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1、5/22/2023 5/22/2023 第四章 环烃 1 1一、脂环烃（一）环烷的结构（二）环己烷及其衍生物的构象（三）脂环烃的性质 1、催化氢化 2、与溴作用（四）金刚烷第四章第四章 环环 烃烃二、芳香烃芳香烃的分类及命名（一）单环芳烃1、苯的结构2、物理性质3、化学性质（1）取代反应及其历程 卤代 硝化 磺化 傅氏反应（2）加成反应（3）氧化（4）烷基侧链的卤代 5/22/2023 5/22/2023 第四章 环烃 2 2 4、苯环上取代基的定位规律 5、定位规律与电子效应（1）诱导效应（2）共轭效应 5/22/2023 5/22/2023 第四章 环烃 3 3（二）稠环芳烃 1、萘（1）
2、萘的取代反应举例（2）加氢（3）氧化 2、蒽和菲 3、致癌烃 4、石墨与C60 三、煤焦油与石油5/22/2023 5/22/2023 第四章 环烃 4 45/22/2023 5/22/2023 脂环烃 5 5环 烃环烃：由碳和氢两种元素组成的环状化合物。环烃脂环烃芳香烃5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 6 6一、脂 环 烃脂环烃：性质与开链烃（脂肪烃）相似的环烃。脂环烃的分类脂环烃的分类普通环中环大环(n=5,6,7C)(n=811)(n12)单环多环螺环桥环小环（n=3,4)5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 7 7 单环烃的命名单环烃的命名 1）按成环碳原子数目
3、称为环某烃。1-甲基-3-乙基环己烷4-甲基环己烯2）长链作母体，环作取代基。3-甲基-4-环丁基庚烷5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 8 83）顺、反环烷烃受环的限制，键不能自由旋转。环上取代基在空间的位置不同，产生顺反(几何)异构。顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 9 9（一）环烷的结构 烷烃是sp3杂化,键角109.5 环烷烃的碳也是sp3杂化,但键角不一定一样.u 环丙烷的结构因键角偏离正常键角而引起的张力叫角张力。键轨道的交盖交盖较好交盖较差香香蕉蕉键键5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 10
4、10基本上无张力环丁烷环戊烷5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 11 11环碳原子不在同一个平面“蝴蝶”式构象“信封式”构象环戊烷分子张力不大，化学性质比较稳定.环碳原子在同一个平面构象5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 12 125/22/2023 5/22/2023 脂环烃 13 13（二）环己烷及其衍生物的构象C原子是SP3杂化。六个C不在同一平面，C-C键夹角保持10928,因此环很稳定1.环己烷的构象5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 14 14纽曼投影式透视式(1)环己烷椅型构象构象特点：C2,C3,C5,C6在一个平面上，C1,C4分别处于平面
5、的两侧。每个C-C上的基团呈邻位交叉式优势构象5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 15 155/22/2023 5/22/2023 脂环烃 16 16(2)环己烷船型构象纽曼投影式透视式相邻原子重叠式，船式构象不稳定构象特点：C2,C3,C5,C6在一个平面上，C1,C4都处于平面的同侧。5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 17 17a 键：直立键(竖键)(axial bonds)e 键：平伏键(横键)(equatorial bonds)直立键（a键）：6个（3上、3下）平伏键（e键）：6个（3上、3下）5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 18 18 通过C
6、-C键的不断扭动,一种椅型翻转为另一种椅型 为 a键 为e键两种椅型构象是等同的分子.(3)构象的翻转a键变为e键e键变为a键5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 19 19（95%)(5%)CH3与C3-H、C5-H有相互排斥力。(1)甲基环己烷的构象2.取代环己烷的构象取代基在 e 键比在 a 键稳定5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 20 20A、B、C、(2)1,2-二甲基环己烷的构象若有多个取代基,往往是 e 键取代基最多的构象最稳定.反.e,e反.a,a顺,a,e稳定性C A B1234565/22/2023 5/22/2023 脂环烃 21 21(3)顺-4
7、-叔丁基环己醇构象叔丁基在 e 键上的构象比在 a 键上的构象要稳定的多.若环上有不同取代基,则体积大的取代基连在 e键上的构象最稳定.多元取代的稳定构象是e-取代最多的构象取代基不同时，大的取代基占据e-键稳定5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 22 22注意：在不考虑构象，只考虑构型时，常将环己烷写成平面结构。顺1,2二甲基环己烷 反1,2二甲基环己烷5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 23 23（三）脂环烃的性质 l物理性质环烷烃的分子结构比链烷烃排列紧密，所以，沸点、熔点、密度均比相应的链状烷烃高。5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 24 241、催
