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1、第2讲 认识有机化合物（二）【课 标 要 求】1.了 解 研 究 有 机 化 合 物的一般步骤和方法、初 步 学 会 分 离 提 纯 有 机 物 的 常 规 方 法。2.了解现代物 理 方 法 在 测 定 有 机 物 的 元 素 组 成、相 对 分 子 质 量 和 分 子 结 构 中 的 重 要 作 用。3.了 解确定有机物实验式、分 子 式 的 方 法。4.掌 握 某 些 物 理 方 法 是 如 何 确 定 有 机 化 合 物 的 相 对 分 子 质 量 和 分 子 结 构 的。【学 科 素 养】1 .宏 观 辨 识 与 微 观 探 析:能从有机物的共价键类型和极性预测有机物的性质，从结构上
2、分析有机 化 合 物 的 结 构 特 点 及 空 间 结 构，知 道 有 机 化 合 物 可 能 发 生 的 有 机 反 应 类 型。2 .科 学 探 究 与 创 新 意 识:知道有机物常见的分离提纯方法，通过实验探究认识元素分析的方法、原 理 及 其 应 用，并会据此判断有机物的组成元素,能根据实验探究确定有机物的分子式和结 构。教师独具O_ _、知 懦1架 建 构 体 系/为教师备课、授课提供丰富教学资源CHJ-ICW-（元索分析定实验式上:、：（质谱法定分子式卜,（波谱法定结构）有机化合物的分离、提纯有机化合物分子式和结构的确定(研究有机物的方法一(有机化合物(二)依据原子轨道CS的重叠
3、方式 L（搬）依 据 共 用 电 子 对 是 极 性 键）否发生偏移（非极性键）空间结构有机反应线面征质共共特实X射线衍射核磁共振氢谱红外光谱共价键【考 情 播 报】考占考题考点一:共价键与空 间 结 构 共 价 键的极性与有机反应2 0 2 0山 东 等 级 考 第1 9题2 0 2 0天 津 等 级 考 第1 4题2 0 2 0全 国I卷 第3 6题2 0 2 0全 国H卷 第3 6题2020全国III卷第36题2019全国I 卷第36题2019全国H卷第13题、第 36题2019全国III卷第36题2019海南高考第4 题考点二:研究有机化合物的一般步骤和方法2020全国H卷第27题20
4、20山东等级考第11题2020浙江7 月选考第11题2019全国II卷第28题2019天津高考第9 题2019江苏高考第21题2020全国I 卷第36题2020天津等级考第14题2020浙江7 月选考第31题2020江苏高考第17题2019全国H卷第36题命题分析分析近五年高考试题,高考命题在本讲有以下规律：1.从考查题型和内容上看,高考命题以选择题和非选择题呈现,考查内容主要有以下两个方面：(1)共价键中的。键和”键、有机反应。(2)有机化合物的组成和分子的结构。2.从命题思路上看,侧重有机化合物分子结构的考查。备考策略根据高考命题特点和规律,复习时要注意以下几个方面：1.掌握蒸储、重结晶、
5、萃取等分离和提纯方法的适用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等。2.掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般方法和步骤。3.了解红外光谱、核磁共振氢谱的原理,掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。考点一:共价键与空间结构 共价键的极性与有机反应(基础性考点)能力点：有机化合物中的共价键1.共价键的类型（1）按不同的分类依据,共价键可分为不同的类型（共勺键）按共用电子对数按原子轨道的重叠方式按共用电子对是否偏移1,1 、,1 、（极性键）俳极性健:。键和键的比较。键n键原子轨道重叠方式“头碰头”“肩并肩”电子云形状轴对称镜像对称能否旋转能绕键轴旋转不能绕键轴旋转牢固程度强度大，不易断裂
6、强度较小，易断裂判断方法有机化合物中单键是。键,双键中含有一个。键和一个n键,三键中含有一个。键和两个Ji键2.共价键的极性有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。例如乙醇分子中，极性较强的0H键、C0键、CH键，因此乙醇发生化学反应时断键的部位是如图所示的四处位置。H HI I?HC fC+O +H4+不H H反应2cH3CHQH+2Na-2CHHQNa+H2 T （断 1 键）反应CH3cHQH+HBr CH3cH出 叫0（断 2 键）Cu反应2cH3cH2OH+O2 K2CH3CHO+2H?0（断 1、3 键）稀硫酸反应CH3cH20H 170*CH27H2 t+
7、40（断 2、4 键）典例精研【典例】（2 0 2 0 山东等级考）B 3 N 3 H 6（无机苯）的结构与苯类似,也有大门键。下列关于B 3 N 3 H 6的说法错误的是（）A.其熔点主要取决于所含化学键的键能B.形成大n键的电子全部由N提供C.分子中B和N的杂化方式相同D.分子中所有原子共平面 解题思维 解答本题的思维流程如下:信息提取无机苯的结构与苯的结构信息转化根据碳原子的成键特点及杂化方式知识解析选项的正确性联想质疑有机物分子中共价键类型与杂化方式什么关系？提示：1.有机化合物中,饱和碳原子发生S P：,杂化;双键及苯环中的碳原子发生S S杂化;三键中的碳原子发生s p杂化。2.分析
