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1、第二节第二节苯及苯的同系物苯及苯的同系物一、苯的物理性质一、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 色色、气味的气味的 毒毒 体，有较强的体，有较强的 性性 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ，熔点为熔点为5.5 5.5，沸点，沸点80.1,80.1,易挥发易挥发。小小无无有特殊有特殊液液不不有有挥发挥发分子式分子式C6H6二二.苯的分子结构苯的分子结构结构式结构式 结构简式结构简式空间构型空间构型(正六边形平正六边形平面结构）面结构）（鲍林式）（鲍林式）凯库勒式凯库勒式凯库勒式凯库勒式鲍林式鲍林式鲍林式鲍林式键角：键角：120(凯库勒式）凯库勒式）球棍模型球棍模型比例模型比例模型键长与键角苯的结构特
2、点：苯的结构特点：（1 1）苯分子为）苯分子为平面正六边形平面正六边形，6 6个碳个碳原子和原子和6 6个氢原子都在同一平面个氢原子都在同一平面,键键角：角：120120（2 2）苯分子中的碳碳键是一种介于）苯分子中的碳碳键是一种介于单单键和双键之间键和双键之间的化学键的化学键巩固练习：巩固练习：1 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构交替的结构?苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，经测定，苯环上碳碳键的键
3、长相等，都是都是1.40101.4010-10-10m m 经测定，苯环中碳碳键的键能均相等经测定，苯环中碳碳键的键能均相等2 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（上的是（）B CB C三、苯的化学性质三、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生发生氧化、加成、取代氧化、加成、取代等反应。等反应。2C6H6+15O212CO2+6H2O现象：现象：明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并伴有大量的黑烟黑烟点燃点燃三、苯的化学性质三、苯的化学性质1 1、氧化反应、氧化反应不能使酸性不能使酸性高锰酸钾高锰
4、酸钾溶液褪色，即：溶液褪色，即：不能被不能被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化。氧化。（1 1）苯与溴的反应）苯与溴的反应Br2+FeBr3+HBrBr溴苯溴苯在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤素发生取代反应。素发生取代反应。2、取代反应、取代反应（1 1）苯与溴的反应）苯与溴的反应反应条件：纯溴反应条件：纯溴(液态液态)、催化剂、催化剂或或Fe粉粉苯与溴的反应苯与溴的反应实验装置实验装置1.铁屑的作用是什么？铁屑的作用是什么？用作用作催化剂催化剂2.长导管的作用是什么长导管的作用是什么？用于用于导气导气和和冷凝冷凝回流回流有有溴化氢溴化氢生成，发生的是生成
5、，发生的是取代反应取代反应实验探究实验探究3.锥形瓶内的现象说明发生何种反应？锥形瓶内的现象说明发生何种反应？用用氢氧化钠氢氧化钠溶液洗涤，溶液洗涤，用分液漏斗分液用分液漏斗分液.6 6、如何除去无色溴苯中溶解的溴？、如何除去无色溴苯中溶解的溴？4 4、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？、导管为什么不伸入锥形瓶的液面以下？HBrHBr易溶，防止倒吸易溶，防止倒吸5 5、如何分离反应后的混合物中的各成分？、如何分离反应后的混合物中的各成分？7 7、如何证明是取代反应而不是加成反应、如何证明是取代反应而不是加成反应?NaOHNaOH溶液溶液加入反应物加入反应物NaOHNaOH溶液底部溶液底部有有褐
6、色褐色油状物油状物振荡振荡NaOHNaOH溶液底部溶液底部有油状物变有油状物变无色无色冷凝回流、冷凝回流、导气导气吸收检验吸收检验HBr吸收吸收HBr，防止污染防止污染环境环境除去溶解在溴苯除去溶解在溴苯中的液溴，以提中的液溴，以提纯溴苯纯溴苯防止倒吸防止倒吸现象：现象：1 1、向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅应迅 速进行，溶液几乎速进行，溶液几乎“沸腾沸腾”，一，一段时间后反应停止段时间后反应停止 2 2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）褐色油状液体（溴苯）3 3、锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入锥形瓶内有白雾，向
7、锥形瓶中加入AgNOAgNO3 3溶液，出现浅黄色沉淀溶液，出现浅黄色沉淀 4 4、向三颈烧瓶中加入向三颈烧瓶中加入NaOHNaOH溶液，产生溶液，产生红褐色沉淀（红褐色沉淀（Fe(OH)Fe(OH)3 3）苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NO2所所取代的反应叫做取代的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基:NO2(注意与注意与NONO2 2、NONO2 2 区别区别）（）苯的硝化反应（）苯的硝化反应纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的淡黄色油纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的淡黄色油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。毒性。HNO3+浓硫酸浓
