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1、绝密启用前2 0 1 5 有机高考真题分卷I一、单选题（注释）1、合成导电高分子材料P P V 的反应：_ H H 1 、-1 +H2C=C C=CH?CH4-H，帙 剂.1 -U C H +3-l）HIPPV下列说法正确的是（）A.合成P P V 的反应为加聚反应B.P P V 与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元H HC.H2C1 一C H?和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定P P V 的平均相对分子质量，可得其聚合度2、化学是你，化学是我，化学深入我们生活，下列说法正确的是（）A.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色B.食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应C.包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于燃D
2、.P X 项目的主要产品对二甲苯属于饱和烧3、分子式为CMC并能与饱和N a H C。,溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（）A.3 种B.4 种C.5 种D.6 种4、某化妆品的组分Z 具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：OH OH比-6 HX Y Z下列叙述错误的是（）A.X、Y 和 Z 均能使滨水褪色B.X 和 Z 均能与N a H C O：,溶液反应放出C O?C.Y既能发生取代反应，也能发生加成反应D.Y 可作加聚反应单体，X 可作缩聚反应单体5、分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是（）COOH（SA8OH分枝酸A.分子中含有2 种
3、官能团B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C.I m o l 分枝酸最多可与3m o i N a O H 发生中和反应D.可使溪的四氯化碳溶液、酸性高镒酸钾溶液褪色，且原理相同6、下列反应不属于取代反应的是（）A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D.油脂与浓N a O l I 反应制高级脂肪酸钠7、碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如右图。下列有关该物质的说法正确的是（）A.分子式为C 3HB.分子中含6 个。键C.分子中只有极性键D.8.6 g 该物质完全燃烧得到6.7 2 L C”,8、下列说法不正确的是（）A.己烷共有4 种同分异构体，
4、它们的熔点、沸点各不相同B.在一定条件下，苯与液澳、硝酸、硫酸作用生成澳苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油D.聚合物(-FC H2C H2C HC H23 )|可由单体C H H=C H z 和 C H z=C H 2 加CH.聚制得9、分子式为C,Hl oO 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（）A.3 种 B.4 种 C.5 种 D.6 种1 0、下列关于有机化合物的说法正确的是（）A.聚氯乙烯分子中含碳碳双键B.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯C.丁烷有3 种同分异构体D.油甲的皂化呼应属于加成反应评 卷 人 得 分-k-二、多选题（注
5、释）1 1、己烷雌酚的一种合成路线如下：Br）I DNaCH3（Y）一（HC2H5-H5c2 C2 HlHO-/1-3 HCY（己烷雌酚）下列叙述正确的是（）A.在 N aOH 水溶液中加热，化合物X 可发生消去反应B.在一定条件下，化合物Y 可与H C H O发生缩聚反应C.用 F eC h 溶液可鉴别化合物X 和 YD.化合物Y 中不含有手性碳原子分卷H分卷n 注释评 卷 人 得 分-三、主观题（注释）1 2、化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：NaOH水溶液 A 钝化 BBr Br Az （CM2（为）（C；H8（）2）浓硫酸.C Hs
