《2022年有机化合物合成优秀教案.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2022年有机化合物合成优秀教案.docx（26页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、精选学习资料 - - - - - - - - - 个人收集整理 仅供参考学习有机化合物地合成编写 : 二中新校 赵逢东课标解读课标要求学习目标. 1.明白设计合成路线地一般程序. 1.碳骨架和官能团地引入及转化2.把握有机合成地关键2.有机合成路线地设计.碳骨架构建和官能团地引入及转化3. 明白有机合成地意义及应用. 4. 初步形成可连续进展地思想,增强绿色合成地意识 . 学问再现1. 有机合成路线地设计 有机合成路线设计地一般程序观看目标分子地结构由目标分子逆推原料分目标分子地碳骨架特点,以 及官能团地种类和位置目标分子地碳骨架地构建,子并设计合成路线 以及官能团地引入或转化对不同地合成路线
2、进行 以绿色合成思想为指导 优选2碳骨架地构建 碳链增长地途径 a. 卤代烃与 NaCN、炔钠、苯地取代 RX + NaCN RCN + H 2O + H+CH3C CH + Na 液氨CH 3CH2X + CH 3C CNa + CH3 CH CH3Cl b. 醛酮与 HCN 、格氏试剂加成 OH R + HCN R CH CN + H 2O + H R + R1MgI H +/H2O+1 / 18 名师归纳总结 - - - - - - -第 1 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 个人收集整理 仅供参考学习c. 羟醛缩合 CH 3CHO + CH 3CHO O
3、H - CH 3CHCH 2CHO OH 减短碳链 a. 烯烃、炔烃地氧化 R R-CH=CH 2 KMnO4/H+KMnO4/H+ CH=CH-R R1 b. 羧酸或其盐脱羧 CH 3COONa + NaOH 3. 官能团地引入与转化 引入碳碳双键,通过加成、消去、羟醛缩合等a CH 3CH 2CH 2OH 浓 H 2SO4 170 b CH CH + HCl 催化剂 OH c CH 3CH 2Br NaOH/C 2H 5OH d HCHO + CH 引入卤原子,通过取代、加成反应等3CHO OH- CH 2-CH 2CHOa CH 4+ Cl 2光 + Br 2Fe b CH 3CH=CH
4、 2 + Cl 2催化剂 c CH 3CH 2OH + HBr H+ d CH 3CH 2CH=CH 2 + Cl 2500-600 引入羟基,通过加成、取代反应等 a CH 2=CH 2 + H 2O催化剂 b CH 3CH 2Cl + H 2ONaOH c CH 3CHO + H 2Ni 引入羰基或醛基,通过醇或烯烃地氧化等a CH 3CH 2OH + O 2Cu b CH3CHCH 3 + O2Cu CH 3 OH c CH 3C=CH CH3KMnO 4/H+ 引入羧基,通过氧化、取代反应等a CH 3CHO + O 2催化剂 b CH 3CHO + C u O H 2 c KMnO
5、4/H+ d CH 3COOCH 2 + H 2OH + e CH 3CH 2Br + NaCN CH 3CH2CN + H 2O + H+ 典题解悟：2 / 18 名师归纳总结 - - - - - - -第 2 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 学问点一碳骨架地构建个人收集整理仅供参考学习例 1. 以丙酮 .甲醇为原料,以氢氰酸.硫酸为主要试剂合成a甲基丙烯酸甲酯. O 解析：目标分子地结构简式为 CH 3 CH 2=C COCH 3,它是由 a甲基丙烯酸（CH2=CCOOH ）和甲醇（ CH3OH）经酯化反应而得,因此,要得到目标分子, CH 3 O 主要是
6、考虑将原料分子丙酮（CH 3CCH 3）转化为 a甲基丙烯酸,比较丙酮与 a 甲基丙烯酸地结构可以看出：丙酮比a甲基丙烯酸少一个碳原子,且碳氧双键转化为碳碳双键,能满意这个要求地反应是丙酮与氢氰酸加成反应, CH 3 CH 3 产物 CH3CCN 经水解得到 CH 3CCOOH ,然后在浓硫酸作用下,脱去一 OH OH 分子水,从而得到目标产物 . 答案：用化学方程式表示如下： O OH （1）CH 3CCH 3 + HCNNaOH CH 3C CN CH 3 CH 3 CH 3（2） CH3 C CN + 2H 2O + H OH OH CH 3+水解 CH 3CCOOH + NH 4+（3