8、硫酸+H2ONO2硝基苯硝基苯50-60苯苯的的硝硝化化实实验验装装置置图图现象：现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体淡黄色油状液体(硝基苯硝基苯)浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50506060以下，以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。高，苯易挥发，且硝酸也会分解。浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝
9、酸中，配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓硝酸中，并不断搅拌。并不断搅拌。本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入 水浴中。水浴中。苯的硝化实验，应注意：苯的硝化实验，应注意：什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制在制在100100以下，均可采用水浴加热。如果超以下，均可采用水浴加热。如果超100100，还可采用油浴（还可采用油浴（0 0300300）、沙浴温度更高。）、沙浴温度更高。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NONO2 2。提纯硝基苯的方法是：加入提纯硝基苯的方法是：加
10、入NaOHNaOH溶液，分液。溶液，分液。*（）磺化反应（）磺化反应磺酸基中的硫原子磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的和苯环直接相连的吸水剂吸水剂（磺酸基：（磺酸基：SOSO3 3H H）苯磺酸苯磺酸磺化反应的原理：磺化反应的原理：条件条件磺酸基与苯环的连接方式磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：70-80环己烷环己烷3 3、加成反应、加成反应+3H2催化剂催化剂催化剂催化剂+3H2苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷+3H2催化剂催化剂（环己烷）（环己烷）苯的加成反应苯的加成反应加成
11、反应请你写出苯与请你写出苯与l l2 2 加成加成 反应的方程式反应的方程式(了解了解)注意：注意：苯比烯、炔难进行加成反应。苯比烯、炔难进行加成反应。不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。+3Cl2C6H6Cl6(六六六六六六)ClClClClClClHHHHHH总结：难加成总结：难加成易取代易取代易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化小小结结1、下列关于苯分子结构的说法中，错误、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（的是（）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原个碳原子彼此连接成为一个平面正六边的结构。子彼此连接成为一个平面正
12、六边的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C-C和和C=C之间之间D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oB练习13、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（氧气最少的是（）A、甲烷、甲烷B、乙烯、乙烯C、苯、苯D、乙炔、乙炔CD2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键长按大小顺序排列应该为的键长按大小顺序排列应该为乙烷乙烷 苯苯乙烯乙烯乙炔乙炔练习2、34、苯的二溴取代物有种同分异构体。写出它们的结构简式。BrBrB
13、rBrBrBr3练习45、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：苯后，要用如下操作精制：蒸馏；蒸馏；水洗；水洗；用干燥剂干燥；用干燥剂干燥；10%NaOH10%NaOH溶液洗；溶液洗；水水洗。正确的操作顺序是洗。正确的操作顺序是 （A A）（B B）（C C）（D D）6 6、常常温温常常压压下下为为液液态态，且且密密度度比比水水小小的的有有机物为机物为A、溴苯、溴苯 B、硝基苯、硝基苯 C、己烷、己烷 D、一氯甲烷、一氯甲烷练习5、67 7、下图是实验室制取溴苯的装置图：、下图是实验室制取溴苯的装置图：（1 1）烧瓶内发生反应的化学
14、方程式是）烧瓶内发生反应的化学方程式是 ；（2 2）导管出口附近能发现的现象是）导管出口附近能发现的现象是 ；（3 3）导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，其原因是）导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，其原因是 ；（4 4）采用长导管的作用是）采用长导管的作用是 ；（5 5）反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液，）反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液，可见到的现象是可见到的现象是 。练习78 8、下列有机分子中，所有的原子不可能处、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（于同一平面的是（）9、有有人人设设计计下下图图装装置置吸吸收收氯氯化化氢氢气气体体或或氨氨气气能能取取得得良良
