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1、三氯乙烯三氯乙烯 聚氯乙烯聚氯乙烯(PVC)(PVC)七氟丙烷七氟丙烷 氟里昂氟里昂(CF2Cl2)CHCH3 3ClCl一氯甲烷一氯甲烷2.3 2.3 卤代烃卤代烃CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr1 1,2-2-二溴乙烷二溴乙烷CHCH2 2=C=CHClHCl氯乙烯氯乙烯Br溴苯溴苯一、卤代烃一、卤代烃3、官能团、官能团-X(包括包括-F-F 、-Cl-Cl、-Br-Br、-l-l)烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素卤素原子原子取代后取代后所生成的一类烃的衍生物。所生成的一类烃的衍生物。1、定义、定义2、获取方式、获取方式 取代或加成取代或加成卤代烃不是烃卤代烃不是烃沸点
2、沸点13.113.12.3 2.3 卤代烃卤代烃 二、溴乙烷二、溴乙烷 无色液体,难溶于水,无色液体,难溶于水,易溶于有机溶剂,易溶于有机溶剂,密密度比水大度比水大,沸点,沸点38.438.4。1 1、溴乙烷物理性质:、溴乙烷物理性质:u除除一一氯氯甲甲烷烷、氯氯乙乙烷烷、氯氯乙乙烯烯等少数等少数为为气体外气体外,常温下常温下为为液体或固体液体或固体。u除脂肪除脂肪烃烃的的一氟代物、一一氟代物、一氯氯代物代物外,外,液液态卤态卤代代烃烃的密度一般比水大的密度一般比水大氯乙烷氯乙烷麻醉剂麻醉剂1 1、下列叙述正确的是(下列叙述正确的是()A A所有卤代烃都难溶于水,且都是密度比水所有卤代烃都难溶
3、于水,且都是密度比水大的液体大的液体B B所有卤代烃都是通过取代反应制得所有卤代烃都是通过取代反应制得C C卤代烃不属于烃类卤代烃不属于烃类D D卤代烃都是良好的有机溶剂卤代烃都是良好的有机溶剂C 分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式电子式电子式C2H5Br H-C-C-Br H H H HCH3CH2BrC2H5Br 球棍模型球棍模型 比例模型比例模型溴原子吸引电子的能力较强,使共用电溴原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,子对偏移,C CBrBr键具有较强的极性,键具有较强的极性,因此因此 C CBrBr键易断断。键易断断。2 2、溴乙烷分子组成和结构:、溴乙烷分子组成和结构:小分
4、子小分子不饱和不饱和卤代烃发生消去反卤代烃发生消去反应的条件是什么应的条件是什么?卤代烃卤代烃都可水解都可水解,但消去需卤素,但消去需卤素原子相连碳原子相连碳有邻碳有邻碳且且邻碳有氢邻碳有氢!CH2-CH2 H Br+NaOH 醇醇CH2=CH2+NaBr+H2O (2 2)消去反应)消去反应 3 3、溴乙烷的化学性质:、溴乙烷的化学性质:(1 1)取代反应)取代反应 (水解反应)(水解反应)C2H5-Br+NaOH水水 C2H5-OH+NaBr(3 3)规律)规律练一练练一练下列卤代烃是否能发生消去反应?若下列卤代烃是否能发生消去反应?若能,请写出有机产物的结构简式。能,请写出有机产物的结构
5、简式。A A、CHCH3 3ClClC C、CHCH3 3-CH-CH-CH-CH3 3 BrBr CHCH3 3B B、CHCH3 3-C-CH-C-CH2 2-Cl-Cl CHCH3 3D D、CHCH3 3-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3 BrBrCHCH3 3CH=CHCH=CH2 2CHCH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3CHCH3 3CHCH2 2CH=CHCH=CH2 2ClE、CH2ClF、练一练练一练1.1.写出写出1-1-氯丙烷与氯丙烷与NaOH乙醇溶液反应的化学方程式乙醇溶液反应的化学方程式2.2.写出写出2-2-氯丙烷与氯丙烷与NaOH乙醇溶液反
