量钠反应，生成气体在标准状况下的体积为1.68L。已知 A 不与纯碱反应，试确定 A 的结构简式和名称。参考答案 1、A、C 2、3、C、D 提示：溴水滴入己烷中溶液分层，水层为近于无色，己烷层显橙色；溴水滴入己烯中溶液上、下两层均为无色 4、A 提示：加入食盐细粒使硬脂酸钠与水溶液分层盐析，再过滤将硬脂酸钠滤出，将滤液蒸馏把甘油蒸出与 NaCl 溶液分离 5D 6、C、D 7、D 提示：乙醛的式量为 44 与 CO2 相同。因此丁烷和甲烷必须按平均式量为 44 的比例混合 8A、B 的化学式中 H 原子数必相同，且相差 n 个 C 原子时，同时相差 2n 个氧原子；C2H4O2；物的结构简

25、式给出某种信息如空间异构根据信息确定同分异构体的数量碳链异构官能团位置异构和官能团异构例下列各对物质中属于同分异构结构而不是平面结构因此不存在同分异构体它们为同一种物质为同分异学习必备 欢迎下载 9由题及阿佛加德罗定律知：M（A）2 4692 所以，1.38 克 A 的物质的量为 浓硫酸质量增加为水的质量，所以对应生成水的物质的量为，对应 H 的物质的量为 0.12mol。碱石灰增重为吸收 CO2 的质量，其物质的量为，即含 C0.045mol。H A C 0.12 0.015 0.045 含氧=92-3 12-8=48，8 1 3 则：n(O)=3 所以 A 的化学式为 C3H8O3 又：A H2 含 3 个OH 0.05 0.075 1 1.5 则 A 的结构简式为：名称为：丙三醇 物的结构简式给出某种信息如空间异构根据信息确定同分异构体的数量碳链异构官能团位置异构和官能团异构例下列各对物质中属于同分异构结构而不是平面结构因此不存在同分异构体它们为同一种物质为同分异