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1、高考有机题目的特点高考有机题目的特点在高考试题中约占在高考试题中约占2020分左右分左右试题试题形式形式变化不大，但内容丰富，信息量大，综合性强，生长点多变化不大，但内容丰富，信息量大，综合性强，生长点多试题试题难度难度相对稳定，但稳中有变，灵活性和发散性强，注重考查能力，体现高考相对稳定，但稳中有变，灵活性和发散性强，注重考查能力，体现高考的选拔功能的选拔功能 2007年2008年2009年()分分(比例）比例）22（19.1 ）20（18.5%）27（25%）第1页/共114页复习建议复习建议“温温”故而故而“知知”新新温习已学知识，建立完整的知识网络，做到“有序储存、有序提取”即：零星知
2、识条理化、繁杂性质系统化，诸多反应规律化、分析问题迁移化 内在联系和规律性很强 “乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”抓官能团，抓代表物，抓常见反应，推知同系物，进而推知多元、多官能团的新化合物高分在眼前，审题是关键（稳、细）第2页/共114页知识梳理：六部分知识梳理：六部分第一部分第一部分 有机基本概念有机基本概念第二部分第二部分 有机物的组成、性质和反应有机物的组成、性质和反应 类型类型第三部分第三部分 有机物的同系物和同分异构有机物的同系物和同分异构第四部分第四部分 有机物的组成分析有机物的组成分析第五部分第五部分 有机推断和有机合成有机推断和有机合成(专题专题)第六部分第六部分 营养物质和
3、合成材料营养物质和合成材料第3页/共114页第一部分第一部分 有机基本概念有机基本概念多对比，多辨析，多小结，多举例，多对比，多辨析，多小结，多举例，真正理解概念的内涵真正理解概念的内涵 ，并注意其外延，并注意其外延和变化和变化一、有机物二、有机化学的价键理论及空间构型三、有机物中的C、H个数关系四、官能团、基团等第4页/共114页基本概念基本概念一、一、有机物有机物定义：含碳元素的化合物（除含碳元素的化合物（除COCO、COCO2 2、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）、碳酸及其盐、氰化物及金属碳化物等）尿素：CO(NH2)2碳酸：CO(OH)2史实：维勒用无机物合成了有机物尿素NH4CNO
4、=CO(NH2)2第5页/共114页基本概念基本概念一、一、有机物有机物结构特点结构特点：碳原子有四个价电子，和碳原子或其他的原子形四个共价键；可能为单、双或碳原子有四个价电子，和碳原子或其他的原子形四个共价键；可能为单、双或三键，可能成链或成环；相同的分子式可能存在多种结构三键，可能成链或成环；相同的分子式可能存在多种结构 有机物种类繁多的原因有机物种类繁多的原因第6页/共114页基本概念基本概念一、一、有机物有机物性质特点：多为分子晶体，多为非电解质，性质特点：多为分子晶体，多为非电解质，多为弱极性或非极性分子（多为弱极性或非极性分子（同中存异同中存异）溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）
5、溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）耐热性（耐热性（CClCCl4 4可以作为电器着火的灭火剂）可以作为电器着火的灭火剂）电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用)化学反应：复杂、缓慢、副反应多化学反应：复杂、缓慢、副反应多(原因原因)p 有机物的分类：有机物的分类：第7页/共114页基本概念基本概念一、一、有机物有机物（MCE MCE 00-500-5）用用于于制制造造隐隐形形飞飞机机的的某某种种物物质质具具有有吸吸收收微微波波的的功功能能，其其主主要要成成分分的结构如图，该物质属于的结构如图，该物质属于D D A A无机物无机物 B B烃烃 C C高分子化合
6、物高分子化合物 D D有机物有机物 第8页/共114页基本概念基本概念二、二、有机化学的价键理论及空间构型有机化学的价键理论及空间构型n碳原子（碳原子（AA族），形成族），形成4 4个价键可能为单、双键个价键可能为单、双键 可能成链或成环可能成链或成环n氢原子和卤素原子（氢原子和卤素原子（AA族、族、AA族），族），形成形成1 1个个 价键价键n氧原子和硫原子（氧原子和硫原子（AA族），形成族），形成2 2个价键个价键n氮原子（氮原子（VAVA族），形成族），形成3 3个价键个价键 （NONO2 2中的氮除外）中的氮除外）三、有机物中的C、H个数关系第9页/共114页基本概念基本概念原子共平面
7、问题原子共平面问题几种基本结构模型几种基本结构模型空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面，所有任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，原子不可能共平面，单键可单键可旋转旋转乙烯乙烯平面平面三角三角6个原子共平面，个原子共平面，双键不能双键不能旋转旋转乙炔乙炔直线型直线型4个原子在同一直线上，个原子在同一直线上，三三键不能旋转键不能旋转苯苯平面正平面正六边形六边形12个原子共平面个原子共平面第10页/共114页基本概念基本概念原子共平面问题原子共平面问题复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组合方式构成的，在基本结构单元之间结合的时候，注意单键是可以旋