8、苯乙焕分子中。键数目时，易忽视苯环上未写出的C H键,在分析n键数目时应注意苯环上形成的是一个大”键,而不是3个n键。【解析】选A o无机苯是分子晶体,其熔点主要取决于分子间的作用力,A错误;B原子最外层3个电子,与其他原子形成3个。键,N原子最外层5个电子,与其他原子形成3个。键,还剩余2个电子，故形成大”键的电子全部由N原子提供,B正确;无机苯与苯为等电子体,分子中含有大n键,故分子中B、N原子的杂化方式为s p,杂化,C正确;无机苯与苯为等电子体,分子中含有大n键,故分子中B、N原子的杂化方式为s p?杂化,所以分子中所有原子共平面,D正确。迁移应用1.香蕉是我们喜爱的水果之一,香蕉产于
9、南方,到北方之前是未成熟的,但买到的却是成熟的香蕉,这是喷洒了催熟剂的缘故,其中乙烯就是一种常用的催熟剂。下列对于乙烯中化学键的分析正确的是（）A.在乙烯分子中有一个。键、一个n键B.乙烯在发生加成反应时，断裂的是碳原子间的。键C.乙烯可以在一定条件下制得氯乙烯,在该过程断裂的是C-H。键D.乙烯分子中的。键关于镜面对称【解析】选C。在乙烯分子中存在4个C H。键和1个C C。键，同时还含有1个c C J T键,A项错误；由于。键要比n键稳定,故乙烯在发生加成反应时断裂的是C-C n键,B项错误;由乙烯制得氯乙烯,可看作是乙烯中的一个氢原子被氯原子取代,故断裂的是C-H。键,C项正确；。键是轴
10、对称,D项错误。2.下列关于有机反应的说法不正确的是（）A.共价键极性越强反应越易进行B.共价键极性越强反应越难进行C.甲烷分子中含有C-H。键能发生取代反应D.乙烯分子中含有n键能发生加成反应【解析】选B。共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂,B项错误。下列有关有机化合物中化学键类型的判断中不正确的是（）A.全部由非金属元素组成的化合物中可能存在离子键B.物质中有。键一定有“键，有m键一定有。键C.已知乙焕的结构式为H C三C H,则乙焕分子中存在3个。键和2个n键D.乙烷分子中只存在。键,即C H键和C C键均为。键【解析】选B。醋酸镂均是由非金属元素组成的，却存在离子键,A项正确;共价
11、双键中有一个为。键,另一个为五 键,共价三键中有一个为。键,另两个为“镶故乙快（H C三C H）分子中有2个C H。键,C=C中有1个。键,2个n键,C项正确;共价单键为。键，乙烷分子的结构I I I II II I c C I II I式为 H H 其所含的6个c H键和1个c C键均为。键,B项错误、D项正确。考点二:研究有机化合物的一般步骤和方法（基础性考点）必备知识夯实1 .研究有机化合物的基本步骤啊_|元素定|一|测定相对|一提纯|一|量分析|一|分子质量|1|分析|V V纯净物 确定实建式 确 定 殳 确定结杓式2.分离、提纯有机化合物的常用方法（1）蒸储和重结晶:适用对象要求蒸储
12、常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大,一般相差3 0 c以上重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大（2）萃取和分液：常用的萃取齐I J：基、C C L,乙酸、石油酸、二氯甲烷等。萃取类型：分液:将两种互不相溶的液体分开的操作。3.有机物分子式的确定（1）元素分析：类型原理液-液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固一液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程(元素分近（定 性 分 析）用 化 学 方 法 鉴 定 有 机 物 分 子
13、 的 元 素 组 成:如 燃 烧 后C依 出 一 珥。定所分析 将 一 定 量 有 机 物 燃 烧，分 解 为 简 单 无 机物,并 测 定 各 产 物 的 后，从 而 推 算 出 有机 物 分 子 中 所 含 元 素 原 子 最 简 单 的 整 数、比，即 确 定 其 实跄式 J（实 验 方 法）-李 比 希 辄 化 产 物 吸 收 法：、仅 含 碳、氢、氧 元 素 的 有 机 物CuOH2O（用 无水Cada吸 收）-k r o x用KOH溶 液 吸 收）一 计 算 出 分 子 中 碳、氢 原 子 的 含 量一 剩 余 的 为 氧 原 子 的含质 现 代 元 素 定 量 分 析 法（2）相
14、对分子质量的测定一一质谱法：质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值）最大值即为该有机物的相对分子质量。(3)确定有机物分子式最简式规律最简式对应物质C H乙快和苯CH2烯煌和环烷煌CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖常见相对分子质量相同的有机物a.同分异构体相对分子质量相同。b.含有个碳原子的醇与含(广1)个碳原子的同类型竣酸和酯相对分子质量相同。c.含有个碳原子的烷烧与含(h l)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14/7+2。“商余法”推断燃的分子式(设煌的相对分子质量为助骂=商.余数II最大碳原子数I I最小氢原子数 的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子
