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1、第 5讲 生物大分子与合成高分子【课标要求】1 .能列举典型糖类物质，能说明单糖、二糖和多糖的区别与联系,能探究葡萄糖的化学性质，能描述淀粉、纤维素的典型性质。2 .能辨识蛋白质结构中的肽键,能说明蛋白质的基本结构特点，能判断氨基酸的缩合产物、多肽的水解产物。能分析说明氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。3 .能辨识核糖核酸、脱氧核糖核酸中的磷酯键,能基于氢键分析碱基的配对原理。能说明核糖核酸、脱氧核糖核酸对于生命遗传的意义。4 .能对单体和高分子进行互相推断,能分析高分子的合成路线，能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式。5 .能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，能列举重要的合成
2、高分子化合物,说明它们在材料领域中的应用。【学科素养】1 .证据推理与模型认知：能通过结构预测有机物的性质或分析解释化学性质，从结构特征认识性质，进一步体会结构与性质的关系。2 .变化观念与平衡思想:有机合成中官能团的引入与转化,设计合成路线,认识有机化合物之间的相互转化关系，发展“变化观念”的学科思想。3 .科学探究与创新意识:能列举物质组成和测定的仪器分析方法,能运用仪器分析的数据或图表推测简单物质的组成和结构;能对实验方案、实验过程和实验结论进行评价,提出进一步探究的设想。4 .科学态度与社会责任:能从“绿色化学”的角度设计、评价和优化有机化合物的合成方案，并能处理或解决生产和生活中的化
3、学问题。考情播报考一 口 占八、考题考点一:生物大分子2 0 2 1 山东等级考第7 题2 0 2 1 湖南选择考第2 题2 0 2 0 天津等级考第4 题2 0 1 8 全国卷I 第 7 题考点二:合成高分子2 0 1 9全国H卷第7 题教师专用2019上海高考第8题2018北京高考第10题考点三:有机合成路线的设计2021全国甲卷第36题2021全国乙卷第36题2021山东等级考第20题2020全国I卷第36题分析近五年全国高考试题,高考命题在本讲有以下规律：1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面：(1)考查生物大分子的性质及应用。(2)高分子
4、化合物一般考查聚合物的组成与结构特点、单体和链节与聚合物结构的关系。2.从命题思路上看，侧重考查有机物的合成路线的设计。3.从考查学科素养的角度看，注重考查变化观念与平衡思想、证据推理与模型认知、科学探究与创新意识、科学态度与社会责任的学科素养。教师专用根据高考命题的特点和规律,复习时要注意以下几个方面：1.生物大分子的性质及应用。2.有机化合物的命名和结构简式的书写。3.有机反应的条件及类型。4.限定条件下的同分异构体的书写和数目判断。5.利用新信息和已学知识设计有机合成路线。考点一:生物大分子(基础性考点)必备知识夯实从结构特点来认识生物大分子1.糖类(1)分类及转化关系(2)葡萄糖的结构
5、与性质结构葡萄糖的化学性质物质分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖二 6H l 2。6CH20H(CH0H),tCH0OH,CHO互为果糖；旧 2。6CH20H(CHOH)3coeH20H0IIc-、OH同分异构体 能 发 生 银 镜 反 应1还柔性 H 能 与 新 制C u(0 H)2悬 浊 液 反 应(加成反应:I、(发酵成醇I :(生理氧化与H 2发 生 加 成 反 应 生 成 己 六 醇C 6 H l 2。6 酒 化 酶-2 C 2 H 5 O H+2 c o 2 t(葡萄糖)C 6 H l 2。6+6。2 酶6 C O 2+6 H 2。a.葡萄糖与银氨溶液反应的化学方程式为CH20H(
6、CHOH).,CH0+2Ag(NH3)20H-*C H20H(CHOH),1C00NH1+3NH:(+2Ag I+HQ。b.葡萄糖被新制Cu(OH)z悬浊液氧化的化学方程式为CH2OH(CHOH).CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH),COONa+Cu,O I+3H20o(3)常见的二糖、多糖项目蔗糖麦芽糖相同点组成分子式均为C l 2 H 2 2。1 1性质都能发生水解反应不同点是否含醛基否是水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体2.核酸核酸是由核苴酸单体形成的生物大分子,可以发生水解反应。类别淀粉纤维素分子组成(C e H i o O s)n（CGFLO D.
