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1、关于认识有机化合物(3)第一页，讲稿共八十八页哦甲烷的电子式、结构式、结构简式甲烷的电子式、结构式、结构简式 甲烷的空间构型以及键的夹角甲烷的空间构型以及键的夹角复习回忆：复习回忆：电子式电子式结构式结构式CHCH4 4结构简式结构简式第二页，讲稿共八十八页哦球棍模型球棍模型比例模型比例模型甲烷分子的表示方法甲烷分子的表示方法 空间构型空间构型正四面体正四面体结构结构第三页，讲稿共八十八页哦 甲甲烷烷分分子子中中有有四四个个C-HC-H键键，且且键键长长、键能、键角键能、键角(109(10902828)都都相等相等。实验数据：实验数据：共价键参数共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键
2、长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定分子的空间结构决定分子的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定对应对应第四页，讲稿共八十八页哦轨道杂化理论：轨道杂化理论：成键过程中，由于原子间的相互影响，成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个能量相近的不同类型的原同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道确定空间，组成数目相等的新的原子轨道第五页，讲稿共八十八页哦结构式结构式C C C C HC C HH HH HH HH HH H有机分子结构的表示方法有机分子结构的表示
3、方法有机分子结构的表示方法有机分子结构的表示方法电子式、分子式、最简式、结构式、结构简式、电子式、分子式、最简式、结构式、结构简式、电子式、分子式、最简式、结构式、结构简式、电子式、分子式、最简式、结构式、结构简式、键线式、球棍模型、比例模型键线式、球棍模型、比例模型键线式、球棍模型、比例模型键线式、球棍模型、比例模型【重点掌握重点掌握重点掌握重点掌握】：分子式、最简式、结构简式、键线式：分子式、最简式、结构简式、键线式：分子式、最简式、结构简式、键线式：分子式、最简式、结构简式、键线式第六页，讲稿共八十八页哦COOH结构简式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH
4、3键线式键线式第七页，讲稿共八十八页哦O OO OO O分子式？分子式？C C1414H H2020O O3 3练习：第八页，讲稿共八十八页哦则：深海鱼油分子中有则：深海鱼油分子中有_个碳原子个碳原子_个氢原子个氢原子_个氧原子，分子式为个氧原子，分子式为_222232322 2C C2222H H3232O O2 2深海鱼油的结构可表示为：深海鱼油的结构可表示为：练习：第九页，讲稿共八十八页哦一、一、有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点2 2、碳原子含有、碳原子含有4 4个价电子，可以跟其它原子形成个价电子，可以跟其它原子形成4 4个共价键；（个共价键；（C-C,C=C,
5、C C)C-C,C=C,C C)H C C HH HH C C HH C C OH H C C OH H H ON HN H1 1、C-HC-H键能较大，键很牢固；键能较大，键很牢固；思考：为什么有机物种类繁多？思考：为什么有机物种类繁多？第十页，讲稿共八十八页哦3 3、碳原子相互之间能以共价键结合形成、碳原子相互之间能以共价键结合形成碳链或碳环。碳链或碳环。4 4、存在同分异构现象、存在同分异构现象第十一页，讲稿共八十八页哦2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象同分异构现象化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不
6、同的结构现不同的结构现象，叫做同分异构体现象。象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。第十二页，讲稿共八十八页哦回忆：回忆：C C5 5H H1212的三种同分异构体的结构简式的三种同分异构体的结构简式链状、无支链链状、无支链链状、有支链链状、有支链链状、多支链链状、多支链363607072727999 955结构特点结构特点沸点沸点物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同物质的分子式相同，形成的分子的结构可能不同结论结论CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2C
7、HCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3球棍模型球棍模型支支链链越越多多沸沸点点越越低低第十三页，讲稿共八十八页哦3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原碳原子数子数12345678910同分同分异体异体数数111235918 35 75碳原碳原子数子数1112.1543472040同分同分异体异体数数159355.36631962491178805931第十四页，讲稿共八十八页哦4.4.同分同分异构异构类型类型（2）位置异构）位置异构（3）官能团异构）官能团异构（1）碳链异构）碳链异构第十五页，讲稿共八十八
