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1、高二化学选修5第一章认识有机化合物章末复习总结1有机物分子结构的确定化学方法由于有机化合物中存在同分异构现象,除少数的分子式只对应一种结构外,一般一种分子式对应有多种结构。我们常从以下两方面确定其结构:确定有机物结构的方法确定有机物结构的方法(1)根据有机物的特殊反应,确定物质分子中的官能团,从而进一步确定其结构。常见有机物中,能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃类物质有烯烃、炔烃、苯的同系物;能与溴水产生白色沉淀的有机物是苯酚;与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液能发生反应的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖等;能与碳酸钠反应产生气体的有机物是羧酸。(2)有机物实验式的确定 实验式(
2、又叫最简式)是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。(3)确定有机物分子式和结构式的过程可简单归纳如下:2有机物分子结构的确定物理方法(波谱法)化学方法以官能团的特征反应为基础,鉴定出官能团,还要制备它的衍生物以进一步确认其结构。当化合物结构比较复杂时,往往要耗费大量时间。物理方法(波谱法)具有微量、快速、准确、信息量大等特点。(1)质谱可快速、准确测定有机物的相对分子质量。(2)红外光谱可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。(3)核磁共振氢谱可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。例1 胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构
3、的研究中发现:A的相对分子质量不超过150;A中C、O的质量分数分别为:w(C)80.60%,w(O)11.94%,完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息,填写下列内容:(1)A的摩尔质量为_。(2)光谱分析发现A中不含甲基(CH3),苯环上的一氯取代只有2种;1 mol A与足量溴水反应,最多消耗3 mol Br2。A的结构简式为_。解析:由题意知胡椒酚中至少含有一个羟基,A的摩尔质量M16n/11.94%,由于M150,可知n只能取1,解得M134 g/mol,A中含有的碳原子数为13480.60%/129,氢原子数为134(180.60%11.94%)/110,因此A的化学式为C
4、9H10O。A分子的不饱和度数为5,含有一个苯环,不饱和度为4,说明A中还含有一个碳碳双键,且A中不含甲基,因此双键在末端,A中苯环上的一氯取代只有2种,说明酚羟基和烃基在对位上,从而可确定胡椒酚A的结构简式为 。答案:(1)134 g/mol练习1A、B、C、D、E为五种气态烃,其中A、B、C都能使酸性高锰酸钾溶液褪色;1 mol C能与2 mol Br2完全加成,生成物分子中每个碳原子上有一个溴原子;A与C具有相同的通式;A与H2加成可得B,B与相同条件下N2的密度相同。D是最简单的有机物,E是D的同系物,完全燃烧相同物质的量的B、E生成CO2的量相同。(1)试确定A、B、C、D、E的结构
5、简式:A_、B_、C_、D_、E_。(2)等质量的A、B、C、D、E完全燃烧,耗氧量最多的是_(填字母序号,下同),生成二氧化碳最多的是_。(3)等物质的量的A、B、C、D、E完全燃烧,耗氧量最多的是_(填字母序号,下同),生成水最少的是_。解析:由B是烃且分子量为28推导B为CH2=CH2,A为CHCH(乙炔)。然后由其他加成,燃烧反应的特点确定C为CH2=CHCH=CH2,D为CH4,E为CH3CH3。答案:(1)CH CHCH2=CH2CH2=CHCH=CH2CH4CH3CH3(2)DA(3)CA1用烷基的异构推断常 见 的 烷 基 有:甲 基(CH3)、乙 基(CH2CH3)、丙基(C
6、3H7)、丁基(C4H9),其中甲基、乙基无同分异构体,丙基有两种同分异构体,丁基有四种同分异构体。判断只有一个一价官能团的有机物的异构体的个数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁醇的同分异构体时,根据组成丁醇可写成C4H9OH,由于C4H9有4种同分异构体,故丁醇也应有4种同分异构体。同分异构体的推断同分异构体的推断2由不同类型的氢原子推断碳链中有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则:(1)同一种碳原子上的氢原子是等效的;(2)处于镜面对称上的氢原子是等效的。例如:(CH3)2CHCH2CH2CH3中有5种互不等效的氢原子,其一元取代物就有5种同分异构体。(
7、CH3CH2)2CHCH3中 有 4种 不 等 效 氢 原 子,(CH3)2CHCH(CH3)2中有2种不等效氢原子,其一元取代物同分异构体数目也就分别是4种和2种。3用结构置换法推断如一个碳碳双键可以用单键环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到它处;又如碳碳叁键相当于两个碳碳双键,也相当于两个单键环。先考虑支链COOCH3的异构情况,通常有酯和羧酸两类物质。属于酯类物质的可写出三种结构COOCH3、HCOOCH2、OOCCH3,属于羧酸类的可写出一种结构CH2COOH,因此含一个支链的异构体有4种。然后考虑两个支链异构情况,有两种类型:HCOO与CH3、COOH与CH3,分别存在邻
8、、间、对三种位置异构,因此含两个支链的异构体有 5由对称法则推断结构对称的有机物,可通过寻找对称轴的方法来快速判断同分异构体。如判断蒽的一溴取代物的同分异构体,应先找到对称轴,则判断就比较简单,不难看出蒽有两条对称轴。见下图:因此只要考虑一个象限内的异构情况就行,可见蒽的一溴取代物的同分异构体有3种,分别是:若要确定环状有机物的三元取代物的同分异构体种数时,可采用定位移动法(即定一移二)。(2011海口高二质检)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出H2的有机物有()A3种B4种C5种 D6种解析:由分子式C4H10O可知,该有机物有醇和醚两种不同类别的同分异构体,但只有醇类可以与Na反应放出H2,故本题是判断C4H10O属于醇类的同分异构体,即C4H9OH的同分异构体,因C4H9有4种同分异构体,故C4H9OH也有4种同分异构体。答案:B练习2在C4H11N中,氮原子以一个键与氢原子相连,其他两个键与碳原子相连。该原子可能具有的同分异构体数目为(不考虑环状结构)()A2 B3C4 D5解析:答案:B 解析:已知:Co(NH3)63为正八面体,以“2356为中心面,14为中心轴”与以“1245为中心面,36为中心轴”是等同的,故Co(NH3)4Cl2同分异构体只有2种。答案:A