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1、会计学1人教化学选修有机化学基础羧酸人教化学选修有机化学基础羧酸 酯酯课程标准导航课程标准导航课程标准导航课程标准导航1.1.了解羧酸和酯的组成和结构特了解羧酸和酯的组成和结构特了解羧酸和酯的组成和结构特了解羧酸和酯的组成和结构特点。点。点。点。2.2.了解羧酸的分类及乙酸的物理了解羧酸的分类及乙酸的物理了解羧酸的分类及乙酸的物理了解羧酸的分类及乙酸的物理性质、酯的物理性质及存在。性质、酯的物理性质及存在。性质、酯的物理性质及存在。性质、酯的物理性质及存在。3.3.掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特掌握乙酸和乙酸乙酯的结构特点和主要性质点和主要性质点
2、和主要性质点和主要性质,理解乙酸的酯化反理解乙酸的酯化反理解乙酸的酯化反理解乙酸的酯化反应和乙酸乙酯水解反应的基本规应和乙酸乙酯水解反应的基本规应和乙酸乙酯水解反应的基本规应和乙酸乙酯水解反应的基本规律律律律.4.4.掌握羧酸和酯之间的相互转掌握羧酸和酯之间的相互转掌握羧酸和酯之间的相互转掌握羧酸和酯之间的相互转化化化化,学会合成与推断中的应用学会合成与推断中的应用学会合成与推断中的应用学会合成与推断中的应用.第第1页页/共共60页页新新知知初初探探自自学学导导引引自主学习自主学习自主学习自主学习一、羧酸一、羧酸一、羧酸一、羧酸1.1.概念、官能团概念、官能团概念、官能团概念、官能团羧羧羧羧酸
3、酸酸酸是是是是由由由由_相相相相连连连连构构构构成成成成的的的的有有有有机机机机化化化化合合合合物物物物,其其其其官官官官能能能能团团团团是是是是羧羧羧羧基基基基.烃基和羧基烃基和羧基第第2页页/共共60页页2.2.分类分类分类分类第第3页页/共共60页页酸性酸性第第4页页/共共60页页第第5页页/共共60页页(2)(2)酯化反应酯化反应酯化反应酯化反应如乙酸与乙醇的反应：如乙酸与乙醇的反应：如乙酸与乙醇的反应：如乙酸与乙醇的反应：_._.COOHOHH第第6页页/共共60页页二、乙酸的组成和结构及物理性二、乙酸的组成和结构及物理性二、乙酸的组成和结构及物理性二、乙酸的组成和结构及物理性质质质
4、质1.1.组成和结构组成和结构组成和结构组成和结构第第7页页/共共60页页2.2.物理性质物理性质物理性质物理性质水与乙醇水与乙醇冰醋酸冰醋酸第第8页页/共共60页页想一想想一想想一想想一想依据乙醇、乙酸的性质探究：在依据乙醇、乙酸的性质探究：在依据乙醇、乙酸的性质探究：在依据乙醇、乙酸的性质探究：在乙酸和乙醇的酯化反应实验中应乙酸和乙醇的酯化反应实验中应乙酸和乙醇的酯化反应实验中应乙酸和乙醇的酯化反应实验中应注意哪些事项？注意哪些事项？注意哪些事项？注意哪些事项？【提示提示提示提示】(1)(1)试剂的加入顺序：试剂的加入顺序：试剂的加入顺序：试剂的加入顺序：乙醇乙醇乙醇乙醇浓硫酸和冰醋酸浓硫
5、酸和冰醋酸浓硫酸和冰醋酸浓硫酸和冰醋酸,不能先不能先不能先不能先加浓硫酸加浓硫酸加浓硫酸加浓硫酸.(2)(2)加入碎瓷片加入碎瓷片加入碎瓷片加入碎瓷片,防止暴沸防止暴沸防止暴沸防止暴沸.(3)(3)要用酒精灯小火加热要用酒精灯小火加热要用酒精灯小火加热要用酒精灯小火加热,防止液防止液防止液防止液体剧烈沸腾体剧烈沸腾体剧烈沸腾体剧烈沸腾,乙酸和乙醇大量挥发乙酸和乙醇大量挥发乙酸和乙醇大量挥发乙酸和乙醇大量挥发.第第9页页/共共60页页(4)(4)乙酸乙酯蒸气的导气管不能插乙酸乙酯蒸气的导气管不能插乙酸乙酯蒸气的导气管不能插乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和入饱和入饱和入饱和NaNa2 2COCO3
