高中化学有机化学基础21脂肪烃新人教版选修5.pptx

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1、烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点:(1)反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价键结合,有机反应是分子之间的反应。(2)反应产物复杂。有机物往往具有多个反应部位,在生成主要产物的同时,往往伴有其他副产物的生成。(3)反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在水中的溶解度较小,而在有机溶剂中的溶解度较大。第1页/共47页第二章 烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃第2页/共47页链状烃环状烃脂环烃芳香烃链烃脂肪烃烃苯的同系物第3页/共47页思考与交流思考与交流(1)(1)P28P28碳原子数碳原子数碳原子数与沸点变化曲线图碳原子数与沸点变化曲线图沸沸点点第4页/共47页碳原子数与密度变化曲

2、线图碳原子数与密度变化曲线图碳原子数碳原子数相相对对密密度度第5页/共47页物理性质归纳:烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化,沸点逐渐 ,相对密度逐渐 ,常温下的存在状态,也由 。升高增大气态逐渐过度到液态、固态第6页/共47页烷烃烷烃烯烃烯烃 通式通式 键的类别键的类别 特点特点 共性共性 递变性递变性一、烷烃和烯烃一、烷烃和烯烃 C-C、C-H C=C.C-C.C-H1、结 构2、物理性质CnH2n+2CnH2n 立体结构 围绕双键共面 、均难溶于水,密度均小于1 1。、常温下的状态:C1C4气态;C5C16液态;C17以上为固态。随着碳原子数增多,随着碳原子数

3、增多,熔沸点升高,密度增大。熔沸点升高,密度增大。第7页/共47页3、化学性质:化学性质:(2)氧化反应燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O燃烧(1)通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化剂都不发生反应。(3)取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl21)烷烃:烷烃:第8页/共47页CH4+Cl2光照一氯甲烷一氯甲烷一氯甲烷一氯甲烷二氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷(氯仿)三氯甲烷(氯仿)四氯甲烷(四氯化碳)四氯甲烷(四氯化碳)HCl+CH3Cl CH3Cl+Cl2 HCl+CH2Cl2 光照CH2Cl2+Cl2 HCl+CHCl3 光照 CHCl3+Cl2 HCl

4、+CCl4 光照建平县第二高级中学建平县第二高级中学(3)取代反应a.a.产物为产物为 5种种 混合物混合物b.产物中产物中CH3Cl、HCl为为气态气态,其余其余 为不溶于水的油状为不溶于水的油状液体液体。第9页/共47页c.c.现象现象:色变浅、白雾水上升水上升出油滴出油滴建平县第二高级中学建平县第二高级中学第10页/共47页(4)热分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 d.d.注意注意:条件:条件:与与X X2 2气体气体、光照光照产物:产物:复杂复杂 1mol烷烃需烷烃需X2最大量:最大量:氢数氢数 烷 烷+烯 第11页/共47页(1)氧化反应:)氧化反应:

5、燃烧:燃烧:催化氧化:催化氧化:火焰明亮,冒黑烟。与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用:的作用:2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂加热加压5CH2CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2 +12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色2)烯烃:烯烃:第12页/共47页(2)加成反应)加成反应(与H2、X2(Br2)HX、H2O等):CH3-CH=CH2+H2 CH3CH2CH3 催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色,溶液分层注意注意:条件:条件:X X2 2、H H2 2、HXHX、H H2 2O O 溶液、溶液、催化剂催化剂/加热

6、加热产物:产物:12种种 1mol双键需双键需1mol分子加成分子加成依据加成产物判断烯烃结构依据加成产物判断烯烃结构 第13页/共47页(3)加聚反应:)加聚反应:nCH2=CH2催化剂CH2 CH2nn C=C催化剂C C nA、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3(除H、X外都写于支链位置)第14页/共47页思考与交流思考与交流(2)(2)(1)CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光(2)CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br(3)CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂加压、加热(4)nCH2=CH2催化剂C

7、H2 CH2n取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。加成反应加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合反应)。加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。第15页/共47页2.二烯烃1)通式:通式:CnH2n2两个双键在碳链中的不同位置:CC=C=CC 累积二烯烃(不稳定)C=CC=CC 共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃 2)类别:类别:第16页/共47页+Cl2ClCl1,2加成+Cl2ClCl1,4加成a a、加成反应、加成反应b b、加聚反应、加聚反应n CH2=CCH=CH2 CH3 CH2C=C

8、HCH2 n CH3催化剂3)化学性质:化学性质:橡胶橡胶第17页/共47页二、烯烃的顺反异构二、烯烃的顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。产生顺反异构体的条件:双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团只有这样才会产生顺反异构体。第18页/共47页烯烃的同分异构现象 碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 思考题:下列物质中没有顺反异构的是哪些?1、1,2-二氯乙烯2、1,2-二氯丙烯3、2-甲基-2-丁烯4、2-氯-2-丁烯 第19页/共47页三、炔烃三、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1 1、概念:2、通式:

9、CnH2n2(n2)3、通性:(1)物理性质:随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。C小于等于4时为气态(2)化学性质:能发生氧化反应,加成反应。第20页/共47页4、乙炔1)分子结构分子结构:电子式:HCCH 结构简式:CHCH 或 HCCH结构式:C H C H 直线型,键角1800空间结构:2 2)物理性质)物理性质:无色、无味、微溶于水、易溶于有机溶剂第21页/共47页3 3)实验室制法:实验室制法:CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2+127KJ B、反应原理:A.原料:CaC2与H2OC、装置:固液发生装置D、净化:硫酸铜溶液(除去H2S、PH3、AsH3

10、)E、收集:排水法第22页/共47页第23页/共47页(1)反应装置不能用启普发生器,改用圆底烧瓶和长颈漏斗因为:a 碳化钙与水反应较剧烈,难以控反制应速率;b 反应会放出大量热量,如操作不当,会使启普发生器炸裂。(2)实验中常用饱和食盐水代替水,目的:降低水的含量,得到平稳的乙 炔气流。F、注意:(3)制取时在导气管口附近塞入少 量棉花 目的:为防止产生的泡沫涌入导管。第24页/共47页实验中为什么要采用分液漏斗?制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液?第25页/共47页4 4)化学性质:)化学性质:2C2H2+5O2 点燃 4CO2+2H2O(l)+2600KJA、氧化反应:(1)可燃性:火

11、焰明亮,并伴有浓烟。火焰明亮,并伴有浓烟。火焰温度高,焊接或切割金属。火焰温度高,焊接或切割金属。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧第26页/共47页(3)、与HX等的反应B、加成反应 CHCH+H2O CH3CHO(制乙醛)CHCH+HCl催化剂 CH2=CHCl(制氯乙烯)溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去2KMnO4+3H2SO4+C2H22MnSO4+K2SO4+2CO2+4H2O(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。(1)、使溴水褪色(2)、催化加氢第27页/共47页 本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。乙炔结构是含有C C叁键的直线型分子化学性质小结可燃性,氧化反应、加成反应。主要用途

12、焊接或切割金属,化工原料。第28页/共47页CH2=CHClCH CH+HCl 催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂 CH2 CH Cln练习1:乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。第29页/共47页练习2、某气态烃0.5mol能与1mol HCl氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代,则气态烃可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 练习3、含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有()A1种B2种C3种D4种第30页/共47页25%产量提高第3

13、1页/共47页第32页/共47页第33页/共47页 石油催化重整催化重整的目的有两个:提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。石油裂解解是深度的裂化,是深度的裂化,使短链的烷烃进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化裂化催化裂化是将重油成分(如石油)在催化剂存在下,在460520及100kPa 200kPa的压强下,长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃,从而大大提高汽油的产量。第34页/共47页2.天然气是高效清洁燃料,主要是烃类气体,以甲烷为主。第35页/共47页煤干馏的主要产品和用途煤干馏的主要产品和用途第36页/共47页4、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应

14、,测得有128克溴参加了反应,测乙烯、乙炔的物质的量之比为()A1 2B2 3C3 4D4 5 5、描述CH3CH=CHCCCF3分子结构的下列叙述中正确的是()A6个碳原子有可能都在一条直线上B6个碳原子不可能都在一条直线上C6个碳原子有可能都在同一平面上D6个碳原子不可能都在同一平面上 第37页/共47页练习6:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的产物:AZnC2水解生成()BAl4C3水解生成()CMg2C3水解生成()DLi2C2水解生成()C2H2 CH4 C3H4 C

15、2H2第38页/共47页四、脂肪烃的来源及其应用四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等;而减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃;通过石油和气态烯烃,气态烯烃是最基本的化工原料;而催化重整是获得芳香烃的主要途径。煤煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃;通过煤矿直接或间接液化,可以获得燃料油及多种化工原料。天然气天然气是高效清洁燃料,主要是烃类气体,以甲烷为主。第39页/共47页原油的分馏及裂化的产品和用途第40页/共47页学与问 石油分馏石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技

16、术。分为常压分馏常压分馏和减压分馏减压分馏,常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油;重油再进行减压减压分馏分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的原理,使重油中各成分的沸点降低而进行分馏,避免高温下有机物的炭化。第41页/共47页烷烃、烯烃、炔烃的结构甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键,饱和有碳碳双键,不饱和有碳碳三键,不饱和空间结构第42页/共47页第43页/共47页第44页/共47页学与问 P30烃的烃的类别类别分子结构分子结构特点特点代表物质代表物质主要化学主要化学性质性质烷烃烷烃全部单键、全部单键、饱和饱和CH4燃烧、取代、燃烧、取代、热分解热分解烯烃烯烃有碳碳双键、有碳碳双键、不饱和不饱和CH2=CH2燃烧、与强燃烧、与强氧化剂反应、氧化剂反应、加成、加聚加成、加聚第45页/共47页 乙烯与乙烷结构的对比乙烯与乙烷结构的对比分子式分子式C2H6结构式结构式键的类别键的类别键角键角键长(键长(10-10米)米)键能(键能(KJ/mol)空间各原子空间各原子的位置的位置 CC 10928 1.543482C和6H不在同一平面上C=C120 1.336152C和4H在同一平面上C2H4第46页/共47页感谢您的观看!第47页/共47页

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