8、转单键是可以旋转的，而双键和三键不能旋转，的，而双键和三键不能旋转，另外注意问题的条件是“所有碳原子所有碳原子”还是还是“所有原所有原子子”、是、是“一定一定”还是还是“可能可能”共平面共平面。第11页/共114页基本概念基本概念原子共平面问题原子共平面问题例题（例题（MCE96）描述CH3CHCHCCCF3分子结构的下列叙述中，正确的是 BCA6个碳原子有可能都在一条直线上 B6个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上 第12页/共114页基本概念基本概念四四、官能团、官能团涵义：涵义：官能团决定有机物的结构、性质和类别，具有同种官能团的化
9、合物具有相似的化学性质，官能团决定有机物的结构、性质和类别，具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质具有多种官能团的化合物应同时具有各个官能团的性质 （高考常考多元、多官能团化合物高考常考多元、多官能团化合物）常见官能团（常见官能团（名称名称）：）：卤原子（卤原子（-X-X）、羟基（）、羟基（-OH-OH）、）、醛基（醛基（-CHO-CHO）、羧基（）、羧基（-COOH-COOH）、）、硝基（硝基（-NO-NO2 2）、酯基（）、酯基（-COO-COO-）、）、碳碳碳碳双键（双键（-C=C-C=C-？）、？）、碳碳碳碳三键（三键（CCCC）第1
10、3页/共114页基本概念比较基本概念比较基、根、官能团基、根、官能团基基根根官能团官能团特性特性 电中性，不能电中性，不能单独稳定存在单独稳定存在显电性，能独显电性，能独立存在立存在决定有机物决定有机物的化学性质的化学性质实例实例 氯原子（氯原子（Cl）羟基（羟基（OH）甲基（甲基（CH3-）氯离子氯离子Cl-氢氧根氢氧根OH-氯原子氯原子Cl羟基羟基OH关系关系 官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲官能团属于基，但基不一定是官能团，如甲基基CH3-不是官能团不是官能团第14页/共114页基本概念比较基本概念比较“五式五式”、“二模二模”分子式：由分子式：由“分子分子”构成的物质构成的物质结
11、构式：并不能体现物质的空间构型结构式：并不能体现物质的空间构型结构简式：有机方程式一定要用结构简式结构简式：有机方程式一定要用结构简式最简式：用于计算和比较各元素含量，原子最简式：用于计算和比较各元素含量，原子和离子晶体的化学式常用最简式表达和离子晶体的化学式常用最简式表达电子式：判断化合物各原子最外层是否达到电子式：判断化合物各原子最外层是否达到8e8e比例模型和球棍模型体现空间结构比例模型和球棍模型体现空间结构n基本概念比较基本概念比较四同四同第15页/共114页例1：某期刊物封面上有如下一个分子的球某期刊物封面上有如下一个分子的球棍模型图，图中棍模型图，图中“棍棍”代表单键或双键或叁代表
12、单键或双键或叁健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该健。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种（模型图可代表一种（A A）A A卤代羧酸卤代羧酸 B B酯酯C C羧酸羧酸 D D醇钠醇钠第16页/共114页概念比较概念比较“五式五式”、“二模二模”例题例题2：（05全国全国-6）下列分子中所有原子都满足最外层为下列分子中所有原子都满足最外层为8 8电子结构的是电子结构的是A SiClA SiCl4 4 B H B H2 2O C BFO C BF3 3 D PCl D PCl5 5课堂练习第17页/共114页第二部分有机物的组成、性质和反应类型一、各类烃的组成与性质二、卤代烃的组成
13、与性质三、漫谈四、漫谈五、有机反应类型第18页/共114页结构和性质结构和性质一些比较一些比较n苯、甲苯、苯酚比较苯、甲苯、苯酚比较类别类别苯苯甲苯甲苯苯酚苯酚结构简式结构简式C C6 6H H6 6C C6 6H H5 5-CH-CH3 3C C6 6H H5 5-OH-OH氧化反应氧化反应不被高锰酸钾不被高锰酸钾酸性溶液氧化酸性溶液氧化可被高锰酸钾可被高锰酸钾酸性溶液氧化酸性溶液氧化常温下在空气中就能常温下在空气中就能被氧化，呈粉红色被氧化，呈粉红色溴溴代代反反应应反应反应条件条件液溴液溴催化剂催化剂液溴液溴催化剂催化剂浓溴水浓溴水无催化剂无催化剂产物产物一溴苯一溴苯*邻、间、对邻、间、对