7、S与淀粉分子式中的是不同的值，故二者不是同分异构体）结构特点几百个到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物,有直链及支链结构几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物化学性质1.不与银氨溶液发生银镜反应,不显还原性2.在稀酸作用下发生水解,最终产物是葡萄糖,在人体内也水解为葡萄糖,反应方程式为（CNQ）.（淀粉）酸 或 叱M 6 H l 2。6（葡萄糖）3 .淀粉遇碘变为蓝色1.不与银氨溶液发生银镜反应,不显还原性2 .在酸作用下水解,最终产物是葡萄糖，但比淀粉水解困难（需水浴加热,用7 0%的硫酸催化），反应方程式为仁凡他）（纤维H+_素）+H 2（）K 乩6 H l 2。6（葡萄糖）3 .纤维素在人体
8、内不能水解碱基互补配对原则【辨易错】淀粉和纤维素具有相同的分子通式,互为同分异构体（X）淀粉和纤维素都属于糖类，均可以为人体提供营养（X）棉花、蚕丝的主要成分都是蛋白质（X）棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物（J）3.氨基酸与蛋白质蛋白质是由氨基酸通过肽键相互连接形成的聚合物。缩食 缩食氨基酸永福多肽蒜蛋白质水解1在酸、碱或酶的作用下最终生成氨基酸两性含行一NHz显碱性和含有一COOH显酸性某些浓的无机盐可降低蛋白质的溶解度而使盐析蛋白质从水溶液中析出.为三逆过程。可用于分离提纯蛋白质加热、加压、紫外线、X 射线、强酸、强碱、重金变性属盐、一些有机物会使蛋白质变性.属于丕亘逆过程
9、。是杀菌、消毒的原理显色含苯环的蛋白质遇浓硝酸.加热心黄色 蛋反应白质的检验方法灼烧布.烧焦羽毛的气味 检验毛、丝纺织品【微点拨】酶大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点:a.条件温和，不需加热；b.具有高度的专一性；c.具有高效催化作用。关键能力进阶能力点一：淀粉水解程度的判断1.实验原理:水解淀粉一葡萄糖淀粉f遇碘单质变蓝葡萄糖一含醛基（能被银氨溶液或新制氢氧化铜氧化）2.实验步骤淀 粉 稀硫酸溶 液 微 热 水解液碘水NaOH溶 液 中和液银氨溶液水浴加热现 象 A现 象 B3.实验现象及结论说明:验证水解产物时,首先要加入N a O H 溶液中
10、和后再进行实验。编号现 象 A现 象 B结论1未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解2出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解3出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解液加碘水,而不能在加入N a OH 中和后再加碘水,因碘水与N a OH 溶液反应。迁移应用某学生设计了三个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。方案A:淀粉液聋 鹊 水 解液黑 工 中 和 液（呈碱性）加热 碘水溶液无现象水解液修艮中和液矮溶液变蓝结论:淀粉完全没有水解。根氨溶巡方案B:淀粉液水浴加氯*产生银镜现象CU（OH）2悬浊液水解液 无红色沉淀析出结论:淀粉完全没有水解。E S。，,N a OH方案c：淀粉液
11、 水解液-中 和 液 水 浴 有 银 镜 现 象结论:淀粉已经水解完全。根据上述操作及现象首先回答其结论是否正确,然后简要说明理由。如果三个方案均不合理。请另设计一个方案来证明淀粉已经水解完全了。(1)方 案A o(2)方案B。(3)方 案C o(4)你的方案 o【解析】检验淀粉未水解的关键是实验证明没有水解产物葡萄糖生成;检验淀粉部分水解的关键是既要用实验证明有水解产物葡萄糖生成,还要用实验证明仍有未水解的淀粉存在;检验淀粉水解完全的关键是要用实验证明淀粉已不存在。为使淀粉水解而在淀粉溶液中加入了硫酸，而证明水解产物葡萄糖时，无论用新制C u(0 H)2悬浊液还是银氨溶液都必须在碱性环境中进
