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1、第一单元有机化学的发展与应用第第1页页/共共50页页课程标准导航1.知道有机化学发展的历史和前景,领悟科学发现的艰辛,了解科学发现的意义。2.了解有机化合物在日常生活中的重要应用。3.了解有机化合物与人类生命活动的密切关系。第第2页页/共共50页页新新知知初初探探自自学学导导引引自主学习一、有机化学的发展历程1.从天然的动植物中提取、分离出一些纯净的有机物我们的祖先在3000多年前已经用_作燃料,2000多年前就掌握了_和天然气的开采技术,从植物中提取染料、药物和香料等物质也已经有上千年的历史。煤煤石油石油第第3页页/共共50页页2.有机化学概念的提出“有机化学”一词于1806年首次由_化学家
2、贝采利乌斯提出,当时是作为无机化学的对立物而命名的。1828年,德国化学家维勒在无意中用加热的方法使_转化成了尿素。_是无机物,而尿素是有机物。从而结束了有机物只能从有生命的有机体中获取的历史,但有机物的名称仍然沿用。瑞典瑞典氰酸铵氰酸铵氰酸铵氰酸铵第第4页页/共共50页页3.研究有机化合物的组成、结构、性质和应用法国化学家拉瓦锡发现有机物燃烧后生成二氧化碳和水。他的工作为有机物的定量分析奠定了基础。在1831年,德国化学家李比希提出了_分析法。1858年,德国化学家凯库勒等提出了碳四价的概念,并第一次用一条短线“”表示“键”。碳氢碳氢第第5页页/共共50页页他还提出了在一个分子中碳原子可以相
3、互结合,且碳原子之间不仅可以以单键结合,还可以以_结合。此外,凯库勒还提出了苯的结构。1916年路易斯提出了价键理论,认为各原子外层电子的相互作用是使原子结合在一起的原因。相互作用的外层电子如果从一个原子转移到另一个原子中,则形成_键;两个原子如共用外层电子,则形成_键。双键或叁键双键或叁键离子离子共价共价第第6页页/共共50页页4.根据需要对有机化合物分子进行设计和合成进入20世纪,有机化学有了极大的进展。有机反应机理和有机化学结构理论的研究,使人们对有机反应有了新的掌握能力。红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引入,使有机分析达到了微量、高
4、效、准确的程度。第第7页页/共共50页页逆推法合成设计思想的诞生,使有机合成路线的设计实现了程序化并进入计算机设计时代。世界上第一次用人工方法合成的蛋白质结晶牛胰岛素,于1965年在_诞生。中国中国第第8页页/共共50页页想一想1有机化学的发展经历了哪三个阶段?提示:有机化学的发展经历了三个阶段:第一阶段是从动物中分离、提取出天然有机物并加以利用;第二阶段是研究有机物的组成、结构、性质和应用;第三阶段是根据需要合成自然界中存在的和不存在的有机物。第第9页页/共共50页页二、有机化合物的特点有机化合物(简称有机物):绝大多数的含_化合物。一般不含碳元素的物质称为_(无机物中包括单质)。CO、CO
5、2、Na2CO3、KSCN、CaC2等虽然含有碳元素,但由于其性质与_相近,仍属_。有机化合物有如下特点:碳碳无机物无机物无机物无机物无机物无机物第第10页页/共共50页页1.种类繁多有机物种类繁多的原因,由_原子的结构特点决定。(1)与别的族比较:碳原子间或碳原子与其他原子间可以形成_个共价键。(2)与同族比较:碳原子可以通过共价键形成_或_。(3)同一碳链:存在同分异构现象。碳碳四四碳链碳链碳环碳环第第11页页/共共50页页2.性质上与无机物存在明显的差异(1)大多数有机物(除少数卤代烃外)都易_,如酒精、汽油、液化气等都是日常使用的燃料。而大多数无机物都不易_。(2)有机物大多是气体、液