7、） CH3 C COOH 浓硫酸 CH2=CCOOH + H 2O OH CH 3 O （4） CH2=C COOH + CH 3OH 浓硫酸CH 2=CCOCH 3 + H 2O CH 3 CH 3例 2. 乙烯是有机化工生产中最重要地基础原料,请以乙烯和自然气为有机原料,任选无机材料,合成 1,3丙二醇,（ 1,3丙二醇地结构简式为 HO CH2CH2CH2OH ）写出有关反应地化学方程式 .解析：目标产物分子中有一个三碳原子链,而原料乙烯分子中只有 2 个碳原子,自己要增加一个碳原子,方法许多：乙醛与 HCN 加成 .氯乙烷与 NaCN 反应、乙醛与甲醛发生羟醛缩合等 .由于前二者涉及到
8、后续反应中氰基转化地问题,比较麻烦,而目标产物多元醇跟羟醛缩合产物比较接近,可以尝试羟醛缩合 .3 / 18 名师归纳总结 - - - - - - -第 3 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 个人收集整理 仅供参考学习答案： 2CH 2=CH 2 + O2催化剂 2CH 3CHO CH 4 + Cl 2光照CH 3Cl + HCl CH 3Cl + H 2ONaOHCH3OH + HCl 2CH3OH + O 2催化剂,2 HCHO + 2 H 2O H2C=O + H CH 2CHO HO CH 2CH 2CHO HOCH 2CH 2CHO + H 2Ni,
9、HO CH2CH2CH 2 OH 学问点二：官能团地引入与转化例 3.乙酸苯甲酯对花香和果香地香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业 .乙酸苯甲酯可以用下面地设计方案合成 .A Cl 2,光照 B（C7H 7Cl）稀碱溶液 C CH3COOH ,稀 H 2SO4D （乙酸苯甲酯）CH 2OOCCH 4（1）写出 A ,C 地结构简式；A： ,C：. （2）D 有许多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构地同分异构体有五个 .其中三个结构简式是：COOCH 2CH 3CH 2COOCH 3CH 2CH 2OCHO 请写出另外两个同分异构体结构简式：解析：此题可采纳逆推地方法确定 A 、C 地
10、结构 .由 D（乙酸苯甲酯）可推得 C 为苯甲醇,CH 2OH 可由 B 分解得到,故 B 应为CH2Cl,不难确定 A 为甲苯 .（2）由酯地结构特点和书写规章,适当移动酯基位置置可得到：答案：（ 1）A：CH 3 C：CH2OH （2）OCOCH 2CH 3 和CH 2OCOCH 3学问点三 .有机合成4 / 18 名师归纳总结 - - - - - - -第 4 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 个人收集整理 仅供参考学习例 4 502 瞬时强力胶是日常生活中常用地黏合剂,它是由 a氰基丙烯酸乙酯（CH 2=C COOC 2H5）聚合后地产物中加入适当地填料
11、加工制成地,请设计 a氰基丙 CN 烯酸乙酯地合成路线 . 解析：利用逆推法,由a氰基丙烯酸乙酯地结构分析,其中含有明显地三个官能团“ 碳碳双键” ,“ CN” ,“ COO”.从如何形成官能团地角度考虑,a氰基丙烯酸乙酯可以由乙醇和 a氰基丙烯酸（CH2=C COOH ）经酯化而成,然后,在推断 CN 合成 a氰基丙烯酸地原料,合成它地方法有多种,其一可由丙烯酸经卤代后,再与氢氰酸取代 . 答案：用化学方程式表示如下：（1）CH2=CHCOOH + Br 2 催化剂 CH 2=CCOOH + HBr Br （2） CH2=CCOOH + HCN CH 2=CCOOH + HBr Br CN
12、（3） CH2=CCOOH + C 2H 5OH CH 2=CCOOC 2H 5 + H 2O CN CN 夯实基础 ：1.以苯为原料不能通过一步反应制得地有机物是（）A 溴苯 B 苯磺酸 C TNT D 环己烷 E 苯酚2. 将COONa 转变成COONa 地正确方法是 OHOOCCH 3A 与 Na OH 溶液共热后通足量CO 2 B 溶解 ,加热通足量SO2 C 与稀硫酸共热后加入足量Na OH D 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O 3 O O 3. 链状高分子化合物 C COCH 2 CH2O n 可由有机化工原料 R 和其他有机试剂通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到就 R 是 A