14、三种一溴苯三种一溴苯2 2，4 4，6 6三溴苯酚三溴苯酚结论结论酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼，酚羟基活化了苯环，使其邻对位上的氢原子变得活泼，易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位，如硝化反应易被取代。甲基也活化了苯环的邻对位，如硝化反应时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了时，苯生成一硝基苯，而甲苯则生成了2 2，4 4，6 6三硝三硝基甲苯基甲苯第19页/共114页结构和性质结构和性质一些比较一些比较n烃的羟基衍生物比较烃的羟基衍生物比较 逐渐增强逐渐增强第20页/共114页结构和性质结构和性质一些比较一些比较n烃的羰基衍生物比较烃的羰基衍生物比较 第21页/共114页结构和性
15、质结构和性质一些比较一些比较n烃类物质比较烃类物质比较 甲烷CH4乙烯C2H4乙炔C2H2苯C6H6结 构 特点全部单键C=CCC大键共性(1)固态均为分子晶体,以范德华力结合,熔、沸点较低，不溶于水(2)易燃:CxHy+(x+y/4)O2xCO2+(y/2)H2OKMnO4(H+)不反应氧化氧化不反应溴水不反应加成(1:1)加成(1:1或1:2)不反应燃烧基本无黑烟有黑烟有强烈黑烟有强烈黑烟典 型 反应取代加成和加聚加成和加聚取代、加成第22页/共114页有机反应类型有机反应类型有机反应主要包括八大基本类型：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应，第2
16、3页/共114页有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应原理：“有进有出”包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水第24页/共114页有机反应类型有机反应类型取代反应取代反应有机物有机物无机物无机物/有机物有机物反应名称反应名称烷烷,芳烃芳烃,酚酚X2卤代反应卤代反应苯及其同系物苯及其同系物HNO3硝化反应硝化反应*苯的同系物苯的同系物H2SO4磺化反应磺化反应*醇醇醇醇脱水反应脱水反应*醇醇HX取代反应取代反应酸酸醇醇酯化反应酯化反应酯酯 酸溶液或碱溶液酸溶液或碱溶液水解反应水解反应卤代烃卤代烃碱溶液水解反应水解反应二糖多糖二糖多糖H2O水解反应水解反应蛋白质蛋白质H2O水解反应水解反应第2
17、5页/共114页有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应原理：“有进无出”包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成 苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成第26页/共114页有机反应类型有机反应类型加成反应加成反应和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯的C=O不能发生加成反应若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定第27页/共114页有机反
18、应类型有机反应类型消去反应消去反应原理：“无进有出”包括：醇消去H2O生成烯烃、卤代烃消去HX生成烯烃第28页/共114页有机反应类型有机反应类型消去反应消去反应说明：说明：消去反应的实质：消去反应的实质：OHOH或或X X与所在碳相邻与所在碳相邻的碳原子上的的碳原子上的-H-H结合生成结合生成H H2 2O O或或HXHX而消去而消去不能发生消去反应的情况：不能发生消去反应的情况：OHOH或或X X所在所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇注意区分不能消去和不能氧化的醇）有不对称消去的情况，由信息定产物有不对称消去的情况，
19、由信息定产物消去反应的条件：醇类是浓硫酸消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；加热；卤代烃是卤代烃是NaOHNaOH醇溶液醇溶液+加热加热第29页/共114页有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应原理：有机物得氧或去氢 包括：燃烧反应、被空气（氧气）氧化（醇是去氢氧化）被酸性KMnO4溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）第30页/共114页有机反应类型有机反应类型氧化反应氧化反应说明：有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂醇氧化的规律：伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成
