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1、专题 认识有机化合物第1页，共41页，编辑于2022年，星期三有机化学学习方法介绍：有机化学学习方法介绍：1 1、抓结构的学习：对空间结构、官能团的、抓结构的学习：对空间结构、官能团的理解理解2 2、掌握一种代表物质的性质能知道一类物、掌握一种代表物质的性质能知道一类物质的性质质的性质第2页，共41页，编辑于2022年，星期三有机化合物的基本结构有机化合物的基本结构3 3、碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物结合的方结合的方结合的方结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）式多种多样（单
2、键、双键、三键、链状、环状）式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）4 4、同分异构现象、同分异构现象、同分异构现象、同分异构现象 普遍普遍普遍普遍例如，例如，例如，例如，C C2 2H H6 6OO就可以代表乙醇和二甲醚两种不同的化合物就可以代表乙醇和二甲醚两种不同的化合物就可以代表乙醇和二甲醚两种不同的化合物就可以代表乙醇和二甲醚两种不同的化合物1 1、有机分子中的化学键、有机分子中的化学键、有机分子中的化学键、有机分子中的化学键 共价键共价键共价键共价键2 2、碳是四价的、碳是四价的、碳是四价的、碳是四价的CC原子自身相互结合能力强原子自身相互
3、结合能力强原子自身相互结合能力强原子自身相互结合能力强第3页，共41页，编辑于2022年，星期三一一.有机化学的发展：有机化学的发展：阅读：课本阅读：课本2 2 5 5页思考页思考1 1、有机化学成为一个独立的分支是始于谁提出、有机化学成为一个独立的分支是始于谁提出了有机化学的概念？了有机化学的概念？1818世纪瑞典化学家贝采利乌斯提出有机世纪瑞典化学家贝采利乌斯提出有机化学的概念（化学的概念（P2P2：图：图1-11-1）2 2、打破无机化学和有机化学界限的化学家、打破无机化学和有机化学界限的化学家是谁？他用什么物质的变化证明？是谁？他用什么物质的变化证明？第4页，共41页，编辑于2022年
4、，星期三18281828年德国科学家维勒年德国科学家维勒人工合成尿素人工合成尿素打打破了生命力论破了生命力论NHNH4 4CNO=CO(NHCNO=CO(NH2 2)2 2维勒说：维勒说：“我应当告诉您，我制造出尿素并我应当告诉您，我制造出尿素并不求助于肾或动物不求助于肾或动物无论是人或犬。无论是人或犬。”18451845年柯尔伯年柯尔伯(Kolbe(Kolbe，H.)H.)合成了醋酸，合成了醋酸，18541854年柏赛罗年柏赛罗(Berthelot(Berthelot，M.)M.)合成了油脂等合成了油脂等 第5页，共41页，编辑于2022年，星期三人类的衣食住行离不开有机物人类的衣食住行离不
5、开有机物现在人们不仅合成自然界中存在的有机物，现在人们不仅合成自然界中存在的有机物，而且合成自然界中不存在的有机物，满足而且合成自然界中不存在的有机物，满足人们的生产、生活的需要人们的生产、生活的需要如：三大合成材料、合成药物、一些如：三大合成材料、合成药物、一些特殊性能的有机材料特殊性能的有机材料二二.有机化学的应用有机化学的应用(P3)第6页，共41页，编辑于2022年，星期三人造心脏硅橡胶 聚氨酯橡胶 人造血管聚对二甲酸乙二酯人造气管聚乙烯 有机硅橡胶 人造肾醋酸纤维素 聚酯纤维人造鼻聚乙烯 有机硅橡胶 人造骨.关节聚甲基丙烯酸甲酯人造肌肉硅橡胶和涤 织物人造皮肤硅橡胶 聚多肽 人造角膜
6、、肝脏、人工红血球、人工血浆等（1）医用高分子材料的应用）医用高分子材料的应用第7页，共41页，编辑于2022年，星期三 尿不湿止尿布这是用有高吸水性这是用有高吸水性的高分子材料制作的高分子材料制作的，的，可吸收自重几可吸收自重几百倍的水，但仍保百倍的水，但仍保持干爽持干爽（2）高吸水性树脂）高吸水性树脂第11页，共41页，编辑于2022年，星期三（3）导电功能的高分子材料）导电功能的高分子材料 第12页，共41页，编辑于2022年，星期三液晶显示器液晶显示器第13页，共41页，编辑于2022年，星期三第二单元第二单元专题专题 认识有机化合物认识有机化合物科学家怎样研究有机物科学家怎样研究有机
