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1、第 1 节 有机化合物的合成习题“绿色化学”对化学反响提出了“原子经济性”(即节约原子)的概念及要求。抱负原子经济性反响是原料分子中原子全部转化为所要得到的产物中，不产生副反响，实现零排放。据此，答复 1 4 题：1以下反响可能符合这一要求的是取代反响；化合反响；消去反响；加成反响；水解反响；加聚反响； ABCD 2以下反响中符合绿色化学原理的是 A乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷B乙烷与氯气制备氯乙烷 C甲苯和氯气为原料，在确定条件下生产一氯甲苯D乙醇与浓硫酸共热制备乙烯3. 以下几种生产乙苯的方法中，原子经济性最好的是反响均在确定条件下进展2A C2H Cl5C H HCl25B C
2、H OHCH H O25252C CH CH C H2225DCHBrCH CHCH HBr，CHCH H C H3222254. 如用 CH CCH 合成CHC(CH)COOCH 。欲使原子利用率到达最高，还需要的反响物是3ACO 和 CH32OHBCH33OH 和 H23CH2和 CO2DCO2和 H O25. 从溴乙烷制取 1，2-二溴乙烷，以下转化方案中最好的是ACH CH BrCH CH OHCH CHCH BrCH Br32322222BCH CH32BrCH2BrCH Br2CCH CHBrCH CHCH BrCHCHBrCH Br32DCH CH322BrCH22CH22322
3、CH BrCH Br226. 有机物可通过如下表示的方法制得：，则烃 A 应是A1丁烯B2丁烯C乙烯D乙炔 7以乙醇为原料，用下述 6 种类型的反响：1氧化；2消去；3加成；4酯化；5水解；6加聚，来合成乙二酸乙二酯的正确挨次是A15234B12345C23514D23516 8香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反响合成。有关上述两种化合物的说法正确O HO HO C H 3O C H 3 C H 2 C H丁香酚C H 2C H O香兰素的是A. 常温下，1mol 丁香酚只能与 1molBr 反响2B. 丁香酚不能 FeCl3溶液发生显色反响C. 1mol 香兰素最多能与 3mol
4、氢气发生加成反响D香兰素分子中至少有 12 个原子共平面9. 食品香精菠萝酯的生产路线反响条件略去如下：以下表达错误的是A. 步骤1产物中残留的苯酚可用 FeCl3溶液检验B. 苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4溶液发生反响C. 苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反响D步骤2产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 10从甜橙的芳香油中可分别得到如下构造的化合物：现在试剂：KMnO 酸性溶液；H /Ni；Ag(NH )OH；制 Cu(OH) ，能与该化合物中42全部官能团都发生反响的试剂有ABCD3 2211. 以丙烯合成甘油，可承受以下三步反响：丙烯 1,2,3三氯丙烷ClCH CHClCH
5、Cl 甘油22：CH CHCH ClCH CHClCH Cl3CH CHCH2Cl23ClCH CHCH2HCl32222（1） 写出、各步反响的化学方程式，并分别注明其反响类型。，。（2） 请写出用 1丙醇为原料制丙烯的反响的化学方程式，并注明反响类型。假设所用的丙醇原料中混有 2丙醇，对所制丙烯的纯度是否有影响？简要说明理由。111有关反响的方程式和反响类型分别为：CH CHCH ClClCH CHCHHCl，属于取代反响，32222ClCH CHCH ClClCH CHClCH Cl，属于加成反响，22222ClCH CHClCHCl3NaOH3NaCl，属于水解反响。222CH CH