12、行,所以在加鉴别试剂前必须用N a OH溶液中和硫酸。答案：(1)结论不正确。如果淀粉只是部分发生水解，未水解的淀粉遇碘(L)也会呈蓝色。(2)结论不正确。如果淀粉发生水解会生成葡萄糖,但由于水解液没有用N a OH溶液中和，所以加入的C u(0 H)2会溶于硫酸,从而无法氧化葡萄糖,也就无红色沉淀生成。(3)结论不正确。该实验只能证实淀粉已经或正在发生水解,没有证明是否仍有淀粉存在,所以无法证明淀粉是否水解完全。(4)合理的方案应该是淀 粉 溶 液吃 广 水解液 中和液(呈碱性)加 热|溶 液 碘水无现象银氨溶液水 浴 加 丁产生银镜现象能力点二：糖、核酸、蛋白质的结构和性质综合性判断迁移应
13、用1.(2 0 1 9 全国卷H)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列 关 于 该 诗 句 中 所涉及物质的说法错 误 的 是()A.蚕丝的主要成分是蛋白质B.蚕丝属于天然高分子材料C.“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应D.古代的蜡是高级脂肪酸酯,属于高分子聚合物【解析】选 D。蚕丝的主要成分是蛋白质，蚕丝属于天然高分子材料,A、B正确;蜡烛燃烧过程中有机物发生氧化反应,C正确;高级脂肪酸酯属于油脂,不是高分子聚合物,D 错误。2.（2 0 2 2 潮州模拟）某 D N A 分子的片段如图所示。下列关于该片段的说法错误的是（）A.氢键的强度:B.该片段中所有参与形成
14、氢键的原子都共平面C.该片段在一定条件下可发生水解反应D.胞喀咤与鸟喋吟分子中酰胺基的化学活性并不完全相同【解析】选 B。A.氧原子的电负性大于氮原子，半径小于氮原子，形成的氢键更强，则氢键的强度:，故 A 正确;B.如图中“*”所标注的氮原子胞喀咤（C）鸟嘤吟（G）成三个价键,N原子的价层电子对数为3 H -=4,因此采用s d杂化,为四面体结构,单键可以旋转，因此该片段中所有参与形成氢键的原子不都共平面,故B 错误；C.该片段中含有酰胺基,在一定条件下可发生水解反应,故C 正确;D.胞喀咤与鸟喋吟分子中酰胺基的氮原子化学环境不同,故酰胺基的化学活性并不完全相同,故D 正确。3.（2 0 2
15、 1 山东等级考）某同学进行蔗糖水解实验,并检验产物中的醛基,操作如下：向试管I 中加入1 m L 2 0%蔗糖溶液,加入3 滴稀硫酸,水浴加热5 分钟。打开盛有10%N a O H 溶液的试剂瓶,将玻璃瓶塞倒放,取1 m L溶液加入试管II,盖紧瓶塞；向试管II中加入5 滴 2%C u SO 溶液。将试管H中反应液加入试管I ,用酒精灯加热试管I并观察现象。实验中存在的错误有几处A.1 B.2 C.3 D.4【解析】选B。第1处错误:利用新制氢氧化铜悬浊液检验蔗糖水解生成的葡萄糖中的醛基时,溶液需保持弱碱性,否则作水解催化剂的酸会和氢氧化铜反应,导致实验失败,题干实验过程中蔗糖水解后溶液未冷
16、却并碱化;第2处错误:N aO H溶液具有强碱性,不能用玻璃瓶塞,否则N aO H与玻璃塞中S iO z反应生成具有黏性的N a2S iO3,会导致瓶盖无法打开,共2处错误。考点二:合成高分子（基础性考点）必备知识 夯实（一）从结构上认识高分子1.高分子与一般小分子有机化合物的区别2.高分子化合物的分类及性质特点项目高分子一 般小分子有机化合物举例淀粉、纤维素、聚乙烯等乙烯、葡萄糖、乙酸等组成由若干个重复结构单元组成单一分子结构相对分子质量一般 高 达ic T io 较小据1法来高分布化合物合成I高分子化合物”高分子化合物线型结构：具有热塑性.如低压法聚乙烯按 结 构 支 链 型 结 构:具有
17、热塑性.-如高压法聚乙烯网状结构:具有起国性，1 如酚醛树脂I合成高分子材料（塑料、合按用途,:成纤维、合 成 橡 胶、黏合和性能;剂、涂料等）I功能高分子材料其中,塑料、合成纤维、合成橡胶 又被称为三大合成材料。3.三大合成材料一塑料、合成纤维、合成橡胶（1）塑料名称单体结构简式聚乙烯CH2=CH2CH2 CH，3 n聚丙烯（丙纶）CH2=CHCH3-ECH2C H iCH3(2)纤维分天然纤维、人造纤维、合成纤维。聚氯乙烯(氯纶)C H2=C H C 1-ECH2CH3nCl聚苯乙烯CH2=CHC6H5ECHzCHXC6H5聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)CH2=C COOCHsCH3CH3-
