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1、第1页/共35页（一）、绝对构型（一）、绝对构型Fischer投影式中距羰基最远的不对称碳原子的投影式中距羰基最远的不对称碳原子的构型构型（最后第二个碳）（最后第二个碳）-OH向右：向右：D型型直链直链向左：向左：L型型Haworth式中式中五碳吡喃糖型五碳吡喃糖型-C4-OH面下：面下：D型型环状环状面上：面上：L型型第2页/共35页（二）、端基差向异构体（二）、端基差向异构体单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，该碳原单糖成环后形成了一个新的手性碳原子，该碳原子称为端基碳，形成的一对异构体称为端基差向异构子称为端基碳，形成的一对异构体称为端基差向异构体，有体，有、两种构型两种构型Fische
2、r式中式中C1-OH（新形成的）与新形成的）与C5OH（距羰距羰基最远的手性碳原子上的基最远的手性碳原子上的）同侧同侧：型、型、两侧：两侧：型型Haworth式中式中五碳吡喃糖型五碳吡喃糖型C1-OH（新形成的）与新形成的）与C4OH同侧同侧：型、型、两侧：两侧：型型第3页/共35页（三）、氧环（三）、氧环理论上，糖在形成半缩醛或半缩酮时，理论上，糖在形成半缩醛或半缩酮时，C5、C4、C3、C2上的上的OH均可与羰基成环，而实均可与羰基成环，而实际上由于五元、六元环的张力最小，所以天然际上由于五元、六元环的张力最小，所以天然界糖都以六元或五元氧环形式存在界糖都以六元或五元氧环形式存在五元氧环：
3、呋喃糖五元氧环：呋喃糖六元氧环：吡喃糖六元氧环：吡喃糖第4页/共35页（四）、构象（四）、构象根据环的无张力学说，呋喃糖的五元氧环基根据环的无张力学说，呋喃糖的五元氧环基本为一平面；吡喃型糖的六元氧环不在同一平本为一平面；吡喃型糖的六元氧环不在同一平面上，有船式和椅式两种可能的构象面上，有船式和椅式两种可能的构象吡喃型糖在溶液或固体状态时其优势构象是吡喃型糖在溶液或固体状态时其优势构象是椅式构象（与分子内部的自由能有关）椅式构象（与分子内部的自由能有关）第5页/共35页第二节第二节 糖和苷的分类糖和苷的分类一、单糖一、单糖（一）、五碳醛糖（一）、五碳醛糖水中以氧环形式存在（五元、水中以氧环形式
4、存在（五元、六元氧环均有，但五元氧环存在的比例高）六元氧环均有，但五元氧环存在的比例高）第6页/共35页（二）、六碳醛糖（二）、六碳醛糖以吡喃氧环的形式存在多以吡喃氧环的形式存在多（70%以上）以上）第7页/共35页（三）、六碳酮糖（三）、六碳酮糖以呋喃糖型存在多以呋喃糖型存在多 R1 R2 R1 R2 CH CH2 2OH OH OH CHOH OH OH CH2 2OH OH OH CH OH CH2 2OH CHOH CH2 2OH OH OH OH 第8页/共35页（四）、甲基五碳醛糖四）、甲基五碳醛糖C C6 6位去氧位去氧 第9页/共35页（五）、支碳链糖（五）、支碳链糖用用Fis
5、cher投影式表示时不是投影式表示时不是一个链，而有支链一个链，而有支链 第10页/共35页 （六）、氨基糖六）、氨基糖存在于多糖中（虾皮中提取的甲存在于多糖中（虾皮中提取的甲壳素，作为可生物降解的材料，用于外科手术中的缝壳素，作为可生物降解的材料，用于外科手术中的缝合线，会被机体吸收）合线，会被机体吸收）第11页/共35页（七）、去氧糖七）、去氧糖（2,6二去氧糖，存在于二去氧糖，存在于C21甾体甾体苷和强心苷中，如果苷和强心苷中，如果C3为为OCH3时，有多个这样的糖时，有多个这样的糖连接而成的苷，虽然糖基数目增加，而苷的极性并未增连接而成的苷，虽然糖基数目增加，而苷的极性并未增加，这样的