8、化氢化l化学性质电子云重叠程度差不稳定易加成开环成链状不 易 开 环5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 25 252、与溴作用与烷烃相似5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 26 26环丙烷与其它烷烃的区别环丙烷可在室温下使溴的四氯化碳溶液褪色 这区别于其它环烷烃以及烷烃环丙烷不能被高锰酸钾溶液氧化 这区别于不饱和烃5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 27 27 思考题1思考题2:如何鉴别丙烷、环丙烷、丙烯？5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 28 28 环烯烃的性质与开链烯烃类似，易加成、氧化等。5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 2
9、9 29（四）金刚烷一种脂环烃。分子中碳原子的排列方式相当于金刚石晶格中的部分碳原子排列。存在于石油中，含量约为百万分之四。分子式：C10H16外观：白色晶体熔点：268 它的衍生物可以用作药物，例如1-氨基金刚烷盐酸盐和1-金刚烷基乙胺盐酸盐能防治由A2病毒引起的流行性感冒。4个椅型六元环组成的立体笼形结构的烃5/22/2023 5/22/2023 脂环烃 30 30钻石，也叫金刚石，俗称“金刚钻”。金刚石化学式为c5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 31 31二、芳香烃第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物。第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物
10、。第三阶段：将具有芳香特性的化合物称 为芳香化合物。“芳香化合物”的由来5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 32 32芳香烃的分类5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 33 33芳香烃的命名1、单环芳烃(1)苯为母体的取代物5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 34 34(2)苯环作为取代基5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 35 35(3)苯的二元取代物加“邻，间或对”字，或用1,2-；1,3-；1,4-表示。或用英文“O-”“m-”“P-”表示.5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 36 36(4)三元取代物 用数字代表取代基的位置或用
11、“连，偏，均”字表示它们的位置。1,2,3-三甲苯(连三甲苯)1,2,4-三甲苯(偏三甲苯)1,3,5-三甲苯(均三甲苯)氯苄(氯化苄)5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 37 37芳基用“Ar”表示.(5)苯基，芳基，苄(bian)基的概念苯基用“Ph”表示.PhOH 苄基用“Bz”表示.5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 38 38注意：甲苯、邻二甲苯、异丙苯、苯乙烯等可作为母体命名 两个取代基相同时，则作为苯的衍生物命名对叔丁基甲苯1，4二乙烯基苯5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 39 392、多环芳烃（1）联苯类苯环之间以一个单键相连12345 6
12、12 34564,4-二甲基联苯1,4-联三苯（2）多苯代脂肪烃脂肪烃的氢被苯环取代二苯甲烷1,2-二苯乙烯5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 40 40（3）稠环芳烃苯环共用两个相邻的碳原子1234 56789101234 5678(a)(b)(a)(g)(b)910123 4 5678(a)(g)(b)萘蒽 菲5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 41 411、苯的结构（一）单环芳烃1825年，发现苯，其分子式为C6H6（CnH2n-6）5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 42 425/22/2023 5/22/2023 芳香烃 43 435/22/202
13、3 5/22/2023 芳香烃 44 44（所有C-C键长均为0.1396nm）（所有键角均为120）环闭的共轭体系5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 45 455/22/2023 5/22/2023 芳香烃 46 462、物理性质1、熔、沸点：与取代基的结构及取代基的相对 位置有关。密度小于水。2、溶解性：芳烃类分子不溶于水，与有机溶剂 相溶性很好。3、毒性：有毒，特别是稠环芳烃，强致癌物。5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 47 473、化学性质不具备烯烃的典型性质具有芳香性化合物的结构要求1、环闭的共轭体系，且其原子在同一平面上；2、组成电子云的p电子数符合4n+
14、2规则（Hckel规则）5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 48 48（1）取代反应亲电取代反应(electrophilic substitution)亲电试剂-络合物-络合物芳环亲电取代反应历程芳环亲电取代反应历程E+HE+E+反应通式H+（决速步）5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 49 49苯亲电取代反应的能量示意图反应进程势能+E+E EH+5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 50 50卤代三卤化铁(or Fe)的作用使卤素分子极化而离解X2+FeX3 X+FeX4-or Fe5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 51 51卤代反应的历程（
