苏教版化学选修有机化学基础专题5.pptx

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1、第一单元糖类油脂第第1页页/共共64页页课程标准导航1.认识糖类的组成和性质特点,能正确判断单糖、低聚糖和多糖。2.通过实验探究认识蔗糖、淀粉、纤维素的性质,知道其他常见二糖的性质及其差异。第第2页页/共共64页页3.能举例说明糖类在食品加工和生物质能开发上的应用。4.了解油脂的组成和结构特点。5.理解油脂典型的化学性质。6.了解糖类、油脂与人体健康的关系。第第3页页/共共64页页新新知知初初探探自自学学导导引引自主学习一、糖类1.组成及分类(1)组成糖类是指_或_以及能水解生成它们的物质,是由碳、氢、氧三种元素组成的。多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮第第4页页/共共64页页(2)分类单糖:一

2、般是指_或_,不能进一步水解。a按照分子中所含碳原子数的多少,单糖分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己糖(如葡萄糖、果糖)等。b按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同,单糖分为_和_,多羟基醛多羟基醛多羟基酮多羟基酮醛糖醛糖酮糖酮糖第第5页页/共共64页页最简单的醛糖是。低聚糖:由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物。多糖:如淀粉和纤维素。第第6页页/共共64页页2.两种主要的单糖(1)分子结构葡萄糖和果糖的分子式都为_。葡萄糖属于己醛糖,其结构简式可表示为_;果糖属于己酮糖,其结构简式可表示为,两者互为同分异构体。C6H12O6HOCH2(CHOH)4CHO第第7页页/共共64页页第第

3、8页页/共共64页页第第9页页/共共64页页第第10页页/共共64页页3.二糖(1)形成:由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。(2)组成:常见的二糖有_,互为同分异构体,分子式为_。(3)性质银镜反应:能发生银镜反应的常见二糖有_。蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖C12H22O11麦芽糖、乳糖、纤维二糖麦芽糖、乳糖、纤维二糖第第11页页/共共64页页第第12页页/共共64页页麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖,乳糖水解后则得到_和_。麦芽糖、纤维二糖性质明显不同:_有甜味且能被人体水解,而_无甜味且不能被人体水解。4.多糖(1)组成:淀粉和纤维素的组成都可以用_表示,淀粉分子中含有几百到几千个葡

4、萄糖单元,纤维素分子中所含的葡萄糖单元更多。半乳糖半乳糖葡萄糖葡萄糖麦芽糖麦芽糖纤维二糖纤维二糖(C6H10O5)n第第13页页/共共64页页第第14页页/共共64页页纤维素的硝化纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)。化学方程式为:第第15页页/共共64页页含氮量高的硝化纤维俗称火棉,它是一种烈性炸药。纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维),它常用于生产电影胶片片基。短的粘胶纤维称为_,长的粘胶纤维称为_。人造棉人造棉人造丝人造丝第第16页页/共共64页页想一想1糖类在人类生活中有哪些重要的作用?提示:糖类是人体主要的营养物质之一,是人类生活

5、的主食成分,部分单糖和低聚糖常用作食品添加剂。第第17页页/共共64页页二、油脂1.油脂的组成与结构人类摄入的营养物质中,_的热能最高。(1)油脂的组成油脂是由_和_形成的酯,属于酯类化合物。(2)油脂的结构油脂的结构可表示为。油脂油脂高级脂肪酸高级脂肪酸甘油甘油第第18页页/共共64页页(3)分类_:R1、R2、R3相同,_:R1、R2、R3不同。天然油脂是以_为主要成分的混合物。(4)油和脂肪油:常温常压下呈液态的油脂叫_,油水解得到的主要是_脂肪酸,烃基中不饱和键较多。单甘油酯单甘油酯混甘油酯混甘油酯混甘油酯混甘油酯油油不饱和不饱和第第19页页/共共64页页脂肪:常温常压下呈固态的油脂叫

