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1、第五篇：有机篇第七章有机化学基础第 1讲 认识有机化合物（一）【课标要求】1.能辨识有机化合物的主要类别及其分子中的官能团。2.能书写主要官能团典型代表物的名称和结构简式。3.能辨识同分异构现象。【学科素养】1.宏观辨识与微观探析：从宏观和微观角度理解有机物的结构特点，能辨识有机物的类别和同分异构现象，会用不同的方法表示有机物分子结构。2.证据推理与模型认知：通过有机物同分异构体的书写与判断，进一步形成问题分析的思维模型，能写出符合特定条件的同分异构体，会判断同分异构体的数目。教师独具Q 知 谓 框 架*建构体系为教师备课、授课提供丰青类圈堂卷看丽 链 状 化 合 物.架分类L（环 状 化 合
2、 物）-四 面 体 结 构（卜 烯 烧：c=（）=平 面 结 构-r-(嫩-C 三C-)C三C一 直线结构卜行机物中碳原子的成键特点卤 代 烧 x）平面结构按 组 成 元素分类 砰OH)T酚-OH)I结 构 简 式 球 棍 模 型）有 机 物 结 构（有机化合的 表 示 方 法 物 的 结 构有机化合勒右机化合物 的 分 类和命名（空 间 填 充 模 型 1（碳 链 并 内）（位 置 异 构 （构造异构方 力 匪 团 异 电 1（顺反异构 同分异构体）（对映异构立 体 异 构）1(吟OO-CS)煌的糖衍 生 物uf-分类T习 惯 命 名 闲的 命 名,-,-H i（系统命名法）()-HLH酰
3、胺1 1-C-N H-选 母 体（“长”而“多”）,称某烷编 序 号（“近”“简”“小”兀定支链取 代 基,写 在 前.标 位 置.短 线 连不 同 基.简 到 繁,相 同 基 合 并 算含官能团 有机物的命名选 母 体:选 包 含 与 官 能 团 相 连 接 的 碳 原/或含 有 官 能 团 碳 原 子 的 最 长 碳 链 作 仁 能.称 为某烯或某块等编 序 号:先 保 证 官 能 团 碳 原 子 的 位 次 圾 小.再尽 可 能 使 取 代 基 的 位 次 之 和 最 小写 名 称:将 支 链 作 为 取 代 基.写 在 母 体 名 称 的前面.并标明官能团的位置.-（一 般 以 茶 环
4、 作 为 母 体.其 他 某 团 作 为 取 代 基）【考情播报】考点一:有机化合物的分类2 0 2 1 全国甲卷第36 题2 0 2 1 全国乙卷第36 题2 0 2 1 广东选择考第2 1 题2 0 2 0 全国I 卷第36 题2 0 2 0 全国H卷第36 题2 0 2 0 江苏高考第36 题2 0 2 0 山东等级考第1 9 题2 0 2 0 天津等级考第1 4题考点二:有机化合物的表示方法和命名2 0 2 0 全国I 卷第36 题2 0 2 0 全国H卷第36 题2 0 2 0 全国I I I 卷第36 题2 0 2 0 浙江1 月选考第5 题2 0 1 8 浙江6月选考第1 1 题
5、2 0 1 8 浙江4 月选考第1 1 题2 0 2 0 天津等级考第9 题2 0 2 0 山东等级考第7 题考点三：同系物同分异构体2 0 2 1 浙江1 月选考第7 题2 0 2 0 浙江7 月选考第7 题2 0 2 0 山东等级考第1 9 题2 0 2 0 天津等级考第1 4题2 0 2 0 全国I 卷第36 题2 0 2 0 全国H卷第36 题2 0 2 0 全国I I I 卷第36 题2 0 1 9 全国I I I 卷第36 题2 0 1 8 全国H I 卷第36 题2 0 1 9 海南高考第4 题2 0 1 8 浙江4 月选考第32 题【命题分析】分析近五年高考试题,高考命题在本讲
6、有以下规律:1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面：(1)有机物的分类和命名。(2)有机物分子的结构、碳原子的成键特征、原子共线、共面问题及同分异构体数目的判断。2.从命题思路上看，侧重有机综合题中同分异构体的考查。对同分异构体的考查，题目类型多变。常见题型有：限定范围书写或补写同分异构体。解题时要看清所限范围,分析已知的几个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律后再补写，同时注意碳的四价原则和对官能团存在位置的要求。判断是否是同分异构体。做此类题时要先看分子式是否相同,再看结构是否不同。对结构不同的要从两个方面来考虑:一是原子或原子团的连接顺序;
