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1、-1-第 4节羧酸氨基酸和蛋白质第 1课时羧酸课标要求 1了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。2会用系统命名法命名简单的羧酸。3掌握羧酸的主要化学性质。4了解酯的结构及主要性质。5能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。1.羧基与氢原子或烃基相连形成羧酸。饱和一元羧酸的通式为CnH2nO2，与饱和一元酯的通式相同，在碳原子数相同时两者互为同分异构体。2羧酸具有酸的通性，能发生酯化反应、-H的卤代反应及还原反应。4酯在酸或酶催化下，发生水解反应生成相应的酸和醇。5油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。羧酸的概述-2-1羧酸的含义分子由烃基(或氢原子)和羧基相连而组成的有机化合物。羧
2、酸的官能团是或COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n1)或 CnH2n1COOH(n0)。2羧酸的分类依据类别举例烃基种类脂肪酸乙酸：CH3COOH 芳香酸苯甲酸：羧基数目一元羧酸甲酸：HCOOH 二元羧酸乙二酸：HOOC COOH 多元羧酸烃基是否饱和饱和羧酸丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸丙烯酸：CH2=CHCOOH 3羧酸的命名 系统命名法(1)选取含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为“某酸”。(2)从羧基开始给主链碳原子编号。(3)在“某 酸”名称 之前 加上 取 代 基的 位次 号和 名称。如：名称为 4-甲基-3-乙基戊酸。4羧酸的物理性质(1)水溶性：
3、分子中碳原子数在4 以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸-3-在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。因为羧基是亲水基团，烃基是憎水基团，随着碳链的增长，烃基的影响逐渐增大，决定了羧酸的水溶性。(2)沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。因为羧酸的羧基中有两个氧原子，既可以通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键，而至羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的几率大。5三种常见的羧酸羧酸结构简式俗名性质甲酸HCOOH 蚁酸最简单的羧酸，有刺激性气味、无色液体，与水、乙醇等溶剂互溶，有腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质苯甲酸安息香酸最简单的芳香酸，白
4、色针状晶体，易升华；微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有羧酸的性质乙二酸HOOC COOH 草酸最简单的二元羧酸，无色透明晶体，能溶于水或乙醇，有羧酸的性质1下列物质中，不属于羧酸类有机物的是()A乙二酸B苯甲酸C丙烯酸D石炭酸解析：选 D石炭酸的结构简式为，属于酚。2下列说法中正确的是()A分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸B分子中羧基的数目决定了羧酸的元数C羧酸分子中都含有极性官能团COOH，因此都易溶于水-4-D乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些解析：选 B芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸，分子中含有苯环的羧酸不一定是芳香酸，A 项错；羧酸的元数是根据分子中
5、含有羧基的数目来确定的，B 项正确；羧酸分子中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大，该羧酸在水中的溶解度就越小，高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此，C 项错；乙酸的沸点比乙醇的沸点高的主要原因是乙酸分子间更易形成氢键，D 项错。3现有 5 种基团：CH3、OH、CHO、COOH、C6H5，对由其中2 个基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是()A共有 4 种，其中一种物质不属于羧酸B共有 5种，其中一种为二元酸C共有 6 种，其中只有一种不是有机物D共有 6 种，它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应解析：选C5 种基团中两两基团构成显酸性的物质有CH3COOH、HO CHO(即