6、 3溶液中溶液中溶液中溶液中,以防止倒以防止倒以防止倒以防止倒吸吸吸吸.(5)(5)若将制得的乙酸乙酯分离出来若将制得的乙酸乙酯分离出来若将制得的乙酸乙酯分离出来若将制得的乙酸乙酯分离出来,可用分液漏斗进行分液可用分液漏斗进行分液可用分液漏斗进行分液可用分液漏斗进行分液,得到的得到的得到的得到的上层油状液体即为乙酸乙酯上层油状液体即为乙酸乙酯上层油状液体即为乙酸乙酯上层油状液体即为乙酸乙酯.第第10页页/共共60页页三、酯三、酯三、酯三、酯1.1.组成和结构组成和结构组成和结构组成和结构(1)(1)酯酯酯酯是是是是羧羧羧羧酸酸酸酸分分分分子子子子羧羧羧羧基基基基中中中中的的的的OHOH被被被被
7、OROR取取取取代代代代后后后后的的的的产产产产物物物物,简简简简写写写写为为为为_,R,R和和和和RR可可可可以以以以相相相相同同同同,也也也也可以不同可以不同可以不同可以不同.(2)(2)羧酸酯的官能团是羧酸酯的官能团是羧酸酯的官能团是羧酸酯的官能团是 _._.(3)(3)饱和一元酯的通式为饱和一元酯的通式为饱和一元酯的通式为饱和一元酯的通式为_.分子式相同的羧分子式相同的羧分子式相同的羧分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异构体酸、酯、羟基醛是同分异构体酸、酯、羟基醛是同分异构体酸、酯、羟基醛是同分异构体.RCOORCnH2nO2(n2)第第11页页/共共60页页2.2.酯的性质酯的性质酯
8、的性质酯的性质酯酯酯酯一一一一般般般般难难难难溶溶溶溶于于于于水水水水,主主主主要要要要化化化化学学学学性性性性质质质质是是是是易易易易发发发发生生生生_反反反反应应应应,其其其其条条条条件件件件是是是是酸酸酸酸催催催催化或碱催化化或碱催化化或碱催化化或碱催化,有关化学方程式：有关化学方程式：有关化学方程式：有关化学方程式：(1)(1)酸性条件：酸性条件：酸性条件：酸性条件：_._.(2)(2)碱性条件：碱性条件：碱性条件：碱性条件：_._.水解水解第第12页页/共共60页页自主体验自主体验自主体验自主体验1.1.下下下下列列列列物物物物质质质质中中中中,不不不不属属属属于于于于羧羧羧羧酸酸酸
9、酸类类类类的的的的是是是是()A A乙二酸乙二酸乙二酸乙二酸B B苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸C C硬脂酸硬脂酸硬脂酸硬脂酸 DD石炭酸石炭酸石炭酸石炭酸解解解解析析析析：选选选选D.D.石石石石炭炭炭炭酸酸酸酸是是是是苯苯苯苯酚酚酚酚,属属属属于于于于酚酚酚酚类不属于羧酸类不属于羧酸类不属于羧酸类不属于羧酸.第第13页页/共共60页页2.2.若乙酸分子中的氧是若乙酸分子中的氧是若乙酸分子中的氧是若乙酸分子中的氧是1818O,O,乙醇分乙醇分乙醇分乙醇分子中的氧是子中的氧是子中的氧是子中的氧是1616O,O,二者在浓硫酸作二者在浓硫酸作二者在浓硫酸作二者在浓硫酸作用下发生反应用下发生反应用下发生反
10、应用下发生反应,一段时间后一段时间后一段时间后一段时间后,分子分子分子分子中含有中含有中含有中含有1818OO的物质有的物质有的物质有的物质有()A A1 1种种种种 B B2 2种种种种C C3 3种种种种 DD4 4种种种种第第14页页/共共60页页第第15页页/共共60页页3.3.实验室制备下列物质时实验室制备下列物质时实验室制备下列物质时实验室制备下列物质时,不用加不用加不用加不用加入浓硫酸的是入浓硫酸的是入浓硫酸的是入浓硫酸的是()A A由苯制取硝基苯由苯制取硝基苯由苯制取硝基苯由苯制取硝基苯B B用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯用乙酸和乙醇制