7、二是原子或原子团的空间位置。判断取代产物同分异构体的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种数,再确定取代产物同分异构体数目；或者依据煌基的同分异构体数目进行判断。【备考策略】根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面：(1)掌握有机物的分类方法,弄清基本概念,如芳香族化合物、脂肪煌等；(2)建立有机物的结构与性质的联系，掌握常见重要官能团及其特征反应等；(3)熟悉有机物的结构特点，能看懂键线式和结构简式；(4)能以甲烷、乙烯、乙焕、苯等分子结构为母体分析陌生有机分子中原子共线、共面问题；(5)会利用“定一移一”的方法在碳骨架的基础上分析同分异构现象。考点一:有机化
8、合物的分类(基础性考点)，必备知识 依据课标，多形式梳理教材 关键能力 多角度精准备考。注重例题引领，“解题思维”讲透解题关键；“思维拓展”例题延伸思考；“原因分析”接轨高考，培养分析能力；“技法积累”注重思维归纳必备知识夯实1.有机化合物的分类：(1)根据元素组成分类。有机化有机化厂屋:烷烧、烯煌、快蜂、苯及其同系物等合物 I屋的衍生物:卤代玲、醇、酚、醛、酮、陵酸、酯等（2）按碳骨架分类。碳骨架:在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。根据碳骨架不同可将有机物分成：邂 化 合 物（碳原子相互连接成链状）脂有机化合物环 状 化 合 物（含有碳原子组成1的环状结构），J
9、K环 化 合 合.如O、O H.（有环状结构，不含苯环）J荡芳 香 化 合 物，如 0、0-CHQH1（含苯环）教师专用【微点拨】（1）链状化合物和脂环化合物都属于脂肪族化合物。（2）依据碳骨架对有机物分类,还有杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外,还有其他原子,如氮原子（腺喋吟氧原子（吠喃2.根据官能团对化合物进行分类类别官能团的结构和名称典型代表物的名称和结构简式烷妙甲烷C H“烯燃 /c-c/碳碳双键乙 烯 倔=屈块燃 c=c碳碳三键乙焕H C=C H芳香煌q卤代煌-x（x表示卤素原子）澳 乙 烷C H 3 c HzB r醇0 H羟基乙醇 C H3C H2O H酚0 H羟基苯 酚 OH酸
10、 /7cK 7酷键乙酸 C H 3 c H 2 0 c H 2 c H醛0I IcH醛基乙醛o1H3ccH助理解酮0IIY-酮臻基丙酮01H.CCCH3竣酸01cOH竣基0乙酸 H,CcOH0I I乙酸乙酯酯C()R0酯基KCL O-C2 H5胺一NFL氨基甲胺CH3NH2酰胺O-A-NH2酰胺基乙酰胺CH3C0NH2.()书写官能团(或其他基团)的电子式时，必须标明单电子，如羟基的电子式为“.F”，不能写成“：。：H”“()：H”或“匚()：II(2)酯基(C O O R)中的R 为煌基,不能为H,否则变为一C O O H。(3)官能团的结构是一个整体,不能将官能团拆开来分析。例如：不能将竣
11、基(-C O O H)拆分为一个锻基(-C 0-)和一个羟基(-0 H)来分析其化学性质。关键能力进阶能力点：官能团的判断与有机物的分类迁移应用1.特种部队在解救人质时常使用的芬太奴是医疗中使用的一种速效强力镇痛药，它可以通过抑制呼吸和血液循环进行止痛，使人感觉麻木，大量使用能使人昏迷乃至死亡。已知C R C O O H结构简式可表示为0 H0,芬太奴的结构简式为 o下列关于芬太奴的说法正确的是()A.芬太奴分子中有3 个苯环B.该分子中所有原子共平面C.芬太奴的分子式为C 2 此M 0D.芬太奴含有官能团醛基【解析】选 C。芬太奴分子中有2 个苯环，A项错误；芬太奴分子中含有甲基，不可能所有
12、原子共平面，B项错误；芬太奴含有官能团默基，不含醛基，D 项错误。2.有关官能团和物质类别关系，下列说法正确的是（）/A.有机物分子中含有/C=1官能团,则该有机物一定为烯煌类HC O C H3和 HC 0H 分子中都含有 H-CT醛基），则两者同属于醛类C.C H3C HB r 可以看作C H3 c H的一个氢原子被一个澳原子代替的产物,因此C H:iC H2B r 属于燃类C H20 HD.C H,OH 的官能团为一O H（羟基），属于醇类/【解析】选 D o 有机物分子中含有/不一定为烯煌,如C H2=C H-C 0 0 H,属于不饱和竣酸0o0IIIII类,A 错误；H-C-O-C H