8、页哦4.4.同分异构体的类型同分异构体的类型异异 构构类类 型型示例示例同分同分异构体异构体产生原因产生原因碳链碳链异构异构碳链骨架（直链、支碳链骨架（直链、支链、环状）的不同而链、环状）的不同而产生的异构产生的异构官能团在碳链中的官能团在碳链中的位置不同位置不同而产生的而产生的异构异构位置位置异构异构正戊烷，异戊烷，正戊烷，异戊烷，新戊烷新戊烷C C5 5H H1212C C3 3H H8 8O O1-1-丙醇，丙醇，2-2-丙醇丙醇C C2 2H H6 6O O乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚官能团官能团种类不同种类不同而产而产生的异构生的异构官能团官能团异构异构第十六页，讲稿共八十八页哦【判断判
9、断】下列异构属于何种异构？下列异构属于何种异构？1 1CHCH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3和和CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 32 2CHCH3 3COOHCOOH和和HCOOCHHCOOCH3 3 3 3CHCH3 3CHCH2 2CHOCHO和和CHCH3 3COCHCOCH3 3 4 CH4 CH3 3 CH-CH CH-CH3 3和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 CHCH3 3 位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构第十七页，讲稿共八十八页哦练习练习1 1：写出：写出C C6 6H H1414
10、的同分异构体的同分异构体 同分异构体的书写同分异构体的书写 碳链异构碳链异构例：写出例：写出C7 7H1616的各种同分异构体的各种同分异构体练习练习 2 2、分子式为分子式为C C6 6H H1414的烷烃在结构式中含有的烷烃在结构式中含有2 2个个甲基的同分异构体有（甲基的同分异构体有（）个）个（A A）2 2个个 （B B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个第十八页，讲稿共八十八页哦 位置异构位置异构例：例：写出分子式为写出分子式为C C4 4H H8 8的烯烃的同分异构体的烯烃的同分异构体碳链异构（碳骨架）碳链异构（碳骨架）C C C CC C C CC C C C
11、C C C CC C C C C C C C位置异构位置异构第十九页，讲稿共八十八页哦练习练习 3 3、请写出请写出分子式为分子式为C C4 4H H1010O O的醇的同分异构体的醇的同分异构体C C C CC C C CC C C C C C C COHOHOHOHC C C CC C C COHOHOHOHC C C C C C C C第二十页，讲稿共八十八页哦C C C CC C C CC C C C C C C CC C C CC C C CC C C C C C C CCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH练习练习4、请写出请写出分子式为分子式为C5H10
12、O2的羧酸的的羧酸的同分异构体同分异构体第二十一页，讲稿共八十八页哦官能团异构官能团异构思考：思考：写出化学式写出化学式C C4 4H H8 8O O2 2的所有可能物质的结构的所有可能物质的结构简式简式C C C C C C COOHCOOHC C C C C C COOHCOOH羧酸羧酸例：例：写出分子式为写出分子式为C C4 4H H1010O O的所有可能物质的结构的所有可能物质的结构简式。简式。酯酯醛、酮、醇、醚、还醇等等。第二十二页，讲稿共八十八页哦【笔笔记记】常常见见的的类类别别异异构构现现象象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元链状醇饱
13、和一元链状醇饱和醚饱和醚4饱和一元链状醛饱和一元链状醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26 6 氨基酸、硝基化合物氨基酸、硝基化合物 C Cn nH H2n+12n+1NONO2 2第二十三页，讲稿共八十八页哦1、根据题意分析分子式（与、根据题意分析分子式（与CnH2n+2比较）比较）2、列出、列出碳链异构（逐一减碳，从左到右，先分后连）碳链异构（逐一减碳，从左到右，先分后连）3、挂官能团、挂官能团位置异构位置异构4、考虑官能团、考虑官能团种类异构种类异构【特别注意特别注意】：等效（重复）的问题，：等效（重复）的问题，按一定的顺序排列。
14、按一定的顺序排列。同分异构体的书写同分异构体的书写第二十四页，讲稿共八十八页哦第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第三节第三节有机化合物的命名有机化合物的命名第二十五页，讲稿共八十八页哦一、烷烃的系统命名：一、烷烃的系统命名：知识知识准备准备3）烃基：烃分子失去一个氢原子剩余烃基：烃分子失去一个氢原子剩余的原子或原子团。的原子或原子团。1）数字的应用：甲、乙、丙、丁、戊、）数字的应用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一等己、庚、辛、壬、癸、十一等1、命名步骤：、命名步骤：1）选主链；）选主链；2）编碳位；）编碳位；3）定命称。）定命称。2）习惯命名法：）习惯命名法：2、命名原则