15、决速步）5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 52 525/22/2023 5/22/2023 芳香烃 53 53硝化硝化反应中的亲电试剂是NO2+(硝酰正离子)5060C5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 54 54HNO3+H2SO4 HSO4-+H2O+NO2 H2O+NO2 H2O+NO2 H2SO4+H2O H3+O+HSO4-HNO3+2H2SO4 H3O+NO2+2 HSO4-硝化反应的历程5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 55 555/22/2023 5/22/2023 芳香烃 56 56磺化有机合成中有占位效应注意：磺化反应可逆！磺化反应中
16、的亲电试剂是SO35/22/2023 5/22/2023 芳香烃 57 57磺化反应的历程2H2SO4 SO3+H3O+HSO4-5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 58 58有机合成中有占位效应5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 59 59傅氏反应(Friedel-Crafts)酰基化：烷基化：5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 60 60傅氏反应的历程5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 61 61注意注意：烷基化会有重排产物：烷基化会有重排产物原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更 稳定的碳正离子后，再进攻苯环形成产物。稳定性大于1
17、 C+。CH3-CH-CH3+2 C+。CH3-CH-CH2-Cl AlCl3Hd-d+5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 62 62F-C烷基化反应与酰基化反应的区别F-C烷基化反应F-C酰基化反应有异构化产物 无异构化产物可逆反应不可逆反应易生成多元取代物 不生成多元取代物5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 63 63 醇、烯烃也可以进行付氏烷基化反应：用Leiws酸或质子酸催化(AlCl3,BF3,HF,H2SO4,H3PO4)35/22/2023 5/22/2023 芳香烃 64 64（2）加成反应加氢加氯 5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 65
18、65（3）氧化反应侧链氧化:在过量氧化剂存在下，无论支链长短，最后都氧化成苯甲酸(说明的活泼性)。加热条件下，苯 加热条件下，苯环不被高锰酸钾 环不被高锰酸钾等强氧化剂氧化 等强氧化剂氧化叔碳不被氧化5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 66 66环的破裂：较高温度和特殊氧化剂作用下，苯被空气中的氧氧化开环。5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 67 67（4）烷基侧链的卤代5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 68 68氯氯代反应代反应反应机理反应机理Cl22Cl+Cl+HCl+Cl2+Cl h 苄基自由基比较稳定5/22/2023 5/22/2023 芳香烃
19、69 694、苯环上取代基的定位规律取代基的定位效应理论上 40%40%20%实际结果并非如此，亲电试剂的位置与实际结果并非如此，亲电试剂的位置与原取代基原取代基电子效应电子效应与与空间效应空间效应有关。有关。（苯环上的亲电取代反应）5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 70 70A.烷基苯的取代反应实验现象:B.硝基苯的取代反应硝化反应的活性：甲苯苯硝基位置：原取代基的邻对位硝化反应的活性：苯硝基苯硝基位置：原取代基的间位5060C5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 71 71(1)(1)邻邻对位定位基对位定位基第一类定位基第一类定位基-X，(2)(2)间位定位基间位定
20、位基第二类定位基第二类定位基5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 72 72致活基团致钝基团5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 74 74注意u 邻对位定位基是指第二个基团主要进入其邻对位，两者的比例与实际反应有关；且会生成少量的间位产物u 同一个一元取代苯在不同反应中，或同一反应的不同条件时，二元取代物异构体的比例不同。5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 75 75苯的二元取代产物的定位规律(1)两个取代基的定位效应一致时,第三个取代基进入位置由上述取代基的定位规则来决定5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 76 76(2)两个取代基的定位效应不一