6、应的化学方程式乙醇溶液反应的化学方程式3.3.1-1-氯丙烷和氯丙烷和2-2-氯丙烷分别与氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的乙醇溶液共热的反应(反应()A.A.产物相同产物相同 B.B.碳氢键断裂的位置相同碳氢键断裂的位置相同 C.C.产物不同产物不同 D.D.碳氢键断裂的位置不同碳氢键断裂的位置不同4.4.写出写出1 1,2-2-二溴乙烷二溴乙烷分别与分别与足量足量NaOH水溶液和水溶液和乙醇溶液乙醇溶液反应的化学方程式反应的化学方程式AD 有沉淀产生有沉淀产生C2H5BrAgNO3溶液溶液NaOH水水(醇醇)溶液溶液C2H5BrAgNO3溶液溶液NaOH水水(醇醇)溶液溶液取上取上层层清液
7、清液稀稀HNO3酸化酸化不合理不合理不合理不合理合理合理C2H5BrAgNO3溶液溶液 4 4、溴乙烷中溴的检验、溴乙烷中溴的检验加稀加稀HNO3酸化的目的:酸化的目的:因溴乙烷中无溴离子因溴乙烷中无溴离子白白色色Cl淡淡黄黄色色Br黄黄色色I中和过量的中和过量的NaOH,防止生成,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,干扰淡黄色沉淀的现暗褐色沉淀,干扰淡黄色沉淀的现象,又影响象,又影响AgBr的生成量。的生成量。因因NaOH也会与也会与AgNO3反应,生反应,生成成Ag2O暗褐色沉淀而干扰现象。暗褐色沉淀而干扰现象。有如下操作步聚:A.滴加AgNO3溶液;B.加NaOH溶液;C.加热;D.加催化剂Mn
8、O2;E.加蒸馏水过滤后取滤液;F.过滤后取滤渣;G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是 ;(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是 。BCGADCEGA练一练练一练【科学探究科学探究】1 1、设计溴乙烷在、设计溴乙烷在NaOHNaOH水溶液中发生取代反应的实验装置,水溶液中发生取代反应的实验装置,并进行实验。并进行实验。水水CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr(1 1)证明上述实验中溴乙烷里的)证明上述实验中溴乙烷里的BrBr变成了变成了BrBr-;(2 2)用何种波谱方法可以方便地检验出溴乙烷的取代)用何种波谱方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反应中有乙醇生成
9、?反应中有乙醇生成?红外光谱红外光谱核磁共振氢谱核磁共振氢谱AgAg+Br+Br-=AgBr=AgBr(淡黄色)(淡黄色)CH3CH2BrCH3CH2OH红外光谱红外光谱【科学探究科学探究】CHOHC-OCH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氢谱核磁共振氢谱【科学探究科学探究】高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液水水气气体体2 2、检验溴乙烷与、检验溴乙烷与NaOHNaOH乙醇溶液消去反应的气体产物时:乙醇溶液消去反应的气体产物时:【科学探究科学探究】因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液褪色,干扰乙烯的检验。CH3CH2Br+NaOH 醇醇CH2=C
10、H2+NaBr+H2O除除CHCH3 3CHCH2 2OHOH蒸汽蒸汽?(1 1)(2 2)例如:例如:NaOH 醇醇 Br2水水 NaOH 水水 消去消去加成加成取代取代5、卤代烃在有机合成中的应用、卤代烃在有机合成中的应用 制备醇制备醇 制备烯烃或炔烃制备烯烃或炔烃-OH-OHOHOH确定下面的合成路线及确定下面的合成路线及A、B、C、D的结构简式。的结构简式。-ClABCD消去消去消去消去加成加成加成加成取代取代练一练练一练1 1.以以CH3CH2Br 为主要原料制备为主要原料制备CH2BrCH2Br?2 2.由乙烯为主要原料来制由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇乙二醇)?