20、酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH多官能团物质被氧化的顺序看信息第31页/共114页有机反应类型有机反应类型还原反应还原反应原理原理：有机物得氢或去氧 包括包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成，硝基被还原为氨基（如硝基苯被如硝基苯被Fe+HClFe+HCl还原还原为苯胺为苯胺）说明说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应 第32页/共114页有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应类型（联系书上提到的高分子材料联系书上提到的高分子材料）：乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙
21、烯酸甲酯（有机玻璃有机玻璃）1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间）天然橡胶（聚异戊二烯）氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚），丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）第33页/共114页有机反应类型有机反应类型加聚反应加聚反应说明单体通常是含有C=C或CC的化合物链节与单体的相对分子质量相等产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物由加聚产物判断单体的方法第34页/共114页有机反应类型有机反应类型缩聚反应（略）缩聚反应（略）类型类型酚醛缩聚（酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基）苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木）氨基酸缩聚（氨基酸缩聚（高聚物链
22、节中含酰胺键）氨基酸缩合成多肽或蛋白质醇酸缩聚（醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基）乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚第35页/共114页有机反应类型有机反应类型缩聚反应缩聚反应说明说明缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物判断缩聚反应的单体（水解法）：先判断缩聚类型，再解聚解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子第36页/共114页有机反应类型有机反应类型显色反应显色反应包括包括苯酚遇FeCl3
23、溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质第37页/共114页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展机理：机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢类型类型一元羧酸和一元醇反应生成普通酯二元羧酸和二元醇部分酯化生成普通酯和1分子H2O，或生成环状酯和2分子H2O，或生成高聚酯和2n H2O羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子第38页/共114页有机反应类型有机反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展乙二酸和乙二醇酯化乙二酸和乙二醇酯化第39页/共114页有机反应类型有机
24、反应类型酯化反应拓展酯化反应拓展其它酯其它酯硝化甘油（三硝酸甘油酯）硝酸纤维（纤维素硝酸酯）油脂（硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯）苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）第40页/共114页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳反应条件不同，反应不同温度不同，产物和反应类型不同：如乙醇在浓硫酸140140和170170的反应溶剂不同，产物和反应类型不同：如溴乙烷在NaOHNaOH的水溶液和醇溶液下的反应催化剂不同，反应不同：如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应第41页/共114页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳书写有机化学反应的注意事项写有机物的结构简式结
25、构简式及反应条件不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的聚反应生成的H H2 2O O；卤代反应生成的；卤代反应生成的HXHX等等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应专用名词不能出错 如，苯写如，苯写“笨笨”、“酯酯”和和“脂脂”混用、混用、“硝化硝化”写写“消化消化”，“水浴水浴”写成写成“水狱水狱”，“褪色褪色”写成写成“腿色腿色”第42页/共114页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件常常 见见 反反 应应催化剂加热加压催化剂加热加压 乙烯水化、油脂氢化乙烯水化、油脂氢化催化剂催化剂 加