6、ONa(1)R1 C 11 4 RBr Il()a IC()()C H；(X X，RcRl11-.C2H oH NaBr(R，R2 代衣烷基)C(XXH()I(2)R C()(X,?ll-,十 R C N iko oI I I IR C NII C R(巽它产物略)已知：请回答下列问题：试 剂 I 的化学名称是 化合物B的官能团名称是，第步的化学反应类型是。(2)第步反应的化学方程式是。(3)第步反应的化学方程式是 o(4)试剂I I 的相对分子质量为6 0,其结构简式是。(5)化合物B的一种同分异构体G与 N aOH 溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。H 在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性
7、树脂，该聚合物的结构简式是。1 3、扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：(D A 分子式为C 2 H 2”可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为_,写出A+B-C的化学反应方程式：O H(2)C(Z A/)中、3 个一0 H的酸性由强到弱的顺序是(3)E 是由2 分子C 生成的含有3 个六元环的化合物，E 分子中不同化学环境的氢原子有_ _ _ _ _ _ _种。(4)D-F 的 反 应 类 型 是,Im o l F 在一定条件下与足量N a O H溶液反应，最多消耗N a O H的物质的量为_ _ _ _ _ _ _ m o l o写出符合下列
8、条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)结构简式：。属于一元酸类化合物苯环上只有2 个取代基且处于对位，其中一个是羟基g RCH一（）（）H（5）已知：R C H2C O O H-C1A 有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下：氏0 CHjCDOHH2C=C H2,C H H20 H-C H3C 0 0 C2Hs=-一 .基.-1 4、苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程示意图如下:+O2 O 4-(H计丙笨 H=-1 1 6 k J ,m o l 1异丙不过乳化氢OH +C Ha C O
9、C,Hs丙酮 H=-253 k J m o l 1A.反 应 器B.蒸 发 器C.分解釜D.中和釜E.水 洗 塔F.蒸阖塔相关化合物的物理常数r物质相对分子质量密度(g 健 1)沸点七异丙苯1 200.8 6 401 53丙酮580.7 8 9 856.5苯酚9 41.0 7 221 8 2回答下列问题：(1)在反应器A中通入的X 是 o(2)反应和分别在装置_ _ _ _ _ _ _ 和 中进行(填装置符号)。(3)在分解釜C中加入的Y为少量浓硫酸，其作用是,优点是用量少，缺点是(4)反应为(填“放热”或“吸热”)反应。反应温度应控制在50 6 0 ,温度过高的安全隐患是 o(5)中和釜D中
10、加入的Z 最 适 宜 的 是(填 标 号，已知苯酚是一种弱酸)。a.N a O H b.C a C O sc.N a HC O s d.C a O(6)蒸储塔F中的储出物T 和 P 分别为 和，判断的依据是(7)用该方法合成苯酚和丙酮的优点是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _1 5、聚戊二酸丙二醇酯(P P G)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。P P G的-种合成路线如下：已知；Cl2 J NaOH 乙醉包 瓶 包 z-*KMnO,H-国 回嘘弑回已知：浓
11、 H?S(LPPG燃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B 为单氯代燃；化合物C的分子式为C5H8 OE、F 为相对分子质量差1 4的同系物，F是福尔马林的溶质。Ri R?R ,C H O+R2C H2C H 0 CH CHz HO CHO回答下列问题：(1)A 的 结 构 简 式 为。(2)由B 生成C的化学方程式为。由 E 和 F 生成G的 反 应 类 型 为,G的化学名称为 o(4)由D 和 H 生成P P G 的化学方程式为；若P P G 平均相对分子质量为1 0 0 0 0,则 其 平 均 聚 合 度 约 为(填 标 号)。a.48 b.58 c.75d
