《第三章苯并素类(二).ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《第三章苯并素类(二).ppt（23页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、 第三节第三节 木脂素木脂素概述：概述：1 1、木脂素木脂素（lignanslignans）：）：一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。一类由苯丙素氧化聚合而成的天然产物。通常指其二聚物，少数为三聚物和四聚物。通常指其二聚物，少数为三聚物和四聚物。2 2、二聚物碳架的形成：、二聚物碳架的形成：多数是由侧链多数是由侧链-C-C原子（原子（8-88-8）连接而成）连接而成 1 1型（型（8-88-8）2 2型（型（8-88-8，7-27-2）4 4、组成木脂素的单体有四种、组成木脂素的单体有四种 桂皮酸桂皮酸 （偶为桂皮醛（偶为桂皮醛）桂皮醇桂皮醇 丙烯苯丙烯苯 烯丙苯烯丙苯5 5、早期木脂素的定义
2、、早期木脂素的定义 木脂素：两分子苯丙素以侧链中木脂素：两分子苯丙素以侧链中 碳原子碳原子（8-88-8）连结而成的化合物。）连结而成的化合物。新木脂素：两分子苯丙素以侧链中非新木脂素：两分子苯丙素以侧链中非 碳碳原子相连（如原子相连（如3-33-3、8-38-3）而成的化合物。）而成的化合物。6 6、木脂素的一些新类型、木脂素的一些新类型 苯丙素低聚体苯丙素低聚体：包括三聚体、四聚体等，其中三聚体称为包括三聚体、四聚体等，其中三聚体称为倍半木脂素倍半木脂素；四聚体称为；四聚体称为二木脂素二木脂素。杂木脂素杂木脂素：由一分子苯丙素与黄酮、香豆素或萜类等由一分子苯丙素与黄酮、香豆素或萜类等结合而
3、成的天然化合物。根据结合分子的不同结合而成的天然化合物。根据结合分子的不同称为黄酮木脂素称为黄酮木脂素、香豆素木脂素等。香豆素木脂素等。去甲木脂素去甲木脂素 其基本母核只有其基本母核只有16171617个碳原子，比一般的个碳原子，比一般的木脂素少木脂素少1212个碳。个碳。7 7、木脂素的两个苯环上常有含氧取代基，如羟、木脂素的两个苯环上常有含氧取代基，如羟基、甲氧基等，取代位置往往在基、甲氧基等，取代位置往往在C C3 3、C C4 4、C C5 5上。上。对羟基肉桂醇对羟基肉桂醇 R R1 1=R=R2 2=H=H松柏醇松柏醇 R R1 1=H=H；R R2 2=CH=CH3 3OO芥子醇
4、芥子醇 R R1 1=R=R2 2=CH=CH3 3OO8 8、木脂素的系统命名法、木脂素的系统命名法 左边苯丙素编号左边苯丙素编号1 19 9；右边苯丙素编号右边苯丙素编号11 99 前面冠以前面冠以C C8 8的构型的构型 含氧官能团的位置、双分子连接的桥头碳含氧官能团的位置、双分子连接的桥头碳原子编号等均采用最小可能数字。原子编号等均采用最小可能数字。例如：罗汉松脂素命名为：例如：罗汉松脂素命名为：一、木脂素的结构类型一、木脂素的结构类型 （一）二芳基丁烷类（一）二芳基丁烷类 去甲二氢愈创木脂酸（二）二芳基丁内酯类（二）二芳基丁内酯类 （三）芳基萘类（三）芳基萘类 123412431-1-苯代萘内酯苯代萘内酯 4-4-苯代萘内酯苯代萘内酯鬼臼毒素鬼臼毒素 （四）四氢呋喃类（四）四氢呋喃类（五）双四氢呋喃类（五）双四氢呋喃类 （六）联苯环辛烯类（六）联苯环辛烯类 （七）苯骈呋喃类（七）苯骈呋喃类 山蒟素山蒟素（八）双环辛烷类（八）双环辛烷类 （九）苯骈二氧六环类（九）苯骈二氧六环类水飞蓟素水飞蓟素（十）螺二烯酮类（十）螺二烯酮类 （十一）联苯类（十一）联苯类 和厚朴酚和厚朴酚123123（十二）倍半木脂素和二木脂素（十二）倍半木脂素和二木脂素 代表物质：拉帕酚代表物质：拉帕酚A与拉帕酚与拉帕酚F拉帕酚拉帕酚A A