6、_,脂肪水解得到的主要是_脂肪酸,烃基为饱和烃基。脂肪脂肪饱和饱和第第20页页/共共64页页2.油脂的性质硬脂酸甘油酯在脂肪酶催化条件下水解方程式为:第第21页页/共共64页页在碱性条件下油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为_,产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂,反应方程式为:皂化反应皂化反应第第22页页/共共64页页自主体验1.糖类是指()A含碳、氢、氧三种元素的有机物B分子组成符合Cn(H2O)m的化合物C有甜味的化合物D一般是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质第第23页页/共共64页页解析:选D。醇类也含C、H、O三种元素,所以A选项错;乳酸的分子式为C3H6O3,符合C3(H

7、2O)3的组成,但不是糖类,因而B选项错误;淀粉和纤维素都属于糖类但没有甜味,所以C选项也错误;只有D选项才是糖类的科学定义。第第24页页/共共64页页2.在ag冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的混合物中,碳元素的质量分数为()A30%B40%C50%D无法计算解析:选B。冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的最简式均为CH2O,C元素的质量分数为40%。第第25页页/共共64页页3.下列关于油脂的叙述不正确的是()A油脂都可以发生水解反应B油脂没有固定的熔、沸点C油脂是高级脂肪酸甘油酯D油脂都不能使溴水褪色解析:选D。从油脂的定义、结构特点来分析,油脂是高级脂肪酸甘油酯,所以A、C正确。

8、油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,所以B也正确。油酸甘油酯与溴加成能使溴水褪色,所以D不正确。第第26页页/共共64页页要要点点突突破破讲讲练练互互动动探究导引1蔗糖与麦芽糖互为同分异构体,为什么“淀粉与纤维素不是同分异构体”呢?提示:淀粉、纤维素虽然均用(C6H10O5)n表示,但它们n值不同,且它们均为高分子化合物(即混合物)。要点要点一一糖类的性质及其转化糖类的性质及其转化第第27页页/共共64页页探究导引2怎样证明蔗糖是非还原性糖而其水解产物有还原性?提示:实验一:向蔗糖溶液中加入银氨溶液,水浴加热。观察不到银镜生成。第第28页页/共共64页页实验二:向蔗糖溶液中加入稀硫酸,加热一段时

9、间后,再加入NaOH,调节溶液呈碱性,再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液,加热。可见有银镜或砖红色沉淀出现。第第29页页/共共64页页第第30页页/共共64页页从以上两个实验可以得出以下结论:a蔗糖分子结构中不含醛基,无还原性,是一种非还原性糖,故不发生银镜反应,也不和新制氢氧化铜反应。b在硫酸催化作用下,蔗糖发生水解,其产物可以与银氨溶液和新制氢氧化铜反应。第第31页页/共共64页页要点归纳1.糖类之间的转化第第32页页/共共64页页2.典型糖的性质类别类别葡萄糖葡萄糖蔗糖蔗糖淀粉淀粉纤维素纤维素分子分子式式C6H12O6C12H22O11(C6H10O5)n(C6H10O5)n结构

10、结构特点特点多羟基醛多羟基醛分子中无分子中无醛基,非醛基,非还原性糖还原性糖由几百到由几百到几千个葡几千个葡萄糖单元萄糖单元构成的天构成的天然高分子然高分子化合物化合物由几千个由几千个葡萄糖单葡萄糖单元构成的元构成的天然高分天然高分子化合物子化合物第第33页页/共共64页页类别类别葡萄糖葡萄糖蔗糖蔗糖淀粉淀粉纤维素纤维素主要主要性质性质白色晶体,白色晶体,溶于水有甜溶于水有甜味。既有氧味。既有氧化性,又有化性,又有还原性,还还原性,还可发生酯化可发生酯化反应,并能反应,并能发酵生成乙发酵生成乙醇醇无色晶体,无色晶体,溶于水有甜溶于水有甜味。无还原味。无还原性,能水解性,能水解生成葡萄糖生成葡萄

11、糖和果糖和果糖白色粉末,白色粉末,不溶于冷不溶于冷水水,部部分溶于热分溶于热水。能水解水。能水解最终生成葡最终生成葡萄糖,遇淀萄糖,遇淀粉变蓝色,粉变蓝色,无还原性无还原性无色无味固无色无味固体,不溶于体,不溶于水及有机溶水及有机溶剂。能水解剂。能水解生成葡萄生成葡萄糖糖,能能发生酯化发生酯化反应,无还反应,无还原性原性重要重要用途用途营养物质、营养物质、制糖果、作制糖果、作还原剂还原剂食品食品食品、制葡食品、制葡萄糖、乙醇萄糖、乙醇造纸、制炸造纸、制炸药、人造纤药、人造纤维维第第34页页/共共64页页即时应用1.下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是(双选)()A甲酸