12、.1 0 2(5)D 的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构)；能与饱和N a H C O s溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积比为6：1 ：1 的是(写结构简式)；D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是有(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪1 6、某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一种组分T 可通过下列反应路线合成(部分反应条件略)。H2C=C H C H 3-TH2C=CHCH2Br F的化学方程式 o(3)X的结构简式
13、o(4)对于化合物X,下列说法正确的是 oA.能发生水解反应B.不与浓硝酸发生取代反应C.能使Bn/CCL溶液褪色D.能发生银镜反应(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是一A.CH2()CH2cH2cH()B.-CHCH2cH2cH()OC.CH2=CHCII-=CHCH-CHCH=CHC()()HD.CO()CH2cH2cH318、四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：(D A的名称是_；试剂Y为。(2)B-C的反应类型为_ _；B中官能团的名称是，D中官能团的名称是(3)E-F 的化学方程式是(
14、4)W 是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于秦()的一元取代物；存在羟甲基(一C HQ H)。写出W 所有可能的结构简式:下 列 说 法 正 确 的 是。a.b.c.d.B的酸性比苯酚强D 不能发生还原反应E 含有3 种不同化学环境的氢T P E 既属于芳香煌也属于烯煌1 9、“张-烯快环异构化反应”被 N a me R e a c t i ons 收录，该反应可高效构筑五元环状化合物：()/H C-C/能催化剂(尸CH2 H2CRR，R”zRCH C-C H、/CCH/c C H2八/O(R、R 、R 表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:已知:O()IIH+CH2()(
15、1)A属于快烧，其结构简式是。(2)1 3由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是(3)C、D含有与B 相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是(4)F 与试剂a 反应生成G 的 化 学 方 程 式 是,试剂b 是(5)M 和N均为不饱和醇。M的结构简式是。(6)N 为顺式结构，写出N和 H 生成I(顺式结构)的化学方程式2 0、“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。M(1)下列关于M的说法正确的是_(填序号)oa.属于芳香族化合物b.遇 F e C k 溶液显紫色c.能使酸性高锯酸钾溶液褪色d.ImolM 完全水解生成2 mol醇
16、(2)肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下:HO-CHCHAHOii.H,肉桂酸已知：OH()IIRCR(H)*R(.R/(H)+H2()OH煌A 的名称为_ 步骤I 中B的产率往往偏低，其原因是步骤II反应的化学方程式为 o步骤HI的反应类型是。肉桂酸的结构简式为。C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种。()2 1、有机锌试剂(R-Z n B r)与酰氯(1 )偶联可用于制备药物：C1R途径 1 ：C y O-Br红 Q-0-Z n B r|Y OHI AIXXCHi,B 含有的官能团是的反应类型是公做强(3)C 和D的结构简式分别为(4)异戊二烯分子中最多有一个
17、原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A 和乙醛为起始原料制备1,3 丁二烯的合成路线02 6、某研究小组以化合物1 为原料，按下列路线制备聚合物8：已知：R X Ni C N RC NH：OH；R C OOHR C H i C OOH -C H C OOH R B r请回答：(1)以下四个化合物中，含 有 竣 基 的 是。A.化合物3 B.化合物4Q 化合物6 D 化合物7(2)化合物4 f 8的合成路线中，未涉及的反应类型是一A.取代反应B.消去反应C.加聚反应D.还原反应(3