6、苷与一般的苷的性质有很大的区别）加，这样的苷与一般的苷的性质有很大的区别）第12页/共35页 （八）、糖醛酸（八）、糖醛酸末端未末端未COOHCOOH，强酸性，形成的强酸性，形成的苷难水解，因为苷难水解，因为COOHCOOH的空间位阻的空间位阻第13页/共35页 （九）、糖醇九）、糖醇无还原性，在体内不吸收无还原性，在体内不吸收 D甘露醇甘露醇利尿剂利尿剂D山梨醇山梨醇糖尿病病人的甜味剂，利用其不被糖尿病病人的甜味剂，利用其不被机体吸收的性质用于测定肾功能。口服后由于不吸机体吸收的性质用于测定肾功能。口服后由于不吸收，就会从尿中排泄，如果收，就会从尿中排泄，如果45小时内尿中未检测小时内尿中未
7、检测到山梨醇，则肾功能有问题，临床上作为诊断试剂到山梨醇，则肾功能有问题，临床上作为诊断试剂第14页/共35页（十）、环醇类（十）、环醇类没有氧环，为环状的多羟基没有氧环，为环状的多羟基化合物，是单糖衍生物，有很大的水溶性化合物，是单糖衍生物，有很大的水溶性 肌醇肌醇 第15页/共35页二、低聚糖（寡糖）二、低聚糖（寡糖）由由29个单糖基通过苷键键合而成的直糖链或支糖个单糖基通过苷键键合而成的直糖链或支糖链的聚糖链的聚糖有一定的活性，但多数不强，最常见的有一定的活性，但多数不强，最常见的是蔗糖是蔗糖按含有单糖的个数分类按含有单糖的个数分类二糖、三糖、四糖二糖、三糖、四糖按是否含有游离的醛基或酮
8、基分类按是否含有游离的醛基或酮基分类还原糖（槐还原糖（槐糖和樱草糖）和非还原糖（蔗糖）糖和樱草糖）和非还原糖（蔗糖）第16页/共35页第17页/共35页第18页/共35页环糊精环糊精淀粉经淀粉酶水解生成的一种结淀粉经淀粉酶水解生成的一种结晶性低聚糖，环糊精具有良好的水溶性，环状晶性低聚糖，环糊精具有良好的水溶性，环状分子内侧具有疏水性，有包结脂溶性药物的性分子内侧具有疏水性，有包结脂溶性药物的性能，可增加难溶性药物的溶解度，并对药物的能，可增加难溶性药物的溶解度，并对药物的氧化分解具有一定的保护作用氧化分解具有一定的保护作用第19页/共35页三、多聚糖（多糖）三、多聚糖（多糖）由由10个以上的
9、单糖基通过苷键连接而成的聚糖个以上的单糖基通过苷键连接而成的聚糖植物界普遍存在，具显著生理活性，分子量几千植物界普遍存在，具显著生理活性，分子量几千几十万，不亚于几十万，不亚于DNA水平，但研究透彻的多糖不太水平，但研究透彻的多糖不太多，作为能量和药用均有多，作为能量和药用均有按照单糖的组成可将多糖分为均多糖和杂多糖按照单糖的组成可将多糖分为均多糖和杂多糖均多糖均多糖由同种单糖组成；由同种单糖组成；杂多糖杂多糖由两种以上单糖组成的多糖由两种以上单糖组成的多糖第20页/共35页（一）、植物多糖（一）、植物多糖 淀粉、纤维素、树胶、粘液质等淀粉、纤维素、树胶、粘液质等（二）、动物多糖（二）、动物多
10、糖 肝糖原、甲壳素、肝素、硫酸软骨素肝糖原、甲壳素、肝素、硫酸软骨素肝素肝素具凝血和抗凝血作用，无直接的细胞毒；具凝血和抗凝血作用，无直接的细胞毒；调节机体免疫力，诱导机体产生干扰素调节机体免疫力，诱导机体产生干扰素第21页/共35页四、苷类（配糖体）四、苷类（配糖体）糖或者糖的衍生物与另一非糖物质（苷元或配糖或者糖的衍生物与另一非糖物质（苷元或配基）通过糖的端基碳原子连接而成的化合物基）通过糖的端基碳原子连接而成的化合物 苷键原子苷键原子根据苷在生物体内是原生的还是次生的根据苷在生物体内是原生的还是次生的原原生苷和次生苷生苷和次生苷次生苷次生苷从原生苷中脱掉一个以上单糖的苷从原生苷中脱掉一个
11、以上单糖的苷第22页/共35页根据苷中含有单糖基的个数根据苷中含有单糖基的个数单糖苷、单糖苷、双糖苷和三糖苷（不能区别苷元的特性）双糖苷和三糖苷（不能区别苷元的特性）根据苷元化学结构的类型根据苷元化学结构的类型黄酮苷、黄酮苷、蒽醌苷、苯丙素苷、生物碱苷和三萜苷蒽醌苷、苯丙素苷、生物碱苷和三萜苷 第23页/共35页根据苷的某些特殊性质或生理活性根据苷的某些特殊性质或生理活性皂苷、强心苷皂苷、强心苷根据苷键原子根据苷键原子N-苷、苷、O-苷、苷、S-苷、和苷、和C-苷苷对于同一植物或天然药物可以存在不同类型的苷，它对于同一植物或天然药物可以存在不同类型的苷，它们可以是苷元相同，连接的糖的数目和种类
