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1、12.按杂原子的不同分氧杂环：硫杂环：氮杂环：SNOOOCOOHH3CCH3N呋喃呋喃甲酸，二甲基呋喃噻吩吡咯吡啶第1页/共34页23.按分子内所含环的数目分：单杂环稠杂环OCHONNNN呋喃甲醛咪唑喹啉吲哚第2页/共34页3二、杂环化合物的命名：1.音译法，即按照英文名称的译音，选用同音汉字，在加上“口”旁以表示环状化合物。如：ONSNN呋喃吡咯噻吩吡啶喹啉第3页/共34页4.当环上有取代基时：以杂环为母体，编号时从杂原子开始，将杂原子编为号，依次，或与杂原子相邻的碳原子遍为，依 次为，当环上有两个或两个以上的杂原子时，应使杂原子所在的 位次数字最小；当环上有不同杂原子时，按OSN的次 序编
2、号。环上连有不同取代基时，编号时遵守次序规则及最低系列 原则第4页/共34页5OBrOO2NCHONCH3OCH3CH3NNCH3SNCH32 溴呋喃溴呋喃4 甲基吡啶甲基吡啶5 硝基 2呋喃甲醛硝基呋喃甲醛2，4 二甲基呋喃2，二甲基呋喃4甲基咪唑5甲基噻吩第5页/共34页6OSNNNNNN单杂环SNNN五元杂环六元杂环环戊二烯杂环分类碳环母核重要的杂环苯16543254321NN12233445561呋喃噻吩吡咯噻唑咪唑吡啶哒嗪嘧啶吡嗪第6页/共34页7稠杂环杂环分类碳环母核重要的杂环N61234578910NNNONN茚蒽苯喹啉异喹啉吲哚苯并呋喃嘌呤吖啶第7页/共34页8第三节：五元杂环
3、化合物OS呋喃噻吩返回第8页/共34页9呋喃:呋喃存在于松木焦油中,无色、易挥发的液体，难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂沸点32，其蒸气遇被HCl浸过的松木片时呈绿色，此法可用于鉴定呋喃的存在。第9页/共34页10.制备工业制法：将糠醛和H2O气，通过加热至400415的催化剂（ZnO-Cr2O3-MnO2)脱羰基OCHO+H2O400415催化剂O +CO2 +H2实验室制法：糠酸在Cu催化下，在喹啉介质中，加热脱酸OCOOHCu，喹啉O+CO2返回第10页/共34页112.呋喃的化学性质：亲电取代O+2 Br2+CH3COONO2+NSO3+(CH3CO)2OOBrBr+2 HBr-5
4、-30ONO2+CH3COOHClCH2CH2ClOSO3-SnCl4OCCH3=O+CH3COOH返回第11页/共34页12加成反应：催化加氢：O+H2Ni100，5MPaO双烯合成：OHCC=O_HCC=O_OOC=O_C=O_O+第12页/共34页13二、糠醛：糠醛是呋喃最重要的衍生物，是有机合成的重要原料，以它为原料可转变为其他的有用的化工产品。因为最初是从米糠中制得的，故俗名为糠醛.制备原料：米糠、麦秆、玉米芯、甘蔗渣、高粱壳玉米壳等农产品，它们都含有缩戊糖(C5H8O4)n +nH2OH2SO4n(C5H10O5)CCCCHHOHHOHOHOHHHCHOOCHO返回第13页/共34
5、页142.性质：OCHO+H2100200CuOCH2OH170180骨架镍OCH2OHCu2OHgO，55O2,NaOHOCOOHV2O5TiO2SiO2O2,320350HCC=O_HCC=O_O第14页/共34页15OCHOOCHOOCH2OHOCOOH2+(CH3CO)2OOCH=CHCOOH第15页/共34页16三、噻吩：.制法：工业上：+4SS+3H2SCH3CH2CH2CH3丁烷（或丁烯或二丁烯）乙炔通过加热至300的铁矿（分解S），或H2S在Al2O3加热至400可制得2CHCH+S300S2CHCH +H2SAl2O3400S+H2第16页/共34页17实验室制取：用丁二酸钠
6、盐或，二羰基化合物与P2S3作用NaOOCCH2CH2COONaSHOCCH2CH2COHSP2S3P2S3第17页/共34页182.性质：化性：亲电取代反应SBr2，CH3COOH，0SBrHNO3，(CH3CO)O2SNO2H2SO4SSO3HCH3CCl，SNCl4OSCCH3=O第18页/共34页19加成反应：S+2H2T,P催S 用途：许多药物中含有噻吩衍生物物性：无色液体，沸点84，不易水解，聚合反应。检验：S+H2SO4+靛蓝兰色反应灵敏第19页/共34页20四、吡咯、制备：工业上用Al2O3为催化剂，呋喃和氨气相反应O+NH3Al2O3450N+H2O工业上还可用乙炔与NH3通
7、过红热的管子2CHCH+NH3N+H2返回第20页/共34页212.性质：化学性质：亲电取代反应：N42+NaOHNCH3COONO210NNO2NSO3NSO3H(CH3CO)2OSnCl4NCCH3=O返回第21页/共34页22弱酸性：N+KOHNK+H2ONZn+CH3COOHH2NH2，Ni200N加成反应：偶合反应：NN2ClC2H5OHH2O+CH3COONaNN=N+HCl第22页/共34页23第四节六元杂环化合物一、吡啶1.存在和制取：工业制取：存在于煤焦油或页岩油中煤焦油分馏轻油（C6C8)H2SO4NH2SO4OH-N第23页/共34页242.性质：化学性质亲电取代反应：比
8、苯难，发生在位。NBr2，300NBrH2SO4，350NSO3HH2SO4，350NNO2第24页/共34页25碱性：N+HClNCl-+SO3NSO3+CH3NCH3-C6H5CCl=ONCOC6H5Cl-第25页/共34页26亲核取代反应：发生在位与强亲核试剂NaNH2N+NaNH2NNH2当吡啶的位联Cl时，易进行亲核取代，与NCl+KOHNOHNCl+NH3ZnCl2220NNH2第26页/共34页27氧化还原：吡啶比苯稳定，不易被氧化剂氧化吡啶同系物氧化时总是侧链先氧化而芳杂环不破坏NCH3氧化：KMnO4，OH-NCOOH还原：NH2，Pt或C2H5OH+NaN第27页/共34页
9、28二、喹啉和异喹啉：存在：存在于煤焦油或骨焦油中.制备斯克洛浦合成法：CH2CHCH2OHOHOH浓H2SO43H2OCH2=CHCHONH2+NHCH2CH2CHO=_NHCH2CH2CHHOH2SO4NNNC6H5NO2OCH2=CHCHO第28页/共34页292.性质：喹啉是无色油状液体,有特殊臭味,难溶于水,是高沸点溶剂从结构上：有一吡啶环，因此有与吡啶相似的性质，如碱性NN的电负性使吡啶环电子云密度下降，所以亲电取代反应常发生在亲核取代发生在N上上NN亲电取代亲核取代第29页/共34页30N浓HNO3，浓H2SO4NNO2+NNO2Br2，H2SO4Ag2SO4NBr+NBr0浓H2SO4，220NSO3H+NHO3SN浓HNO3，浓H2SO4NNO2NNO2+亲电取代：第30页/共34页31亲核取代：NN+NaNH2NNH2+KNH2NNH2第31页/共34页32氧化：NNKMnO4KMnO4NCOOHCOOHNHOOCHOOC第32页/共34页33还原：NC2H5OH，Na或Sn+HClNNH2，PtN第33页/共34页34感谢您的观看！第34页/共34页