18、)下列四个化合物中，与化合物4 互为同系物的是A.C H3C 0 0 C2H5 B.C sH sC OOHc.C H：(C H2C H2C OOH D.C H：!C OOH(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式(5)化合物7 f 8的化学方程式2 7、I .下列有机物的命名错误的是()H 3 cH；CA.1.2.4 -三甲上B.3-甲基戊烯H OC.2-中 基-丙 静B r B rD.1,3-二溟丙烷I I.芳香化合物A可进行如下转化:B(C2H3()2Na)N C u H R”容液号韦萨涤纶回答下列问题：(1)B 的化学名称为。(2)由C 合成涤纶的化学方程式为 o(3)E 的苯
19、环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为。(4)写出A 所有可能的结构简式。(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢可发生银镜反应和水解反应2 8、乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：一|史照_ oH5O H_a_J a I_ LJ B八c1光 熙 催 化 剂 回!应 浓 H 和 包 至 刈|谅5 0 1 B I 聚 策(C;F h()C D|，回答下列问题：(D A 的 结 构 简 式 为。(2)B的化学名称是 o(3)由乙醇生成C的 反 应 类 型 为。(4)E 是一种常见的塑料，其化学名称是 o(5)由乙醇生成F的化
20、学方程式为 o1、【答案】D【解析】A 项，根据反应形式“生成高分子化合物和小分子”知，该反应属于缩聚反应，错误；B 项，聚苯乙烯的结构单元中无碳碳双键，P P V 的结构单元中含有碳碳双键，错误；C项，H2 C=CHH=CH2与 C C H C H z 的官能团(碳碳双键)的数目不同，二者不互为同系物，错误；D 项，质谱居而以测定P P V 的相对分子质量，再依据P P V 的结构单元的相对分子质量，可计算出P P V 的聚合度，正确。2、【答案】B【解 屹 A项，木材纤维属于纤维素，遇碘单质不变蓝色，错误；B 项，花生油属于油脂，鸡蛋清属于蛋白质，二者均能发生水解反应，正确；C 项，聚氯乙
21、烯中除含有C、H 两种元素外，还含有C 1 元素，故它不属于烧，错误；D 项，因含有苯环，故对二甲苯属于不饱和燃，错误。3、【答案】B【解析】由该有机物的分子式及其能与饱和N a l l C Q,溶液反应放出气体这一性质可知，该有机物属于饱和一元竣酸，其分子组成可表示为C 也一C O O H,丁基(C H-)有 4 种结构，所以该有机物有4 种同分异构体，B 项正确。4、【答案】B【解析】A 项，X、Z中含有酚羟基，能与澳发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与澳发生加成反应，正确；B 项，X、Z中均无一C O O H,不能与N a H C O：,溶液反应放出C O”错误；C 项，Y中苯环上的氢可
22、以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，正确；D 项，Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应，X 中含有酚羟基，可以发生酚醛缩合反应，正确。5、【答案】B【解析】A 项，分子中含有竣基、碳碳双键、羟基、酸键共4 种官能团，错误；B 项，分枝酸分子中含有的竣基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应，正确；C项，只有粉基可与N a O H 反应，故 I m ol 分枝酸最多可与2 m oiN a O H 发生中和反应，错误；D项，使澳的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与B n发生了加成反应，使酸性高锦酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应，错误。6、【答案】B【解析】A 项，淀粉发生水解反应生成葡萄糖，该反应
23、是取代反应，错误；B 项，石油裂解制丙烯的反应属于分解反应，不是取代反应，正确；C 项，乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应是取代反应，错误；D 项，油脂与浓N a O H 发生皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油，该反应属于取代反应，错误。7、【答案】A【解析】A 项，该有机物的分子式为。凡0”正确；B项，双键中含有一个。键和一个键，则该有机物分子中含有8 个。键，错误；C 项，分子中的碳碳双键是非极性键，其它共价键是极性键，错误；D 项，由于没有给出所处的状况，故无法确定0.I m ol 该物质完全燃烧生成C O 2 气体的体积，错误。8、【答案】A【解析】A 项，己烷的同分异构体有5