11、备乙酸乙酯C C由溴乙烷制乙烯由溴乙烷制乙烯由溴乙烷制乙烯由溴乙烷制乙烯DD由乙醇制乙烯由乙醇制乙烯由乙醇制乙烯由乙醇制乙烯第第16页页/共共60页页解解解解析析析析：选选选选C.C.由由由由苯苯苯苯制制制制取取取取硝硝硝硝基基基基苯苯苯苯、用用用用乙乙乙乙酸酸酸酸和和和和乙乙乙乙醇醇醇醇制制制制备备备备乙乙乙乙酸酸酸酸乙乙乙乙酯酯酯酯都都都都需需需需加加加加入入入入浓浓浓浓HH2 2SOSO4 4作作作作为为为为催催催催化化化化剂剂剂剂和和和和吸吸吸吸水水水水剂剂剂剂;由由由由乙乙乙乙醇醇醇醇制制制制乙乙乙乙烯烯烯烯需需需需加加加加入入入入浓浓浓浓HH2 2SOSO4 4作作作作催催催催化化
12、化化剂剂剂剂和和和和脱脱脱脱水水水水剂剂剂剂;由由由由溴溴溴溴乙乙乙乙烷烷烷烷制制制制乙乙乙乙烯烯烯烯需需需需在在在在NaOHNaOH的的的的醇醇醇醇溶溶溶溶液液液液中中中中加加加加热热热热,不不不不需需需需要浓硫酸要浓硫酸要浓硫酸要浓硫酸.第第17页页/共共60页页要要点点突突破破讲讲练练互互动动探探探探究究究究导导导导引引引引1 1化化化化合合合合物物物物 跟跟跟跟足足足足量量量量的的的的哪哪哪哪种种种种物物物物质质质质的的的的溶溶溶溶液液液液反反反反应应应应可可可可得得得得到到到到钠盐钠盐钠盐钠盐C C7 7HH5 5OO3 3Na?Na?提示：提示：提示：提示：NaHCONaHCO3
13、3.要点要点1 1羟基的活性比较羟基的活性比较第第18页页/共共60页页要点归纳要点归纳要点归纳要点归纳醇、酚、羧酸的结构中均有醇、酚、羧酸的结构中均有醇、酚、羧酸的结构中均有醇、酚、羧酸的结构中均有OH,OH,由于这些由于这些由于这些由于这些OHOH所连的基团所连的基团所连的基团所连的基团不同不同不同不同,OH,OH受相连基团的影响就受相连基团的影响就受相连基团的影响就受相连基团的影响就不同不同不同不同.故羟基上的氢原子的活性也故羟基上的氢原子的活性也故羟基上的氢原子的活性也故羟基上的氢原子的活性也就不同就不同就不同就不同,表现在性质上也相差较大表现在性质上也相差较大表现在性质上也相差较大表
14、现在性质上也相差较大,其比较如其比较如其比较如其比较如下：下：下：下：第第19页页/共共60页页第第20页页/共共60页页(1)(1)羧酸都是弱酸羧酸都是弱酸羧酸都是弱酸羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同的羧酸酸性不同的羧酸酸性不同的羧酸酸性不同不同不同不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性但低级羧酸都比碳酸的酸性但低级羧酸都比碳酸的酸性但低级羧酸都比碳酸的酸性强强强强.几种简单的羧酸的酸性关系为几种简单的羧酸的酸性关系为几种简单的羧酸的酸性关系为几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸甲酸甲酸甲酸 苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸 乙酸乙酸乙酸乙酸 丙酸丙酸丙酸丙酸.乙酸与乙酸与乙酸与乙酸与HH2 2SOSO3 3、H