15、数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳12原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。4.分子结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出宣能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱不同化学环_ 广种数:等于吸收峰的仝曼境的氢原子工 每 种 个 数，与吸收峰的面积成正比关键能力进阶能力点一：有机物分离、提纯方法的选择迁移应用1.为了提纯如表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()选项被提纯
16、的物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)漠水分液B淀粉溶液(N a C l)水过滤CC H：iC H20 H(C H3C 0 0 H)C a O蒸储DC 02(S 02)N a 2 c O 3溶液洗气【解析】选 C。向A试样中加入澳水，己烯与B 0 反应的产物与己烷仍互溶,用分液法不能将己烷提纯;B中淀粉胶体和N a C l 溶液均可透过滤纸;D中除杂试剂N a Q,既可与杂质S 0 2 反应,又可吸收被提纯气体C 02,所以用N a 2 c 0：,试剂不行,可改用N a H C O：，溶液为除杂试剂,应选C。【加固训练】正丁酸常用作有机合成反应的溶剂。化合物密度/(g,m L )熔点/沸点/水中
17、溶解性正丁醇0.8 1 0-8 9.81 1 8.0微溶正丁酸0.7 69-9 5.31 4 2.0不溶于水某实验小组利用如图装置(夹持和加热装置均省略)合成正丁酸,其反应原浓 硫 酸理:2 C H3C H2C H2C H20 H 1 3 5 p l C H3(C H2)30(C H2)3 c H 3+H 2 O,反应装置如图所示。下列说法正确的是()A.图中温度计水银球也可以位于液面上方B.若分水器中水层超过支管口下沿,应打开分水器旋钮放水C.正丁酸熔、沸点较低,该有机物固体是分子晶体,存在分子间氢键D.实验制得的粗酸经碱液洗涤、干燥，将干燥后粗产品放入蒸储装置中，迅速加热到1 4 2.0
18、以上蒸储即可得纯酸【解析】选 B。温度计的作用是测量反应液的温度，因此温度计水银球不能位于液面上方,A 错误；当分水器中水层超过支管口下沿，应打开分水器旋钮放水，避免水流回烧瓶,B 正确；正丁酸熔、沸点较低，因此正丁酸固体属于分子晶体，但正丁酸分子间不能形成氢键,C错误;实验制得的粗酸中含有正丁醇，蒸储时不能迅速加热到1 4 2.0 C以上,否则会混有正丁醇,D 错误。能力点二：有机物分子式及结构的确定迁移应用命题角度:有机物分子式、结构式的确定有机物A 可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A 为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如表所示实验,试通过计算填空：实验步
19、骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g,升温使其气化，测其密度是相同条件下乩的4 5 倍A的相对分子质量为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _实验步骤解释或实验结论(2)将此9.0 g A 在足量纯O z 中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g 和 13.2 gA的分子式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _(3)另取A 9.0 g,跟足量的N a H CO；粉末反应,生成2.24 L CO K 标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L上(标准状况)用结构简式表示A中含有的官能团:_ _ _ _
20、 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _、_ _ _ _ _ _ _ _.1DA的核磁共振氢4AM0 9 8 7 6 5 4 3 2(田 图:A中含有_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ 种氢原子综上所述,A的结构简式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _【解析】9.0 g A 燃烧生成(C()2)=7 7 二=6 3 mo l,n(H20)=0.34 4 g mo l 18 g ,mo l,、/、/、，、/、9.0-0.3 X 12-0.6 X 1mo l,
21、/7(A):(C):(H):/?(0)=0.1 ：0.3 ：(0.3 X 2)：-=1：3 ：6 ：3所以A的分子式为C M。,。0.1 mo l A 与N a H CQ：反应生成0.1 mo l C02,则A 分子中含有一个一CO O H,与钠反应生成0.1 mo l电则还含有一个一O H。答案:9 0 C3 H A -CO O H 0 H 4CII3CHCOOII OH宣翔【加固训练】(20 22 珠海模拟)某化合物的结构(键线式)及球棍模型如图：OH 份 ，。8,该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是p p m)。吸收强度下列关于该有机物的叙述正确的是()A.该有机物分子中不同化学环境