6、HCOOH)、HO COOH(即 H2CO3)、C6H5OH、C6H5COOH、OHC COOH，共 6 种，其中 H2CO3是无机物，C6H5OH 不能与乙醇发生酯化反应，故C 正确。羧酸的化学性质由于官能团之间的相互影响，使得羧酸的性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。1酸性羧基中羟基上的H 更容易以离子形式电离出来，具有酸性，其酸性强于碳酸。(1)RCOOH NaHCO3RCOONa CO2 H2O-5-(2)RCOOH NH3RCOONH42羟基被取代的反应(1)RCOOH ROH浓硫酸RCOOR H2O(2)RCOOH NH3RCONH2H2O 3被取代的反应羧
7、酸分子中的较活泼，易被取代，如在催化剂的作用下，可以与Cl2反应。4还原反应羧酸用强还原剂如LiAlH4还原时，可生成相应的醇。RCOOH LiAlH4RCH2OH 1如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？提示：实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：2CH3COOH Na2CO32CH3COONa CO2 H2O CO2H2O C6H5ONaC6H5OH NaHCO32在乙酸与乙醇的酯化反应中，浓硫酸的作用是什么？提示：作催化剂和脱水剂。3用
8、什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂CO 键？-6-提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。乙酸(CH3COOH)乙醇(CH3CH218OH)方式 a 酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O 方式 b 酸脱 H，醇脱 OH，产物：CH3COOC2H5、H182O 在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。1物质中羟基氢原子活泼性比较含羟基的物质比较项目醇水酚羧酸羟基上氢原子活泼性 逐渐增强在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与 Na 反应反应放出 H2反应放出
9、 H2反应放出 H2反应放出 H2与 NaOH 反应不反应不反应反应反应-7-与 NaHCO3反应不反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能不能能能2酯化反应的原理及类型(1)反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。(2)基本类型一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。CH3COOH C2H5OH浓硫酸CH3COOC2H5H2O 二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。HOOC COOH 2C2H5OH浓硫酸C2H5OOC COOC2H52H2O 一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。2CH3COOH HOCH2CH
10、2OH浓硫酸CH3COOCH2CH2OOCCH3 2H2O 二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况：-8-羟基酸的自身酯化反应。1判断正误(正确的打“”，错误的打“”)。(1)乙醇、乙酸均能与Na 反应放出 H2，二者分子中官能团相同()(2)能与碳酸盐、碳酸氢盐反应产生二氧化碳的有机物一定含有羧基()(3)苯酚、乙酸与Na2CO3反应都能生成CO2气体()(4)酯化反应是一种可逆反应()(5)酯化反应生成的酯可以是链状，也可以是环状()(6)生成硝化甘油的反应也属于硝化反应()解析：(1)乙醇分子中官能团为OH，乙酸分子中官能团为COOH。(2)羧酸的酸性大于碳酸，所以羧酸能与碳
11、酸盐、碳酸氢盐反应生成二氧化碳。-9-(3)苯酚与 Na2CO3反应生成 NaHCO3，而不会生成CO2，酸性。(4)酯化反应是可逆反应，浓H2SO4做催化剂和吸水剂。(5)多元羧酸与多元醇、羟基酸的酯化反应都可生成环状酯。(6)生成硝化甘油的反应并不是硝化反应而是酯化反应，硝化反应是硝基取代苯环上氢原子的反应，硝化甘油是硝基取代甘油中羟基上氢原子的反应。2下列关于羧酸的化学性质的说法中正确的是()A羧酸是弱酸，其酸性比碳酸还弱B羧酸能够发生酯化反应，该反应也是取代反应C羧酸发生化学反应的部位只有羧基D羧酸不能被还原为相应的醇解析：选 B羧酸的酸性一般比碳酸要强，故A 项错误；酯化反应中，羧酸