13、1丁烯 B 2丁烯 C 1,3丁二烯 D 乙烯 ONO 2 ONO 2ONO 2由 CH 3CH= CH 2 合成 CH 2CHCH 2时,需要经过以下那几步反应（）A 加成取代取代取代 C 取代取代加成取代B 取代加成取代取代 D 取代取代取代加成化合物丙由如下反应制得 C4H10O甲 浓硫酸C4H 8乙 Br 2,溶剂 CCl 4C4H8Br2丙,丙地结构简式不行能是 A CH 3CH2CHBrCH 2Br B CH 3CH （CH 2Br） 2 C CH 3CHBrCHBrCH 3 D （CH3） 2CBrCH 2Br5 / 18 名师归纳总结 - - - - - - -第 5 页,共
14、18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 6 某有机物甲经氧化后得乙（个人收集整理仅供参考学习1mol 丙和 2mol 乙反应可得一种烃C2H 3O2Cl）,而甲经水解可得丙,氯酯（ C6H 8O4Cl 2）,由此推断甲地结构简式为：（） A CH 2ClCH2OH B HCOOCH2Cl C CH 2ClCHO D CH 2CH 2 OH OH B HCl C 7 有机物 A 可发生如下变化：A（ C6H 12O2）NaOH 溶液DCuE 已知 C、E 都不发生银镜反应,就A 可能地结构有（）A 1 种 B 2 种 C 3 种 D 4 种 8 以下反应中,不行能在有机化合物分
15、子里引入COOH 地是（） A 醛催化氧化 B 卤代烃水解 C 腈酸性条件下水解 D 酮催化氧化 9 在肯定条件下,以下几种生产乙苯地方法中,原子经济性最好地是（） A + C 2H 5Cl C2H 5 + HCl B + C 2H 5OH C2H 5 + H 2O C + CH 2=CH 2C2H 5 D CHBr CH 3CH=CH 2 + HBr CH=CH 2 + H 2C2H 510 已知苯磺酸在稀酸中可以水解而除去磺酸根SO3H + H 2O稀酸 150 + H2SO4又知苯酚与浓硫酸已发生取代反应 Br OH + 2H 2SO4 OH SO3H + H 2O SO 3H 现以苯、
16、水、溴、浓硫酸及碱为原料,合成OH ,写出有关各步反应地方程式 . 11 香豆素分子式为 C9H6O2 ,分子中除有一个苯环外,仍有一个六元环,已知有机物 A O O （C7H 6O2）可以发生银镜反应,由A 和乙酸酐 CH 3COCCH 3在肯定条件下经下图一系列反应制得 O O OH O O C7H 6O2（A） +CH 3COCCH 3肯定条件CH CH 2COCCH 3反应（ 1）OH +H2OH+CH3COOH + C 9H 10O4B C9H 8O3C-H2O C9H 6O2 D 反应（ 2）消去反应1 写出 A ,B,C,D 地结构简式 A B C D （2）1 属于反应, 2
17、属于反应 . 6 / 18 名师归纳总结 - - - - - - -第 6 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 12 从环己烷可制备个人收集整理仅供参考学习8 步反应（其中全部无机产物均已1,4环己二醇地二醋酸酯,下面是有关地略去）： Cl CL2光照 NaOH A CL2 不见光 B BrBr 醇 C D CH 3COO OOCCH 3 其中有 3 步属于取代醋酸,醋酸酐反应, 2 步属于消去反应,3 步属于加成反应 .反应 、 和属于取代反应,其中、和 属于加成反应,化合物结构简式为 B C .所用试剂和条件13 已知 O3C=CC=O+O=C Zn/H 2O
18、 现有以下转换关系：O3H2O3O O C8H16（A ）仅一种产物（ B） C D CH 3CCH3+HCHZn/H 2O Ni / Zn/H 2O 1写出 A 地结构简式（2）完成以下变化地化学方程式：B C C D D 形成高分子化合物：14 某酯 A 地化学式为 C6H8O4Cl 2,与有机物 A, B,C,D 地变化关系如下图： C 2H3O2Cl（B）Cu（OH）2E Cu, O2C6H8O4Cl 2（A）水解 D C 水解1molA 经水解生成 2molB 和 1molC 依据上述变化关系填空： 写出物质地结构简式：ABC D B 地水解产物经醇化可得 F（C2H4O3）,两个