24、 种，碳架结构分别为c c c c c c、erm、错误。9、【答案】B【解析】分子式为CHQ并能与金属钠反应为放出氢气的有机物属于醇类，因一CM有 4 种同分异构体，故对应的醇也有4 种同分异构体，即选B。1 0、【答案】B【解析】A 项，氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯时，碳碳双键断裂，分子间以单键相互连接，故聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键，错误；B 项，淀粉水解最终生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下转变为乙醇，乙醇氧化为乙醛，乙醛再氧化为乙酸，乙醇与乙酸在浓硫酸催化作用下发生酯化反应可以生成乙酸乙酯，正确；C项，丁烷只有正丁烷和异丁烷两种同分异构体，错误；D 项，油脂的皂化反应属于水解反应或取
25、代反应，错误。1 1、【答案】B C【解析】A 项，卤代燃发生消去反应的条件是N a O H 的醇溶液、加热，错误；B项，因为Y中有酚羟基且邻位上有氢原子，可以和H C H O 发生酚醛缩聚，正确；C 项，Y中有酚羟基，X 中无酚羟基，故可以用F e C L 溶液鉴别，正确；D 项，化合物Y中2 个一心也所连碳原子均为手性碳原子，错误。1 2、【答案】(1)乙醇醛基取代反应或酯化反应 C H：!C H2C H (C H2B r)2+2 N a O H CH；iC H2C H (C H20 H)2+2 N a B rC()()C H3I-(3)CH3cH2CH 4-(CH3)2CHCH2CH2B
26、r-FC()()C2H5C()()C2HSC2 H$()Na-*C H 3cH 2 CC H 2cH 2cH(C H：；)2C()()C2 H-,C2H3()H+NaBroII(4)H2NCNH2(5)(_”一CH玉COONa【解析】根据合成路线中物质的组成结构和转化条件，以及已知第一个反应信息，可知:A 为 HO I OH.B 为 OHC CI1O.C 为 HO(K COOII.人D 为 C 11,()(X,COOC2H-.CCXXHsE 为 /x X.C(X)C2H5(1)试 剂I(CAOH)的化学名称为乙醇，/1、的官能团名称为醛基，第步属于酯OHC CHO化反应，又属于取代反应。(2)
27、根据第步的反应条件(NaOH水溶液，加热)可知，反 应 是Br J Br的水解反应，从而可写出该反应的化学方程式。(3)根据已知第一个反应信息，可写出第步反应的化学方程式。(4)根据试剂1【的相对分子质量为60和F的结构及已知第二个反应信息，可知试剂I I为OH?NC NH(5)由于化合物B的同分异构体G 能与N a O H溶液共热水解生成乙醇，故 G 为C H2=C HC 0 0 GH5,则 H 为 C H2=C HC 0 0 N a,H 发生聚合反应生成千C H?rii-由于该聚C()()Na1 3、【答案】(1)醛基、班基合物含有吸水基团一C O O N a,故具有吸水性。力 4(4)取
28、 代 反 应 3(5)CH3C()()H 0?H2C1 COOHNa()H.H?()CH?()HIC()()Na盐 啤 产。H(%C(X)H C u-ACHOICOOH【解析】(D A 的分子式为&HA,A 可发生银镜反应，且具有酸性，则结构中含有醛基和竣CHO基，其结构简式为；对比A、C的结构可知B为苯酚，则 A+B-C 的化学反应方程式COOHCHO为(2)、分别对应的是酚羟基、醇羟基、竣基，其一0 H上氢原子的活泼性顺序为竣基酚羟基醇羟基，则 3 个一0 H的酸性由强到弱的顺序是下。(3)C 中有竣基和醇羟基，两个C 分子可以发生酯化反应生成含有3 个六元环的化合物，其结构如下分子中不同
29、化学环境的氢原子有4种。（4）对比D、F的结构可知，相当于澳原子取代了羟基，所以D-F的反应类型是取代反应；F中含有酯基、澳原子和酚羟基，三种基团均能与N a O H溶液反应，故I m o l F在一定条件下最多消耗3 m o i N a O H。由条件可知F的同分异构体中含有一C O O H,由条件可知结构中含有，则剩余的只有两个碳原子、一个澳原子和三个氢原子，可通过移动一H O、/C O O H与一B r书写出符合要求的F的同分异构体。（5）根据信息可知，竣酸在P C L和加热的条件下可在与竣基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基，据此即可写出由乙酸合成A的路线流程图如下
30、：PC 13 2 cl N a O H.H O H2()H 盐酸CH3C()()H *|-I COOH COONaCH2OH o,CHO|COOH c,u A COOH1 4、【答案】（1）氧气或空气（2）A C（3）催化剂（提高反应速率）腐蚀设备（4）放热 可能会导致（过氧化物）爆炸（其他合理答案也可）（5）c（6）丙酮苯酚苯酚的沸点远高于丙酮（7）原子利用率高【解析】（1）根据反应和工艺流程示意图可知，反应在反应器A中进行，通入的X是氧气或空气。（2）反应是分解反应，应在分解釜C中进行。（3）反应是在酸性条件下进行，则浓硫酸作催化剂；浓硫酸具有强酸性，可腐蚀设备。（4）反 应 的 属 于
