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1、第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点一、共价键参数一、共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定键能键能键长键长键角键角判断分子的稳定性判断分子的稳定性确定分子在空间的几何构型确定分子在空间的几何构型二、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳原子最外层、碳原子最外层4个电子，不易失个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与碳原子常通过共价键与H、O、S、N、P等形
2、成共价化合物。等形成共价化合物。2、每个碳原子可与其他原子形成、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。还可以形成稳定的双键或三键。3、多个碳原子可以相互结合成链状，多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链，也可以结合成环状，还可以带支链，碳链和碳环也可以相互结合。碳链和碳环也可以相互结合。三、常用化学用语三、常用化学用语有机物结构和组成的几种图示比较有机物结构和组成的几种图示比较（3 3）化学式化学式：用元素符号表示物
3、质分子组成的式子，：用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目。可反映出一个分子中原子的种类和数目。（4 4）最简式（实验式）最简式（实验式）：表示物质组成的各元素原子：表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。最简整数比的式子。（5 5）电子式电子式：用小黑点等记号代表电子，表示原子最：用小黑点等记号代表电子，表示原子最外层电子成键情况的式子。外层电子成键情况的式子。（1 1）结构：结构：分子中原子间的排列次序，原子相互间分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总
4、和。布状况等各项内容的总和。（2 2）构造：构造：分子中原子间分子中原子间相互连接的顺序相互连接的顺序叫做分子的叫做分子的构造。构造。（7）结构简式结构简式：结构式的简便写法，省去结构式中代表：结构式的简便写法，省去结构式中代表碳氢单碳氢单键，碳碳单键等键的短线，着重突出结构特点键，碳碳单键等键的短线，着重突出结构特点（官能团）。（官能团）。（9）球棍模型球棍模型：小球表示原子，短棍表示价键，表示：小球表示原子，短棍表示价键，表示分子的空间结构。分子的空间结构。（10）比例模型比例模型：用不同体积的小球表示不同的原子大：用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺
5、序。小，用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序。（8）键线式键线式：进一步省去碳氢符号，剩下有机物分子中：进一步省去碳氢符号，剩下有机物分子中键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。键的连接情况，每个拐点和终点均表示连接一个碳原子。（6）结构式结构式：表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，：表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，能反映物质的结构，但不表示物质的空间构型。能反映物质的结构，但不表示物质的空间构型。分子式分子式CH4电子式电子式HHCHH结构式结构式HHCHH空间结构空间结构球棍摸型球棍摸型比例模型比例模型正四面体正四面体2-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法：结构
6、式较麻烦结构式较麻烦结构简式较为常用结构简式较为常用键线式较为常用键线式较为常用回忆：回忆：C C5 5H H1212的三种同分异构体的结构简式的三种同分异构体的结构简式链状、无支链链状、无支链链状、有支链链状、有支链链状、多支链链状、多支链363607072727999 955结构特点结构特点沸点沸点物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同结论结论CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模
7、型球棍模型支支链链越越多多沸沸点点越越低低2.同分异构体同分异构体四四、有机化合物的同分异构现象、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。注意事项注意事项“同分同分”指分子式相同，指分子式相同，分子组成相同分子组成相同、相相对分子质量相同对分子质量相同（三同）（三同）“异构异构”指指结构不同、性质不同结构不同、性质不同（两不同）（两不同）同分异构体的研究对象是化合物
8、同分异构体的研究对象是化合物同分异构体既存在于有机物，也存在于无机同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。如：物中。如：NH4CNO与与CO(NH2)2碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3C CCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH3 3CH