15、H2 2COCO3 3、HFHF等几种酸的等几种酸的等几种酸的等几种酸的酸性关系为酸性关系为酸性关系为酸性关系为HH2 2SOSO3 3HFCHHFCH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3.(2)(2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液低级羧酸才会使紫色石蕊试液低级羧酸才会使紫色石蕊试液低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红变红变红变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使醇、酚、高级脂肪酸不会使醇、酚、高级脂肪酸不会使醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红紫色石蕊试液变红紫色石蕊试液变红紫色石蕊试液变红.第第21页页/共共60页页即时应用即时应用即时应用即时应用1.1.已知酸性大小：羧酸已知酸性大小：羧酸已
16、知酸性大小：羧酸已知酸性大小：羧酸 碳酸碳酸碳酸碳酸 酚酚酚酚.下列含溴化合物中的溴原子下列含溴化合物中的溴原子下列含溴化合物中的溴原子下列含溴化合物中的溴原子,在适在适在适在适当条件下都能被羟基取代当条件下都能被羟基取代当条件下都能被羟基取代当条件下都能被羟基取代(均可称均可称均可称均可称为水解反应为水解反应为水解反应为水解反应),),所得产物能与所得产物能与所得产物能与所得产物能与NaHCONaHCO3 3溶液反应的是溶液反应的是溶液反应的是溶液反应的是()第第22页页/共共60页页解解解解析析析析：选选选选C.AC.A水水水水解解解解成成成成醇醇醇醇,没没没没有有有有酸酸酸酸性性性性.B
17、.B、DD水水水水解解解解成成成成酚酚酚酚,酸酸酸酸性性性性比比比比HH2 2COCO3 3弱弱弱弱不不不不能能能能和和和和NaHCONaHCO3 3反反反反应应应应.C.C水水水水解解解解得得得得羧羧羧羧酸酸酸酸,酸酸酸酸 性性性性 大大大大 于于于于 HH2 2COCO3 3,能能能能 和和和和NaHCONaHCO3 3反应反应反应反应.第第23页页/共共60页页要点要点2 2酯化反应的原理及基本类型酯化反应的原理及基本类型探探探探究究究究导导导导引引引引2 2在在在在制制制制取取取取乙乙乙乙酸酸酸酸乙乙乙乙酯酯酯酯的的的的实实实实验验验验中中中中,如如如如何何何何提提提提高高高高乙乙乙乙
18、酸酸酸酸乙乙乙乙酯酯酯酯的的的的产产产产量量量量？酯酯酯酯在在在在碱碱碱碱性性性性条条条条件件件件下下下下的的的的水水水水解解解解程程程程度度度度为为为为什什什什么么么么比比比比在在在在酸酸酸酸性性性性条条条条件件件件下下下下水水水水解解解解程程程程度度度度大大大大？提示：提示：提示：提示：为了提高乙酸乙酯的产量为了提高乙酸乙酯的产量为了提高乙酸乙酯的产量为了提高乙酸乙酯的产量,可以增大反应物可以增大反应物可以增大反应物可以增大反应物(如乙醇如乙醇如乙醇如乙醇)的物质的物质的物质的物质的量的量的量的量,也可以把产物中乙酸乙酯及也可以把产物中乙酸乙酯及也可以把产物中乙酸乙酯及也可以把产物中乙酸乙
19、酯及时分离出来时分离出来时分离出来时分离出来.第第24页页/共共60页页乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和件下被碱中和件下被碱中和件下被碱中和,减少了酸的浓度减少了酸的浓度减少了酸的浓度减少了酸的浓度,平衡向正反应方向移动平衡向正反应方向移动平衡向正反应方向移动平衡向正反应方向移动,从而使酯从而使酯从而使酯从而使酯的水解趋于完全的水解趋于完全的水解趋于完全的水解趋于完全.第第25页页/共共60页页要点归纳要点归纳要点归纳要点归纳1.1.反应机理反应机理反应机理反应机理羧酸与醇发生酯化反应时羧酸与醇发生酯化
