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1、-1-第 2节醇和酚第 1课时醇课标要求 1了解醇的一般物理性质和用途。2能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。3从物质结构角度，掌握醇的化学性质。4通过对醇的性质的学习，能初步通过物质结构预测性质。1.羟基是醇的官能团，烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇。2根据醇分子中羟基的数目分为一元醇、二元醇、多元醇等。3醇能发生取代、消去、酯化、氧化反应，还能与活泼金属反应。4有 CH2OH 结构的醇催化氧化产物为醛，有结构的醇催化氧化产物为酮，有结构的醇不能发生催化氧化；有-H 的醇才能发生消去反应。醇的概述1醇的概念烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的
2、产物称为醇。2醇的分类-2-3醇的系统命名法(1)选主链 选择连有羟基的最长碳链为主链，按主链所含碳原子数称为某醇。(2)编序号 碳原子编号由接近羟基的一端开始。(3)写名称 命名时，羟基的位次号写在“某醇”前面，其他取代基的名称和位次号写在母体名称前面。如：命名为 5,5-二甲基-4-乙基-2-己醇。4常见的醇俗名色、态、味毒性水溶性用途甲醇木醇无色、有特殊气味、易挥发的液体有毒易溶燃料、化工原料乙二醇甘醇无色、具有甜味的黏稠液体有毒易溶防冻剂、合成涤纶丙三醇甘油无色、具有甜味的黏稠液体无毒易溶制日用化妆品、制硝化甘油5醇的物理性质(1)饱和一元醇状态：C4以下的一元醇为液体，C4 C11的
3、一元醇为黏稠液体，C12以上的一元醇是蜡-3-状固体。水溶性：随着烃基的增大，醇的水溶性明显降低。碳原子数13 的醇可与水以任意比例互溶，C4C11的一元醇部分溶于水，C12以上的一元醇难溶于水。沸点：同系物中醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。由于氢键的存在，使饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。(2)多元醇多元醇分子中含有两个以上的羟基。增加了分子间形成氢键的几率，使多元醇的沸点较高。增加了醇与水分子间形成氢键的几率，使多元醇具有易溶于水的性质。6醇的通式(1)烷烃的通式为CnH2n2，则饱和一元醇的通式为CnH2n1OH(n1)，饱和 x 元醇的通式为 C
4、nH2n2Ox。(2)烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO。1下列物质中既属于芳香化合物又属于醇的是()解析：选 B含有苯环的化合物是芳香化合物，羟基与苯环直接相连的有机物属于酚。A项属于醇，但不属于芳香化合物；C 项属于酚；D 项属于醇，但不属于芳香化合物。2下列液体混合物可以用分液漏斗进行分离的是()A氯乙烷和水B乙醇与水C乙酸乙酯和乙醇D溴苯与苯解析：选 AA 项，卤代烃不溶于水，可用分液漏斗进行分离；其他三组的物质之间相互-4-混溶，不能用分液漏斗进行分离。3下列关于醇的说法中，正确的是()A醇类都易溶于水B醇就是羟基和烃基相连的化合物C饱和一元醇的通式为CnH2
5、n1OH D甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用解析：选 CA 项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B 项不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C 项正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D 项不正确，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等饮用。4下列关于乙二醇和丙三醇的说法中，错误的是()A乙二醇的水溶液的凝固点很低，可做内燃机的防冻液B丙三醇的沸点比乙二醇的沸点高C这两种醇易溶于乙醇，难溶于水D丙三醇可用于制造炸药，乙二醇是制涤纶的主要原料解析：选 C乙二醇和丙三醇分子中含有多个羟基，能与水以任意比互溶。5下列对醇的命名正确的是()A2,2-二甲基-
6、3-丙醇B1-甲基-1-丁醇C2-甲基-1-丙醇D1,2-二甲基乙二醇解析：选 C先根据题给名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法判断正误。-5-6下列各组物质不属于同分异构体的是()A2,2-二甲基-1-丙醇和 2-甲基-2-丁醇B苯甲醇和对甲基苯酚()C2-甲基丁烷和戊烷D乙二醇和丙三醇解析：选 D分子式相同而结构不同的化合物互为同分异构体。A 项中两种物质的分子式相同均是C5H12O，结构不同，互为同分异构体；B 项中两种物质的分子式均是C7H8O，结构不同，互为同分异构体；C 项中两种物质的分子式均是C5H12，结构不同，互为同分异构体；D 项中两种物质的分子式不同，不互为同分异构体
