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1、霞浦一中 张 坚第二节 石油和煤 重要的烃苯苯福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身一、苯的发现史福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身苯的发现苯的发现苯的分
2、子式苯的分子式法拉第法拉第日拉尔日拉尔 日拉尔等通过实验发现苯仅有碳、氢日拉尔等通过实验发现苯仅有碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数两种元素组成，其中碳元素的质量分数为为92.3%，苯蒸气的密度为相同条件下，苯蒸气的密度为相同条件下氢气的氢气的39倍。倍。C C6 6 H H6 6福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身 请根据这请根据这两种学说两种学说以及你已知的烃的知以及你已知的烃的知识写出识写出C6H6可能的结构简式。可能的结构简式。碳链学说碳链学说碳原子之间可以连接成链碳原子之间可以连接成链碳四价学说碳四价学说有机物分子中碳原子四价有机物分子中碳
3、原子四价二、苯的分子结构二、苯的分子结构福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身实验实验探究探究决决 定定思考思考：你写的结构是否就是苯你写的结构是否就是苯 的结构的结构?怎样验证你的判断？怎样验证你的判断？反反 映映结 构性 质 福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身苯的分子结构：凯库勒式福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质：根据凯库勒的苯分子结构推测其可能的性质：苯分子内含有碳碳双键苯分子内含有碳碳双键（1 1）能使酸性）能使酸性）能使酸性）能使
4、酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色（溶液褪色（溶液褪色（溶液褪色（氧化氧化氧化氧化）（2 2）能使溴水）能使溴水）能使溴水）能使溴水(或溴的四氯化碳溶液或溴的四氯化碳溶液或溴的四氯化碳溶液或溴的四氯化碳溶液)褪色褪色褪色褪色（加成）（加成）（加成）（加成）福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身1 1、苯不能使、苯不能使、苯不能使、苯不能使KMnOKMnO4 4(H(H+)褪色；褪色；褪色；褪色；2 2、苯不能使溴水（或溴的、苯不能使溴水（或溴的、苯不能使溴水（或溴的、苯不能使溴水（或溴的CClCCl4 4溶液）褪色。溶液）褪色。溶液）褪色。溶液）褪色。验证结
5、果验证结果结论：苯分子中不存在结论：苯分子中不存在C=CC=C键。键。苯的结构到底如何呢？苯的结构到底如何呢？凯库勒式存在缺陷凯库勒式存在缺陷 1931 1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说年，现代化学理论修正了凯库勒的假说C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身科学研究表明：苯分子里科学研究表明：苯分子里6个个C原子之间的键完全相原子之间的键完全相同，同，是一种介于单键和双键之间的特殊是一种介于单键和双键之间的特殊(独特独特)的键的键。福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正
6、心 修身修身福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身1、氧化反应、氧化反应2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃现象：现象：火焰明亮，伴有浓烟火焰明亮，伴有浓烟（含碳量高）（含碳量高）三、苯的化学性质三、苯的化学性质燃烧燃烧福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身苯与硝酸的反应苯与硝酸的反应+HONO2浓浓H2SO45560NO2+H2O（硝基苯）（硝基苯）（硝化反应）（硝化反应）（苯分子中的（苯分子中的H原子被原子被硝基硝基(-NO2)取代
7、的反应）取代的反应）2、取代反应、取代反应福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身3、加成反应、加成反应（环己烷）（环己烷）+3H2 Ni福建省霞浦第一中学福建省霞浦第一中学致知致知 诚意诚意 正心正心 修身修身小结：小结：1、苯的结构：、苯的结构：2、化学性质：、化学性质：平面正六边形平面正六边形，6个碳碳键完全个碳碳键完全相同相同（1）燃烧）燃烧（2）取代反应）取代反应（3）加成反应）加成反应苯中苯中6个碳碳键完全相同个碳碳键完全相同,是一种介于单键是一种介于单键和双键之间的独特的键，故性质特殊：和双键之间的独特的键，故性质特殊：易取代，难加成，难氧化易取代，难加成，难氧化