20、反应时羧酸与醇发生酯化反应时羧酸与醇发生酯化反应时,一般是一般是一般是一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟羧酸分子中的羟基与醇分子中羟羧酸分子中的羟基与醇分子中羟羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水基上的氢原子结合生成水基上的氢原子结合生成水基上的氢原子结合生成水,其余部其余部其余部其余部分结合生成酯分结合生成酯分结合生成酯分结合生成酯,用示踪原子法可以用示踪原子法可以用示踪原子法可以用示踪原子法可以证明证明证明证明.第第26页页/共共60页页第第27页页/共共60页页第第28页页/共共60页页第第29页页/共共60页页第第30页页/共共60页页特别提醒特别提醒第第31页页/共共6
21、0页页即时应用即时应用即时应用即时应用2.2.有机物有机物有机物有机物A(CA(C1010HH2020OO2 2)具有兰花香具有兰花香具有兰花香具有兰花香味味味味,可用作香皂、洗发香波的芳香可用作香皂、洗发香波的芳香可用作香皂、洗发香波的芳香可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂赋予剂赋予剂赋予剂.已知：已知：已知：已知：第第32页页/共共60页页B B分子中没有支链分子中没有支链分子中没有支链分子中没有支链.DD能与碳酸氢钠溶液反应放出能与碳酸氢钠溶液反应放出能与碳酸氢钠溶液反应放出能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳二氧化碳二氧化碳二氧化碳.DD、E E互为具有相同官能团的互为具有相同官能团的互为具
22、有相同官能团的互为具有相同官能团的同分异构体同分异构体同分异构体同分异构体.E E分子烃基上的氢若被氯取代后分子烃基上的氢若被氯取代后分子烃基上的氢若被氯取代后分子烃基上的氢若被氯取代后,其一氯代物只有一种其一氯代物只有一种其一氯代物只有一种其一氯代物只有一种.F F可以使溴的四氯化碳溶液褪可以使溴的四氯化碳溶液褪可以使溴的四氯化碳溶液褪可以使溴的四氯化碳溶液褪色色色色.第第33页页/共共60页页(1)B(1)B可以发生的反应有可以发生的反应有可以发生的反应有可以发生的反应有_(选填序号选填序号选填序号选填序号).).取代反应取代反应取代反应取代反应消去反应消去反应消去反应消去反应加加加加聚反
23、应聚反应聚反应聚反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应(2)D(2)D、F F分子所含的官能团的名分子所含的官能团的名分子所含的官能团的名分子所含的官能团的名称依次是称依次是称依次是称依次是_、_._.(3)(3)写出与写出与写出与写出与DD、E E具有相同官能团具有相同官能团具有相同官能团具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：的同分异构体的可能的结构简式：的同分异构体的可能的结构简式：的同分异构体的可能的结构简式：_._.第第34页页/共共60页页(4)E(4)E可用于生产氨苄青霉素等可用于生产氨苄青霉素等可用于生产氨苄青霉素等可用于生产氨苄青霉素等.已已已已知知知知E E的制备方法不同