6、CH OHCH CHCH H O，属于消去反响。322322无影响。异丙醇发生消去反响同样生成丙烯。12. 工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯HO COOC2H 过程如下：5据上图填写以下空白：1有机物 A 的构造简式，B 的构造简式；2反响属于反响，反响属于反响；3的目的是；4写出反响的方程式。121A：H CClB：HOOCOCH33（2） 氧化反响 取代反响（3） 保护酚羟基，防止被氧化4H COCOOC H HIHO COOC H CH I32525313. 两个醛分子在确定条件下可以发生如下反响：3巴豆酸CH CHCHCOOH主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙烯和其它无机
7、原料合成巴豆酸。依据以上信息，请写出各步反响的化学方程式，并指出反响的类型。，。13. 解析：用反推法思考：CH =CH C H OHCH CHO巴豆酸22253答案：CH CH +H OCH CH OH加成反响222322CH CH OH+O2CH CHO+2HO氧化反响322322CH CHO3+O2加成反响2+H O氧化反响+H232CH CHCHCOOH+H加成反响复原反响O消去反响14. ：两个醛分子在确定条件下可以发生如下反响：以乙烯和苯甲醛为初始物，经过以以以下图一系列反响，可以制得有机合成中间体 溴代肉桂醛：（1） 请写出 AB 反响的化学方程式（2） 请写出 C、D、E 的构
8、造简式 C：D： 。E：。（3） 合成的最终一步在生成 溴代肉桂醛的同时，有无可能还生成其他有机物？假设有，请写出其构造简式：（4） 假设要将 溴代肉桂醛连续转化成CH CH CH222。Br 还需经过 3 种不同类型的化学反应，这三种化学反响类型依次为反响；反响；反响.1412CH CH OH+O2CH CHO+2H O32232（2） C：CH(OH)CH2CHOD：CHCHCHOE：CHBrCHBrCHO（3） 有CCCHOCBrCHCHO（4） 消去；加成；取代15. 香豆素是一种香料，常用于皂用香精及其他日用化工。香豆素的分子式是C H O ，分子中962除有一个苯环外，还有一个六元
9、环。有机物 A(CH O )和乙酸酐在确定条件下经下面一系列的反响，可制得香豆素：762（1） 试确定有机物 A、B、C 和香豆素的构造简式A；B；C；香豆素。（2） 推断反响、的反响类型：，。15答案：12加成 取代16. 有机物E 和F 可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的相对分子质量相等，合成路线为：答复：1写出有机物 A、B 的名称：AB。2写出化学方程式：ADE：；BGF：。3X 反响的类型及条件。4E 和 F 的相互关系属。A同系物B同分异构体161A：对苯二甲醇 B：对苯二甲酸C同一种物质D同一类物质（2） HOCH 2CH2OH+2CH3COOHCH3COOCH 2CH2OO
10、CCH +2H O32HOOCCOOH+2CH CH OHCH CH OOCCOOCH CH 2H O3232232（3） 类型：取代反响；条件：光。（4） B、D17. 有机玻璃是一种重要的塑料，有机玻璃的单体 AC H O 不溶于水，并可以发生以下变582化：请答复：1B 分子中含有的官能团是，。2由 B 转化为 C 的反响属于选填序号。 氧化反响 复原反响 加成反响 取代反响3C 的一氯代物 D 有两种，C 的构造简式是。（4） 由 A 生成 B 的化学方程式是。（5） 有机玻璃的构造简式是。171碳碳双键、羧基2（3） C H3OC H 3C HCOH2（4） CH COCOC H3
11、H 2O稀H 2SO24CH COCOH CH3 OHC H3C H 35 C H 2 C nC O O C H 3C H318. 有机物F 商品名称“敌稗Propanil”，是一种优良的水稻除草剂，现通过以下合成路线制备：RX RCNRCOOHX 表示卤素原子，下同当一取代苯连续发生取代反响时，引进的取代基受到原取代基的影响而取代邻位、对位或间位。使的取代基进入它的邻位、对位的取代基：CH3、NH 、X；使的取代基进入它2的间位的取代基有：COOH、NO 等。2请结合上述所给信息，答复以下问题：（1） 反响条件。（2） 有人认为：假设将、两步反响挨次颠倒，也可以得到 C，实际上是不妥的。请你指出不妥之处。（3） 反响的化学反响方程式：。（4） 请你设计 DE C H O 的合成路线。要求：362合成过程中无机试剂任选、有机原料碳原子不超过 2 个；合成反响流程图表示方法例如提示：。181H SO24(浓) （2） 所得 C 的纯度不高（3） CH CH COOHH O322（4） CH CHCH CH BrCH CH CNCH CH COOH22323232