9、CH3 3己烷己烷(C6H14)有有5种同分异构体种同分异构体,写出它们的结构简式。写出它们的结构简式。以上的同分异构体是由于碳原子的连接次以上的同分异构体是由于碳原子的连接次序不同引起的异构序不同引起的异构,这样的同分异构体在化学上这样的同分异构体在化学上叫做叫做“碳链异构碳链异构”！深入探究：深入探究：官能团的位置官能团的位置不同引起的异构。不同引起的异构。位置异构位置异构:例：写出分子式为例：写出分子式为C4H8并并含碳碳双键含碳碳双键的可能结构？的可能结构？CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3
10、 3CH2CCH3CH3方法：方法：写出碳链异构的种数写出碳链异构的种数,再移动官能团再移动官能团!练习练习:写出分子式为写出分子式为C5H10并并含碳碳双键含碳碳双键的可能的可能结构？结构？深入探究：深入探究：例如例如:写出写出C2H6O的同分异体的同分异体?提示提示:饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是饱和一元醇和饱和一元醚的通式都是:C:Cn nH H2n+22n+2O!O!CCCCOHCH3CH2OHCOCCH3OCH3CC醇醇:醚醚:官能团不同官能团不同引起的异构。引起的异构。如如:丙烯和丙环烷、丙烯和丙环烷、乙醇和甲醚乙醇和甲醚官能团异构官能团异构:深入探究：深入探究：常常见见的的类类
11、别别异异构构现现象象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2小结：小结：同分异构类型同分异构类型异构类型异构类型示例示例书写异构体种类书写异构体种类产生原因产生原因碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构C5H12C4H8C2H6O正戊烷，异戊正戊烷，异戊烷，新戊烷烷，新戊烷1-丁烯丁烯,2-丁烯丁烯,2-甲基丙烯甲基丙烯乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚碳链骨架碳链骨架(直链直链,支支链链)的不同而产
12、生的不同而产生的异构的异构碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同而中的位置不同而产生的异构产生的异构官能团种类不同官能团种类不同而产生的异构而产生的异构环烷烃环烷烃(2种种)碳链异构中的各种同分异构体是同类物质碳链异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质位置异构中的各种同分异构体是同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质【判断】下列异构属于何种异构？【判断】下列异构属于何种异构？11-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2CH3COOH和和HCOOCH33CH3CH2CHO和和CH3COCH34CH3-CH-CH3和和CH3-C
13、H2-CH2-CH3CH35CH3CH=CHCH2CH3和和CH3CH2CH=CHCH3位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构P10“学与问学与问”的第二问：的第二问：分子式为分子式为C3H6的有同分异构体吗的有同分异构体吗?如果有如果有,你写出它可能的同分异构体吗你写出它可能的同分异构体吗?CCCCCCCH2CHCH3CCCCH2CH2CH2五、同分异构体数目的判断方法五、同分异构体数目的判断方法基元法：基元法：如丁基有如丁基有4种同分异构体，则丁醇有种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。种同分异构体。替代法：替代法：如二氯苯有如二氯苯有3种
14、同分异构体，则四氯苯种同分异构体，则四氯苯也有也有3种同分异构体。种同分异构体。定一移二法：定一移二法：对于二元取代物的同分异构体的对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代判定，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。基，以确定同分异构体的数目。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。是等效的。处于同一对称位置的碳原子上的氢原处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。子是等效的。对称法对称法等同氢规律等同氢规律碳碳单键可旋转碳碳单键可旋转,整
15、条碳链可以任意翻转整条碳链可以任意翻转!在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构例例:写出化学式写出化学式C3H8O的所有可能物质的的所有可能物质的结构简式结构简式醇醇:醚醚:CCCCCCOHCCCOHCCCCOCC1、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构的所有可能物质的结构简式简式C4H10O类别类别异构异构位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构课堂练习课堂练习2、C11H16的的苯苯的的同同系系物物中中,只只含含有有一一个个支支链链,且且支支链链上上含含有有两两个个“CH3”的的结结构构有有四四种种,写出其结构简式写出其结构简式.3、进行一氯取代后，只能生成、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同种沸点不同的产物的烷烃是（的产物的烷烃是（）A、（、（CH3）2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、（、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（、（CH3）3CCH2CH3D