13、3为酯类，官能团为一c o R （酯基），H-C-O H 为竣酸，官能团为 一1 一O H（竣基），都不为醛类,B 错误;C H3 c H?B r 为妙的衍生物，属于卤代烧，官能团为一B r,C II2O HI不为慌,C 错误；CH-OH 名称为乙二醇，属于醇类,D 正确。3.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溟氟菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是（）A.属于芳香煌B.属于芳香化合物，含有酸键、默基两种官能团C.属于卤代：!：仝D.可使酸性KM n O 溶液褪色【解析】选 D。该有机物除含C、H 元素外，还含有B r、0、N元素，不能称
14、为煌或卤代煌,A、C错误;该有机物含有苯环,属于芳香化合物,也含有醛键、碳碳双键，但其中的-c-o-是酯基,o不是酮的官能团翔基（-C ）,B 错误;该有机物中含有碳碳双键（ZC=C ），能使酸性K M nO i溶液褪色,D正确。【点睛笔】（1）官能团相同不一定属于同一类物质，如醇类和酚类物质的官能团都是羟基。（2）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与煌基相连，不属于醛类。考点二:有机化合物的表示方法和命名（基础性考点）能力点一：有机物的空间结构1.碳原子的结构特点和成键特点源结匿子构点-碳原子最外层有4 个电子,既难得电子又难失电子决 反定 映成键特
15、点N 成键数目卜每个碳原子形成，个共价键T血键原子 除碳原子之间.碳原子与其他原子形飞 成共价键H 成键种类）一可形成碳碳单键,破破双企或 破禳三徒（连接方式）一可形成碳链或嫉环2.有机化合物分子结构的常见表示方法键线式:省略碳、氢元素符号，每个端点、拐点都表示碳原子，线表示化学键。微点拨结构简式书写时的注意事项（1）结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键,而代表双键的“一 、三键的“三”不能省略。(2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子CII3CH3cCH2CH2CHs团亦可以合并，如 CH,也可以写成(C H：,)3 C(C H 2)2 C
16、 H 3。结构简式的书写以不引起歧义为目的，如C H3C H2C H2O H,不能写成C 3 H 7(况这样可能会误解为C H3C H(O H)C H3 0(4)结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看,C H 3 c H 2 c H 2 c H 3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。3.有机物分子的共线、共面问题(1)熟练掌握典型结构(2)注意键的旋转H张/1 脍-28，H，.甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3个原子处在一个平面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所有原子一定不能共平面,如C H；iC l分子中所有原子不在一个平面上。H 120/HH/C C、H乙烯分子中
17、所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCI分子中所有原子共平面。H _ /HHC C HV/C c苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得广 于B r有机物分子中的所有原子也仍然共平面,如漠苯(O)分子中所有原子共平面。在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕键轴旋转。若平面间靠单键相连，所连平面可以绕键轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。(3)恰当地拆分复杂分子观察复杂分子的结构，
18、先找出类似于甲烷、乙烯、乙快和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子在一条直线上。(4)把 握“三步”解题策略 看清L题目要求是“碳 原 户 还 是“所有原丁”，“二I要求门 定”“可能”“最多”“共线”“共平面”等 凡出现碳碳双键结构形式的原子共平面问题，以乙烯的结构为主体1选准1凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题，以乙妹的结构为主体 凡出现苯环结构形式的原子共平面问题，以苯的结构为主体碳碳单键及碳的四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，其具体判断方法如下：结构