24、于其常见的的制备方法不同于其常见的的制备方法不同于其常见的的制备方法不同于其常见的同系物同系物同系物同系物,据报道据报道据报道据报道,可由可由可由可由22甲基甲基甲基甲基11丙醇丙醇丙醇丙醇和甲酸在一定条件下制取和甲酸在一定条件下制取和甲酸在一定条件下制取和甲酸在一定条件下制取E.E.该反该反该反该反应的化学方程式是应的化学方程式是应的化学方程式是应的化学方程式是_._.第第35页页/共共60页页第第36页页/共共60页页第第37页页/共共60页页第第38页页/共共60页页题题型型探探究究技技法法归归纳纳题型题型1 1酯化反应实验酯化反应实验例例例例1 1 “酒是陈的香酒是陈的香酒是陈的香酒是
25、陈的香”,就是因为就是因为就是因为就是因为酒在储存过程中生成了有香味的酒在储存过程中生成了有香味的酒在储存过程中生成了有香味的酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯乙酸乙酯,在实验室我们也可以用在实验室我们也可以用在实验室我们也可以用在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯如图所示的装置制取乙酸乙酯如图所示的装置制取乙酸乙酯如图所示的装置制取乙酸乙酯.回回回回答下列问题：答下列问题：答下列问题：答下列问题：第第39页页/共共60页页(1)(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应写出制取乙酸乙酯的化学反应写出制取乙酸乙酯的化学反应写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式方程式方程式方程式_。
26、(2)(2)浓硫酸的作用是：浓硫酸的作用是：浓硫酸的作用是：浓硫酸的作用是：_;_;_.(3)(3)饱和碳酸钠溶液的主要作用是饱和碳酸钠溶液的主要作用是饱和碳酸钠溶液的主要作用是饱和碳酸钠溶液的主要作用是_._.第第40页页/共共60页页(4)(4)装置中通蒸气的导管要插在饱装置中通蒸气的导管要插在饱装置中通蒸气的导管要插在饱装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上和碳酸钠溶液的液面上和碳酸钠溶液的液面上和碳酸钠溶液的液面上,不能插入不能插入不能插入不能插入溶液中溶液中溶液中溶液中,目的是防止目的是防止目的是防止目的是防止_._.(5)(5)若要把制得的乙酸乙酯分离出若要把制得的乙酸乙酯
27、分离出若要把制得的乙酸乙酯分离出若要把制得的乙酸乙酯分离出来来来来,应采用的实验操作是应采用的实验操作是应采用的实验操作是应采用的实验操作是_._.(6)(6)做此实验时做此实验时做此实验时做此实验时,有时还向盛乙酸有时还向盛乙酸有时还向盛乙酸有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片和乙醇的试管里加入几块碎瓷片和乙醇的试管里加入几块碎瓷片和乙醇的试管里加入几块碎瓷片,其目的是其目的是其目的是其目的是_._.第第41页页/共共60页页第第42页页/共共60页页第第43页页/共共60页页题型题型2 2酯化反应与酯的水解反应酯化反应与酯的水解反应例例例例2 2 A A是一种酯是一种酯是一种酯是一种
28、酯,分子式为分子式为分子式为分子式为C C1414HH1212OO2 2,A,A可以由醇可以由醇可以由醇可以由醇B B跟羧酸跟羧酸跟羧酸跟羧酸C C发发发发生酯化反应得到生酯化反应得到生酯化反应得到生酯化反应得到.A.A不能使溴的不能使溴的不能使溴的不能使溴的CClCCl4 4溶液褪色溶液褪色溶液褪色溶液褪色,氧化氧化氧化氧化B B可得可得可得可得C.C.(1)(1)写出写出写出写出A A、B B、C C的结构简式：的结构简式：的结构简式：的结构简式：A_,B_,A_,B_,C_;C_;第第44页页/共共60页页(2)(2)写出写出写出写出B B的两种同分异构体的结的两种同分异构体的结的两种同