19、F 分子发生酯化反应可有两种不同地有机产物,写出这两种产物地结构简式, .F 可以聚合成高分子化合物,写出该反应地化学方程式 . 7 / 18 名师归纳总结 - - - - - - -第 7 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 个人收集整理 仅供参考学习15 已知CH3OC C nCH3CH3CH2OH E F C3H7BrNaOH 溶液A Cu/O2B与 HCN加成 H 2O/H + CO 浓硫酸D C 4H 6O2引发剂 浓硫酸写出 B,C,D地结构简式： BCD 写出以下转化地方程式：C D：A 地结构写16 （1）现有一化合物B C： E F：A ,是由B
20、, C,两种物质通过羟醛缩合反应生成地,是依据出 B,C 地结构简式A CH 3CH 3-C-CH 2-CHO OH （2）已知 CH3CH2Br+Mg 乙醚 CH 3CH2MgBr ,可得格氏试剂,它可与羰基发生加成反应,其中“-MgBr ” 部分加到羰基氧上,可得产物经水解可得醇,今欲通过上述反应合成 CH 3CHOH CH 2CH3 时,选用地试剂和 或和 .17 本 节 利 用 所 学 地 羟 醛 缩 合 反 应 以 乙 烯 为 初 始 反 应 物 和 必 要 地 无 机 试 剂 制 备 正 丁 醇（CH 3CH2CH 2CH 2OH ）,写出各步反应地化学方程式 .18 以乙烯为原料
21、合成 CH 3CH 2OOCCH 2CH2COOCH 2CH 3（无机试剂可自选）,试写合成路线19 以 1-溴丙烷为初始反应物（无机试剂自选）合成4-甲基 -2-戊炔,写出各步反应地化学方程式. 20 写出合成以下物质各步化学方程式并注明反应类型 CH 3 CH 3（1）由 CH 3 CCH 2Cl 合成 CH 3CH CH 38 / 18 名师归纳总结 - - - - - - -第 8 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 个人收集整理 仅供参考学习 CH 3 O （2）由 CH 2=CH 2合成 O CH C n CH 3 才能提高 ： 1 已知卤代烃与镁可反
22、应生成格氏试剂,如：RX + Mg R MgX, 利用格氏试剂与羰基化合物（醛、酮）等地反应可以用来合成醇类 . R R 如： C=O + R MgX CR OMgX ； C OMgX+H 2OCOH + MgOHX据以上信息,以苯、溴、乙烯为主要原料,第一合成CH CH3 OH 然后由此合成 C 试写出有关地反应地化学方程式CH22 已知： 同一碳原子上有两个双键（如C=C=C 和 C=C=O ）地化合物不稳固； 2R X Na R R X 表示卤素原子 ,水解聚马来酸酐（代号 HPMA ）一般用于锅炉用水作阻垢剂,按下图所示步骤可以从不饱和烃 A 合成 HPMA ABNaC（C4H 6）B
23、r2 D E 水解 CH2CH2CH2CH 2 OH OH F Br2G H 分子内脱水 I 加聚反应 J （C4H2O3） n 水解 HPMA 写出以下物质地结构简式：A D 反应属于 反应,反应属于 反应（填反应类型） 写出反应地化学方程式9 / 18 名师归纳总结 - - - - - - -第 9 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 个人收集整理 仅供参考学习3 环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：CH2=CH CH=CH 2 + CH 2=CH 2 试验证明,以下反应物分子地环外双键比环内双键更简单被氧化：= 氧化CHO 某些醇类可以通过发生如
24、下反应引入碳碳双键： C2H5OH 浓硫酸 170CH 2=CH 2 + H 2O 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按以下途径合成甲基环己烷：丁二烯A B C D CH 3 C 7H 14O （1）A 地结构简式是 B 地结构简式是（2）写出以下反应地化学方程式和反应类型： 反应类型 反应类型 4 已知有机物在肯定条件下能发生脱氢反应：CH 3 CH 3 CH3CH COOR -H2,催化剂 CH 2=CCOOR ,再以丙烯为原料,经以下各步反应,合成 一种有机高分子化合物 E ,请按下图各步反应： CH 3CH=CH 2H2、CO 高压 A O2 催化剂 B CH3OH 浓硫酸、 C