11、)?CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2Br+2NaOHCH2OHCH2OH+2NaBr水CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2 +NaBr+H2O乙醇练一练练一练写出下列合成中涉及的化学方程式写出下列合成中涉及的化学方程式写出下列合成中涉及的化学方程式写出下列合成中涉及的化学方程式1、用溴乙烷合成、用溴乙烷合成1,2-二溴乙烷二溴乙烷2、用溴乙烷合成乙二醇、用溴乙烷合成乙二醇3、用、用2-丁烯合成丁烯合成1,2,3,4-四溴乙烷四溴乙烷4、用环己烷合成、用环己烷合成1,3-环己二烯环己二烯5、用乙醇合成乙二醇、用乙醇合成乙二醇
12、有机物有如下转化关系:有机物有如下转化关系:ACH3-CH-CHCH3 H3C CH3 BCH3-CH-CClCH3 H3C CH3Cl2光照光照Br2NaOH醇醇F1C2C1DF2EBr2NaOH醇醇1,4-加加成产物成产物1,2-加加成产物成产物(1)化合物)化合物A的名称为的名称为,(2)反应类型)反应类型,(3)写出)写出DE的化学方程式的化学方程式(4)E形成的高分子化合物的结构简式:形成的高分子化合物的结构简式:(5)C1的结构简式的结构简式F1的结构简式的结构简式F1与与F2互为:互为:2,3-二甲基丁烷二甲基丁烷取代取代消去消去加成加成CH2=C-C=CH2 H3C CH3CH
13、3-CBr-CBrCH3 H3C CH3+2NaOH +2NaBr+2H2OCH2-C=CCH2n H3C CH3CH3-CH-C=CH2 H3C CH3 CH2-CH=CH-CH2 Br CH3 CH3 Br同分异构体同分异构体醇醇 比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会比较溴乙烷的取代反应和消去反应,体会反应条件对化学反应的影响。反应条件对化学反应的影响。取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CHCH3 3CHCH2 2BrBr、H H2 2O OCHCH3 3CHCH2 2BrBrNaOHNaOH水溶液,加热水溶液,加热NaOHNaOH乙醇溶液,加
14、热乙醇溶液,加热CHCH3 3CHCH2 2OHOH、NaBrNaBrCHCH2 2=CH=CH2 2、NaBrNaBr、H H2 2O O溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应【思考与交流思考与交流】【小结小结】一、溴乙烷一、溴乙烷(2 2)消去反应)消去反应(1 1)水解反应)水解反应2.3 2.3 卤代烃卤代烃 1 1、物理性质、物理性质 2 2、分子组成和结构、分子组成和结构 3 3、化学性质、化学性质溶剂溶剂卤代烃卤代烃致冷剂致冷剂医用医用灭火剂灭火剂麻醉剂麻醉剂农药农药卤代烃在工农业生产中的应用卤代烃在工农业生产中的应用喷雾推进器喷雾推进器起泡
15、剂起泡剂塑料王塑料王 聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性,其化学稳定性优于各种合成聚合物化性,其化学稳定性优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料,甚至连能溶解金、铂的金属等材料,甚至连能溶解金、铂的“王王水水”也难以腐蚀它,用它做的制品放在室也难以腐蚀它,用它做的制品放在室外,任凭日晒雨淋,二三十年都毫无损伤,外,任凭日晒雨淋,二三十年都毫无损伤,因而被美誉为因而被美誉为“塑料王塑料王”。FFFF CC CF2CF2 n 聚四氟乙烯聚四氟乙烯四氟乙烯四氟乙烯 人们还对聚四氟乙烯进行了改性,使它人
16、们还对聚四氟乙烯进行了改性,使它具有具有“生物相容性生物相容性”,可制成各种人体医,可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品,如心脏补片、疗器件和人体器官的替代品,如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。人造动脉血管、人工气管等。发展前景发展前景卤代烃应用卤代烃应用乙烯乙烯-四氟乙烯共聚物膜四氟乙烯共聚物膜-ETFEETFE膜膜ETFE膜膜卤代烃应用卤代烃应用聚氯乙烯聚四氟乙烯四、四、卤代代烃对人人类生活的影响生活的影响背景资料背景资料特富龙特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称,包括聚四氟发的所有碳氢树脂的总称,包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共
17、聚物。由乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热于其独特优异的耐热(180-260)、耐、耐低温低温(-200)、自润滑性及化学稳定性能、自润滑性及化学稳定性能等,而被称为等,而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙拒腐蚀、永不粘的特富龙”。它带来的便利,最常见的应用就是不。它带来的便利,最常见的应用就是不粘锅,其他如衣物、家居、医疗甚至宇粘锅,其他如衣物、家居、医疗甚至宇航产品中也有广泛应用。航产品中也有广泛应用。杜邦杜邦“特富龙特富龙”卷入致癌风波源于去年卷入致癌风波源于去年7月。当时,美国环境保护署在公开通报月。当时,美国环境保护署在公开通报中指出,中指出,“特富龙特富龙”制造过程中