6、体或低熔点的固体,熔、沸点都比较_。(3)有机物大多难溶于水,易溶于_。有机物在溶剂中的溶解性遵循“相似相溶原理”,即极性相近的物质可以相互溶解。燃烧燃烧燃烧燃烧低低有机溶剂有机溶剂第第12页页/共共50页页大多数有机物的极性均较小,因而难溶于极性较大的水中。溶解有机物要用极性较小的_溶剂。(4)有机化学反应一般速率慢,时间长,且反应复杂、副产物多、产率低。所以在书写有机化学反应方程式时,要用“”代替“=”,并注明反应_。(5)有机物大多热稳定性_,受热容易分解。有机有机条件条件差差第第13页页/共共50页页想一想2为什么把有机化学(研究有机物的结构、性质、应用、合成的科学)作为一门独立的学科
7、呢?提示:有机化合物种类繁多,结构复杂,性质特点也多种多样,把它作为独立的学科更能促进有机化学的发展,使它更好地为人类服务。第第14页页/共共50页页自主体验1.1828年,填平无机物与有机物间鸿沟的巨匠维勒,将一种无机盐直接转化为有机物尿素CO(NH2)2,维勒使用的无机盐是()ANH4NO3B(NH4)2CO3CCH3COONH4 DNH4CNO解析:选D。无机盐直接转化为尿素,由质量守恒定律知,维勒使用的无机盐应该与尿素分子组成完全相同。第第15页页/共共50页页2.下列关于有机化合物的说法正确的是()A凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物B易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机
8、化合物C所有的有机化合物都易燃烧D有机化合物的同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一第第16页页/共共50页页解析:选D。含碳元素的化合物,如CO、CO2、H2CO3、碳酸氢盐、碳酸盐等,由于它们的结构和性质与无机物相似,故把它们归入无机物。卤族元素的单质易溶于有机溶剂,但不是有机化合物。多数有机物易燃烧,但CCl4可作灭火剂。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一,此外还有其他原因,如碳原子可与碳原子相结合而形成长的碳链。第第17页页/共共50页页3.下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是()A德国化学家维勒第一次在实验室里合成出尿素B中国科学院生物化学研究所等人工合成了具有生物活性的
9、蛋白质结晶牛胰岛素C瑞典化学家贝采利乌斯首先使用“有机”这个词,并提出了“有机化学”和“有机化合物”的概念第第18页页/共共50页页D自从天然的有机化合物不能满足人们的需要,而开始人工合成塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等解析:选C。题中几个选项都是有机化学发展的重要阶段,但有机化学作为一门独立的化学分支,开始进入科学研究领域则是从瑞典化学家贝采利乌斯首先使用“有机”这个词开始的。1806年贝采利乌斯首先把从生物有机体中取得的一些物质同天然矿物区别开来,提出“有机化学”的概念。第第19页页/共共50页页要要点点突突破破讲讲练练互互动动探究导引为什么说“含有碳元素的物质不一定是有机物”?要点要
10、点一一有机物与无机物的区别第第20页页/共共50页页提示:绝大多数的含碳化合物叫做有机化合物(简称有机物)。除有机物外,其他的化合物叫做无机化合物。金刚石、石墨、CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质,虽然含有碳元素,但它们的组成和性质跟无机物相似,所以一般将它们视为无机物。因此,有机物中一定含有碳元素,但含碳元素的物质不一定是有机物。第第21页页/共共50页页要点归纳有机物和无机物的区别比较比较项目项目有机化合物有机化合物无机化合物无机化合物类型类型多数为共价化合多数为共价化合物物有离子化合物也有离子化合物也有共价化合物有共价化合物结构结构大多数的分子中大多数的