7、物第14页，共41页，编辑于2022年，星期三有机物的研究方法有机物的研究方法:1.1.有机物有机物组成组成的研究的研究:对象是其组成元素及质量对象是其组成元素及质量分数分数;2.2.有机物有机物结构结构的研究的研究:对象是对象是“基团基团”；3.3.有机化学有机化学反应反应的研究的研究:主要研究其反应条件、主要研究其反应条件、影响因素及反应机理。影响因素及反应机理。第15页，共41页，编辑于2022年，星期三一一.有机化合物组成的研究：有机化合物组成的研究：即明确：组成元即明确：组成元素是什么？各元素质量分数是多少？从而确定最素是什么？各元素质量分数是多少？从而确定最简式进而求得分子式简式进
8、而求得分子式。（一）（一）C、H、O元素的分析：元素的分析：燃烧法燃烧法 （李比希法）（李比希法）一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为的产物为CCOCCO2 2，HHHH2 2O O，ClHClClHCl。某有机物完全燃烧后，若产物只有某有机物完全燃烧后，若产物只有COCO2 2和和H H2 2O O，其组成元素，其组成元素 肯定有肯定有C C、H H可能有可能有O O第16页，共41页，编辑于2022年，星期三最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数18311831年李比希利用氧化铜在高年李比希利用氧化铜在高温条
9、件下氧化有机物生成二氧温条件下氧化有机物生成二氧化碳和水，然后分别用高氯酸化碳和水，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉吸收水和二氧化镁和烧碱石棉吸收水和二氧化碳，测定出碳和氢的质量分数。碳，测定出碳和氢的质量分数。碳、氢碳、氢元素的分析元素的分析法（氧化法法（氧化法或李比希法或李比希法)第17页，共41页，编辑于2022年，星期三例例.3.2.3.2克某有机物在纯氧中燃烧，生成克某有机物在纯氧中燃烧，生成4.44.4克克COCO2 2和和3.63.6克克H H2 2O O，则该化合物由哪，则该化合物由哪些元素组成？些元素组成？钠融法钠融法可定性确定有机物中是否可定性确定有机物中是否 存在存在N N、
10、ClCl、BrBr、S S等元素等元素 铜丝燃烧法铜丝燃烧法可定性确定有机物中可定性确定有机物中 是否存在卤素。是否存在卤素。元素分析仪元素分析仪可同时对可同时对C C、H H、O O、S S 等多种元素进行分析。等多种元素进行分析。(二二)其他常见的元素测定方法其他常见的元素测定方法第18页，共41页，编辑于2022年，星期三（二）有机物分子式的确定（二）有机物分子式的确定1.直接法（物质的量法）直接法（物质的量法）直接求算出直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。的量，即可确定分子式。2.最简式法：最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元
11、最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍倍 根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求子质量求n的值，即可确定分子式。的值，即可确定分子式。第19页，共41页，编辑于2022年，星期三aN(H)N(C)碳的质量分数碳的质量分数12氢的质量分数氢的质量分数1b最简整数比最简整数比如烃的最简式的求法为如烃的最简式的求法为:例例1 1、实验测得某碳氢化合物、实验测得某碳氢化合物A A
12、中含碳中含碳80%80%，含氢，含氢20%20%，又，又测得该化合物相对分子质量测得该化合物相对分子质量3030。求该化合物的最简式和。求该化合物的最简式和分子式。分子式。所以最简式为所以最简式为C Ca aH Hb b,则分子式为则分子式为(C(Ca aH Hb b)n,n=M/)n,n=M/(12a+b)(M(12a+b)(M为烃的相对分子质量为烃的相对分子质量,12a+b,12a+b为最简式的式为最简式的式量量)第20页，共41页，编辑于2022年，星期三确定有机物的分子式有哪些方法？确定有机物的分子式有哪些方法？确定组成确定组成的元素的元素分子式分子式 最简式最简式（实验式）（实验式）
13、探究探究1：A、B、相对分子质量相对分子质量组成元素的质量分数组成元素的质量分数分子式分子式第21页，共41页，编辑于2022年，星期三如何测定相对分子质量？如何测定相对分子质量？探究探究2：*相对密度法：相对密度法：同温同压下，某有机物在同温同压下，某有机物在气态气态时对时对H H2 2的相对的相对密度为密度为3030，则，则 M(M(有机物有机物)。*标态密度法：标态密度法：根据标准状况下根据标准状况下气体气体的密度，求算该气体的密度，求算该气体的相对分子质量的相对分子质量 。M M22.422.46060第22页，共41页，编辑于2022年，星期三二、有机化合物结构的研究二、有机化合物结