22、的氢原子有7 种B.该有机物属于芳香化合物C.键线式中的E t 代表的基团为一CH 3D.利用质谱图可确定该有机物的相对分子质量【解析】选 D。核磁共振氢谱图中有8 个峰,说明分子中有8 种不同类型的氢,A错误。该有机物分子中无苯环结构，因此不属于芳香化合物,B 错误。结合球棍模型可得E t 代表的基团为一CH 2cH 3,C 错误。O _、真题研 习 考题演掠,O真题演练CH O1.（20 21 河北选择考节选）D（H O O-）有多种同分异构体,其中能同时满足下列条件的芳 香 族 化 合 物 的 结 构 简 式 为、o可发生银镜反应,也能与F e C L 溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有四
23、组峰，峰面积比为1 ：2 ：2 ：3。【解析】H O O-的同分异构体满足:可发生银镜反应,也能与F e C L,溶液发生显色反应,说明结构中含有醛基和酚羟基;核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1 ：2 ：2 ：3,说明该结构具有对称性,根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1 个醛基、2 个酚羟基、1 个甲基,满足该条件的同分异构体结构简式为 C H O 和 C H,答案:2.（2 0 2 1 湖南选择考节选）B（二C O O H）有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 种（不考虑立体异构）；苯环上有2 个取代基能够发生银镜反应与F e C L 溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰
24、，且峰面积之比为6 ：2 ：2 ：1 ：1 的结构简式为。【解析】OH的同分异构体满足:能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，与F e C h 溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2 个取代基,酚羟基需占据苯环上的1 个取代位置,支链上苯环连接方式（黑点标记）：人CH。.-AH O共五种且与酚羟基有邻间对三种结构，因此一共有5 X 3=1 5 种结构;其中核磁共振氢谱有五组峰,因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6 ：2 ：2 ：1 ：1 的结构简式一定具有对称性（否则苯环上的氢原子不等效），即苯环上取代基位于对位,核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两
25、个甲基上,因此该同分异构的结构简式为H X 2 MCHOO3.（2 0 2 0 浙江7 月选考节选）写出化合物A（Cl）同 时 符 合 下 列 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式。H-N M R 谱和I R 谱检测表明:分子中共有4 种氢原子,其中环上的有2 种;有碳氧双键,无氮氧键和一C H 0。【解析】分子中有4 种氢原子并且苯环上有2 种,分子中含有碳氧双键,不含一C H 0 和氮氧键,故分子中苯环上含有两个取代基,满足条件的它们分别为NIICOOII COOIICl、NHC1 o答案：NHCOC1 CONHC1 NIICOOII COOHaOH/a /、OH、Cl、NH
26、C14.（2020 海南高考节选）奥沙拉秦NaOOC COONa（H O N=NY_，OH）的分子式为_ _ _ _ _ _ _组峰,峰面积比为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _o【解析】奥沙拉秦的结构简式为NIICOC1 CONIIC1OH、OH、_ _ _ _ _ _,其核磁共振氢谱为_ _ _ _ _ _ _NaOOCCOONaH C N=NY _%O H,分子式为C,.tH8N206N a2）其中有4种不同位置的氢原子,故核磁共振氢谱为4 组峰;每种氢原子的数目都为2,所以峰面积比为1 ：1 ：1 ：10答案:COeNa 4 1 ：1 ：1 ：15.按要求填空：O小
27、（1）（全国卷山次为。（-0 ）的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式含有苯环;有三种不同化学环境的氢，个数比为6 ：2 ：1;I m o l 的X 与足量金属N a 反应可生成2 g H 2。（2）（江苏高考）C（COOCH3）的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:能与F e C k 溶液发生显色反应;碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1 ：1。【解析】（1）本小题是限定条件书写指定物质的同分异构体。要求含有苯环;有三种不同化学环境的氢，个数比为6 ：2 ：1;1 m o l 的X 与足量金属N a 反应可生成2 g电即该同分异构体含有一个苯环、两个羟基且对称性较好，所以应该是H 0I0 H、（2）能与F e C L 发生显色反应,说明含有酚羟基。0HHO OCCH2B r水解之后得onHOO H,其中不同化学环境的氢原子数目比为3：3,即 1 ：1。OHx?(2)HO OCCH2Br