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1、大一轮复习讲义第34.2讲醇酚1.醇、酚的概念(1)醇是羟基与或上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为。(2)酚是羟基与苯环相连而形成的化合物,最简单的酚为。核心知识梳理烃基苯环侧链CnH2n1OH(n1)直接苯酚()(3)醇的分类醇类按烃基类别脂肪醇,如:、CH3CH2CH2OH芳香醇,如:按羟基数目一元醇,如:甲醇、乙醇二元醇,如:乙二醇三元醇,如:丙三醇CH3CH2OH(4)几种常见的醇名称甲醇乙醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇酒精_结构简式CH3OHCH3CH2OH_状态液体液体液体液体溶解性与水以任意比互溶甘油2.醇类、苯酚的物理性质(1)醇类物理性质的变化规律物理性质递变规律密
2、度一元脂肪醇的密度一般小于1gcm3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_醇分子间存在,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远烷烃水溶性低级脂肪醇水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_升高氢键高于易溶于减小(2)苯酚的物理性质被氧化混溶溶于酒精酒精3.醇和酚的官能团及化学性质官能团主要化学性质醇OH跟活泼金属Na等反应产生H2;消去反应,分子内脱水生成烯烃;催化氧化;与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应酚OH弱酸性;遇浓溴水生成白色沉淀(定性检验,定量测定);遇FeCl3溶液呈紫色(定性检验)4.典型代表物的化学性质(1)由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)
3、乙醇分子中可能发生反应的部位如下,完成表格条件断键位置反应类型化学方程式Na_置换反应_HBr,_取代反应_O2(Cu),_氧化反应_浓硫酸,170_消去反应_2CH3CH2OH2Na 2CH3CH2ONaH2CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2OCH3CH2OHCH2=CH2H2O浓硫酸,140或取代反应_CH3COOH(浓硫酸)_酯化反应_2CH3CH2OHC2H5OC2H5H2OCH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质(以苯酚为例)由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基;由于羟基对
4、苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢。活泼活泼紫红理解应用怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液?如何除去苯中的苯酚,能否用溴水?答案鉴别苯酚溶液与乙醇溶液方法一:用小试管分别取溶液少许,滴加饱和溴水,有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二:用小试管分别取溶液少许,滴加FeCl3溶液,溶液呈紫色的是苯酚溶液。除去苯中的苯酚,应加入NaOH溶液反应后再分液,不能用溴水,因三溴苯酚在苯中可溶。(1)医用酒精的浓度通常为95%()(2)0.1mol乙醇与足量的钠反应生成0.05molH2,说明每个乙醇分子中有一个羟基()(3)将铜片在酒精灯火焰上加热后插入到无水乙醇中,放置片刻,铜片质量最终不变()(4)乙醇能与
5、金属钠反应,说明在反应中乙醇分子断裂CO键而失去羟基()(5)CH3OH和都属于醇类,且二者互为同系物()(6)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度()辨析易错易混正误判断正误判断(7)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高()(8)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应()(9)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体()(10)和含有的官能团相同,二者的化学性质相似()题组一醇、酚的结构与性质1.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:解题能力提升下列叙述错误的是 A.X、Y和Z均能使溴水褪色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2C.
6、Y既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y可作加聚反应的单体,X可作缩聚反应的单体解析X中有酚羟基,Y中有碳碳双键,Z中有酚羟基,它们均能使溴水褪色,A项正确;酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,B项错误;Y中有碳碳双键,能发生加成反应,有苯环,能发生取代反应,C项正确;Y有碳碳双键,能发生类似聚乙烯的加聚反应,X中有酚羟基,能发生类似酚醛树脂的缩聚反应,D项正确。2.膳食纤维具有突出的保健功能,是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维,其单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是 A.芥子醇的分子式是C11H14O4,属于芳香烃B.1m
7、ol芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2C.芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D.芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应解析芥子醇结构中含有氧元素,故不是烃,A项错误;酚羟基苯环上邻对位没有可被取代的氢原子,只有碳碳双键与溴发生加成反应,B项错误;芥子醇中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,C项错误;碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应,醇羟基能发生取代反应,苯环、碳碳双键能发生加成反应,D项正确。3.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B苯
8、环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式:A_,B_。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:_。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_。与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。NaOH H2O22Na 2H2111解析依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原子,故A、B中均含有OH,为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液,说明A为醇,又不能使溴水褪色,故A为。B溶于NaOH溶液,且与适量溴水反应生成白色沉淀,故B为酚,结合其苯环上一溴代物有两种,则B为。、H2O与金属钠反应生成H
9、2的物质的量关系分别为H2、H2、2H2OH2,所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。题组二醇的消去反应和催化氧化规律4.(2020郑州模拟)下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 A.B.C.D.解析发生消去反应的条件:与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,上述醇中,B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化,但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。5.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。CH3CH2CH2CH2OH(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_(填序号,下同)。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”,和符合题意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”,符合题意;若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,符合题意。醇的消去反应和催化氧化反应规律(1)醇的消去反应规律醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为方法指导如CH3OH、则不能发生消去反应。(2)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。返回