11、分子中含有共价键含有共价键含有离子键或共含有离子键或共价键价键溶解溶解性性多数难溶于水,多数难溶于水,易溶于汽油、酒易溶于汽油、酒精、苯等有机溶精、苯等有机溶剂剂多数溶解于水而多数溶解于水而难溶于有机溶剂难溶于有机溶剂第第22页页/共共50页页比较项比较项目目有机化合物有机化合物无机化合物无机化合物耐热性耐热性多数不耐热,熔点较多数不耐热,熔点较低低多数耐热,熔点较高多数耐热,熔点较高晶体类晶体类型型形成的晶体多为分子形成的晶体多为分子晶体晶体既有分子晶体,又有既有分子晶体,又有离子晶体、原子晶体离子晶体、原子晶体可燃性可燃性 大多数能燃烧大多数能燃烧大多数不能燃烧大多数不能燃烧电离性电离性
12、多数是非电解质多数是非电解质多数是电解质多数是电解质化学反应应类型类型一般比较复杂,副反一般比较复杂,副反应多,反应速率慢,应多,反应速率慢,用用“”一般比较简单,副反一般比较简单,副反应少,反应速率快,应少,反应速率快,用用“=”第第23页页/共共50页页即时应用1.某实验小组对甲、乙、丙、丁四种固体样品的性质进行测试,结果如下:物质物质性质性质甲甲乙乙丙丙丁丁熔点熔点高高低低高高低低水溶性水溶性溶溶不溶不溶不溶不溶溶溶高温加热高温加热稳定稳定分解分解稳定稳定稳定稳定导电性导电性导电导电不导电不导电不导电不导电导电导电第第24页页/共共50页页则这四种固体物质中最可能是有机物的是()A甲 B
13、乙C丙 D丁解析:选B。本题是基于有机物和无机物的区别而设的,有机化合物一般情况下,具有熔点低,难溶于水,易溶于有机溶剂,稳定性差,受热易分解,不易导电等性质,故B正确。第第25页页/共共50页页要点二要点二有机化学的应用和环境问题有机化学的应用和环境问题探究导引 有机化学的主要应用有哪些?第第26页页/共共50页页提示:随着人类对物质结构认识的不断深入和现代分析技术的不断发展,各种合成有机物已经渗透到生活、生产、国防和科研等各个领域。现在,有机化学与其他学科融合,形成了分子生物学、材料科学以及环境科学等多个新型学科,应用前景十分广阔。1合成出了大量有机功能材料,如:医用材料、光功能材料、工程
14、材料、黏合剂、涂料等。第第27页页/共共50页页2塑料、合成纤维、合成橡胶是现代有机化工生产的三大合成材料。3.药物化学已经成为化学的一个重要领域。4随着人类对DNA双螺旋结构和功能认识的不断深入,人类对自身的了解将迈上一个新台阶,运用基因技术诊治疾病将不再是梦想,基因技术的发展将会对人类的未来产生更直接、更深远的影响。第第28页页/共共50页页要点归纳第第29页页/共共50页页即时应用2.下列有关有机物的应用说法不正确的是()A糖类、油脂、蛋白质均为有机物,不仅用于生活中为人类提供能量和营养成分,也是非常重要的化工原料B用于国家游泳中心水立方的膜材料ETFE是由四氟乙烯与乙烯聚合而成的,它是
15、一种有机物,难溶于水,不易燃烧第第30页页/共共50页页C乙醇汽油的推广使用可减少对环境的污染,是因为乙醇汽油燃烧不产生CO、NOx等有害物质D合成纤维、合成树脂等在宇航服、飞行器中的应用说明航空航天工业离不开有机化学的支持解析:选C。乙醇汽油不完全燃烧可产生CO,在发动机中,N2与O2也可生成一系列NOx,故C项不正确。第第31页页/共共50页页题题型型探探究究技技法法归归纳纳题型题型1 1有机化学发展简史有机化学发展简史例例1 1 1828年,德国化学家第一次用无机化年,德国化学家第一次用无机化合物合成出了有机化合物,由此突破了无机合物合成出了有机化合物,由此突破了无机物和有机物之间的界限
16、,开创了有机合成的物和有机物之间的界限,开创了有机合成的新时代。直到现在,人们不仅能新时代。直到现在,人们不仅能“复制复制”世世界,而且能够创造界,而且能够创造“第二自然界第二自然界”。第第32页页/共共50页页(1)人类利用无机物合成的第一种有机化合物是_(填选项字母,下同)。A蛋白质 B甲烷C尿素 D醋酸(2)下列说法不正确的是_。A有机化合物只能从动植物中取得B自然界里存在的有机化合物,运用有机化学方法基本都可合成出来C有机物和无机物的种类相当D当前人类还可合成自然界中不存在的物质第第33页页/共共50页页【思路点拨】(1)熟悉有机化学发展中的三个阶段;(2)熟记典型代表人物的贡献及影响