19、中每出现一个饱和碳原子，则所有原子不再共平面*|新结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原1刊啊1子共平面结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共平面4.杂化轨道理论解释有机化合物空间结构(1)碳原子与其他原子成键时,碳原子最外电子层的4 个原子轨道会全部或部分发生称为杂化的变化，形成一组彼此间能量相同、与原轨道数目相等的新轨道一一杂化轨道。(2)碳原子在成键时可能采用s d 杂化、s p 2 杂化或s p 杂化方式。杂化方式不同，所形成分子的空间结构也不同。甲烷分子中碳原子的4 个s d 杂化轨道分别与4 个氢原子的1 s 轨道沿对称轴方向重叠,形成
20、4 个相同的。键。有机物分子CH.CH2 rH 2CH 三 CHC6H 6碳原子轨道的杂化方式sp3sp2 spsp2分子的空间结构四面体平面直线平面通常情况下,碳原子与其他原子之间形成的单键都是。键,形成。键时电子云达到了最大的重叠程度，。键比较牢固且能围绕对称轴自由旋转。乙烯分子中2 个碳原子的一对成键轨道沿轨道对称轴方向重叠形成1 个。键,另一对成键轨道沿对称轴平行的方向重叠形成1 个口键。同理，乙快分子的碳碳三键中，1 个是。键、2 个是n 键。形成n键时，电子云重叠程度比。键小，故一般n键的稳定性比。键差。说明：关于杂化轨道、。键和”键的详细介绍可参看 物质结构与性质模块教科书中的相
21、关内容。迁移应用命题角度一:有机物结构的表示方法1.（2 0 2 1 浙江6月选考）下列表示不西聊的是（）A.乙焕的实验式C2H2B.乙醛的结构简式C H H 0C.2,3-二甲基丁烷的键线式 XD,乙烷的球棍模型【解析】选A。A.乙焕的分子式为C 2 H 2,实验式为C H,故A错误;B.乙醛的分子式为G H Q,结构简式为C H 3 c H 0,故B正确;C.2,3-二甲基丁烷的结构简式为（C%）2 C H C H（C H 3）2,键线式为 X,向故C正确;D.乙烷的结构简式为C H 3 c H球棍模型为 ，故D正确。命题角度二:有机物共线共面问题2.（2 0 1 9 全国卷I I I）下
22、列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是（）A.甲苯 B.乙烷 C.丙怏 D.1,3-丁二烯【解析】选D。有机物中如果有碳原子形成4个单键时，四个单键指向四面体的四个顶点，该有机物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙快中均含有甲基，不可能所有原子共平面,A、B、C错误。1,3-丁二烯中两个双键确定的两个平面以单键连接，由于单键可以旋转，所有原子可能共平面,D正确。3.（2 0 2 2 荷泽模拟）下列有关说法正确的是（）A.C H 3 c H M c H C L分子中的4个碳原子可能在同一直线上B.苯乙烯（O C H=C H z）分子的所有原子可能在同一平面上C.分子中的所有原子都在同一平面上/
23、D.丁 的 名 称 为3-甲基-4-异丙基己烷w【解析】选B。A项，以 /为中心，联想乙烯分子中的键角120，碳原子不可能共线;B项,单键可绕轴旋转,烯平面与苯平面可能共面,因而所有原子可能共面;C项,含有饱和碳,所有原子不可能共面;D项,应选含支链最多的为主链,正确的名称为:2,4-二甲基-3-乙基己烷。能力点二：有机物的命名（一）煌系统命名法：1.烷烧的命名：步骤和原则：选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基，写在前,标位置,连短线;不同基,简到繁,相同基,合并算。具体说明：找主链:最长、最多定主链,选择含支链最多的一个作为主链。编号位:要遵循“近”“简”“小”a.以离支链较近的主链一端为
24、起点编号，即首先要考虑“近”。b.有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号。即 同“近”，考 虑“简”。c.若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近 、同“简 ，考 虑 小”。写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是:先简后繁,相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔,汉字与阿拉伯数字用“-”连接。卜 微点拨在烷烧的命名中不能出现“1-甲基”“2-乙基”等,但在烯妙或焕妙中可能出现“2-乙基”，C