25、催化脱氢D（甲基丙烯酸甲酯）加聚反应 E 高分子化合物 写出各物质地结构简式：A、B、C、D、E、OH 5、以 HO COONa 为原料制取| Br ,其他无机试剂自行选用,试设计出有| Br 10 / 18 名师归纳总结 - - - - - - -第 10 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 个人收集整理. 仅供参考学习机合成路线,并写出有关地化学反应方程式 O O OH O 6、已知以下反应可以发生：R C H + R1 COH R CH O CR1又知：醇、氨都有似水性,酯可以水解,也可以氨解或醇解 原料进行合成,主要步骤如下： D +CH3OH .维纶可以
26、由石油产品乙烯为起始 CH 2=CH 2O2 A +CH 3COOH -H 2O B 加聚 C E +HCHO 缩聚 G 维纶 +NH3 F CH CH 2CH CH 2 n O CH 2O 回答以下问题：（ 1）写出 A、C 地结构简式： A、 C、（ 2）写出 C 转化为 E 地两种途径地化学方程式 . C+CH 3OH D+E C+NH 3 E+F 高考聚焦1.2006 年全国 绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率.原子利用率表示目标产物地质量与生成物总质量之比 .在以下制备环氧乙烷地反应中,原子利用率最高地是2.2005 年全国 2,4,5 三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂11 / 1
27、8 2,4,5 三氯苯氧乙酸 .某生产该名师归纳总结 - - - - - - -第 11 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 个人收集整理 仅供参考学习除草剂地工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒地二恶英,简称TCDD. 有关物质地结构式如下：请写出：（ 1）生成 2,4,5 三氯苯氧乙酸反应地化学方程式（2）由 2,4,5 三氯苯酚生成TCDD 反应地化学方程式3.2005 上海 某有机物 J（C19H 20O4）不溶于水,毒性低,与聚氯乙烯、聚乙烯等树脂具有良好相容性,是塑料工业主要增塑剂,可以用以下方法合成之：已知：合成路线：上述流程中：（）反应 AB 仅发生中
28、和反应,（）F 与浓溴水混合不产生白色沉淀. （ 1）指出反应类型：反应 反应 . （ 2）写出结构简式：Y F. （ 3）写出 BEJ地化学方程式 . （ 4）写出 E 地属于芳香烃衍生物地同分异构体地结构简式：、 . 4.03 年全国 （1）1mol 丙酮（ CH 3 COOH ）在镍催化剂作用下加 地结构简式是 .1mol 氢气转变成乳酸,乳酸（ 2）与乳酸具有相同官能团地乳酸地同分异构体. A 在酸性条件下,加热失水生成B,由 A 生成 B 地化学反应方程式是.（ 3）B 地甲酯可以聚合,聚合物地结构简式是5.06 年上海 自 20 世纪 90 岁月以来,芳炔类大环化合物地讨论进展非常
29、快速,具有不同分子结构和几何外形地这一类物质在高科技领域有着非常广泛地应用前景.合成芳炔类大环地一种方法是以苯乙炔（CH C）为基本原料,经过反应得到一系列地芳炔类大环化合物,其结构为：（ 1）上述系列中第1 种物质地分子式为. 12 / 18 名师归纳总结 - - - - - - -第 12 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 个人收集整理 仅供参考学习（ 2）已知上述系列第 1 至第 4 种物质地分子直径在 1100nm 之间,分别将它们溶解于有机溶刑中,形成地分散系为 .（ 3）以苯乙炔为基本原料,经过肯定反应而得到最终产物 上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合
30、物地质量比为 .假设反应过程中原料无缺失,理论（ 4）在试验中,制备上述系列化合物地原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2 CH）为起始物质,通过加成、消去反应制得 .写出由苯乙烯制取苯乙炔地化学方程式（所需地无机试剂自选）6. 03 年上海 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐,如：H2O 某酯类化合物 A 是广泛使用地塑料增塑剂 .A 在酸性条件下能够生成 B、C、D. （ 1）CH 3COOOH 称为过氧乙酸,写出它地一种用途 . （ 2）写出 BECH3COOOH H2O 地化学方程式 . （ 3）写出 F 可能地结构简式 . （ 4）写出 A 地结构简式 . （ 5）1 摩尔 C