17、。【解析】1828年,维勒首次在实验里用无机化合物氰酸铵(NH4CNO)合成出尿素这种有机化合物,这一项成就冲击了传统的“生命力论”,这种学说认为从有机体中提取的物质是由生命力控制产生的,不可能由无机物合成。第第34页页/共共50页页故第(2)问中A选项不正确。无机物仅有数百万种,比有机物少得多,故C选项不正确。有机化学发展到现在,不仅可以合成自然界里存在的有机化合物,还可以合成自然界里不存在的有机化合物,故第(2)问中B、D选项正确。【答案】(1)C(2)AC第第35页页/共共50页页【名师点睛】第第36页页/共共50页页 下列说法正确的是()A蛋白质、纤维素、蔗糖、PVC、淀粉都是高分子化
18、合物B氢键在形成蛋白质二级结构和DNA双螺旋结构中起关键作用C使用太阳能热水器、沼气的利用、玉米制乙醇都涉及生物质能的利用题型题型2 2有机化学的应用及发展前景有机化学的应用及发展前景例例2 2第第37页页/共共50页页D石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料【思路点拨】(1)与生产、生活中的应用相联系;(2)与生物学知识相联系。【解析】这一类题目选材比较新颖,与生活、生产实际相联系,甚至联系到现代材料、医学、航天等领域,看似有很大难度,但实际解题并不很困难,只要认真分析选项,联系已学过的基础知识,利用排除法逐项分析就行。第第38页页/共共50页页A项,蔗糖不属于高分子化合物,错误。C
19、项,生物质能就是太阳能以化学能形式贮存在生物中的能量形式,它直接或间接地来源于绿色植物的光合作用,显然太阳能热水器不属于生物质能的范畴,错误。D项,植物油属于酯类,不属于化石燃料,错误。【答案】B第第39页页/共共50页页【规律方法】(1)利用计算机设计重要的目标分子以及合成它们的有效途径。(2)发明更轻、更耐用、价格更低廉和可循环利用的材料。(3)认识酶具有高效活性的原因,设计可与最好的酶相媲美的人工仿生催化剂,并利用它们合成及生产重要的材料。(4)合成一些像肌肉等生理体系一样具有刺激响应性的材料。第第40页页/共共50页页(5)合成可以自组装成有序体系并具备重要功能的新物质。(6)发展清洁
20、燃料以及将煤转化为清洁燃料的技术。(7)透彻认识生命的化学本质,包括大脑及其记忆的化学本质。(8)制造模仿生物细胞功能的、有组织的化学系统。(9)发明不会长期存留、专一性更强的农用化学品,开发安全的食品添加剂。第第41页页/共共50页页课堂达标即时巩固课堂达标即时巩固第第42页页/共共50页页热点示例思维拓展热点示例思维拓展制备有机物的悠久历史且应用于生活中【经典案例】食醋在我国有悠久的历史,人们常说的“生活开门七件事,柴米油盐酱醋茶”中就有醋,说明醋在人们生活中的重要性。第第43页页/共共50页页(1)早在原始社会末期,我国人民就学会了用谷物酿酒,但是酒在空气中长期放置就会出现“坏酒”(酸酒
21、)现象,写出产生“坏酒”现象的化学方程式_,该反应的反应类型为_。第第44页页/共共50页页(2)醋能溶解食品中的含钙、铁等元素的物质,增进人体对所需元素的吸收,写出醋酸的电离方程式_。(3)醋在日常生活中多有妙用,如用醋能洗去铝锅、铜器、铁制品的表面锈迹,清除水壶中的水垢(假设其主要成分是CaCO3),洗涤尿迹、烟熏迹、果渍和汗渍等。写出醋酸除水垢的离子方程式_。第第45页页/共共50页页(4)做菜时既加醋又加酒可以增加菜的香味,其原因是生成了酯类物质,写出该反应的化学方程式_,该反应的类型是_。第第46页页/共共50页页【解析】(1)酒中的主要成分乙醇(C2H5OH)受微生物的作用,被空气中的氧气(O2)氧化而变成醋酸(CH3COOH),就会出现“坏酒”现象。(2)醋酸呈弱酸性,可以使含钙、铁等元素的物质溶解,增进人体对所需元素的吸收;(3)醋酸可以和CaCO3发生复分解反应生成可溶性醋酸盐而将水垢除去;(4)做菜时醋酸和酒精发生酯化反应生成少量的有香味的乙酸乙酯。第第47页页/共共50页页第第48页页/共共50页页第第49页页/共共50页页