31、放 热 反 应；若温度过高，异丙苯过氧化氢可能发生副反应，甚至发生爆炸。（5）加入Z的目的是中和硫酸，但不能与苯酚反应，苯酚是一种酸性比碳酸弱但比Na H CO：,强的弱酸，可与Na OH、Ca O反应，而不与Na H CO：,反应，同时Ca O）：、Ca O会与H 2 s oi生成微溶性Ca S O”，影响中和效果，因此只有Na H CO,符合。（6）由于丙酮的沸点远低于苯酚，所以丙酮先被蒸储出来，即T为丙酮，P为苯酚。（7）由反应和反应可知，用该方法合成苯酚和丙酮，原子利用率为1 00机1 5、【答案】（1）C-Cl+NaOH 誓+NaCI+H2O（3）加 成 反 应3-羟基丙醛（或B-羟
32、基丙醛）H()OC COOH4-nHO OH浓 H：S（）；O。I II rH(R(CH?)3c(-(CH2)3(a H+l DH2ObOCHO 5 HsCC-COOH cJCH.3【解析】(1)由煌A 的相对分子质量为7 0,可求出其分子式，7 0/1 4=5,则分子式为Cs H i。；又由核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢可知，A 是环戊烷。(2)合成路线中环戊烷与CL发生取代反应生成单氯代燃B,则B 的结构简式为 根据合成路线中B-C 的反应条件(Na OH 的乙醇溶液，加热)可知，该反应是。:一。的消去反应，化合物C 的结构简式为(3)由已知可知，F 是甲醛，E 是乙醛；又由已知可知
33、，E 和 F 生成G 的反应类型为加成反应，G 的结构简式为H OCH 2 c H H 0,从而可写出其化学名称。(4)根据合成路线中G-H 的反应条件(压，催化剂)可知，G 与此发生加成反应，H的结构简式为H 0CH2CH2CH-0H；根据PPG的名称聚戊二酸丙二醇酯及合成路线中C-D 的反应条件(酸性K Mn O,)可知，C 被氧化为D(戊二酸)，其结构简式为H OOCCI L CH z CH z COOH,D 与 H 在浓硫酸作用下发生缩聚反应生成PPG,其结构简式为()(),从而写出该反应的化学方程式。H()-Fc(CH2)3c()(CH2)3H.PPG的链节的相对质量为1 7 2,则
34、其平均聚合度7 7=(1 0000 1 8)/1 7 2 2 5 8,b 项正确。(5)D的结构简式为H OOCCH 2 c H 2 c H 00H,其同分异构体能与饱和Na H C(h 溶液反应产生气体，说明含有竣基；能发生银镜反应和皂化反应，说明含有醛基和酯基，因此为H COOR 结构，所以可能的结构简式为 H COOCH2CH2CH2COOI K H C00C1 L CI I (COOH)CH3、H COOCH (COOH)CH 2 c H：,、H COOCH(CH：1)CH 2 COOH,H COOC(CH3)2C00H,共 5 种。其中核磁共振氢谱显示为3 组峰，且峰面积(KHOI比
35、为6 :1 :1 的 是HNCC()()H。a 项，质谱仪可测定有机物的相对分子质量及分ICH：子离子和碎片离子的种类；b 项，红外光谱仪可测定有机物分子中含有何种化学键或官能团；C 项，元素分析仪可测定有机物所含元素种类；d 项，核磁共振仪可测定有机物分子中氢原子种类及它们的数目，因此只有C 项符合题意。1 6、【答案】(1)丙 烯 一Br(2)2(3)C H2Br C HBr C H2Br+2 NaOH HC=C C H；.Br+2 NaBr+2 HQ(4)HC 三C C OONa(5)C IL C H2C H2C=C C H0OHC H /(6)C=C/H CH2CH2CH3【解析】(1
36、)丙烯与B n在光照条件下发生取代反应生成H=CHCH?Br,新增官能团为溟原子(Br)o (2)CH?BrCHBrCHzBr为对称结构，含有2种氢原子。CHzBrCHBrCHBr在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成HC三CCHzBr。(4)HC三CC&Br经水解、氧化，得HC三CCHO(G),HC三CCHO与新制氢氧化铜反应生成HC三CCOONa。(5)L可由B与乩加成而得，所以L为CH3cH2cH?Br,由题给信息“RCHAr+NaC三CR?-RlCH2C=CR2+N aB r可知发生取代反应，所以M为CIhCH2cH2c三CCHO。(6)由题给信息可知发生碳碳三键加成生成碳碳双键