29、分异构体的结的两种同分异构体的结构简式构简式构简式构简式(它们都可以和它们都可以和它们都可以和它们都可以和NaOHNaOH溶液溶液溶液溶液反应反应反应反应)：_._.第第45页页/共共60页页【解析解析解析解析】本题所给条件很少本题所给条件很少本题所给条件很少本题所给条件很少,所所所所以应充分领会题意以应充分领会题意以应充分领会题意以应充分领会题意,使用好有限的使用好有限的使用好有限的使用好有限的条件条件条件条件.由酯的分子式可知为不饱和由酯的分子式可知为不饱和由酯的分子式可知为不饱和由酯的分子式可知为不饱和酯酯酯酯,又不能使溴的又不能使溴的又不能使溴的又不能使溴的CClCCl4 4溶液褪色可
30、溶液褪色可溶液褪色可溶液褪色可知为芳香酯知为芳香酯知为芳香酯知为芳香酯.醇醇醇醇B B氧化后可得酸氧化后可得酸氧化后可得酸氧化后可得酸C,C,说明说明说明说明B B、C C分子中的碳原子数相等分子中的碳原子数相等分子中的碳原子数相等分子中的碳原子数相等.酯酯酯酯A A中有中有中有中有1414个个个个C C原子原子原子原子,则则则则B B和和和和C C中各有中各有中各有中各有7 7个个个个C C原子原子原子原子,第第46页页/共共60页页从而可判断从而可判断从而可判断从而可判断B B是苯甲醇是苯甲醇是苯甲醇是苯甲醇,C,C是苯甲是苯甲是苯甲是苯甲酸酸酸酸,A,A是苯甲酸苯甲酯是苯甲酸苯甲酯是苯甲
31、酸苯甲酯是苯甲酸苯甲酯.苯甲醇有三苯甲醇有三苯甲醇有三苯甲醇有三种同分异构体种同分异构体种同分异构体种同分异构体,即三种甲基苯酚即三种甲基苯酚即三种甲基苯酚即三种甲基苯酚,它们都能与它们都能与它们都能与它们都能与NaOHNaOH反应反应反应反应.本题的创本题的创本题的创本题的创新之处是题中隐含了新之处是题中隐含了新之处是题中隐含了新之处是题中隐含了B B和和和和C C的碳原的碳原的碳原的碳原子个数相等子个数相等子个数相等子个数相等.第第47页页/共共60页页第第48页页/共共60页页【名名名名师师师师点点点点睛睛睛睛】酯酯酯酯化化化化反反反反应应应应与与与与酯酯酯酯的的的的水解反应的比较水解反
32、应的比较水解反应的比较水解反应的比较第第49页页/共共60页页课堂达标即时巩固课堂达标即时巩固第第50页页/共共60页页热点示例思维拓展热点示例思维拓展 经典案例经典案例经典案例经典案例 已知下列数据：已知下列数据：已知下列数据：已知下列数据：物质物质熔点熔点/沸点沸点/密度密度/gcm3乙醇乙醇14478.00.789乙酸乙酸16.61181.05乙酸乙酯乙酸乙酯83.677.50.900浓硫酸浓硫酸(98%)3381.84第第51页页/共共60页页下图为实验室制取乙酸乙酯的装下图为实验室制取乙酸乙酯的装下图为实验室制取乙酸乙酯的装下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图置图置图置图.第第52页页/
33、共共60页页(1)(1)当饱和碳酸钠溶液上方收集到当饱和碳酸钠溶液上方收集到当饱和碳酸钠溶液上方收集到当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体较多液体较多液体较多液体时时时时,停止加热停止加热停止加热停止加热,取下小试管取下小试管取下小试管取下小试管B,B,充分充分充分充分振荡振荡振荡振荡,静置静置静置静置.振荡前后的实验现象振荡前后的实验现象振荡前后的实验现象振荡前后的实验现象_(_(填选项填选项填选项填选项).).A A上层液体变薄上层液体变薄上层液体变薄上层液体变薄B B下层液体红色变浅或变为无下层液体红色变浅或变为无下层液体红色变浅或变为无下层液体红色变浅或变为无色色色色C C有气体产生有气