12、中的羟基被醇中的 OCH2R 所取代，故B 项正确；羧酸中的-H也能被其他基团所取代，故C 项错误；羧酸在还原剂LiAlH4的作用下可以被还原为相应的醇，故D 项错误。3C2H185OH 和 CH3COOH发生反应CH3COOH C2H5OH浓硫酸CH3COOC2H5H2O，则达到平衡后含有18O 的物质有()A1 种B2 种C3 种D4 种解析：选 B根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的原则，乙酸乙酯和乙醇中均含有18O，水中不含有18O；根据酯基的水解原则，乙酸中也不含18O，故只有2 种物质含有18O。4分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()
13、A3 种B4 种-10-C5 种D6 种解析：选 B与 NaHCO3溶液反应产生气体说明该有机物含有COOH，C5H10O2可写为 C4H9COOH，丁基有4 种结构，故符合条件的有机物有4 种，B 项正确。与足量的NaOH 溶液共热，再通入足量CO2气体与稀硫酸共热后，再加入足量NaOH 溶液加热该物质的溶液，再通入足量的SO2气体与稀 H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液ABCD6分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述不正确的是()-11-A分子中含有3 种含氧官能团B可发生取代、加成、消去、加聚等反应C该物质的分子式为C10H10O6D1 mol 分枝酸最多可
14、与3 mol NaOH 发生中和反应解析：选 DA 项，该物质中含氧官能团是羧基、醇羟基、醚键三种，正确；B 项，该物质中含有碳碳双键、羧基、醇羟基、醚键，能发生取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应、中和反应、消去反应、酯化反应等，正确；C 项，根据结构简式可确定分子式为C10H10O6，正确；D 项，因为分子中只有2 个羧基，所以1 mol 分枝酸最多可与2 mol NaOH 发生反应，错误。7已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取 9 g 乳酸与足量的金属Na 反应，可生成 2.24 L H2(标准状况)，另取等量乳酸与足量的乙醇反应，生成0.1 mol 乳酸乙酯
15、和1.8 g 水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为_。(2)乳酸在Cu 做催化剂时可被氧化成丙酮酸，由以上事实推知乳酸的结构简式为_。(3)两 个 乳 酸 分 子 在 一 定 条 件 下 脱 水 生 成 环 酯(C6H8O4)，则 此 环 酯 的 结 构 简 式 是_。(4)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：_。解析：根据乳酸的分子式，可求出其相对分子质量为90，9 g乳酸为 0.1 mol,1.8 g H2O 为0.1 mol。0.1 mol 乳酸与 0.1 mol 乙醇反应生成0.1 mol 乳酸乙酯，可知1 mol 乳酸分子中含有
16、1 mol 羧基；又因为 0.1 mol 乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2，所以 1 mol 乳酸分子中还含有 1 mol 醇羟基。根据乳酸在Cu 催化条件下被氧化成可知，醇羟基-12-的位置在碳链中间。据此可推导出乳酸的结构简式为。答案：(1)羧基、醇羟基(2)8 苹 果 酸 是 一 种 常 见 的 有 机 酸，主 要 用 于 食 品 和 医 药 行 业，其 结 构 简 式 为。(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是_、_。(2)苹果酸不可能发生的反应有_(填序号)。加成反应酯化反应加聚反应氧化反应消去反应取代反应(3)物质 A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应得到苹果
17、酸和溴化氢。写出由A 制取苹果酸的化学方程式：_。解析：根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸分子中含有(醇)羟基和羧基两种官能团；羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生氧化反应、消去反应、取代反应；由苹果酸的结构简式可推出 C4H5O4Br 的结构简式为，即可写出其水解反应的化学方程式。答案：(1)(醇)羟基羧基-13-(2)羧酸衍生物 酯1羧酸衍生物羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为。2酯酯是由酰基和烃氧基(RO)相连构成的，羧酸酯的结构简式为，饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成的酯的通式为CnH2nO2。3酯的物理性质酯类难溶于