25、H2 cH3如CHz-CCH2cH2cH3命名为2-乙基T-戊烯，在苯的同系物命名时可能出现“1-甲基”。2.烯燃和燃燃的命名：命名方法:与烷妙相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或三键。命名步骤：（1）选主链,含双键（三键）；（2）定编号,近双键（三键）；（3）写名称，标双键（三键）。其他要求与烷煌相同。3 .苯的同系物的命名是以苯作为母体进行命名的;对苯环的编号以较小的取代基为1号。（2）有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5 等标出各取代基的位置。（3）有时又以苯基作为取代基。（二）煌的衍生物的命名（1）卤代煌：以卤素原子作为取代基像烷烧
26、一样命名。醇：以羟基作为官能团像烯煌一样命名。酚：以酚羟基为1位官能团像苯的同系物一样命名。（4）酸、酮:命名时注意碳原子数的多少。醛、竣酸:某醛、某酸。（6）酯:某酸某酯。迁移应用x A1.（2 02 2 梅州模拟）某烯煌分子的结构为 J，用系统命名法命名其名称为（）A.2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B.2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯C.2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D.2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯【解析】选 B。可将键线式转换为碳的骨架形式，C，选取含官能团（碳碳双键）的最长碳链为主链,从靠近官能团的一端（即右端）进行编号,最后按命名规则正确书写名称。2.（20
27、22 深圳模拟）下列有机物命名正确的是（)A.：3-乙基成烷B.：己烷C.Y :2-甲基-3-己烯C()HD.CHO:6-羟基苯甲醛 2 3 4$【解析】选 c。编号，命名为3-乙基戊烷，戍字错了,A 错误；C 命名为环己烷,B 错误;编号【，命名为2-甲基-3-己烯,C 正确;母体是苯甲醛,羟基取代在2 号位,命名为2-羟基苯甲醛,D 错误。3.根据下列有机物的命名写出其结构简式 2,6-二甲基-4-乙基辛烷:;(2)对乙基苯甲酸:;(3)2-甲基T-戊烯:;(4)2,3,4-三甲基戊烷:;(5)2,3-二甲基-1,3-丁二烯:o答案：CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH3
28、(1)CH3 CH2 cH3 CH3o HO-C-C H2CH3(3)CH2=C(CH3)CH2CH2CH3(4)(CH.i)2CH CH(CH：i)CH(CH3)2(5)CH2=C(CH:)C(CH 3)=CH2考点三：同系物同分异构体(应用性考点)必备知识夯实1.同系物卒病结构 相 似,分子组成上相差一个或若干个q互原子团的物质官能团种类、数目均相同具有相同的通式物理性质:随分子中碳原子数的增加发生规律性变化化学性质:性质相似2.同分异构现象与同分异构体(1)概念同分异构现象:化合物分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物分子互为同分异构体。(2
29、)产生原因：原子在成键方式、连接顺序等方面存在差异。特 点：同分异构体虽然具有相同的分子组成，但结构不同，故性质存在差异。如戊烷的三种同分异构体的沸点:正戊烷 异戊烷 新戊烷。3.同分异构现象的类型(1)构造异构构造异构是分子式相同而分子中原子或基团连接方式不同的异构现象,主要有碳链异构、位置异构和官能团异构。(2)立体异构在有机化学中,把分子式相同、原子或基团连接的顺序相同，但分子中所含原子或基团在空间的排列方式不同产生的异构现象称为立体异构。立体异构可分为顺反异构和对映异构。4.常见的官能团异构关键能力进阶组成通式可能的类别典型实例CM,烯嫌、环烷烧CH2YHCH3 与CH2/H2C-CH