7、，符合题意。醇的化学性质醇的化学性质(以乙醇为例)反应类型化学方程式羟基的反取代反应与氢卤酸反应生成卤代烃：-6-应CH3CH2OH HBr CH3CH2BrH2O 醇分子间脱水生成醚：C2H5OH HOC2H5浓硫酸140 C2H5OC2H5 H2O 消去反应发生消去反应生成烯烃：CH3CH2OH浓硫酸170 CH2=CH2 H2O 羟基中氢的反应置换反应与活泼金属反应，例如与金属钠反应生成乙醇钠和氢气：2C2H5OH 2Na2C2H5ONa H2醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性弱取代反应与羧酸反应生成酯，例如与乙酸反应：反应机理：酸脱羟基醇脱氢醇的氧化氧化反应燃烧：C2H
8、5OH 3O2点燃2CO23H2O 催化氧化生成醛或酮：2CH3CH2OH O2Cu或Ag2CH3CHO 2H2O 1CH3CH182OH 与 CH3COOH发生酯化反应生成小分子中含有18O 吗？提示：没有。因为发生酯化反应时断裂的是CH3CH182OH 中的氢氧键。2所有的醇都能发生消去反应吗？-7-提示：不一定，如CH3OH、(CH3)3CCH2OH 等不能发生消去反应。1醇类物质的重要反应反应类型反应物断键位置反应条件置换反应醇、活泼金属取代反应卤代反应醇、HX H酯化反应醇、含氧酸浓 H2SO4，自身反应醇一分子断另一分子断浓 H2SO4加热消去反应醇浓 H2SO4加热氧化反应催化氧
9、化醇、氧气催化剂，燃烧反应醇、氧气全部点燃2醇类的重要反应规律(1)醇的消去反应规律含有-H的醇可发生消去反应。若含有多个-H，则可能得到不同的产物。如：-8-(2)醇的催化氧化规律醇的催化氧化的反应情况与-H的个数有关。1乙醇分子中各种化学键如下图所示：下列关于乙醇在各种反应中断裂化学键的说明不正确的是()A和金属钠反应时键断裂B和浓 H2SO4共热到 170 时键和断裂C和浓 H2SO4共热到 140 时仅有键断裂D在 Ag 催化下与O2反应时键和断裂解析：选 C根据乙醇发生各反应时的实质进行分析。乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中 O H 键断裂，A 正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水
10、，是键 和断裂，B 正确；发生分子间脱水生成醚，其中一个分子处断键，另一个分子处断键，故C 错；乙醇催化-9-氧化为乙醛，断键为和，D 正确。2下列醇类不能发生催化氧化的是()A甲醇B1-丙醇C2,2-二甲基-1-丙醇D2-甲基-2-丙醇解析：选 D催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上氢原子存在，氧化得到醛(含)，若有一个氢原子则氧化得到酮(含)，D 项物质中与羟基相连的碳原子上无氢原子，故不能发生催化氧化。3只用水就能鉴别的一组物质是()A苯乙醇四氯化碳B乙醇乙酸乙烷C乙二醇甘油溴乙烷D苯己烷甲苯解析：选 A利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的
11、密度的相对大小来进行。A 项中苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别。B 项中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别。C 项中乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别。D 项中的三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。4有下列四种物质：(1)能发生消去反应生成具有相同碳原子数的烯烃的是_，写出消去产物的结构简式：_。(2)能被氧化生成具有相同碳原子数的醛或酮的是_，写出氧化产物的结构简式：_。-10-解析：(1)c、d 分子结构中 C 上有 H 原子，都可发生消去反应，产物分别是：(2)a、b、c 分子结构中 C 上有 H 原子，都可发生氧化反应，产物
12、分别是：HCHO、51 mol 分子组成为C3H8O 的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11.2 L(标准状况)氢气，则 A 分子中必有一个_基，若此基团在碳链的一端，且A 中无支链，则A的结构简式为_；A 与浓硫酸共热，分子内脱去1 分子水，生成B，B 的结构简式为_；B 通入溴水能发生_反应，生成C，C 的结构简式为_；A在铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应，生成D，D 的结构简式为_。写出下列指定反应的化学方程式：(1)AB_。(2)BC_。(3)AD_。解析：C3H8O 符合饱和一元醇和醚的通式。A 与 Na 反应产生气体，说明其为醇，分子中-11-有羟基，符合条件的A 的结构简式为CH3CH2CH2OH，B 为 CH3CH=CH2，B 可与 Br2发生加成反应生成C，C 为 CH3CHBrCH2Br；A 催化氧化生成D 为丙醛。答案：羟CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2加成CH3CH2CHO(1)CH3CH2CH2OH浓硫酸CH3CH=CH2 H2O(2)CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br(3)2CH3CH2CH2OH O2Cu2CH3CH2CHO 2H2O