26、热加热烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔、苯环、醛加氢，烯、炔和烯、炔和HXHX加成，醇的消去和氧化，加成，醇的消去和氧化，乙醛和氧气反应，酯化反应乙醛和氧气反应，酯化反应 水浴加热水浴加热制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、制硝基苯、银镜反应、蔗糖水解、乙酸乙酯水解乙酸乙酯水解 只用催化剂只用催化剂 苯的溴代苯的溴代 只需加热只需加热卤代烃消去、乙醛和卤代烃消去、乙醛和Cu(OH)Cu(OH)2 2反应反应 不需外加不需外加条件条件制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯制乙炔，烯与炔加溴，烯、炔及苯的同系物被的同系物被KMnOKMnO4 4氧化，苯酚的溴氧化，苯酚的溴代，卤代烃的水解代，卤代烃的水解 第43页/
27、共114页 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOHNaOH水溶液、加热水溶液、加热卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶液、加热卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应稀稀H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯和糖类的水解反应酯和糖类的水解反应浓浓H H2 2SOSO4 4、加热、加热酯化反应或苯环上的硝化反应酯化反应或苯环上的硝化反应浓浓H H2 2SOSO4 4、170170醇的消去反应醇的消去反应浓浓H H2 2SOSO4 4、140140*醇生成醚的取代反应醇生成醚的取代反应溴水溴水不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应浓溴水浓溴水苯酚的取代反应
28、苯酚的取代反应有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳第44页/共114页有机反应类型有机反应类型知识归纳知识归纳 反应条件反应条件反应类型反应类型液液BrBr2 2、FeFe粉粉苯环上的取代反应苯环上的取代反应X X2 2、光照、光照烷烃或芳香烃烷基上的卤代烷烃或芳香烃烷基上的卤代O O2 2、CuCu、加热、加热醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应O O2 2或或Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH或新或新制制Cu(OH)Cu(OH)2 2醛的氧化反应醛的氧化反应酸性酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液不饱和有机物或苯的同系物不饱和有机物或苯的同系物侧链上的氧化反应侧链上的氧化反应H H2
29、 2、催化剂、催化剂不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应第45页/共114页第三部分有机物的同系物和同分异构一、同系物二、同分异构第46页/共114页基本概念基本概念同系物同系物判断依据判断依据结构相似：官能团的种类、数目及连接结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同）方式相同（即组成元素、通式相同）若干系差（若干系差（CHCH2 2）：分子式必不相同，同）：分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差系物间的相对分子质量相差14n14n举例辨析：举例辨析：CH4和和C3H8、C2H4和C3H6、葡萄糖和核糖是否互为同系物第47页/共114页基本概念基本概念同系物
30、同系物性质规律性质规律化学性质相似化学性质相似同系物随碳原子数增加，相对分子质量同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（逐渐升高（分子晶体的熔沸点规律分子晶体的熔沸点规律）第48页/共114页基本概念基本概念同分异构体同分异构体定义定义第49页/共114页基本概念基本概念同分异构体同分异构体种类种类碳链异构：碳链异构：位置异构：位置异构：CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3和和CHCH3 3-CH=CH-CH=CH-CHCH3 3官能团异构官能团异构第50页/共114页基本概念基本概念同分异构体同分异