15、：、命名原则：长、近、简、多、小。长、近、简、多、小。有没有同分异构现有没有同分异构现象呢？象呢？第二十六页，讲稿共八十八页哦归纳归纳编号位，定支链；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。不同基，简到繁，相同基，合并算。选主链，称某烷；选主链，称某烷；CH3-CH-CH2-CH2-CHC-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH21 2 3 4 5 6 7 82，6，6三三甲基甲基5乙基乙基辛烷辛烷主链主链取代基名称取代基名称取代基数目取代基数目取代基位置取代基位置第二十八页，讲稿共八十八页哦C CC CC CC CC
16、 CC CC CC CC CC CCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3找主链的方法：找主链的方法：C C通过观察找出能使通过观察找出能使通过观察找出能使通过观察找出能使“路径路径路径路径”最长的碳链最长的碳链最长的碳链最长的碳链C CC CC C第三十页，讲稿共八十八页哦CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 31 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C1、离支链
17、最近的一端开始编号、离支链最近的一端开始编号1 12 23 34 45 56 67 7C CC CC CC CC CC CC CC CC CC C2、按照、按照“位置编号位置编号-名名称称”的格式写出支链的格式写出支链如：如：3甲基甲基4甲基甲基定支链的方法定支链的方法定支链的方法定支链的方法第三十一页，讲稿共八十八页哦CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3主、支链合并的原则主、支链合并的原则支链在前，主链在后；支链在前，主链在后；当有多个支链时，简当有多个支链时，简单的在前，复杂的在单的在前，复杂的在后，支链间用后，支链间用“”连接；连接；当支链相同时，要合当支链相
18、同时，要合并，位置的序号之间并，位置的序号之间用用“，”隔开，名称隔开，名称之前标明支链的个数；之前标明支链的个数；CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCHC CCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 322甲基丁烷甲基丁烷44甲基甲基3 3 乙基庚烷乙基庚烷3 3，4 4，44三甲基庚烷三甲基庚烷第三十二页，讲稿共八十八页哦CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3
19、3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2C C2 2H H5 5练习：练习：练习：练习：2,3,52,3,52,3,52,3,5三甲基己烷三甲基己烷三甲基己烷三甲基己烷3333甲基甲基甲基甲基 4 4 4 4乙基己烷乙基己烷乙基己烷乙基己烷3,53,53,53,5二甲基庚烷二甲基庚烷二甲基庚烷二甲基庚烷第三十三页，讲稿共八十八页哦CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3
20、3CHCH2 2练习：练习：练习：练习：CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2C CCHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CHCHCHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH3 33,33,3二甲基二甲基7 7 乙基乙基55异丙基癸烷异丙基癸烷3,53,5二甲基二甲基33乙基庚烷乙基庚烷2,52,5二甲基二甲基3 3 乙基己烷乙基己烷第三十四页，讲稿共八十八页哦写出下列化合物结构简式
21、：写出下列化合物结构简式：(1)2,2,3,3-四甲基戊烷；四甲基戊烷；(2)3,4-二甲基二甲基-4-乙基庚烷；乙基庚烷；练习：练习：第三十五页，讲稿共八十八页哦下列命名中正确的是（下列命名中正确的是（）A A、3 3甲基丁烷甲基丁烷 B B、3 3异丙基己烷异丙基己烷C C、2 2，2 2，4 4，4 4四甲基辛烷四甲基辛烷D D、1 1，1 1，3 3三甲基戊烷。三甲基戊烷。C第三十六页，讲稿共八十八页哦二、烯烃和炔烃的命名：二、烯烃和炔烃的命名：命名步骤：命名步骤：、选主链，含双键（叁键）；、选主链，含双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、定编号，近双键（叁键）；、写名称，标双键（