15、好好的的效效果果。由由图图推推测测（X）可可能能是是A.苯苯B.乙醇乙醇 C.四氯化碳四氯化碳D.己烷己烷练习8、9BC1010、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6个碳原子彼此连个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边的结构。接成为一个平面正六边的结构。B B、苯环中含有、苯环中含有3 3个个C CC C单键，单键，3 3个个C=CC=C双键双键 C C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于C CC C和和C=CC=C之间之间 D D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为1
16、20120o o1111、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 （）A A、酒精、酒精 B B、溴水与水、溴水与水 C C、硝基苯与水、硝基苯与水 D D、苯与溴苯、苯与溴苯 练习10、11四、苯的用途四、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂常用于有机溶剂在通风不良的环境中，短时间吸入高浓在通风不良的环境中，短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、轻
17、度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。装修中使用的胶、漆、涂料和建筑装修中使用的胶、漆、涂料和建筑材料的有机溶剂材料的有机溶剂。(1)(1)概念：概念：特点：特点：只含有只含有一个苯环一个苯环，且，且侧链为侧链为C-CC-C单键单键的芳香烃。的芳香烃。(如：甲苯、乙苯等。如：甲苯、乙苯等。)(2)(2)
18、通式：通式：C Cn nH H2n-62n-6二二.苯的同系物苯的同系物(C(Cn nH H2n+2-82n+2-8=C=Cn nH H2n-62n-6)苯的同系物苯的同系物是苯环上的氢被是苯环上的氢被烷基烷基取代的产物取代的产物3、常见的苯的同系物、常见的苯的同系物一CHCH3 3一一CHCH3 3CHCH3 3C7H8C8H10二甲苯二甲苯甲苯甲苯一C2H5乙苯乙苯C8H10苯的同分异构体苯的同分异构体C8H10C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3 与与 ，是同分异构体吗？，是同分异构体吗？CH3CH3CH3CH3练习：书写练习：书写C9H12的属于苯的同系的属于苯的同系物的同分异
19、构体物的同分异构体C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3苯乙烯结构简式如图，是否为苯苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是否在同一平面内？的同系物？所有原子是否在同一平面内？CHCH2只有苯环上的取代基是烷基时，才属于只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。苯的同系物。问题：问题：4 4、苯的同系物的物理性质：、苯的同系物的物理性质：1 1、色态：、色态：2 2、密度：、密度：3 3、溶解性：、溶解性：无色的的特殊气味的液体；无色的的特殊气味的液体；小于水；小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂；不溶于
20、水，易溶于有机溶剂；1 1）、氧化反应）、氧化反应可燃性：可燃性：火焰明亮，并有浓烟火焰明亮，并有浓烟可使可使酸性高锰酸钾褪色酸性高锰酸钾褪色KMnOKMnO4 4（H H+）R RR RR-R-：烷基或：烷基或H H。无论无论R-R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。注意：注意：5 5、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的化学性质2 2）、取代反应：）、取代反应：卤代反应卤代反应甲基使苯环的邻甲基使苯环的邻对位活化，产物对位活化，产物以邻对位一取代以邻对位一取代为主为主FeFeFeFeC
21、H3苯环和侧链都能发生取代反应苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。但条件不同。光照光照光照光照CH3+Cl2C+HClClCl3 33 33 3(2(2）.硝化反应硝化反应CHCH3 3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行浓硫酸浓硫酸 +3HNO+3HNO3 3+3H+3H2 2O O三硝基甲苯是三硝基甲苯是淡黄色淡黄色针针状晶体，状晶体，不溶于水。不不溶于水。不稳定，易爆炸稳定，易爆炸三硝基甲苯三硝基甲苯(3)、加成反应加成反应NiNiC C H H3 3+3H3H2 2C C H H3 3练习练习1 1下列物质属于苯的同系物是（下列物质属于苯的同系物是（）A.B