18、ECH2c iCOOCH3常见合成纤维(3)合成橡胶名称单体结构简式涤纶HOOC-c o o nH O C H 2 c H 2 0 Ho o1cHz O iH锦纶H2N(CH2)5C O O HH-ENH(CH2)3C(3nOH晴纶C H2=C H C N-ECH2C H iCN按来源分橡胶一天然橡胶、合成橡胶常见合成橡胶【辨易错】(1)天然橡胶是高聚物,不能使溟水褪色(X)名称单体结构简式顺丁橡胶C H,=C H C H=C H,-tCH2 CH2ic-c/H H丁苯橡胶C H 2=C H C H=C H 2、一 一 C H _ C H?-ECHjCH-CHCHZCHtC H i6氯丁橡胶C
19、H2=CHc=CH2Cl-ECH2CHC-C H2-JrCl丁晴橡胶CH2=CHCH=CH2C H2=C H C N-ECH:-C H-C H CH2CH,CH5?*CII3天然橡胶聚异戊二烯(-ECH2-C H-C-C H2i )为纯净物(乂)(3)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料(X)CHCH?-E-CH2CH=CCH2-3s(4)C l 的单体是 C H z=C H 2 和 C l (X)(二)高分子的合成方法1.加聚反应和缩聚反应的区别2.反应实例项目加聚反应缩聚反应单体含双键、三键等不饱和键具有双官能团(如一0 H、一C O O H、N H2其他活泼氢原子及一X 等)或多官能团的小分
20、子产物没有副产物有聚合物同时还有小分子(如比0、NL、H C 1等)链节链节的化学组成和单体的化学组成相同链节的化学组成和单体的化学组成不同(1)氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为nCH=CH2 E C H-C H,玉催化剂C1 Cl o(2)/?H O O C (C H2)O O H+nH O C H 2 c H 2 0 HOf%HOECXCH/COOCH2cH20土H+(2/7-1)乩0。(3)由苯乙烯合成聚苯乙烯：-Ecnc ii2an OCHi y O.(4)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶:HO-tC-nHOOCC 0H +77HOCH2cH20H 催化也 OCHzCHz。4 H+(2 h
21、 D H Aoo(5)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡胶:n CH2-C-C H=C H2 催 化 鸳-ECH2-C-C H-C H2iCl*Cl关键能力进阶能力点：高聚物单体的推断方法(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳;无双键，两个碳”的规律画线断键,然后半键闭合、单双键互换。OO II(2)缩聚产物的链节中不全为碳,一般有“一L。一、-C-N-”等结构,或画线处断键,碳原子上连一0 H,氧原子和氮原子上连一比即得单体。迁移应用命题角度一:高分子材料1.(2 0 2 1 河北选择考)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是()A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成
22、分为纤维素B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料【解析】选 B。芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维,A 正确；聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，不能用于制作不粘锅的耐热涂层,B 错误;淀粉属于天然高分子物质，其相对分子质量可达几十万,C正确；大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料,D正确。命题角度二:高聚物单体的判断2.(2 0 2 2 清远模拟)苯丙快酸(O,三C C 0 H)广泛用于医药、香料等化工产品中。下列关于苯丙焕酸的说法正确的是(