37、。17、【答案】(1)醛基浓H2 sos(2)CHsC()()H+CH2OH-(3)CH3CO(XH2+H?()H,HC()(XH2(4)AC(5)BC【解析】从合成路线并结合题中所给信息可得出，A为CH3CH2OH,B为CHOOH,C为：H2C L D 为CH CHC(XXH-CH3C()()CH2CH?()H，E为,x的结构简式为CHO,F为。E为C H O.其中官能团为醛基；(2)CH00H与 因此一C3H3O的结构简式为C CCH jO H。由于蔡环上有两种氢，所以符合题意的w的同分异构体有两种。（5）苯甲酸的酸性比苯酚的强，a正确；默基及苯环均可与氢气发生还原反应，b错误；E中有4种
38、不同化学环境的氢，c错误；F中TF E属于烧，分子中既含有苯环，又含有碳碳双键，d正确。1 9、【答案】（1）C H ；O C H （2）HC HO（3）碳碳双键、醛基（4）CH X）（）H +B r2-C O（）H N a O H 静溶液B r B r(5)CHB=C C H 2 O HH H(6)C(.+T?=C-(X)H/_ fC H s C H 2 O H?H H催，继O*C-C (-C H。，D为C M C H 0,故E为CH-C H-C H（），E中含有碳碳双键和醛基。（4）由E_F（a H,0 2）,则F为C H-C H C O O H，又由 F,G空乩 结合信息”及 H+N(C
39、H O)R而 言 I ”推测出H 为C C C()()H -N 为()H HC H a C H-C H C H2O H，I 为C-C、O-C H z CH s故“”小艺电，这个过程就是由碳碳双键转化为碳碳三键的过程，再结合反应条件知,G为f H C 0 H,试剂a 为溟的四氯化碳溶液(或溟水)，F与漠发生加成B r B r反应生成G,然后G 在 N a OH 醇溶液(试剂b)的作用下发生消去反应生成g cC O O Na，酸化生成 H(C=C C O O H)。由知 N 为C H 3 C H-C HC H20H，再结合A(C H x C 三 C H)和B(HCHO)发生加成反应生成M,M TN
40、(C H3 C H=C H C H 2 O H)得出 M 为 C H 3 C=C C H2O H。(6)结合 N,s tH H的顺式结构/C T2、，与H(Q-gC C()()H)发生酯化反应生成1(顺C H3 C H20H(H2 C H3从而可写出该反应的化学方程式。2 0、【答案】(l)a c(2)甲苯反应中还有一氯代物和三氯代物生成CH CI2(I+2 N a O H-r*z 入C H Ol|+2 N a C I+H2OCH=CHC()()H加成反应 90【解析】(l)a项，M分子中含有苯环，M属于芳香族化合物，正确；b项，M分子中不含酚羟基，遇F e CL溶液不能显紫色，错误；c项，M
41、分子中含有碳碳双键以及与苯环直接相连的碳原子上有氢原子等基团，因此可以使酸性高镒酸钾溶液褪色，正确；d项，1个M分子中含有3个酯基，故I m o lM完全水解应生成3 m o i醇，错误。(2)由B的分子式为C HC k,且A为烧CH3类物质可知A的名称为甲苯，结构简式为6；煌的取代反应是连续发生的，由于甲基上有3个氢原子，因此在光照射下可能发生一氯取代、二氯取代及三氯取代反应，能生成三种含氯有机物，因此步骤I中B的产率偏低。根据已知反应信息卤代煌B在N a O H的水溶液中fHCL CHO及加热条件下发生水解反应的化学方程式为：+2 N a O H=一+2 N a Cl+压0。依据反应物分子
42、结构特点，可推断反应I I I为醛基的加成反应。物质C的分子式为C M。,，D的分子式为Cg H Q,说明C发生消去反应生成了 D,D的化学式：CH-CHCHO6,被银氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为CH=CHC()()H入。C的分子式为C MQ,含有一个苯环，且苯环上有一个甲基，则剩余的取代基化学式为一仁 也。2,又为酯类化合物，则取代基为H CO O CH?一、O L CO O、CH 3 O O C三种结构，它们与甲基在苯环上分别有邻位、间位与对位三种位置关系，因此符合条件的物质共有9种。2 1、【答案】C,Br (2)AD(3)CH2=CHC()OH J S L Br CH 2
43、 c H 2 CO O H吗 法i 2 H Br CH 2 c H 2 CO O CH 2 c H 3或CH,=CH CO O H CH：CH )H(H.,=CH CO O CH H,H B Br CH H O O CH H,【解析】(1)根据化合物I的结构简式即可得出其分子式为Cmg Br。(2)结合流程图中化合物I I的结构简式可知，化合物H的分子中含有酯基，能发生水解反应，A项正确；化合物H的分子中不含醛基，不能与新制的Cu(0 H)2共热生成红色沉淀，B项错误；化合物H的分子中不含有酚羟基，与F e Ck溶液反应不显紫色，C项错误；化合物H的分子中含有苯环，可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液