22、叁键）。、写名称，标双键（叁键）。命名原则：命名原则：与烷烃相似，即一长、一近、一简、与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。含有双键或叁键。其它要求与烷烃相同！其它要求与烷烃相同！第三十七页，讲稿共八十八页哦练习：用系统命名法给下列烷烃命名：练习：用系统命名法给下列烷烃命名：CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH2CH3-CH-CH2-C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH23-甲基甲基-6-乙基辛烷乙基辛烷2，5-二甲基二甲基-3-乙基己烷乙基己烷第三十八页，讲稿共
23、八十八页哦练习：练习：判断下列名称的正误：判断下列名称的正误：1）3，3二甲基丁烷；二甲基丁烷；2）2，3二甲基二甲基-2乙基己烷；乙基己烷；3）2，3二甲基二甲基乙基己烷；乙基己烷；）2，3，三甲基己烷三甲基己烷第三十九页，讲稿共八十八页哦CH3C=CHCHCH=CH2CH3CH32341653，5-二甲基二甲基-1，4-己二烯己二烯例：例：第四十页，讲稿共八十八页哦例如例如3 3，3 3二甲基二甲基1 1戊炔戊炔 2 2，5 5二甲基二甲基2 2己烯己烯3，3-二甲基二甲基-1-丁烯丁烯(CH3)2CHCCC(CH3)3 2，2，4-三甲基三甲基-2-己炔己炔CH3CCH=CHCH3CH2
24、CH3(CH3)2C=CHCH2CHCH3CH3第四十一页，讲稿共八十八页哦D第四十二页，讲稿共八十八页哦第四十三页，讲稿共八十八页哦第四十四页，讲稿共八十八页哦第四十五页，讲稿共八十八页哦第四十六页，讲稿共八十八页哦2.二元取代也可以：二元取代也可以：邻、间、对邻、间、对三元取代也可以：三元取代也可以：连连、偏偏、均均有时又以苯基作为取代基。有时又以苯基作为取代基。三、苯的同系物的命名三、苯的同系物的命名第四十七页，讲稿共八十八页哦 苯苯甲苯甲苯乙苯乙苯邻二甲苯邻二甲苯 间二甲苯间二甲苯 对二甲苯对二甲苯CH3CH3CH3CH3CH3CH3连三甲苯连三甲苯 偏三甲苯偏三甲苯 均三甲苯均三甲苯
25、第四十八页，讲稿共八十八页哦给苯环上的给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。号，选取最小位次号给另一个甲基编号。第四十九页，讲稿共八十八页哦C=C HCH=CH2苯乙烯苯乙烯苯乙炔苯乙炔当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯作为取代基。CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 第五十
26、页，讲稿共八十八页哦练习：给下列有机物命名或根据名练习：给下列有机物命名或根据名称写出结构简式：称写出结构简式：1.CH3CH3H3C2.间甲基苯乙烯间甲基苯乙烯第五十一页，讲稿共八十八页哦3有机物有机物 用系统命名法命名为用系统命名法命名为()B1,3-甲乙甲乙苯苯D1-甲基甲基-5-乙基苯乙基苯A间甲乙苯间甲乙苯C1-甲基甲基-3-乙基苯乙基苯4对甲基苯乙炔的结构简式为对甲基苯乙炔的结构简式为 _。C第五十二页，讲稿共八十八页哦四、烃的衍生物的命名四、烃的衍生物的命名卤代烃卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。醇：醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命
27、名以羟基作为官能团象烯烃一样命名酚：酚：以酚羟基为以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命位官能团象苯的同系物一样命名。名。醚、酮：醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。命名时注意碳原子数的多少。醛、羧酸醛、羧酸：某醛、某酸。：某醛、某酸。酯：酯：某酸某酯。某酸某酯。第五十三页，讲稿共八十八页哦作业作业写出下列各类物质的同分异构体写出下列各类物质的同分异构体的结构简式并给它们命名的结构简式并给它们命名:(1)C5H12O(2)C5H11Cl(3)链状化合物链状化合物C6H10(4)C5H10O(5)C5H10O2(6)C8H10O第五十四页，讲稿共八十八页哦第第4节节研究有机化合物的研究有机化合物的
28、一般步骤和方法一般步骤和方法第一章第一章认识有机化合物认识有机化合物第五十五页，讲稿共八十八页哦【思考与交流思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（泥沙）（2）酒精（水）酒精（水）（3）甲烷（乙烯）甲烷（乙烯）（4）乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）（5）溴水（水）溴水（水）（6）KNO3(NaCl)4.1 有机物的分离与提纯有机物的分离与提纯第五十六页，讲稿共八十八页哦一、蒸馏一、蒸馏思考与交流思考与交流1、
29、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？哪些？3、思考实验、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的实验步骤，有哪些需要注意的事项？的事项？第五十七页，讲稿共八十八页哦第五十八页，讲稿共八十八页哦蒸馏的注意事项蒸馏的注意事项注意仪器组装的顺序：注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过