21、致时，第三个取代基进入的主要位置由定位效应强的取代基所决定5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 77 77(3)当两个取代基属于不同类型时,第三个取代基进入的位置由邻对位定位基决定(因为邻、对位基反应的速度大于间位基).5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 78 785、定位规律与电子效应由于取代基的作用而导致的共用电子对沿共价键转移的结果。电子效应电子效应根据作用方式可分为诱导效应共轭效应5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 79 79(1)诱导效应(Inductive effect)受取代基电负性的影响 分子电子云密度发生变化 沿分子链传递 整个分子电子云密度
22、发生变化 分子性质发生变化诱导效应结构特征：单、双、叁键传递方式：、键传递强度：与距离相关。距离越大，强度越弱。(经过三个原子影响就极弱了，超过五个原子便没有了)5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 80 80推（给）电子效应零拉（吸）电子效应电负性：X H Y卤素，-NR(H)3+,-SR2+,-NO2,-SO2R,-CN,-COOH,-OAr,-CO2R,-COR,-OH,-CCR,-Ar,-CH=CR2等烷基，O-,-CO2-表示方法：5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 81 81在分子中原子吸引电子的能力叫做原子的电负性。原子吸引电子的能力愈强，电负性数值越大。电
23、负性增大5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 82 82（2）共轭效应(Conjugativeeffect)由于电子离域而产生的分子中原子间相互影响的电子效应。共轭效应共轭效应（正负交替）特点：分子中任何一个原子周围电子云密度变化，马上会引起其它部分的电子云密度的改变.共轭效应不受传递距离的影响结构特征：单、重键交替,共轭体系中所有原子共平面5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 83 83表示方法：电子转移用弧形箭头表示Y为吸电子基团时吸电子共轭效应(-C),X为供电子基团时供电子共轭效应(+C).(-C)(+C)5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 84 84（
24、2）p-共轭体系 与双键碳原子相连的原子上有p轨道，这个p轨道与键形成p-共轭体系。如：CH3OCH=CH2 相邻轨道重叠产生的C=CC=CC3C2C1H+H（1）-共轭体系 双键、单键相间的共轭体系共轭体系大体上分为三类CH2=CHCH2+0.148nm5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 85 85（3）超共轭体系-超共轭体系 p超共轭体系-和-p共轭作用比-或p-共轭作用弱得多，故称作超共轭体系。0.150nm超共轭效应表示5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 86 86思考：氯乙烯和氯乙烷CCl键长和偶极距产生差异的原因 CH3CH2Cl CH2=CHCl CCl键
25、长 0.177nm 0.169nm偶极距(Cm)6.8310-30 4.8010-30 CH3CH2 Cl 吸电子的诱导效应C3C2C1Hl2p2p3pCl给电子的共轭效应5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 87 87静态效应：无外界影响时分子内在的电子效应动态效应：反应时，分子内的电子密度因进攻试剂电场的影响而发生改变的电子效应。5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 88 88定位规律的解释A.甲基-+-123456活化苯环的邻对位定位基。（第一类定位基）邻对位电子云密度大，易受到亲电试剂的进攻，亲电取代主要在邻对位。5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 89
26、 89B.酚羟基：-OH-+123456活化苯环的邻对位定位基。（第一类定位基）共轭效应起主导作用5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 90 90C.硝基NO2-+123456钝化苯环的间位定位基。（第二类定位基）间位电子云密度相对较大 5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 91 91D.卤素原子Cl：-+123456诱导效应起主导作用，邻对位电子云密度相对较大。钝化苯环的邻对位定位基。（第三类定位基）卤素使苯环的电子云密度降低，因此是致钝基团5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 92 92（二）稠环芳烃固体 1致癌结构特点结构特点平面型分子；p轨道平行重叠形成环
27、闭共轭体系；p轨道的重叠程度不同，因此C-C键长不等。高电子云密度区5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 93 931、萘0.142nm 0.137nm0.139nm0.140nm萘的分子轨道示意图5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 94 94来源：萘是从煤焦油中提取的。物性：纯净的萘是白色片状晶体，熔点80.5，沸点218，在室温下可升华。用途：是重要的化工原料，也是常用的防蛀剂，市售卫生球就是用萘制成。5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 95 95（1）萘的取代反应举例a.硝化b.磺化-萘磺酸-萘磺酸亲电取代反应，活性高于苯环，容易在位反应5/22/202