31、构体官能团异构的官能团异构的种类种类（重视常见）CnH2n（n3），单烯烃与环烷烃 CnH2n-2（n3），单炔烃、二烯烃、环单烯烃 CnH2n-6（n6），苯及其同系物与多烯 CnH2n+2O（n2），饱和一元醇和醚 CnH2nO（n3），饱和一元醛、酮和烯醇 CnH2nO2（n2），饱和一元羧酸、酯、羟基醛 CnH2n-6O（n6），一元酚、芳香醇、芳香醚 CnH2n+1NO2，氨基酸和一硝基化合物 C6H12O6，葡萄糖和果糖，C12H22O11，蔗糖和麦芽糖第51页/共114页基本概念基本概念同分异构体同分异构体书写书写顺序顺序:碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构即判
32、类别、定碳链、移官位、氢饱和即判类别、定碳链、移官位、氢饱和方法：方法：主链由长到短主链由长到短,支链由整到散支链由整到散,位置由心到位置由心到边排列由邻到间边排列由邻到间第52页/共114页基本概念基本概念同分异构体同分异构体v判断判断等效转换法等效转换法若若CxHyCxHy中的中的n n卤代物与卤代物与m m卤代物的同分异构体的卤代物的同分异构体的数目相等，则数目相等，则m+n=ym+n=y等效氢原子法（等效氢原种类等效氢原子法（等效氢原种类=一卤代物种类）一卤代物种类）同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的同一碳原子所连甲基上的氢原子
33、是等效的处于中心对称位置上的氢原子是等效的处于中心对称位置上的氢原子是等效的第53页/共114页基本概念基本概念同分异构体同分异构体例题例题1、已知二氯苯有3种，则四氯苯有 C A、1种 B、2种 C、3种 D、4种2、书写分子式为C C4 4H H1010O O的所有同分异构体并判断其一氯代物的种类（北京北京0404年年2626）3 3、写出分子式为C C7 7H H8 8O O（含苯环）、C C4 4H H8 8O O2 2的所有同分异构体第54页/共114页04年北京春季高考年北京春季高考31题题（1 1）过乙酸（过氧乙酸）的结构简式）过乙酸（过氧乙酸）的结构简式 b b 。（2 2）过
34、乙酸的同分异构体是）过乙酸的同分异构体是 a da d 。（3 3）过乙酸的同系物是）过乙酸的同系物是 f f 。（4 4）氧的质量分数最小的物质是）氧的质量分数最小的物质是 f 。第55页/共114页北京北京0404年年2626化合物化合物A A（C C4 4H H1010O O）是一种有机溶剂）是一种有机溶剂第56页/共114页北京北京0404年年2626(1)(1)AA分子中的官能团名称是分子中的官能团名称是_；A A只只有有一一种种一一氯氯取取代代物物B B。写写出出由由A A转转化化为为B B的的化化学学方方程程式式_；A A的同分异构体的同分异构体F F的一氯取代物有三种。的一氯取
35、代物有三种。F F的结构简式是的结构简式是_。第57页/共114页北京北京0404年年2626（2 2）化化合合物物“HQHQ”（C C6 6H H6 6O O2 2）可可用用作作显显影影剂剂，“HQHQ”可可以以与与三三氯氯化化铁铁溶溶液液发发生生显显色色反反应应。“HQHQ”还还能能发发生生的的反反应应是是_。加成反应加成反应 氧化反应氧化反应加聚反应加聚反应 水解反应水解反应“HQHQ”的的 一一 硝硝 基基 取取 代代 物物 只只 有有 一一 种种。“HQHQ”的结构简式是的结构简式是第58页/共114页北京北京0404年年2626（3 3）A A与与“HQHQ”（对对苯苯二二酚酚）在
36、在一一定定条条件件下下相相互互作作用用形形成成水水与与一一种种食食品品抗抗氧氧化化剂剂“TBHQTBHQ”。“TBHQTBHQ”与与氢氢氧氧化化钠钠溶溶液液作作用用得得到到化化学学式式为为C C1010H H1212O O2 2NaNa2 2的的化化合合物。物。“TBHQTBHQ”的结构简式是的结构简式是_。第59页/共114页有机物的衍生转化有机物的衍生转化链烃及其衍生物间的关链烃及其衍生物间的关系系第60页/共114页有机物的衍生转化有机物的衍生转化链烃及其衍生物间的关链烃及其衍生物间的关系系第61页/共114页有机物的衍生转化有机物的衍生转化转化网络图一（写方程）转化网络图一（写方程）第
37、62页/共114页有机物的衍生转化有机物的衍生转化转化网络图二（写方程）转化网络图二（写方程）第63页/共114页有机合成与推断福建上杭一中高三化学备课组第64页/共114页考纲要求:综合应用各类有机化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。题型特征:有机合成推断题是高考考查的热点题型;着眼于主要官能团性质立意,结合生活、生产中常见物质；根据有机物的衍变关系立意,以新药、新材料的合成为情景，引入新信息，组合多个化学反应，设计成合成路线框图题，组成综合性有机化学题，融计算、分析、推断为一体。解题思路:找出解题的关键(