14、构的研究德国化学家李比希德国化学家李比希（1803180318731873）18321832年和维勒合作提年和维勒合作提出出“基团论基团论”：有机化合：有机化合物由物由“基基”组成，这类稳组成，这类稳定的定的“基基”是有机化合物是有机化合物的基础。的基础。1838 1838年李比希还提出年李比希还提出了了“基基”的定义的定义 第23页，共41页，编辑于2022年，星期三1 1、李比希和维勒合作提出李比希和维勒合作提出“基团论基团论”。不同的基团有不同的结构和性质不同的基团有不同的结构和性质羟基羟基-OH -OH 醛基醛基-CHO -CHO 羧基羧基-COOH -COOH 氨基氨基-NH-NH2
15、 2 硝基硝基-NONO2 2 烃基烃基-R-R 甲基甲基-CH-CH3 3 乙基乙基-CH-CH2 2CHCH3 3苯基苯基-C-C6 6H H5 5等等D D有机化合物中不含有有机化合物中不含有的基团是的基团是()()A.A.醛基醛基 B.B.羧基羧基 C.C.羟基羟基 D.D.烃基烃基第24页，共41页，编辑于2022年，星期三2 2、现代化学测定有机物结构的方法、现代化学测定有机物结构的方法核磁共振核磁共振(NMR)(NMR)红外光谱红外光谱(IR)(IR)质谱法等质谱法等 不同的基团具有不同的结构和性质特点。不同的基团具有不同的结构和性质特点。如何确定有机化合物的结构呢？用什么方法呢
16、如何确定有机化合物的结构呢？用什么方法呢？第26页，共41页，编辑于2022年，星期三1)1)核磁共振氢谱核磁共振氢谱(1 1H H-NMR)NMR)的应用原理的应用原理用核磁共振仪可以记录处用核磁共振仪可以记录处于于不同化学环境不同化学环境中的中的氢原氢原子子有关信号，并在谱图有关信号，并在谱图上出现上出现,我们称之为我们称之为特征特征峰峰。因此，。因此，由核磁共振由核磁共振氢谱图上的特征峰可以氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及种不同类型的氢原子及它们的数目。它们的数目。核磁共振仪核磁共振仪第27页，共41页，编辑于2022年，星期三分子式为分子
17、式为C C2 2H H6 6O O的两种有机物的的两种有机物的1 1H H核磁共振图谱核磁共振图谱H HC CO OC CH HH HC CC CO OH H H HH HH HH HH H H HH H H H第28页，共41页，编辑于2022年，星期三问题探究：下列有机物中有几种问题探究：下列有机物中有几种H H原子以及原子以及个数之比？个数之比？种；：种；：种种种；：种；：种；：种；：CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3-C-CH-C-CH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3CH
18、CH3 3-CH-CH2 2-OH-OH第29页，共41页，编辑于2022年，星期三 下图是某有机物的下图是某有机物的1 1H H核磁共振谱图，则该有核磁共振谱图，则该有机物可能是机物可能是()()A.CH3CH2OH B.CH3CH2CH2OH C.CH3OCH3 D.CH3CHOC练习练习.下列有机物在下列有机物在1 1H-NMRH-NMR上只给出一组峰的是上只给出一组峰的是 ()()A A、HCHO BHCHO B、CHCH3 3OH OH C C、HCOOH DHCOOH D、CHCH3 3COOCHCOOCH3 3A第30页，共41页，编辑于2022年，星期三2)2)红外光谱红外光谱
19、（IRIR）原理原理:当用红外线照射有机物时，分子中的化学当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，所以，当用红外线照射有机能团吸收频率不同，所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键
20、、官能团，以确定有机物的结构。官能团，以确定有机物的结构。第31页，共41页，编辑于2022年，星期三红外光谱仪红外光谱仪第32页，共41页，编辑于2022年，星期三质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的分离成带电的“碎片碎片，这些不同离子具有不，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。3)3)质谱质谱测定相对分子质量，测定相对分子质量，质谱法质谱法是最精确、是最精确、最快捷的方法。最快捷的方法。第3