30、2CJd?丁 2焕炫、二烯煌CH 三 CCH2cH3 与CH2=CHCH=CH2C.H2m 2。饱和一元醇、酸C2H50H 与 CH30cH3能力点一：限定条件的同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写能力点一：限定条件的同分异构体的书写限定条件下同分异构体的书写(1)常见限制性条件有机物分子中的官能团或结构特征与足量碳酸氢钠溶液反应生成co2含一COOH能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应含一CHO,可以是醛类或甲酸或甲酸盐或甲酸酯能发生水解反应是酯或卤代姓水解后的产物与FeCh溶液发生显色反应含酚酯结构能与NaOH溶液反应含酚一OH、COOH,COO一、一X 等具有两性说明有竣基和
31、氨基水解产物能氧化为酸CH20H生成的酯(2)特殊反应中的定量关系Y三 2CU(O H)2/O H-T H O -Cu2ONa i一OH(醇、酚)(或一COOH)(竣酸)-f-H2 t2例如:分子式为C7H8O,结构中含有苯环的同分异构体：其中能与钠反应的有:0HH3COH酯的同分异构体的书写酯是由竣酸和醇作用生成的有机化合物,在书写酯的同分异构体时,一般酸的碳原子数由少到多，相应醇的碳原子数由多到少。迁移应用0（2021 广东选择考节选）化合物H3 c 一 的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种,写出其中任意一种的结构简式:o条件:a）能与N aHC O s 反应；b）最多能与2 倍物
32、质的量的N aO H反应;c）能与3 倍物质的量的N a发生放出乩的反应;d）核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子;e）不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4 个不同的原子或原子团的饱和碳原子）。o【解析】化合物H3 c J 的 分 子 式 为 能 与 N aHC Q；反应说明含有竣基,能与N aO H反应说明含有酚羟基或竣基或酯基,最多能与2倍物质的量的N aO H反应，说明除一个竣基外还可能含有酚羟基、竣基、酯基其中的一个，能与N a反应的官能团为醇羟基、酚羟基、竣基，能与3 倍物质的量的N a发生放出出的反应,说明一定含有醇羟基,综上该分子一定含有竣基和醇羟基、酚羟基,核磁共振
33、氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代O H1 1 3 c C H3基,并且高度对称,据此可知共有三个取代基,分别是酚一O H、-C O O H和 Y ,当酚一0H与一C O O H处于对位时,OHII3C C H3有两种不同的取代位置；当酚一O H与一C O O H处于邻位OHH3c CII3时，有四种不同的取代位置；当酚一0H与一C O O H处于间位时,OHII3C CII3有四种不同的取代位置,综上分析该有机物的同分异构体共有10种。答案：10能力点二：同分异构体数目的判断同分异构体数目的判断方法1.基元法如：已知丁基（一C H）有 4 种同分异构体,则丁醇（C
34、 凡O H）有 4 种同分异构体。同理,C HC 1、C.,H9C H0和 C.,H9C 00H各有4种同分异构体。2.换元法如:二氯苯C H。?）有三种同分异构体，即C TCL,用H 代替C 1,用 C 1代替H,则四氯苯也有三种同分异构体。3.对称法（又称等效氢法）等效氢的判断方法可按下列三点判断:1 23 4CH3CH2CHCH3（1）同一个C 原子上的氢原子是等效的。如5cH3,2号C原子上的2 个 H 原子等效。（2）同一个C 原子上所连甲基上的氢原子是等效的，如上的6 个 H 原子等效。3H1C2CH23HH3-53H4C,4 号和5 号C 原子12 3 4C H3C HC HC
35、H3CH CH处于对称位置上的氢原子是等效的，如 5 3 6 3,1、4、5、6号C原子上的H原子等效,2、3号C原子上的H原子等效。4.定一移一法对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。如确定C H3 c H2c H的二氯代物的数目，第1步固定一个C 1原子:a b c d ec c c c c cc i C l ;第2步固定另一个氯原子:有3种，有2种,其中b和d重复，故通限限的二氯代物有4种。迁移应用1.（2019 全国卷H）分子式为C风B r C l的有机物共有（不含立体异构）（）A.8 种 B.10 种 C.12 种 D.