30、容积的蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：（逆流：下进上出）；下进上出）；温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；以测量馏出蒸气的温度；第五十九页，讲稿共八十八页哦练习练习1欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是选用的方法是A.加入无水加入无水CuSO4，再过滤，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫
31、酸，再加热，蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯第六十页，讲稿共八十八页哦二、重结晶二、重结晶思考与交流思考与交流 1 1、已知、已知KNO3在水中的溶解度很容易随温度在水中的溶解度很容易随温度变化而变化，而变化而变化，而NaCl的溶解度却变化不大，据的溶解度却变化不大，据此可用何方法分离出两者混合物中的此可用何方法分离出两者混合物中的KNO3并并加以提纯？加以提纯？2 2、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机、重结晶对溶剂有何要求？被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点？物的溶解度需符合什么特点？3 3、重结晶苯甲酸需用到哪些实验仪器？、重结晶苯甲酸需用到哪
32、些实验仪器？4 4、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的、能否用简洁的语言归纳重结晶苯甲酸的实验步骤？实验步骤？高温溶解、趁热过滤、低温结晶高温溶解、趁热过滤、低温结晶第六十一页，讲稿共八十八页哦不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部分可溶性杂质和部分被提纯物被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱和溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤溶液，趁热过滤冷却，结晶，冷却，结晶，过滤，洗涤过滤，洗涤如何洗涤结晶如何洗涤结晶？如何检验结？如何检验结晶洗净与否？晶洗净与否？第六十二页，讲稿共八十八页哦三、萃取三、萃取思考与交流思考与交流1、如何提取溴水中
33、的溴？实验原理是什么？、如何提取溴水中的溴？实验原理是什么？2、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？、进行提取溴的实验要用到哪些仪器？3、如何选取萃取剂？、如何选取萃取剂？4、实验过程有哪些注意事项？、实验过程有哪些注意事项？第六十三页，讲稿共八十八页哦常见的有机萃取剂：常见的有机萃取剂：苯、苯、四氯化碳、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷乙醚、石油醚、二氯甲烷第六十四页，讲稿共八十八页哦练习练习2下列每组中各有三对物质，它们都下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和
34、四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水第六十五页，讲稿共八十八页哦练习练习3可以用分液漏斗分离的一组液体可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是混和物是A溴和四氯化碳溴和四氯化碳B苯和溴苯苯和溴苯C汽油和苯汽油和苯D硝基苯和水硝基苯和水第六十六页，讲稿共八十八页哦洗涤洗涤沉淀或晶体沉淀或晶体的方法：用胶头滴管的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。至晶体被洗净。检验洗
35、涤效果检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。再选择适当的试剂进行检验。第六十七页，讲稿共八十八页哦4.2 有机物分子式与结构式的确定有机物分子式与结构式的确定有有机机物物（纯净）（纯净）确定确定 分分子式子式？首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法第六十八页，讲稿共八十八页哦例例1、某含、某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分
36、数为烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物）试求该未知物A的实验式（分子中各原子的实验式（分子中各原子的最简单的整数比）。的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件）若要确定它的分子式，还需要什么条件？2:6:1知道相对分子质量知道相对分子质量第六十九页，讲稿共八十八页哦 求有机物相对分子质量的常用方法求有机物相对分子质量的常用方法（1）M=m/n（2）标况下有机蒸气的密度为标况下有机蒸气的密度为g/L，M=22.4L/molg/L（3）根据有机蒸气的相对密度根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2第七