12、不同；也们可以是苷元相同，连接的糖的数目和种类不同；也可以是不同的苷元连接同种糖可以是不同的苷元连接同种糖这一节对后面各论来说相当于一个小总论这一节对后面各论来说相当于一个小总论苷类的苷类的共性（黄酮苷、皂苷都是由苷元和糖组成的）共性（黄酮苷、皂苷都是由苷元和糖组成的）第24页/共35页根据苷键原子可分根据苷键原子可分 (一一)、氧苷（、氧苷（O-苷）苷）1、醇苷、醇苷通过苷元上的醇羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或通过苷元上的醇羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的苷半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的苷皂苷、强心皂苷、强心苷、三萜皂苷、萜类苷苷、三萜皂苷、萜类苷第25页/共35
13、页2、酚苷、酚苷通过苷元上的酚羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半通过苷元上的酚羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的苷缩酮羟基脱一分子水缩合而成的苷苯丙素类、黄苯丙素类、黄酮类、醌类形成的苷酮类、醌类形成的苷第26页/共35页3、氰苷、氰苷 主要是指一类主要是指一类-羟腈的苷（苦杏仁苷）羟腈的苷（苦杏仁苷），苷元部分，苷元部分有氰基，但仍然是与有氰基，但仍然是与OH缩合缩合第27页/共35页4、酯苷、酯苷通过苷元以羧基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩通过苷元以羧基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的苷酮羟基脱一分子水缩合而成的苷第28页/共35页5、吲哚苷
14、、吲哚苷通过吲哚环上的通过吲哚环上的OH与糖或糖的衍生物的半缩醛或与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的苷半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的苷第29页/共35页（二）、硫苷（二）、硫苷（S苷）苷）通过苷元上的巯基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半通过苷元上的巯基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的苷，存在于十字花科缩酮羟基脱一分子水缩合而成的苷，存在于十字花科植物中，有特殊的气味（萝卜苷、芥末苷、洋葱中）植物中，有特殊的气味（萝卜苷、芥末苷、洋葱中）第30页/共35页（三）、氮苷（三）、氮苷（N-苷）苷）通过苷元上的胺基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半通过苷元上的胺基与
15、糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的苷（生物化学）缩酮羟基脱一分子水缩合而成的苷（生物化学）第31页/共35页（四）、碳苷（四）、碳苷（C-苷）苷）通过苷元碳上的氢与糖或糖的衍生物的半缩醛或半通过苷元碳上的氢与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合而成的苷，碳苷的性质与缩酮羟基脱一分子水缩合而成的苷，碳苷的性质与N-苷、苷、S-苷和苷和O-苷不同苷不同,N、O、S原子外层有孤对电子，原子外层有孤对电子，而碳苷的而碳苷的C外无孤对电子，所以其性质非常稳定，具有外无孤对电子，所以其性质非常稳定，具有在各类溶剂中溶解度均小，难于水解获得苷元在各类溶剂中溶解度均小，难于水解获得苷元存存在于豆科植物中（葛根素）在于豆科植物中（葛根素）第32页/共35页第33页/共35页第34页/共35页感谢观看！感谢观看！第35页/共35页