36、14 种【解析】选C。C.Hs B r C l的同分异构体共有12种,如下:碳链:c C C CC l C 1IIc c c c c c c CB r、C l处于同一碳原子上（2种）：B r 、B r 氏、C l处于相邻碳原子上c c c c c c c c c c c C（3种）：C l B r 、B r C l 、C l B r :比、C l处于间位碳原子上（3c c c c c c c c c c c cI I I I I I种）：B r C l C l B r 、C l B r ;（2）碳链:cc ccciB r、C l处于同一碳原子上（1种）:B r Cc c C:氏、C 1处于相邻
37、碳原子上（2种）：B r CcB rc c-1cccc-c lB r、C l处于间位碳原子上（1种）:2.下列球棍模型、键线式、结构简式、分子式表示的有机物具有的同分异构体（相同种类）数目最少的是（）A .煌 次）品B.醇 0HC.苯的同系物1 13 c 网D.酯 C JW z【解析】选 A。A 项为正戊烷，其同分异构体有异戊烷、新戊烷，共 2 种;B项为C M O H,共有4种同分异构体,除去八八OH 外,还有3 种;C项为对二甲苯,符合条件的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯，共 3 种;D项,分子式为。凡。2的酯有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共 4 种。3.（2022
38、佛山模拟）T HF的结构简式为0,化合物G 是T HF的同系物,则满足下列条件的G的同分异构体有 种;其中只含有2 种不同化学环境的氢原子且能发生银镜反应的化合物的结构简式为 O相对分子质量为8 6含有碳氧双键结构【解析】T HF的结构简式为G,相对分子质量为7 2,化合物G 是T HF的同系物,相对分子质量为8 6,说明G 比 G多一个C H?原子团,G 的分子式为C5HIOO,含有碳氧双键结构,满足条件的G 的同分异构体有C=0 的一端为H,一端为一C 凡,一C 凡有4种结构;C=0 的一端为一C H：“一端为一C 3 H7,一C 3 H7 有 2 种结构;C=0 的两端均为一C 2H5,
39、有 1 种结构,共7 种同分异构体;其中只含有2 种不同化学环境的氢原子且能发生银镜反应的化合物的结构简式为（C H3 C C H0。答案:7 （C H3）3C C HO教师独具O_ _ jf及培索禾命题新视南/一为提教供师丰备富课教.、学授资课源命题新情境科学家在宇宙中发现有机化合物,是否意味着宇宙中普遍存在生命?有科学家在宇宙尘埃中发现了生命所需要的基本物质一一有机化合物和水，这个发现意味着在广阔的宇宙中生命的存在是一件很普遍的事，科学家曾经在实验室里模拟过早期的地球环境,在地球早期的环境中，有滚烫的海水和闪耀的雷电,而就是在这种恶劣极端的环境中,生命在海洋里诞生了，而最初的生命就是有机化
40、合物和水发生反应的产物。科学家在宇宙尘埃中发现有机化合物和水绝不是一件偶然的事，就像生命最初诞生在海洋中一样也不是一件偶然的事,这预示着在广阔的宇宙环境中，生命的存在肯定是一件极其平常的事。命题新视角命题视角1:有机化合物的分类、命名、结构及表示方法怎样正确分析有机物的结构?提示:运用已学的甲烷、乙烯、乙快及苯的分子结构模型,分析推理相对复杂结构的有机物分子中原子间的位置关系，考查学生建构新的认知模型及规律的能力。命题视角2:思维拓展有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种（不考虑立体异构）苯环上有2个取代基能够发生银镜反应与Fe C h溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰
41、面积之比为6 ：2 ：2 ：1 ：1的结构简式为；COOH提示：的同分异构体满足:能发生银镜反应,说明结构中存在醛基，与Fe C k溶液发生显色发应,说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基,酚羟基需占据苯环上 的1个取代位置,支链上苯环连接方式（黑点标记）：C H O、入C H O共五种且与酚羟基有邻间对三种结构，因此一共有5 X 3=1 5种结构;其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6 ：2 ：2 ：1 ：1的结构简式一定具有对称性（否则苯环上的氢原子不等效），即苯环上取代基位于对位,核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因
42、此该同分异构的结构简式为HO OCH0 o答案：1 5HOCCH。O _、真 题 研 习 考题演称,O夕 真题研习】寻找命题规律，让 高 考 有 迹 可 循“源”来如此I探究历年真题，找寻命题素材；变换有道同一个素材，不 同 的 命 题I相似题寻变 相似的试题，不一样的设问，学会规避命题陷阱真题研习相似题寻变1.(2021 全国乙卷节选)卤沙哇仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下:已知:+HC1回答下列问题:(D A的化学名称是(2)D具有的官能团名称是o (不考虑苯环)(3)C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有种。COOIIF【解析】由B的分子式、反应条件可