38、突破口),结合顺推法、逆推法、综合比较法猜测验证法等常见题型：叙述性质式、框架图式第65页/共114页有机合成有机推断其他第66页/共114页之有机推断一、有机化合物推断一、有机化合物推断:综合应用各类有机物官能团性质、相互转变关系的知识，结合具体的实验现象和数据计算，综合分析，并在新情景下加以知识的迁移的能力。二、解答有机推断题的关键找出二、解答有机推断题的关键找出-突破口突破口三、解题方法小结有机专题第67页/共114页突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质突破口二突破口二:反应的特征条件反应的特征条件突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系突破口四突破口四:物质化学式展开物
39、质化学式展开突破口五突破口五:物质式量等数据物质式量等数据突破口六突破口六:题目所给的信息题目所给的信息之有机推断第68页/共114页突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质第69页/共114页突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质1、物理性质有特殊性质的有机物：2、化学性质1 1、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，、能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠2 2、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物、难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物比水轻：烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）比水轻：烃（汽
40、油、苯及其同系物、己烷、己烯）酯（如乙酸乙酯）、油脂酯（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯比水重：硝基苯,溴苯溴苯CCl4,CCl4,（二）溴乙烷、液态（二）溴乙烷、液态苯苯 酚酚3 3、微溶于水：苯酚、苯甲酸、微溶于水：苯酚、苯甲酸4 4、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，、苯酚溶解的特殊性：常温微溶，6565以上任意溶以上任意溶5 5常温下为气体的有机物：烃（常温下为气体的有机物：烃（C4C6n6），一元酚、芳香醇、芳香醚），一元酚、芳香醇、芳香醚 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2，氨基酸和一硝基化合物，氨基酸和一硝基化合物 C C6 6H H1212OO6 6，葡萄糖和果糖，葡萄
41、糖和果糖，C C1212H H2222OO1111，蔗糖和麦芽糖，蔗糖和麦芽糖2、重视化学式的缺H数：猜测可能官能团（还需验证）突破口四：物质化学式的展开练习第79页/共114页突破口五：物质式量等数据例例5、含有含有C、H、O三种元素，分子量为三种元素，分子量为88的六种物质，的六种物质，AF。1molA完全燃烧时耗氧量比完全燃烧时耗氧量比B、C、D、E均多均多2.5mol，比比F多多5mol。1)A与与Na放出气体，但不与放出气体，但不与H2发生反应、也不与发生反应、也不与CuO反应；反应；2)B能水解，且发生银镜反应；能水解，且发生银镜反应；3)C+2NaH2且且C+H2产物（产物（M=
42、90）4)D+Na1/2H2，且，且D+H2产物（产物（M=90）5)E+Na1/2H2，E+H2不能发生加成反应不能发生加成反应6)F+Na1/2H2，可以发生银镜反应，可以发生银镜反应第80页/共114页由式量分子式物质特征性质结构1、已知式量的处理方法：（1）结合实验式，确定分子式。（2）结合有机物通式，判断可能的官能团。（3）（式量-n16）12=最大C个数（烃及烃的含氧衍生物）（式量-n16）14=最大CH2个数余或缺H数（烃及烃的含氧衍生物）2、重要的数据关系：（1）化学式的缺H数：（2）符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物C:H=1:1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等C:H=1:2的
43、有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。C:H=1:4的有甲烷、甲醇、尿素等突破口五：物质式量等数据第81页/共114页（3）式量相同的有机物和无机物(常见物质)式量为28的有：C2H4、N2、CO式量为30的有：C2H6、NO、HCHO式量为44的有:C3H8、CH3CHO、CO2、N2O式量为46的有：C2H5OH、HCOOH，NO2式量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2式量为74的有：C4H9OH、C2H5COOH、C2H5OC2H5、Ca(OH)2、HCOOC2H5、CH3COOCH3（4）有特殊数据的有机物归纳（1）含氢量最高的有机物是：CH4