28、3 5/22/2023 芳香烃 96 96定位效应：连有活化基团同环位取代（1 位，4 位）5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 97 97连有钝化基团异环位取代（5 位，8 位）5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 98 98（2）加氢（萘比苯容易发生加成作用）5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 99 99（3）氧化工业上用于制备邻苯二甲酸酐苯酐5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 100 1002、蒽和菲氧化反应比萘容易发生氧化和还原反应，反应位是9、10位。5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 101 1013、致癌烃稠环化合物大都有致
29、癌作用。煤、石油、木材、烟草等不完全燃烧活泼的环氧化物 细胞繁殖失控结合DNA3,4-苯并芘芘5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 102 1024、石墨与C60碳的同素异形体金刚石 石墨富勒烯富勒烯由于C60这一重大发现Kroto 等人获1996年Nobel化学奖 富勒烯是C60、C50、C70等一类化合物的总称。由12个五边形和20个六边形组成结构特征：结构特征：每个碳原子均以sp2杂化轨道与相邻碳原子形成三个键，它们不在一个平面内。每个碳原子剩下的p轨道彼此构成离域大键，具有芳香性。5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 103 103三、煤焦油与石油埋葬地下的动植物无
30、氧细菌化学变化煤石油（C1C40烷烃）汽油煤油柴油润滑油蜡沥青隔绝空气加热1000C煤焦油 焦炭 煤气 氨苯甲苯二甲苯苯酚萘蒽菲吡啶（芳香化合物）5/22/2023 5/22/2023 芳香烃 104 1045/22/2023 5/22/2023 芳香烃 105 105第四章 作业答案及课堂测试有 机 化 学 Organic ChemistryOrganic Chemistry第四章 作 业 答 案P 76-794.3 命名下列化合物或写出结构式：b.2,6二甲基萘 d.对异丙基甲苯 e.氯苯磺酸h.有 机 化 学 Organic ChemistryOrganic Chemistry4.4指出
31、下面结构式中1-7号碳原子的杂化状态答案：1-sp22-sp33-sp24-sp35-sp36-sp27-sp3有 机 化 学 Organic ChemistryOrganic Chemistry4.7 完成下列反应：有 机 化 学 Organic ChemistryOrganic Chemistry有 机 化 学 Organic ChemistryOrganic Chemistry4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：a.1,3环己二烯，苯和1己炔 b.环丙烷和丙烯 答案：有 机 化 学 Organic ChemistryOrganic Chemistry4.13 由苯或甲苯及其它无机
32、试剂制备：答案：有 机 化 学 Organic ChemistryOrganic Chemistry4.15 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：有 机 化 学 Organic ChemistryOrganic Chemistry4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式
33、，写出各步反应。答案：有 机 化 学 Organic ChemistryOrganic Chemistry第四章 测 试一、用系统命名法命名下列化合物 1.2.3.4.5.有 机 化 学 Organic ChemistryOrganic Chemistry二.写出下列化合物的优势构象式 1顺1叔丁基4溴环己烷 2.反1叔丁基4溴环己烷3.1甲基1正丙基环己烷 三.下列化合物能使溴水褪色，但不能使KMnO4溶液褪色的是（）A.B.C.D.有 机 化 学 Organic ChemistryOrganic Chemistry四.写出下列化合物硝化反应的活性次序 a.乙酰苯胺 b.苯胺 c.苯 d.苯
34、乙酮 五.写出 C6H5CH2CH2CH3 与溴分别在 Fe 粉催化和光照或加热条件下的反应式六、芳烃A，分子式为C10H14，有五种可能的一溴取代物C10H13Br。A经氧化得酸性化合物C8H6O4(B)。B经一硝化只得一种硝化产物C8H5O4NO2(C)。试推出A、B、C的结构。有 机 化 学 Organic ChemistryOrganic Chemistry第四章 测 试 答 案一、用系统命名法命名下列化合物 1.2.3.2-甲基-3-环丙基庚烷1-甲基-3-环丁基环戊烷反-1,4-二甲基环己烷4.5.二苯甲烷(Z)-1,2-二苯基乙烯有 机 化 学 Organic Chemistry
35、Organic Chemistry二.写出下列各组化合物的优势构象式 1顺1叔丁基4溴环己烷 2.反1叔丁基4溴环己烷3.1甲基1正丙基环己烷 答案123有 机 化 学 Organic ChemistryOrganic Chemistry三.下列化合物能使溴水褪色，但不能使KMnO4溶液褪色的是（D）A.B.C.D.四.写出下列化合物硝化反应的活性次序 a.乙酰苯胺 b.苯胺 c.苯 d.苯乙酮 bacd 有 机 化 学 Organic ChemistryOrganic Chemistry五.写出 C6H5CH2CH2CH3 与溴分别在 Fe 粉催化和光照或加热条件下的反应式答案有 机 化 学 Organic ChemistryOrganic Chemistry六、芳烃A，分子式为C10H14，有五种可能的一溴取代物C10H13Br。A经氧化得酸性化合物C8H6O4(B)。B经一硝化只得一种硝化产物C8H5O4NO2(C)。试推出A、B、C的结构。化合物 C10H14 的不饱和度为：当不饱和度4时，应考虑含有苯环。B经一硝化只得一种硝化产物，说明为对位相同的二取代物。综合B的性质和分子式，B可能为 所以A可能为：其中只有 符合题意。14答案