21、4页，共41页，编辑于2022年，星期三质谱仪质谱仪第35页，共41页，编辑于2022年，星期三甲烷氯代反应机理的研究甲烷氯代反应机理的研究 化化合合物物分分子子在在光光或或热热等等条条件件下下，共共价价键键发发生生均均裂裂，形形成成具具有有很很强强反反应应活活性性的的单单电电子子原原子子或或基基团团，它它们们可可与与其其他他反反应应物物分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。分子作用，生成新的游离基，引发链式反应。1 1、化学方程式与反应机理、化学方程式与反应机理三、有机化学反应的研究三、有机化学反应的研究第36页，共41页，编辑于2022年，星期三1818 O OCH3COH+HOC2H5
22、 CH3COC2H5+H2O浓H2SO4酯化反应的反应机理酯化反应的反应机理 H2SO41818 O OCH3COC2H5+H2O CH3COH+C2H5OH酯的水解反应机理酯的水解反应机理2 2、反应机理的研究方法、反应机理的研究方法同位素示踪法同位素示踪法海维西海维西(GeorgeHevesy)(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家。，匈牙利化学家。19431943年，海维西研究的同位素示踪技术，年，海维西研究的同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。获得了诺贝尔化学奖。第37页，共41页，编辑于2022年，星期三 小结：
23、研究有机化合物的一般步骤和方法小结：研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析 确定实验式确定实验式测定相对分子质量测定相对分子质量 确定分子式确定分子式 波谱分析波谱分析确定结构式确定结构式步骤步骤方法方法蒸馏蒸馏 重结晶重结晶 萃取萃取 红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱质谱法质谱法元素分析元素分析结结构构相相对对分分子子质质量量组组成成第38页，共41页，编辑于2022年，星期三 1.1.化合物化合物A A、B B的分子式都的分子式都C C2 2H H4 4BrBr2 2。A A的的1 1H HNMRNMR谱上只有一个峰，则谱上只有一个峰，则A A的
24、结构简式为的结构简式为 。B B的的1 1H HNMRNMR谱上有谱上有 个峰，强度比个峰，强度比为为 。BrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBr2 23:13:1巩固练习：巩固练习：第39页，共41页，编辑于2022年，星期三2.2.分子式为分子式为C C3 3H H6 6O O2 2的二元混合物，如果在核的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为情况。第一种情况峰给出的强度为1 11 1；第；第二种情况峰给出的强度为二种情况峰给出的强度为3 32 21 1。由此推。由此推断混合物的组成可能是（写结构简
25、式）断混合物的组成可能是（写结构简式）。C C3 3H H6 6O O2 2可能的结构为可能的结构为CHCH3 3CHCH2 2COOHCOOH CH CH3 3COOCHCOOCH3 3 HCOOCH HCOOCH2 2CHCH3 3氢谱峰值类型氢谱峰值类型3:2:13:2:11:11:11:2:31:2:3或第40页，共41页，编辑于2022年，星期三3.3.某一元醇某一元醇C C3 3H H8 8O O中氧为中氧为1818O O，它与乙酸反应生，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为：成的酯的相对分子质量为：（）A.100 B.102 C.104 D.106A.100 B.102 C.104 D.1064.4.下列最简式中，不用相对分子质量就可下列最简式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是以确定分子式的是：（）A.A.CHCH3 3 B.CH B.CH2 2 C.CH D.CC.CH D.C2 2H H5 5C CA A、D D第41页，共41页，编辑于2022年，星期三