23、)A.分子式为C 9H 7。2B.与丙焕酸(C H 三c C 0 0 H)互为同系物coon的单体n ic.是高分子化合物正c-c玉D.1 m ol苯丙焕酸最多可与4 mol氢气发生反应【解析】选C。由结构简式可知分子式为C9 H故A错误;含有苯环，与CH三CCOOH结构不同，不是同系物，故B错误；。=。CO。”可发生加聚反应生成 工 玉，为Q COOH C=c 的单体,故C正确；能与氢气反应的为苯环和碳碳三键,则1 mol苯丙焕酸最多可与5 mol氢气发生反应,故D错误。3.（2022 潮州模拟）某种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维，军事上称为“装甲卫士”，但长期浸泡在强酸或强碱中强度有所下降。下表
24、是该纤维的两种结构：名称结构简式芳纶1313(PMTA)O 0HNHC+X芳纶1414(PPTA)O 0H-ENH NH 屋X以下说法不正确的是（）A.PMTA和PPTA互为同分异构体B.“芳纶1313”“芳纶1414”中的数字表示苯环上取代基的位置O IIC.该纤维在强酸或强碱中强度下降,可能与“-C-N-”的水解有关O OD.以 凡5O-N H z和X-c Y C X为原料制备ppTA的反应为缩聚反应【解析】选A。PMTA和PPTA都是高分子化合物，聚合度不相同，所以它们不是同分异构体,A选项错误；“芳纶1313”表示苯环上1、3位置上的氢原子被取代了，“芳纶1414”表示苯环O IIII
25、 I上1、4位置上的氢原子被取代了，B选项正确;肽键（一CN一）在强酸或强碱条件下能够水解成一COOH、一NHz,所以该纤维在强酸或强碱中强度会有所下降,C选项正0 0确;HZN)-NHZ和xc Y Z X-X为原料制备ppT A的反应,除了生成高分子PPTA外,还生成小分子HX,为缩聚反应,D选项正确。考点三:有机合成路线的设计(应用性考点)必备知识 夯实(一)有机合成原则(1)步骤:步骤少、操作简单、安全可靠。(2)符 合“绿色化学”的思想:原子的经济性、原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。(二)有机合成路线的分析方法方法流程逆合成分析法目标产物一中间产物一原料正合成分析法原料一中间产物
26、 目标产物综合比较法原料f中间产物一目标产物【助理解】原子经济性原子经济性可以用原子利用率来衡量：巴左九、预期产物的相对原子质量总和 原子利用率(的一反应物的相对原子质量总和X100,。(三)有机合成的主要任务1.碳骨架的构建(1)增长碳链醛、酮的加成;加聚反应、缩聚反应;酯化反应；利用题给信息。(2)缩短碳链酯类、糖类、蛋白质的水解反应;烯焕的氧化反应;脱竣反应;利用题给信息。(3)成环醇成环酸；成环酯；氨基酸成环；利用题目所给信息成环。2.官能团的引入或转化项目官能团常见方法引入一X(卤素原子)煌、酚、醇的取代不饱和煌的加成0 H烯煌与水加成醛、酮与也加成卤代烧、酯水解碳碳双键醇、卤代煌的
27、消去焕煌的不完全加成碳氧双键醇的催化氧化烯、焕被高镒酸钾氧化竣基醛的氧化蛋白质、竣酸衍生物的水解消除双键、三键、苯环加成反应0 H消去、氧化、酯化C H0加成、氧化酯基、酰胺基、一X水解改变官能团种类同官能团的引入方法官能团个数消去f加成f（水解）官能团位置消去、加成、a-H的取代等保护酚一0 H如：一0 H ON a OH后 观 得 击【微点拨】常见有机信息(1)双烯合成一一六元环Qi 士Q 或 1口上。(2)羟醛缩合I IO H 0HI I I 0H-CH3 cH+CH2 C H O-C H3CHCH2 CHOt _ _ _ _ _ _ I-A-CH3 CH=CHCHO-H2O关键能力 进
28、阶能力点：有机合成设计的基本思路教师专用典例精研【典例】（2 0 2 1 全国甲卷节选）近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：Pd/C、(CI9HI8O6)TSOHCH3OH E PhMe回答下列问题：（1）由G生 成H分两步进行:反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2）的反应类型为。（2）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合COOH)反应生成【解析】由合成路线图，可知,A(间苯二酚)和二HO发生消去反应,生成F,F 先氧化成环氧化合物G,G在酸催化
