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1、苯课件苯课件市民抢购矿泉水?市民抢购矿泉水?兰州自来水苯含量超标:市民抢水兰州自来水苯含量超标:市民抢水 局部停水局部停水 中新网兰州中新网兰州4 4月月1111日电,兰州市威立雅水务集团公司日电,兰州市威立雅水务集团公司出厂水及自流沟水样中苯含量严重超标。出厂水及自流沟水样中苯含量严重超标。据威立雅水务集团公司公司检测显示,据威立雅水务集团公司公司检测显示,4 4月月1010日日1717时出厂水苯含量高达时出厂水苯含量高达118118微克升,微克升,2222时自流沟时自流沟(自来自来水一分厂与二分厂之间中间段水一分厂与二分厂之间中间段)苯含量为苯含量为170170微克升,微克升,1111日凌
2、晨日凌晨2 2时检测值为时检测值为200200微克升,均远超出国家限值微克升,均远超出国家限值的的1010微克升。微克升。苯是一种有机化合物,对人体具有神经毒性,可以苯是一种有机化合物,对人体具有神经毒性,可以致癌,量少的话是一种慢性毒,如果大量摄入会引起急致癌,量少的话是一种慢性毒,如果大量摄入会引起急性中毒。性中毒。2014 2014年年4 4月月1212日日13:1313:13原因已经查明:兰州自来水苯原因已经查明:兰州自来水苯超标系兰州石化管道泄漏所致超标系兰州石化管道泄漏所致 苯的用途苯的用途 苯是一种重要的化工原料,其产品在今天苯是一种重要的化工原料,其产品在今天的生活中无处不在的
3、生活中无处不在一、苯的物理性质一、苯的物理性质不溶于水,密度比水小。不溶于水,密度比水小。有特殊气味的无色液体,有毒。有特殊气味的无色液体,有毒。熔点为熔点为5.55.5,沸点为,沸点为80.180.1,易挥发。,易挥发。易溶于四氯化碳等有机溶剂,其易溶于四氯化碳等有机溶剂,其本身也是常用的有机溶剂。本身也是常用的有机溶剂。二、苯的分子组成及结构二、苯的分子组成及结构苯的分子式为:苯的分子式为:C6H6烷烃:烷烃:C6H14烯烃:烯烃:C6H12炔烃:炔烃:C6H10苯的结构是什么样的?苯的结构是什么样的?苯又可能具有什么样的苯又可能具有什么样的性质呢?性质呢?苯是否具有烯烃苯是否具有烯烃 、
4、炔烃类似的化、炔烃类似的化学性质?可设计怎样的实验来证明?学性质?可设计怎样的实验来证明?【实验探究】【实验探究】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯,用溶液的试管中各加入少量苯,用力振荡,静止,观察现象。力振荡,静止,观察现象。探究活动探究活动:溴水溴水2ml2ml苯苯2ml2ml苯苯KMnOKMnO4 4(H(H+)溶液溶液 ()振荡振荡振荡振荡()()结论:苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反结论:苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应,由此说明苯中应,由此说明苯中不存在不存在与乙烯、乙炔与乙烯、乙炔相同的双键和三键相同的双键和三键紫红色不褪紫红色不褪上层橙红
5、色上层橙红色下层颜色变浅下层颜色变浅实验与结论【实验探究实验探究】凯库勒在凯库勒在18661866年发表的年发表的“关于芳香族化合物的研究关于芳香族化合物的研究”一文中,一文中,提出两个假说:提出两个假说:1.1.苯的苯的6 6个碳原子形成环状闭链,即平面六角闭链。个碳原子形成环状闭链,即平面六角闭链。2.2.各碳原子之间存在单双键交替形式各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以不断地进行着以下两种结构的交替运动。下两种结构的交替运动。【科学史话】凯库勒的苯分子结构学说【科学史话】凯库勒的苯分子结构学说 19311931年,现代化学理论修正了凯库勒的假说年,现代化学理论修正了凯库勒的假说
6、:苯分子的现代结构学说苯分子的现代结构学说 苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里苯分子里不存在一般的碳碳双键,分子里的的6 6个碳原子之间的键完全相同,是一种介于个碳原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键单键和双键之间的独特的键。表示为:。表示为:苯分子是平面正六边形的结构,苯分子里苯分子是平面正六边形的结构,苯分子里的的6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子都在同一平面上。个氢原子都在同一平面上。(1 1)分子式:)分子式:(2 2)结构式)结构式:(3 3)结构简式:)结构简式:C6H6凯库勒式凯库勒式或或或写成:或写成:二、苯的分子组成及结构二、苯的分子组成及结构结构