12、甲酯B蔗糖C葡萄糖D麦芽糖解析:选AD。能发生银镜反应,说明有机物结构中含有醛基,排除B项。已学过的能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯及二糖或多糖等。故A、D两项符合题意。第第35页页/共共64页页要点二要点二油脂概念辨析及肥皂的制取油脂概念辨析及肥皂的制取探究导引为什么说“油脂是一类特殊的酯”?提示:构成“油脂”的酸特殊高级脂肪酸,构成“油脂”的醇唯一丙三醇(甘油)。第第36页页/共共64页页要点归纳1.油和脂肪的比较物质物质油油脂肪脂肪区区别别状态状态常温下呈液态常温下呈液态常温下呈固态常温下呈固态结构结构由不饱和高级脂肪由不饱和高级脂肪酸生成的甘油酯酸生成的甘油酯由饱和高级脂肪酸由饱和高

13、级脂肪酸生成的甘油酯生成的甘油酯稳定性稳定性不太稳定,易氧化不太稳定,易氧化变质变质较稳定较稳定不饱和碳不饱和碳原子数原子数多多少少来源来源由植物种子所得的由植物种子所得的油脂油脂由动物体所得的油由动物体所得的油脂脂联联系系(1)都是混合物,无固定熔点、沸点;都是混合物,无固定熔点、沸点;(2)同属酯类;同属酯类;(3)都可发生水解反应都可发生水解反应(皂化反应皂化反应);(4)油经过催化加油经过催化加氢后可转化为脂肪氢后可转化为脂肪第第37页页/共共64页页2.油脂与矿物油比较第第38页页/共共64页页3.工业生产肥皂的过程第第39页页/共共64页页即时应用2.下列有关油脂的叙述错误的是(双

14、选)()A从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂B用热的纯碱液可区别植物油和矿物油C油可以在一定条件下转变为脂肪D脂肪会导致人肥胖,所以油脂对人体是无用的物质第第40页页/共共64页页解析:选AD。植物油具有烯烃的性质,会与溴水发生加成反应;通过物理蒸馏方法从石油中提炼出的基础油称为矿物油(成分是烃),和热的纯碱液会分层,而植物油会和热的纯碱反应而不出现分层现象;油可以通过与氢气加成转变成脂肪;脂肪是人体内重要的贮能物质。第第41页页/共共64页页题题型型探探究究技技法法归归纳纳题型题型1 1糖类的性质及应用糖类的性质及应用例例1 1低聚糖中的乳糖是一种二糖,棉籽糖低聚糖中的乳糖是一种二糖,棉籽糖是

15、一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖,棉籽糖水解可生成蔗糖的葡萄糖和半乳糖,棉籽糖水解可生成蔗糖和半乳糖。和半乳糖。第第42页页/共共64页页推断乳糖的分子式为_。若棉籽糖水解的最终产物都是单糖,该糖水解的化学方程式为_。【思路点拨】(1)熟悉糖类水解及水解方程式的书写;(2)注意糖分子之间脱水形成聚合糖分子,若形成直链糖,则两糖分子脱一分子水。第第43页页/共共64页页【解析】已知乳糖是一种二糖,乳糖水解生成葡萄糖和半乳糖,二者互为同分异构体,即二者的分子式相同,都是C6H12O6。联系蔗糖水解的反应,蔗糖是二糖,一个蔗糖分子水解后生成一

16、个果糖分子和一个葡萄糖分子,蔗糖的一个分子可视为一个果糖分子和一个葡萄糖分子脱去一个水分子生成的产物,第第44页页/共共64页页由此推知乳糖可视为一个半乳糖分子和一个葡萄糖分子脱去一个水分子生成的产物,因此,乳糖的分子式为C12H22O11。同理,一个棉籽糖分子可视为一个蔗糖分子和一个半乳糖分子脱去一个水分子生成的产物,其分子式为C18H32O16。由于棉籽糖水解的最终产物是单糖,可知蔗糖又继续水解生成葡萄糖和果糖,因此,可写出棉籽糖水解的化学方程式。第第45页页/共共64页页【答案】C12H22O11C18H32O162H2OC6H12O6C6H12O6C6H12O6棉籽糖半乳糖葡萄糖果糖第