44、发生苯环上的取代反应，D项正确。(3)化合物I H含有3个碳原子且可发生加聚反应，说明化合物H I含有碳碳双键，结合化合物V I的结构简式及化合物V生成化合物V I的反应条件可知，化合物V为Br C压CH 2 CO O CH 2 c H 3,故化合物H I为含3个碳原子且含有碳碳双键的C H?C HC OOH，化合物W为Br CH EH EO O H,故由化合物H I合成化合物V的合成路线为(H(H()()1 I J B L B r C H 2 c H 2 CO O H C空 蟹H Br CH 2 c H O O CH 2 c H 3。(4)根据化合物V的结构简式和对称性，可知其分子中等效氢原
45、子有4种，故核磁共振氢谱中峰的组数为4；以H替代化合物V I中的Z n Br,所得化合物为CH 3 c压CO O CH 2 c H”其中属于竣酸类同分异构体为C,H CO O H,丁基有4种同分异构体，故C HC0 0 H共有4种竣酸类同分异构体。(5)根据化()合物V I和V I I反应可直接得到H ,以及途径1中有机锌试剂(R-Z n Br)与酰氯()的偶联()反应，即可得出化合物v n的结构简式为。aC H O碳碳双键、醛基(2)加 成(啊 原)反 应 CH CO CHB(3)厂:一(CH?)2 c()()H +CH 2=CH CH ()H 帆区一(CH?)2 c(X X;H?CH=CH
46、?+H2()O/(I)(,H ；CI 1 Br-MKj CH a CH M g Br-(DH2CCHCH 3 c H 2 c H 2 c H?()HQCH O,由A的结构简式可知其所含官能团的名称为碳碳双键、醛基。(2)A中含有碳碳双键、醛基，均与出发生加成(或还原)反应。由合成路线中D、E、F的转化关系及反应条件可推出E的结构为H OC H 2cH=C L,E的某O同分异构体只有一种相同化学环境的氢，则该同分异构体的结构简式为 I I 。C H 3C C H3 D为 一(C H MC()()H，D与E发生酯化反应生成F,化学方程式为(CH2)2CO()H+CH2CH CH2O H3E(CH2
47、)2COOCH2C H-C HJW-利用逆推法,要合成1-丁醇，需环氧乙烷和C H 3cH Ng B r在H+条件下反应，而要合成C H3C H2Mg B r则需C H3C H2B r与Mg/干酸反应，具体合成路线见答案。23、【答案】(1)醛 键 醛 基 O-CH 20-O-H 2()H 取代反应o【解析】（1）根据A的结构简式可知，A中的含氧官能团为酸键和醛基。（2）B的分子式CMHIA,比化合物A的分子式多了两个H,所以发生的反应是一C H 0被还原为一C H 20H（Na B H,一般都作还原剂）。由C-D 发生的反应是一C 1被一C N取代的反应。（3）E 结构中除2 个苯环外，还有
48、3 个碳原子，3 个氧原子，1个不饱和度。由于同分异构体分子中只有3 种氢，说明是对称结构，则该同分异构体的结构简式为或变化体现在：一是羟基脱水成环酸，二是引入一C H NH z。由题给信息引入一C H 2NH 2,可先引入-C N,由C-D 的反应可知，引入一C N,可先引入一C 1,所以可通过碳碳双键与H C 1加成引入-C l o 需要注意的是一NH?具有碱性，不能先引入一NH z 后，再用浓硫酸将羟基脱水成酸，防止NH z 要与浓硫酸反应。24、【答案】（1）冷凝 回 流 Na OH（2）A 1C 13（3）B n、H C 1（4）除去有机相的水（5）间漠苯甲醛被氧化【解析】（1）冷凝
49、管的主要作用是冷凝回流，防止反应物逸出，提高原料的利用率。由于液澳易挥发且澳蒸气有毒，不能直接排入空气，需要用Na OH 等强碱溶液吸收尾气。（2）苯甲醛与溟单质是在A l C k的催化作用下发生取代反应生成间演苯甲醛。（3）Na H C 03可以与B n 及盐酸反应，所以用Na H C O、溶液是为了除去没有反应的B n 和 H C 1。（4）洗涤后的有机相中含有少量的水，加入无水Mg S O。的作用是作干燥剂除去有机相的水，吸水生成Mg S O,晶体。（5）减压蒸储是为了降低蒸储的温度，防止间 澳苯甲醛被氧化。25、【答案】（1）乙快碳碳双键和酯基(2)加成反应消去反应-Feld2-C H
50、-*n(3)|C H 3cH 2cH z cH OOH-FCH2 H?C3/(4)11 C=c/H3C HH3c(5)CH0 c H、/H3cCH3CH2CH2C=C H、CH3CH2CCCH3OHCH3cH()(6)H(=CH-HC=CCHCH.3KOHOHH2IM PI)()CaC()3 A I2 O 3*H2C=CHCHCH3-CH2=CHCH=CH2-pCH?-CH4n【解析1 A为乙快；B的分子式为由B发生加聚反应生成 可知I()B的结构简式为CH?CH()()CCH3,含有碳碳双键和酯基，由此说明C H三CH与-FCH2CH3SCH3c()()H发生了加成反应。J)CCH-水解生成