43、知，A中甲基被氧化为一C00H生成B,故B为 二由C-D的第一步反应条件,可知C-D的第一步发生信息中反应,C中存在一C0C1结构,对比B、C的分子式,可知B中一0H被氯原子替代生成C,故C为;对比C、D的结构，结合X的分NH：子式,可推知X为 比CII3F(D A 为，甲苯为母体,氟原子为取代基,A 的化学名称是邻氟甲苯或2-氟甲苯;(2)D 的结构简式为C-C14/F川具有的官能团名称是氟原子、溟原子、氨基、班基;(3)C 的 结 构 简 式 为,C的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应,说明含有醛基,苯环有3 个侧链为一C1、一F、一CH O,氟原子与氯原子有邻、间、对 3 种位置关系
44、,对应的一CH O分别有4 种、4 种、2 种位置，故符合条件的同分异构体共有4+4+2=1 0 种。答案：(1)邻氟甲苯或2-氟甲苯(2)氟原子、澳原子、氨基、臻 基(3)1 02.(2 0 2 1 浙江6月选考)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:Rz N=N已知:R B r2 RN3-请回答：(1)化合物A 的 结 构 简 式 是;化合物E的结构简式是(2)下列说法不无理的是 oA.化合物B 分子中所有的碳原子共平面B.化合物D的分子式为心凡此0,C.化合物D 和 F 发生缩聚反应生成PD.聚合物P 属于聚酯类物质(3)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子
45、式为GOHMOB的环状化合物。用解缱才表示其结构 o【解析】A 的分子式为C M。,其不饱和度为4,结合D的结构简式可知A 中存在苯环，因此A 中取代基不存在不饱和键,D中苯环上取代基位于对位,因此A 的结构简式为被酸性高镐酸钾氧化为HOOCC H ,D中含O O61 CH2CH2BrT CH2 c li2 Br有酯基,结合已知信息反应可知C 的结构简式为。八。/,B 与E在酸性条件下反应O O61 CH2CH2BrT CII2CII2Br生 成。O,，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为H O CH 2 cH?Br,D 和 F 发生已知反应得到聚合物P中的五元环,则化合物F 中应含有碳碳三键
46、,而聚合物P 是聚合结构,其中的基本单元来自化合物D 和化合物F,所以化合物F 应为。()o(1)由上述分析可知,A 的结构简式为H 3 c C H ；化合物E的结构简式为HOC乩 CH&r。A.化合物B 的结构简式为CO O H，化合物B中苯环的6 个碳原子共平面,而苯环只含有两个对位上的竣基,两个竣基的碳原子直接与苯环相连,所以这2 个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A 正确;B.D 的结构简式为。，由此可知化合物 D的分子式为CrM M,故B 正确;C.缩聚反应除形成缩聚物外,还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生,化合物D 和化合物F的聚合反应不涉及低分子副
47、产物的产生,不属于缩聚反应，故C错误;D.聚合物P 中含有4 个酯基官能团，所以聚合物P 属于聚酯类物质，故D 正确。(3)化合物D 和化合物F 之间发生反应,可以是个D 分子和个F 分子之间聚合形成聚合物P,同时也可能发生1 个 D 分子和1 个 F 分子之间的加成反应,对于后者情况，化合物D中的2个一、官能团与化合物F中的2个碳碳三键分别反应,可以形成环状结构,用键线式表示为,该环状化合物的化学式为C2OH,8NBOS,符合题意。(2)C(3)答案：（1）H O Cl L CH.Br知识点避坑:通常所有的氢原子及碳氢键均省略不画,碳原子用相邻的线的交点表示,一般情况下不用注明。真题演练（2
48、 0 2 1 全国甲卷节选）近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：PhMe回答下列问题：（DA的化学名称为（2）写出E中任意两种含氧官能团的名称。（3）化合物B的 同 分 异 构 体 中 能 同 时 满 足 下 列 条 件 的 有（填标号）。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键（一0一0）c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3 ：2 ：2 ：1A.2个 B.3个 C.4个 D.5个【解析 1 （DA为,化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚）。(2)E 为C O O H含有的含氧官能团的名称为酯基、酸键、羟基;（3）化合物B为H O同分异构体中能同时满足下列条件:a.含苯环的醛、酮;b.不含过氧键（一0一0）；c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3 ：2 ：2 ：1,说明为醛或I I OO-C CH3酮，而且含有甲基,根据要求可以写出：H 0H OO H ，故有4种。答案：（1）间苯二酚（或1,3-苯二酚）（2）酯基、酸键、羟基（任写两种）（3）C