44、（2）一定质量的有机物燃烧，耗氧气量最大的是：CH4(3)完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的：烯烃、环烷烃、饱和一元醛、酮、酸、酯；(符合通式CnH2nOx的物质，x=0，1，2(4)M增加16则引入一个O;M增加42则一元醇与乙酸反应生成酯.（5）重要的数据关系：MC(n+1)H2(n+1)+2O=MCnH2nO2突破口五：物质式量等数据练习第82页/共114页突破口六：题目所给的信息例6、法国伊夫肖万和美国罗伯特格拉布及理查德施罗克因在烯烃的复分解方法方面所取得的成就而获得2005年诺贝尔化学奖。金属卡宾是指一类有机分子，其中有一个碳原子与一个金属原子以双键连接，它们也可以看做一对
45、拉着双手的舞伴，在与烯烃分子相遇后，两对舞伴会暂时组合起来；手拉手跳起四人舞蹈，随后它们“交换舞伴”，组合成两个新分子，其中一个是新的烯烃分子，另一个是金属原子和它的新舞伴；后者会继续寻找下一个烯烃分子，再次“交换舞伴”。以下是利用烯烃复分解反应进行的合成，其中M=CH2为金属卡宾(Grubbs)。（1）写出(a)、(b)反应的化学方程式；。（2）从整个过程来看，金属卡宾的作用是。（3）写出卡宾在一定条件下可形成的CH2的电子式。第83页/共114页利用信息进行有机物结构推断：利用信息进行有机物结构推断：阅读和理解信息的内容信息与问题间的关系分析挖掘信息中的隐含条件处理信息要充分、细微表述准确
46、的化学语言机械性定势敏捷、联系性与已知知识联系应用突破口六：题目所给的信息第84页/共114页突破口六：题目所给的信息（06全国）（15分）莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：（1）A的分子式是。（2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是（4）174克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况）。（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B（B的结构简式为），其反应类型。（6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种，写出其中
47、一种同分异构体的结构简式。完成有机推断专题练习练习第85页/共114页突破口三突破口三:物质的转化关系物质的转化关系第86页/共114页练习苏丹红一号（sudan）是一种偶氮染料，不能作为食品添加剂使用。它是由苯胺和2-萘酚为主要原料制备的，它们的结构简式如下所示：（1）苏丹红一号的化学式（分子式）为（2）在下面化合物(A)(D)中，与2萘酚互为同分异构体的有（填字母代号）（3）上述化合物(C)含有的官能团是（4）在适当的条件下，2-萘酚经反应可得到芳香化合物E(C8H6O4)，1molE与适量的碳酸氢钠溶液反应可放出二氧化碳44.8L（标准状况），E与溴在有催化剂存在时反应只能生成两种一溴取
48、代物，两种一溴取代物的结构简式分别是，E与碳酸氢钠反应的化学方程式是。（5）若将E与足量乙醇在浓硫酸作用下加热，可以生成一个化学式（分子式）为C12H14O4的新化合物，该反应的化学方程式是反应类型是。突破口六：题目所给的信息第87页/共114页练习:某有机化合物A的相对分子质量（分子量）大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为52.24%，其余为氧。请回答：该化合物分子中含有几个氧原子，为什么？该化合物的相对分子质量（分子量）是。该化合物的化学式（分子式）是。该化合物分子中最多含个官能团。答案4个氧原子。因为：110A的相对分子质量150氧在分子中的质量分数为152.2
49、447.76所以52.5分子中氧原子的相对原子质量之和71.6又因为只有4个氧原子的相对原子质量之和（64）符合上述不等式，所以化合物A中含4个氧原子。134C5H10O41（05全国卷）突破口五：物质式量等数据第88页/共114页练习:（15分）有机化合物中存在不稳定结构，例如：现有分子式为C9H8O2X2（X为一未知元素）的物质M，可在一定条件下发生下列反应：突破口四：物质化学式的展开第89页/共114页试回答下列问题：（1）X为（填元素符号）；反应、的反应类型分是、。（2）上述转化关系中属于氧化反应的共有个（填数字）。（3）写出下列物质的结构简式为MA。（4）写出下列反应的化学方程式：B
50、D。（5）写出与F互为同分异构体，且同时符合下列四个条件的结构简式：属于酯；属于酚；不能发生银镜反应；苯环上的一氯取代物只有两种。突破口四：物质化学式的展开第90页/共114页突破口一突破口一:物质的特征性质物质的特征性质第91页/共114页第92页/共114页 有机合成题是高考考查的热点题型，大都以信息给予题的形式出现。有机物的合成实质上是官能团的转变，主要利用有机反应规律，据所给原料和条件，采用使有机物的碳链增长或缩短，链状结构变成环状结构，官能团的引入、保护或转换等方法达到合成指定有机物的目的，从而考查学生的综合素质。有机合成第93页/共114页一、有机合成路线选择的基本要求一、有机合成