18、水，易溶于有机溶剂，密度一般比水小。低级酯有香味，易挥发。4酯的化学性质(1)酯的水解：酸性条件下碱性条件下-14-酯在碱性条件下的水解程度大于酸性条件下的水解程度。(2)酯的醇解(酯交换反应)：5油脂油脂是高级脂肪酸甘油酯，其结构可表示为。油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。1为什么酯的水解在酸性条件下是可逆反应，而在碱性条件下不可逆？提示：酯水解生成羧酸和醇，在碱性条件下羧酸生成羧酸盐，使水解平衡正移，反应彻底，故该反应不可逆。2含相同碳原子的饱和一元酸和酯互为同分异构体对吗？并举例说明。提示：对，如 CH3CH2COOH 与 CH3COOCH3互为同分异构体。-15-羧酸、酯的同分异
19、构体的书写(1)类别异构体饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为类别异构体。(2)同类同分异构体羧酸、酯都有碳链异构和官能团位置异构两种异构方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，仍然按照先碳链异构后位置异构的顺序书写。书写同分异构体的方法：R1中的碳原子数由0、1、2、3，R2中的碳原子数由最大值减小至 1，同时要注意R1、R2中的碳链异构。如分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有：(3)同分异构体的书写思路书写酯的同分异构体要注意思维的有序性，首先进行分类，对于同类型的物质再按步骤书写，从碳骨架异构到官能团位置异构，逐步书写，防止重写或漏写。特别提醒-1
20、6-(1)羧酸或酯的类别异构体并不只有一种，在试题中还应根据具体条件写出符合要求的结构简式，如分子式为C2H4O2的化合物，该化合物能发生银镜反应、能与钠反应，则其结构简式为 CH2OHCHO。(2)芳香酯中酯基也有可能是由羧基与酚羟基形成的，且1 mol 这样的酯基水解时消耗2 mol NaOH。1“水过鸭背不留珠”指的是鸭子的羽毛不会被水浸湿，这与鸭子羽毛表面的有机物有关，该有机物可能是()A低级羧酸B低级脂肪醛C油脂D甘油解析：选 C油脂不溶于水而低级羧酸、低级脂肪醛和甘油均可溶于水。2有多种同分异构体，其中属于酯类且含有苯环的同分异构体有()A3 种B4 种C5 种D6 种解析：选 D
21、若苯环上只有一个取代基，则剩余的基团是C2H3O2，可能是苯酚与乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸与甲醇形成的酯，还可能是甲酸与苯甲醇形成的酯。若苯环上有两个取代基，一定是一个为CH3，另一个为 OOCH，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种情况。综合上述两点，同分异构体有6 种，分别是-17-3下列现象中，可以作为判断油脂皂化反应已完成的依据的是()A反应液使红色石蕊试纸变蓝色B反应液使蓝色石蕊试纸变红色C反应后静置，反应液分为两层D反应后静置，反应液不分层解析：选 D油脂与NaOH 溶液未反应前分层，发生完全皂化反应后，生成高级脂肪酸盐、甘油和水的混合物，不会出现分层现象，故C 错。高级
22、脂肪酸钠为强碱弱酸盐，水解呈碱性，即皂化反应前后混合液均呈碱性，不能依据石蕊试纸的颜色变化判断反应是否完成，故 A、B 错。4酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O 的物质。对于此过程，以下分析中不正确的是()AC6H14O 分子含有羟基BC6H14O 可与金属钠发生反应C实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13D不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解解析：选 D酯水解生成羧酸和醇，因此C6H14O 中存在 OH，能与Na 发生反应；根据酯化反应原理，该酯的结构简式可表示为CH3COOC6H13
23、，其水解需要酸等作催化剂。-18-6 分子式为C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A 和 B。将 A 氧化最终可得C，且 B 和 C 互为同系物。若C 可发生银镜反应，则原有机物的结构简式为()AHCOOCH2CH2CH3BCH3COOCH2CH3CCH3CH2COOCH3DHCOOCH(CH3)2解析：选 C分子式为C4H8O2的有机物与硫酸溶液共热可得有机物A 和 B，将 A 氧化最终可得C，且 B 和 C 互为同系物，说明C4H8O2为酯，酯水解生成羧酸和醇，A 为醇，B 和C 为羧酸，C 可发生银镜反应，则C 为 HCOOH，则 A 应为 CH3OH，B 为 CH3CH2COOH，对应的酯的结构简式为CH3CH2COOCH3，故 C 正确。