7、决定性质结构决定性质苯的苯的特殊特殊结构结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃的性质的性质不饱和烃不饱和烃的性质的性质取代反应取代反应加成反应加成反应?1、取代反应、取代反应(1)卤代反应:在催化剂作用下与)卤代反应:在催化剂作用下与液溴液溴反应。反应。+Br2 FeBr3 溴苯为溴苯为_色液体,色液体,_于水,密度比水于水,密度比水_。-Br +HBr溴苯溴苯无无不溶不溶大大三、苯的化学性质三、苯的化学性质【实验探究实验探究】苯与液溴的反应】苯与液溴的反应实验现象:实验现象:_如何证明苯与液溴如何证明苯与液溴的反应是取代反应:的反应是取代反应:_1、取代反应、取代反应(2)硝化反应:硝化反
8、应:与硝酸发生取代反应与硝酸发生取代反应+HONO2 浓硫酸浓硫酸 硝基苯为硝基苯为_色液体,色液体,_于水,密度比水于水,密度比水_。NO2 +H2O硝基苯硝基苯硝基:硝基:_。无无不溶不溶大大NO2三、苯的化学性质三、苯的化学性质加热方式:加热方式:_。浓硫酸的作用:。浓硫酸的作用:_水浴加热水浴加热催化剂和催化剂和吸水剂吸水剂2、加成反应、加成反应环己烷环己烷+3 H2Ni 三、苯的化学性质三、苯的化学性质+H2催化剂催化剂 3、氧化反应、氧化反应 苯不能被酸性苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,但能溶液氧化,但能在空气中燃烧。在空气中燃烧。化学方程式:化学方程式:_;现象:现象:_2C6H
9、6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃火焰明亮且有大量黑烟火焰明亮且有大量黑烟三、苯的化学性质三、苯的化学性质小小 结结1、苯分子具有、苯分子具有_结构,结构,6个碳原子个碳原子间的化学键间的化学键_,是介乎于,是介乎于_之之间的独特的键。间的独特的键。2、苯既不能使、苯既不能使_褪色,也不能褪色,也不能使使_褪色,但能将褪色,但能将_中的溴萃取出来,而中的溴萃取出来,而令水层无色。令水层无色。3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,既能发生、苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,既能发生_反应,又能发生反应,又能发生_反应。总的来说是反应。总的来说是易易_难难_。平面正六边形平面正六边形完全相同完全相
10、同单键和双键单键和双键酸性酸性KMnO4溶液溶液溴水溴水溴水溴水取代取代加成加成取代取代加成加成强化练习强化练习与与ClClClCl_(是,不是是,不是)同一种物同一种物质,理由是质,理由是_是是苯环的碳碳键完全相同。苯环的碳碳键完全相同。2 2、下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是、下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是()()A A、苯是无色带有特殊气味的液体。、苯是无色带有特殊气味的液体。B B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体。、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体。C C、苯在催化剂作用下能与溴水发生取代反应。、苯在催化剂作用下能与溴水发生取代反应。D D、苯不具有典型的双
11、键,但能发生加成反应。、苯不具有典型的双键,但能发生加成反应。1、C3、苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简、苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有:(单交替结构,可以作为证据的事实有:()苯的间位二元取代物只有一种。苯的间位二元取代物只有一种。苯的邻位二元取代物只有一种。苯的邻位二元取代物只有一种。苯不能使酸性苯不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色苯能在一定条件下与苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。反应生成环己烷。苯在苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。存在的条件下同液溴发生取代反应。ABCDC强化练习强化练习4、将溴水与苯充分混合振荡静置后观察到的现、将溴水与苯充分混合振荡静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开,必须使。欲将此溶液分开,必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一。将分离出的苯层置于一试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是_,反应方程式是,反应方程式是_溶液分层;上层显橙红色,下层近无色溶液分层;上层显橙红色,下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗FeBr3+Br2 FeBr3Br+HBr 强化练习强化练习苯的消化反应实验装置图苯的消化反应实验装置图结束结束