17、第46页页/共共64页页【名师点睛】1.低聚糖分子的构成特点(1)由题干信息或结构简式等判断其官能团,从而确定其化学性质;(2)低聚糖可认为是单糖通过分子间脱水形成的,一般两单糖分子间脱1分子水形成二糖,三个单糖脱2分子水形成三糖等,然后根据题目信息书写糖分子式或化学方程式。第第47页页/共共64页页2检验淀粉水解程度的方法第第48页页/共共64页页甘油用途很广,大量用于制取硝化甘油C3H5(ONO2)3,写出由NH3、空气、油脂(主要成分是硬脂酸甘油酯)、水和NaOH为原料,制取硝化甘油的化学方程式。题型题型2 2油脂的性质(氢化、水解、皂化)例例2 2第第49页页/共共64页页【思路点拨】

18、(1)确定制取HNO3的方法;(2)确定获取甘油的方法。【解析】本题合成的有机物是硝化甘油,属于酯。硝化甘油应是甘油和HNO3在浓硫酸作用下发生酯化反应得到的;硝酸是利用NH3催化氧化法获得的,甘油是油脂水解获取的。第第50页页/共共64页页第第51页页/共共64页页(4)第第52页页/共共64页页(5)第第53页页/共共64页页【规律方法】1.含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯,我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”,得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”,可以用来制肥皂,也可以用来生产人造奶油。2酯类结构特征第第54页页/共共64页页(1)有机羧酸酯:

19、(RCOOR)(R和R为烃基);(2)无机含氧酸酯:(磷酸三乙酯)、(硫酸二乙酯)。第第55页页/共共64页页课堂达标即时巩固课堂达标即时巩固第第56页页/共共64页页热点示例思维拓展热点示例思维拓展肥皂的制取【经典案例】右图所示为中学化学中制取肥皂的实验装置,实验中的操作如下:第第57页页/共共64页页在仪器A中加入8mL植物油、8mL乙醇和4mLNaOH溶液。在不断搅拌下,给装置A中的液体微微加热,直到混合物变稠。继续加热,至反应完全。把盛有混合物的仪器A放在冷水中冷却。加入20mL蒸馏水和25mLNaCl饱和溶液,充分搅拌。第第58页页/共共64页页用纱布滤去固体物质,弃去滤液。把固体物

20、质挤干(可向其中加入12滴香料),并把它压制成条状,晾干,即制得肥皂。请根据上述操作回答下列问题:(1)图中仪器A的名称为_。(2)步骤中加入乙醇的作用是_。第第59页页/共共64页页步骤中加入NaCl溶液的目的是_。(3)在步骤中需判断反应是否完全,你认为判断的方法是什么?请简要写出相应用品及操作_。第第60页页/共共64页页(4)步骤弃去的滤液中,含有反应所生成的有机副产品的结构简式为_。【解析】(1)由题反应物在装置A中加热搅拌可知A为蒸发皿。(2)由于油脂不溶于水,与NaOH溶液的接触面积小,反应速率慢,加入乙醇,既能溶解碱,又能溶解油脂,使反应在均匀的系统中进行,反应速率加快。第第61页页/共共64页页加入NaCl的目的是为了使生成的高级脂肪酸钠从混合液中析出,这个过程称为盐析。(3)如果皂化完全,则生成甘油和高级脂肪酸钠,没有油脂存在,可利用油脂不溶于水的性质来检验。(4)水解主要生成高级脂肪酸钠和甘油,高级脂肪酸钠盐析出来制肥皂,甘油留在溶液中。第第62页页/共共64页页【答案】(1)蒸发皿(2)有助于食物油和氢氧化钠的混合使高级脂肪酸钠发生凝聚而从混合液中析出(3)将一滴混合物加到水中,不再形成油滴(或油脂全部消失),即可说明反应完全(4)HOCH2CH(OH)CH2OH第第63页页/共共64页页

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