29、下发生水与环氧化合物的加成反应,然后发生酯的水解生成H,据此分析解答。(1)由G 生成H 分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)是将酯基水解生成羟基,反应类型为取代反应；(2)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成题干中有机物,可以将丙烯在m-C P B A 的作用下生成环氧化合物,环氧化合物在酸催化下与水发生加成反应,然后再与(Q L C O)?。发生酯化反应即可,故合成路线为O Im-CPBA,/0 H2SO4/THF(网8%0,丫入 CH2C12,HO OH O 00O Tm-CPBA/。H2SO4/THF(CH3CO)2O 丫 丫 人答案：(1)取代反
30、应 入 丽 OH Py O技法积累6 至 归 结请总结有机推断题的解题思路。提示:确定有机物结构推断推官能团种类特征反应综合分析用目供息利题提信析质化系分物转关迁移应用（2021 广 东 选 择 考 节 选）已知O根 据 上 述 信 息,写 出 以 苯 酚 的 一 种 同 系 物 及H O CH 2cH 1为原料合成 的路线（不 需 注 明反应条件）。o【解析】根据题给已知条件对甲基苯酚与HOC H2 c H2 c l反应能得到 OC Hz C H2 c l ,之后水解反O应得到 OC Hz C Hz OH,观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应a,所以合成的路线答案：C H:i HOC H
31、2 c H2 a教师独具o.一 通 二培索 表命题新视南.提为供教丰师富备教课学、资授源课命题新情境【科技前沿】吉林大学研究团队报道了一种制备具有液下双疏特性表面材料的有效方法,通过在静电纺丝的聚丙烯晴(P A N)纳米纤维膜上涂覆具有不同端基的薄膜,系统地调变P A N纤维膜表面的化学组成,开发了一系列具有：(1)水下亲油/油下疏水；(2)水下疏油/油下亲水；(3)液下双疏的膜材料(T F P N M s)o同时,该修饰层可以提高P A N纤维在非质子性溶剂(例如D M F和D M S 0)中的稳定性。其中，表面端基为氟基的P A N纤维膜(C T F P N M)具有液下超双疏液的特性,可
32、以实现对传统油水混合物,甚至于表面活性剂稳定的水包油型和油包水型乳状液的高效分离。如图为表面涂覆薄膜的P A N纳米纤维膜(T F P N M s)的制备。a)C Hi C H-)F：N ,N HO C H2 C HrO H12 N C PhCNH2N N H2-2 HC 1H2NNH2H2Oa)涂覆不同端基薄膜的P A N 纳米纤维的合成路径b)表面端基为氟基的P A N 纤 维(C T F P N s)的S E M 图c)C T F P N s 的 T E M 图命题新视角命题视角1：合成高分子写出聚丙烯睛的结构简式,找出合成聚丙烯脯的单体。E C Hz C H 玉提示：C N ；C H2
33、=C HC N命题视角2:设计合成路线以乙焕为主要原料设计合成聚丙烯睛的路线。-E C H2C Hi提示：CH K H HCN C H聚合2=C HC N 三 C NO _、真 题 研 习 考题演袜,_ O真题研习相似题寻变1.（2 0 1 9 北京高考）交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不氐项的是（图中W表示链延长）（）OAP XYXYXYXY AA/IXOICOICX-YXY-YS?XYOCH2CHCH2OOY为 IA.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反应为缩聚反应C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构O