22、.C.D.B下列说法正确的是（下列说法正确的是（）A A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C C、苯的一氯取代物只有一种、苯的一氯取代物只有一种D D、苯是单、双键交替组成的环状结构、苯是单、双键交替组成的环状结构B、C练习练习 练习练习3 3：用用式式量量是是4343的的烃烃基基取取代代甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一个个氢氢原原子子，能能得得到到的的有有机机物种数为（物种数
23、为（）A 3A 3种种 B 4B 4种种 C 5C 5种种 D 6D 6种种练习练习4：已知分子式为已知分子式为C12H12的物质的物质A结构结构简式为简式为A环上的二溴代物有环上的二溴代物有9种同分异构物，种同分异构物，由此推断由此推断A环上的四溴代物的异构体的环上的四溴代物的异构体的数目有数目有A9种种B10种种C11种种D2种种蛇形苯环图蛇形苯环图2、苯的结构、苯的结构简写为简写为 苯的结构式（凯库勒式）苯的结构式（凯库勒式）结构简式结构简式（1 1）苯分子为平面正六边形）苯分子为平面正六边形（2 2）键角：）键角：120120（3 3）苯分子中的碳碳键是一种）苯分子中的碳碳键是一种介于
24、单键和双键之间的独特化学键。介于单键和双键之间的独特化学键。（4）苯分子里的苯分子里的6 6个碳原子和个碳原子和6 6个氢原子都在同一平面个氢原子都在同一平面,邻二元取代邻二元取代物无同分异构体物无同分异构体苯的结构特点小结：苯的结构特点小结：不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色2 2）、苯的取代反应）、苯的取代反应(1)(1)、苯的溴代、苯的溴代 反应条件：纯溴反应条件：纯溴(液态液态)、催化剂、催化剂+Br+Br2 2 FeBrFeBr3 3BrBr+H HBr Br 冷凝回流、冷凝回流、导气导气吸收检验吸收检验HBr吸收吸收HBr，防止污染防止污染环境环境除去溶解在溴
25、苯除去溶解在溴苯中的液溴，以提中的液溴，以提纯溴苯纯溴苯防止倒吸防止倒吸现象：现象：1 1、向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反应迅应迅 速进行，溶液几乎速进行，溶液几乎“沸腾沸腾”，一，一段时间后反应停止段时间后反应停止 2 2、反应结束后，三颈烧瓶底部出现红反应结束后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）褐色油状液体（溴苯）3 3、锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNOAgNO3 3溶液，出现浅黄色沉淀溶液，出现浅黄色沉淀 4 4、向三颈烧瓶中加入向三颈烧瓶中加入NaOHNaOH溶液，产生溶液，产生红褐色沉淀（红褐色沉淀（Fe(OH)
26、Fe(OH)3 3）注意：注意：1 1、纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色的溴苯为褐色溴苯中溶解的溴单质溴苯中溶解的溴单质2 2、最后产生的红褐色沉淀是什么最后产生的红褐色沉淀是什么Fe(OH)Fe(OH)3 3沉淀，反应中真正起催化作用的是沉淀，反应中真正起催化作用的是FeBrFeBr3 3 (2 2).苯的硝化苯的硝化硝基苯硝基苯注意事项注意事项:1.1.硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大于水，密度比水大,有毒有毒2.2.条件条件:水浴加热水浴加热3.3.混合时，要将混合时，要将浓硫酸
27、浓硫酸缓缓注入缓缓注入浓硝酸浓硝酸中，并中，并不断振荡。不断振荡。4.4.浓浓H H2 2SOSO4 4的作用的作用:催化剂催化剂 脱水剂脱水剂冷凝回流冷凝回流水浴加热，使反应水浴加热，使反应体系受热均匀；体系受热均匀；便于控制温度，防便于控制温度，防止副产物生成止副产物生成温温度度计计应应伸伸入入水水浴浴中中 现象：现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯）状液体（硝基苯）硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味仁味 ，有毒。，有
28、毒。(3)(3)苯的加成反应苯的加成反应 （与（与H H2 2、ClCl2 2)（环己烷）（环己烷）+H2Ni+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH总结：难加成总结：难加成易取代易取代（4 4）、苯的用途）、苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料球棍模型球棍模型二、苯的结构二、苯的结构：化学化学式、模型式、模型化学式：化学式：66苯的分子结构：苯的分子结构：凯库勒式凯库勒式苯的结构式：苯的结构式：苯的结构简式：苯的结构简式：最简式最简式：CH注意：注意：1.硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味硝基苯难溶于水，密度比水大，有苦杏仁味2.长导管的作用长导管的作用冷凝回流冷凝回流3.为什么要水浴加热为什么要水浴加热（1）让反应体系受热均匀；）让反应体系受热均匀；（2）便于控制温度，防止生成副产物）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到（因为加热到100110时就会有间二硝基苯生成时就会有间二硝基苯生成)；4.温度计如何放置温度计如何放置温度计水银球应伸入水浴中，温度计水银球应伸入水浴中，以测定水浴的温度。以测定水浴的温度。