34、体产生有气体产生有气体产生DD有果香味有果香味有果香味有果香味第第53页页/共共60页页(2)(2)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物的混合物的混合物的混合物,可按下列步骤进行分离：可按下列步骤进行分离：可按下列步骤进行分离：可按下列步骤进行分离：第第54页页/共共60页页试剂试剂试剂试剂1 1最好选用最好选用最好选用最好选用_;_;操作操作操作操作1 1是是是是_,_,所用的主要所用的主要所用的主要所用的主要仪器名称是仪器名称是仪器名称是仪器名称是_;_;试剂试剂试剂试剂2 2最好选用最好选用最好选用最好选用_;_
35、;操作操作操作操作2 2是是是是_;_;第第55页页/共共60页页操作操作操作操作3 3中温度计水银球的位置中温度计水银球的位置中温度计水银球的位置中温度计水银球的位置应为下图中应为下图中应为下图中应为下图中_(_(填填填填a a、b b、c c、d)d)所示所示所示所示,在该操作中在该操作中在该操作中在该操作中,除蒸馏烧除蒸馏烧除蒸馏烧除蒸馏烧瓶、温度计外瓶、温度计外瓶、温度计外瓶、温度计外,还需要的玻璃仪器还需要的玻璃仪器还需要的玻璃仪器还需要的玻璃仪器有有有有_、_、_、_,_,收集乙酸的收集乙酸的收集乙酸的收集乙酸的适宜温度是适宜温度是适宜温度是适宜温度是_._.第第56页页/共共60
36、页页【解解解解析析析析】(1)(1)试试试试管管管管中中中中收收收收集集集集到到到到的的的的有有有有机机机机物物物物包包包包括括括括乙乙乙乙酸酸酸酸乙乙乙乙酯酯酯酯、乙乙乙乙醇醇醇醇和和和和乙乙乙乙酸酸酸酸,充充充充分分分分振振振振荡荡荡荡时时时时,乙乙乙乙醇醇醇醇溶溶溶溶解解解解于于于于饱饱饱饱和和和和碳碳碳碳酸酸酸酸钠钠钠钠溶溶溶溶液液液液中中中中,乙乙乙乙酸酸酸酸与与与与NaNa2 2COCO3 3反反反反应应应应生生生生成成成成COCO2 2气气气气体体体体,使使使使溶溶溶溶液液液液的的的的碱碱碱碱性性性性降降降降低低低低,液液液液体体体体的的的的红红红红色色色色变变变变浅浅浅浅或或或
37、或变变变变为为为为无无无无色色色色,而而而而有有有有机机机机层的总量减少层的总量减少层的总量减少层的总量减少,厚度变薄厚度变薄厚度变薄厚度变薄.第第57页页/共共60页页(2)(2)将将将将混混混混合合合合物物物物用用用用饱饱饱饱和和和和NaNa2 2COCO3 3溶溶溶溶液液液液进进进进行行行行萃萃萃萃取取取取分分分分液液液液可可可可把把把把混混混混合合合合物物物物分分分分成成成成两两两两部部部部分分分分,其其其其中中中中一一一一份份份份是是是是乙乙乙乙酸酸酸酸乙乙乙乙酯酯酯酯(A),(A),另另另另一一一一份份份份是是是是乙乙乙乙酸酸酸酸钠钠钠钠和和和和乙乙乙乙醇醇醇醇的的的的水水水水溶溶
38、溶溶液液液液(B).(B).蒸蒸蒸蒸馏馏馏馏B B可可可可得得得得到到到到乙乙乙乙醇醇醇醇(E),(E),留留留留下下下下的的的的残残残残液液液液为为为为乙乙乙乙酸酸酸酸钠钠钠钠溶溶溶溶液液液液(C),(C),再再再再在在在在C C中中中中加加加加浓浓浓浓硫硫硫硫酸酸酸酸得得得得乙乙乙乙酸酸酸酸溶溶溶溶液液液液(D),(D),经经经经蒸蒸蒸蒸馏馏馏馏可可可可得得得得乙乙乙乙酸酸酸酸.蒸蒸蒸蒸馏馏馏馏时时时时,温温温温度度度度计计计计水水水水银银银银球球球球应应应应处处处处于于于于蒸蒸蒸蒸馏馏馏馏烧烧烧烧瓶瓶瓶瓶支支支支管管管管口口口口附附附附近近近近(即即即即图图图图中中中中b b处处处处).).第第58页页/共共60页页