34、 OIII Ic C OCH2CHCH2O）o【解析】选D X为，丫为 I，由P的结构片段可以看出,X与Y相连,构成酯基,聚合物P能发生水解反应,故A正确；缩聚反应为单体经多次缩合而聚合成大分子的反应，该反应常伴随着小分子的生成，由P的结构片段可以看出，合成P的过程中伴随有小分子出现,会发生缩聚反应,故B正确;油脂是一种酯,在酸性条件和碱性条件下水解都可得到丙三醇,故C正确;由邻苯二甲酸和乙二醇的结构式可知,二者发生缩聚反应的产物为链式结构或环式结构,不能形成交联结构,故D错误。2.（2018 北京高考）一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如图。下列关于该高分子的说法
35、正确的是（）A.完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中，含有官能团一COOH或一NH?C.氢键对该高分子的性能没有影响OC3.OHD.结构简式为 H【解析】选B。根据图示可知，该高分子完全水解后生成HO C C C H、HKO NHZ,苯环上的氢原子具有相同的化学环境,含有官能团一C00H或一NH?,A错误,B正确;氢键能影响物质的物理性质，故氢键对该高分子的性能有影响,C错误;该高分子的结构简式为,D错误。知识点避坑:合成高分子的性质(1)水溶性:有亲水基团，能和水分子形成氢键,都可以增大水溶性。(2)化学性质：分析合成高分子的结构和官能团种类
36、。真题演练1.(2 0 2 0 北京高考)高分子M 广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如下:聚合|HOOCCH=CHCOOH|I-脱 水I IO 人0 4 0高分子M下列说法不正确的是()A.试剂a 是甲醇B.化合物B 不存在顺反异构体C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D.合成M的聚合反应是缩聚反应CH=CH/OCII3 OCH3【解析】选D o高分子M为和CH2=CH 的加聚产物,则B为CH2=CH,c为。B 为 H C=C H 与试剂a的加成产物，则试剂a为C H30 H,A项正确；化合物B 有一个双键碳原子连有2 个氢原子，因此不存在顺反异构体,B 项正确;化合物C为,分子
37、中只有一种类型的氢原子,核磁共振氢谱只有1 组峰,C项正确;合成M的聚合反应为。人0人和CHOCIL2=CH 的加聚反应,D项错误。2.(2 0 2 1 湖南选择考节选)叶酸拮抗剂A l i m t a(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酎为原料合成该化合物的路线如下：A1C1:;)N H i H式)KOH(H()CH2CH2)2()回答下列问题:(D A的结构简式为；(2)A f B,D E的反应类型分别是(3)M中虚线框内官能团的名称为a,b;(4)结合上述信息，写出丁二酸酎和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式G 4【解析】(1)由已知信息可知，9 与 O反应时断键与成键位置为(
38、)C O O H由此可知A的结构简式为；(2)A f B的反应过程中失去0原子,加入H原子，属于还原反应;D-E的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被澳原子取代,属于取代反4应；(3)由图可知,M中虚线框内官能团的名称为a:酰胺基;b:竣基。(4)丁 二 酸 酎(和 乙0o 0II II二醇(HO C H2c HQ H)合成聚丁二酸乙二醇酯(E C C H2c Hz c O C Hz C Hz O土)的过程中，需先将转化为丁二酸,可利用已知信息实现,然后利用B C的反应类型合成聚丁二酸乙二醇Oyo 印-/H 叱 o|O|酯，因此反应方程式为 n 0 +HO C H2c H20 H Ts O H-E C-C H2C H2C-O C H2C H2O i +/7 H20oo答案：(1)答,OC O O H(2)还原反应 取代反应(3)酰胺基 竣基poW/HzO,o(4)o +HO C H2c H20 H Ts O H-E C C H2C H2C O C H2C H2O 3 n +M20