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1、第第 十十 二二 章章维维 生生 素素（Vitamin ）1概概 述述n维生素是维持人类机体正常代谢功能所维生素是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质，主要作用于机体必需的微量营养物质，主要作用于机体的能量转移和代谢调节。的能量转移和代谢调节。n人体自己不能合成或合成量很少，必须人体自己不能合成或合成量很少，必须从食物中摄取。从食物中摄取。n根据溶解性质分：脂溶性和水溶性维生根据溶解性质分：脂溶性和水溶性维生素。素。2维生素名称维生素名称每日所需量（每日所需量（mg)主要作用主要作用Vitamin A1.5抗干眼病、抗干眼病、Vitamin A 缺乏症缺乏症Vitamin D2预防预防
2、Vitamin D 缺乏症、佝偻病、缺乏症、佝偻病、骨软化病骨软化病Vitamin D30.025Vitamin E预防预防Vitamin E 缺乏症、间歇性缺乏症、间歇性跛行跛行Vitamin K11抗出血维生素，用于新生儿出抗出血维生素，用于新生儿出血症、吸收不良或口服抗凝血症、吸收不良或口服抗凝剂所致的低凝血酶原症，长剂所致的低凝血酶原症，长期应用广谱抗生素所致的期应用广谱抗生素所致的 Vitamin K 体内缺乏症体内缺乏症脂溶性维生素脂溶性维生素 3维生素名称维生素名称每日所需量（每日所需量（mg)主要作用主要作用Vitamin B11.5Vitamin B 缺乏症、周围神经缺乏症、
3、周围神经炎炎 Vitamin B22核黄素缺乏症核黄素缺乏症Vitamin B63Vitamin B6 依赖综合症、缺乏依赖综合症、缺乏症、先天性代谢障碍症症、先天性代谢障碍症 Vitamin B120.005恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、恶性贫血、巨幼红细胞性贫血、抗叶酸药引起的贫血、神抗叶酸药引起的贫血、神经系统疾病经系统疾病Vitamin H0.25用于生物素酶缺乏的儿童用于生物素酶缺乏的儿童Vitamin C60Vitamin C 缺乏症、酸化尿、缺乏症、酸化尿、特发性高铁血红蛋白症特发性高铁血红蛋白症水溶性维生素水溶性维生素 4脂溶性维生素脂溶性维生素（Fat Soluble Vita
4、mins）n维生素维生素A 醋酸酯醋酸酯 Vitamin A Acetate n维生素维生素 D3 Vitamin D3 n维生素维生素E 醋酸酯醋酸酯 Vitamin E Acetate5一、维生素一、维生素A醋酸酯醋酸酯 化学名为（全化学名为（全-E型）型）-3,7-二甲基二甲基-9-（2,6,6-三三甲基甲基-1-环已环已-1-烯基）烯基）-2,4,6,8-壬四烯壬四烯-1-醇醋酸醇醋酸酯酯 6维生素维生素A1以棕榈酸酯的形式（具生物活性）存在，占体内维以棕榈酸酯的形式（具生物活性）存在，占体内维生素生素A总量的总量的9595。脱氢维生素（维生素脱氢维生素（维生素A2）的生物活性为维生素
5、）的生物活性为维生素A1的的3040。维生素维生素 A1维生素维生素 A27胡萝卜素胡萝卜素 8性质性质Vitamin A对紫外线不稳定，易被空气氧化（受热对紫外线不稳定，易被空气氧化（受热或金属离子催化）。先氧化为环氧化合物，在酸或金属离子催化）。先氧化为环氧化合物，在酸性介质中重排成呋喃型氧化物。性介质中重排成呋喃型氧化物。9nVitamin A应贮存于铝制容器，充氮气密应贮存于铝制容器，充氮气密封置阴凉干燥处保存。封置阴凉干燥处保存。n将将Vitamin A溶于含溶于含Vitamin E的油中，或的油中，或加入稳定剂。加入稳定剂。n若长期贮存也可发生异构化，使活性下若长期贮存也可发生异构
6、化，使活性下降。降。10脱水维生素脱水维生素 A 含有烯丙型醇的结构，遇酸可发生脱水反应，生成脱水含有烯丙型醇的结构，遇酸可发生脱水反应，生成脱水Vitamin A，活性仅为，活性仅为Vitamin A的的0.4。Vitamin A可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。可与三氯化锑反应，呈现深蓝色。可产生强黄绿色荧光，可作为可产生强黄绿色荧光，可作为Vitamin A定量、定性分定量、定性分析的依据析的依据 。11Vitamin A 酸酸 治疗早幼粒细胞白治疗早幼粒细胞白血病。血病。作为诱导分化剂作为诱导分化剂,是是目前诱导急性早幼目前诱导急性早幼粒细胞白血病的首粒细胞白血病的首选药物。选药物。12用
7、于临床的用于临床的Retinoic Acid类似物类似物 依曲替酯依曲替酯依曲替酸依曲替酸 维胺酯维胺酯维胺酸维胺酸 13Vitamin A的构效关系的构效关系 14Vitamin A Acetate的合成的合成15二、维生素二、维生素 D3 化学名为化学名为9，10-开环胆甾开环胆甾-5，7，10（19）-三烯三烯-3-醇，又名胆骨化醇醇，又名胆骨化醇。临床上常用临床上常用Vitamin D防治佝偻防治佝偻病、骨软化症及老年骨质疏松病、骨软化症及老年骨质疏松症等。症等。16Vitamin D3的代谢途径的代谢途径 17适合老年人适合老年人 阿法骨化醇阿法骨化醇 18三、维生素三、维生素E醋酸
8、酯醋酸酯 化学名为（化学名为（）3,4-二氢二氢-2,5,7,8-四甲基四甲基-2-（4,8,12-三三甲基十三烷基）甲基十三烷基）-2H-1-苯并吡喃苯并吡喃-6-醇醋酸酯，又名醇醋酸酯，又名-生育酚醋酸酯。生育酚醋酸酯。19化学结构化学结构取代基取代基化学名称化学名称R1R2-CH3-CH3-生育酚生育酚-CH3-H-生育酚生育酚-H-CH3-生育酚生育酚-H-H-生育酚生育酚-CH3-CH3-生育三烯酚生育三烯酚-CH3-H-生育三烯酚生育三烯酚-H-CH3-生育三烯酚生育三烯酚-H-H-生育三烯酚生育三烯酚天然天然Vitamin E的类型的类型 20n天然天然-Vitamin E的三个
9、手性碳原子均的三个手性碳原子均为为R型。型。n常用的人工合成的常用的人工合成的Vitamin E Acetate为消为消旋体，生物活性为天然品的旋体，生物活性为天然品的40。21性质性质n-Vitamin E醋酸酯醋酸酯在酸溶液和碱溶液中回流，在酸溶液和碱溶液中回流，水解为游离的消旋水解为游离的消旋-Vitamin E。能被迅速氧。能被迅速氧化成醌。化成醌。22nVitamin E遇光、空气可被氧化。部分氧遇光、空气可被氧化。部分氧化产物为化产物为-生育醌及生育醌及-生育酚二聚体。生育酚二聚体。23nVitamin E侧链上的叔碳原子（侧链上的叔碳原子（C-4,C-8,C-12）易自动氧化，生成相应的羟基易自动氧化，生成相应的羟基化合物。化合物。n本品的乙醇溶液与硝酸共热，则生成生本品的乙醇溶液与硝酸共热，则生成生育红，溶液显橙红色。育红，溶液显橙红色。24Vitamin E 的合成的合成25