37、十页，讲稿共八十八页哦一、元素分析与相对分子质量的确定一、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法：李比希法、元素分析方法：李比希法现代元素分现代元素分析法析法元素分析仪元素分析仪第七十一页，讲稿共八十八页哦2、相对分子质量的测定：质谱法（、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪质谱仪第七十二页，讲稿共八十八页哦【思考与交流思考与交流】1、质荷比是什么？、质荷比是什么？2、如何读谱以确定有机物的相对分子质量、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？由于相对质量越大的分子离子的质荷比由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中
38、的谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分质荷比最大的就是未知物的相对分子质量子质量第七十三页，讲稿共八十八页哦确定分子式：下图是例确定分子式：下图是例1中有机物中有机物A的质谱图，的质谱图，则其相对分子质量为则其相对分子质量为 ,分子式为分子式为 。46C2H6O第七十四页，讲稿共八十八页哦例例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（其方法是让极少量的（109g）化合物通过质）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分谱仪的离子化室使样品分子大量离
39、子化，少量分子碎裂成更小的离子。如子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示比。某有机物样品的质荷比如下图所示第七十五页，讲稿共八十八页哦则该有机物可能是则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯第七十六页，讲稿共八十八页哦二、分子结构的鉴定二、分子结构的鉴定结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式第七十七页，讲稿共八十八页哦1、红外光谱（、红外光谱（IR）红外光谱仪红外光谱仪第七十八页，讲稿共八十八页哦原理原理用途：通过红外光谱
40、可以用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪推知有机物含有哪些些化学键、官能团化学键、官能团例例3 3、下下图图是是一一种种分分子子式式为为C3H6O2的的有有机机物物的的红外光谱谱图红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：则该有机物的结构简式为：第七十九页，讲稿共八十八页哦COCC=O不对称不对称CH3CH3-O-C-CH3=OC3H6O2第八十页，讲稿共八十八页哦练习练习3 3、有一有机物的相对分子质量为、有一有机物的相对分子质量为7474，确，确定分子结构，请写出该分子的结构简式定分子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2CH2-O-CH3第八十一页，讲
41、稿共八十八页哦2、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪核磁共振仪第八十二页，讲稿共八十八页哦原理原理用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。多少。吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比第八十三页，讲稿共八十八页哦练习练习4、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特其中一项是瑞士科学家库尔特维特里希发明了维特里希
42、发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出磁共振氢谱中只给出一种一种信号的是信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3第八十四页，讲稿共八十八页哦例例4、一个有机物的分子量为、一个有机物的分子量为70,
43、红外光谱表征到碳碳双键和红外光谱表征到碳碳双键和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OCH2=CH-C-CH3=O第八十五页，讲稿共八十八页哦练习练习5、分子式为、分子式为C3H6O2的二元混合物，如果的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为种情况。第一种情况峰给出的强度为11；第；第二种情况峰给出的强度为二种情况峰给出的强度为321。由此推断混。由此推断混合物的组成
44、可能是（写结构简式）合物的组成可能是（写结构简式）。CH3-O-C-CH3=OCH3-CH2-C-OH=O第八十六页，讲稿共八十八页哦图谱题解题建议图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。是否吻合。第八十七页，讲稿共八十八页哦感感谢谢大大家家观观看看第八十八页，讲稿共八十八页哦