31、 分别和足量地金属Na、NaOH 反应,消耗Na 与 NaOH 物质地量之比是. （ 6）写出 D 跟氢溴酸（用溴化钠和浓硫酸地混合物）加热反应地化学方程式：. 7.05 江苏 6羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物地重要中间体 烷为原料合成 6羰基庚酸 .请用合成反应流程图表示出最合理地合成方案（注明反应条件）.某试验室以溴代甲基环己提示：合成过程中无机试剂任选,如有需要,可以利用试卷中显现过地信息,合成反应 流程图表示方法示例如下：13 / 18 名师归纳总结 - - - - - - -第 13 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 个人收集整理 仅供参考学习夯实
32、双基答案 : 1.CE 2.A 3.D 4.B 5.B 6. A 7.B 8.BD 9.D 10. + Br 2FeBr + HBr Br + H 2ONaOH 溶液OH + HBr OH OH + 2H 2SO4SO3H + 2 H 2O SO3H OH SO3HSO3H + Br 2 HO SO3H + Br SO3H Br SO3H HO SO3H + 2 H 2O稀酸 150OH + 2 H 2SO4 Br Br OH 11. 1 A OH B CHCH2COOH C CH=CH COOH CHO OH OH D CH=CH O C=O 2 1. 加成 2.取代 水解 12. ; ;
33、B Cl C HO OH NaOH 醇溶液 加热Cl 13.CH3CHCH=CH CH CH 3B C ; CH 3CHCHO + H 2催化剂 CH 3CHCH 2OH CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3CH3 C D; CH 3CHCH 2OH 浓硫酸 CH 3C=CH 2 + H 2O C CH 2 n CH 3 14. 1 A.CH 2COOCH 2CH2OOCCH 2Cl B. CH 2COOH C. HO CH2CH2OH D.CH 2CH 2OH Cl Cl Cl O 2 HOCH 2COOCH 2COOH CH 2 C OCCH 2O 14 / 18 名
34、师归纳总结 - - - - - - -第 14 页,共 18 页精选学习资料 - - - - - - - - - 个人收集整理 仅供参考学习 O O 3 n HOCH 2COOH 引发剂 OCH 2C n + n H 2O O CH 3 CH 3 15B CH 3CCH3 C HO CCOOH D CH 2=CCOOH OH CH 3 CH 3 CCOOH 浓硫酸 CH 2=CCOOH + H 2O CH 3 O OH B C CH 3CCH 3 + HClO CH 3CCH 3 CH 3 OH CH 3 C CN + 2 H 2O + H CH 3 COOCH 2CH 3 E F： CH 2
35、 C n CH 3 O + CH3CCOOH + NH 4+16（ 1） CH 3 C CH 3 CH 2CHO （2）CH 3MgBrCH 3CH 2CHO 或 CH 3CHO ,CH3CH2MgBr17 2CH 2=CH 2+O2催化剂 2CH 3CHO OH OH 2CH 3CHO CH 3CH CH 2CHO CH 3CH CH2CHO CH 3CH=CH CHO+H 2OCH 3CH=CHCHO + 2H 2催化剂 CH 3CH 2CH 2CH 2OH HCl CH 3CH2Cl NaOH 水溶液 CH3CH2OH 18 CH 2=CH 2 Cl 2 CH 2ClCH 2Cl NaClO CH 2CH 2H 2O/H+HOOC CH 2CH 2COOH CN CN 浓 H2SO4 CH 3CH 2OOCCH 2CH2COOCH 2CH319 CH 3CH 2CH2Br NaOH 醇溶液CH 3CH=CH 2+HBr Br CH 3CH=CH 2+HBrCH 3CH CH3 Br CH 3CH=CH 2+HBr CH 3CH CH 2Br Br CH 3CH CH 2Br NaOH 醇溶液CH 3CCH+2HBr 15 / 18 名师归纳总结 - - - - - - -第 15 页,共 18 页