18、的主要成制造过程中的主要成分分PFOA可能对人体健康有害,即可能导可能对人体健康有害,即可能导致人类罹患癌症或影响生育功能致人类罹患癌症或影响生育功能聚四氟乙聚四氟乙烯不粘锅烯不粘锅聚四氟乙烯聚四氟乙烯,具有最佳的耐,具有最佳的耐热性和耐化学性,显示了独热性和耐化学性,显示了独特的不粘性和润滑性。特的不粘性和润滑性。但聚四氟乙烯加热至但聚四氟乙烯加热至415415后开始缓后开始缓慢分解,分解生成的气体有毒,所慢分解,分解生成的气体有毒,所以在使用不粘锅时不能干烧,温度以在使用不粘锅时不能干烧,温度必须保持在必须保持在250250以下才是安全的。以下才是安全的。卤代烃应用卤代烃应用前沿科学前沿科
19、学人造血人造血碳氟化合物碳氟化合物 老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气,像鱼在水中一样游动。另有实验得氧气,像鱼在水中一样游动。另有实验显示,把狗身上的血液的显示,把狗身上的血液的70%70%,换成由,换成由25%25%的多氟碳化物和的多氟碳化物和75%75%的水的乳液后,仍可存的水的乳液后,仍可存活。活。有关人体的实验正在进行中,化学家有关人体的实验正在进行中,化学家将有可能合成出新的多氟碳化物,作为血将有可能合成出新的多氟碳化物,作为血液的替代品。液的替代品。卤代烃应用卤代烃应用一只老鼠带来的发明一只老鼠带来的发明1966年,美国科学家克拉克发现,在
20、年,美国科学家克拉克发现,在含碳氟化合物的容器里有只老鼠,当含碳氟化合物的容器里有只老鼠,当他捞出老鼠时,本应淹死的老鼠却抖他捞出老鼠时,本应淹死的老鼠却抖抖身子,一溜烟地逃之夭夭。出于好抖身子,一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心,克拉克有意在这类液体时放入奇心,克拉克有意在这类液体时放入老鼠,几小时后再取出,结果大出他老鼠,几小时后再取出,结果大出他意料之外:这些老鼠都奇迹般地复活意料之外:这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明,氟碳溶液具了。进一步的研究表明,氟碳溶液具有很强含氧能力,其含氧量比水大有很强含氧能力,其含氧量比水大10倍,是血液的倍,是血液的2倍多。克拉克立即省悟倍多。克拉克立
21、即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的,拨正了人造血液的科研是轰动性的,拨正了人造血液的科研方向。方向。DDT(1,1-二二对氯苯基对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷三氯乙烷)杀虫性能强,有触杀和胃毒杀虫作用,对温血动物毒杀虫性能强,有触杀和胃毒杀虫作用,对温血动物毒性低,过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。性低,过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。P.H.米勒米勒(瑞士化学家)瑞士化学家)米勒米勒1939年发现并合成了年发现并合成了高效有机杀虫剂高效有机杀虫剂DDT,于,于1948年获得诺贝尔生理与年获得诺贝尔生理与医学奖。医学奖。卤代烃应用卤代烃应
22、用DDT的发明标志着化学有的发明标志着化学有机合成农药时代的到来,它机合成农药时代的到来,它曾为防治农林病虫害和虫媒曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡传染病作出了重要贡献。献。但但60年代以来,人们逐渐年代以来,人们逐渐发现它造成了严重发现它造成了严重的环境污的环境污染,许多国家已禁止使用。染,许多国家已禁止使用。1、喷雾推进器、喷雾推进器 使油漆、杀虫使油漆、杀虫剂或化妆品加压易剂或化妆品加压易液化,减压易汽化液化,减压易汽化2、冷冻剂、冷冻剂 氟利昂加压易液化,氟利昂加压易液化,无味无臭,对金属无腐蚀无味无臭,对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却
23、的热而令环境冷却3、起泡剂、起泡剂 使成型的使成型的塑料内产生很塑料内产生很多细小的气泡多细小的气泡氟氯碳化合物的用途氟氯碳化合物的用途1、喷雾推进器、喷雾推进器 使油漆、杀虫使油漆、杀虫剂或化妆品加压易剂或化妆品加压易液化,减压易汽化液化,减压易汽化2、冷冻剂、冷冻剂 氟利昂加压易液化,氟利昂加压易液化,无味无臭,对金属无腐蚀无味无臭,对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却的热而令环境冷却3、起泡剂、起泡剂 使成型的使成型的塑料内产生很塑料内产生很多细小的气泡多细小的气泡氟氯烃(氟里昂)(氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2等)等)卤代烃的危害卤代烃的危害v氟氯烃
24、随大气流上升,在平流层中受紫外线氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大。虽少,危害却大。全面了解和正确使用卤代烃全面了解和正确使用卤代烃 氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。氟利昂(freon),有CCl3F、CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用。危害:危害:CF2Cl2CF2Cl+Cl紫外光紫外光Cl+O3ClO+O2ClO+O32O2+Cl环保制冷剂环保制冷剂R600a-异丁烷异丁烷性质:无色
25、无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥发,易液化,不燃烧。发,易液化,不燃烧。氟氯烃(氟里昂)(氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2等)等)氟氯烃氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用起催化剂的作用,数量虽数量虽少,危害却大。少,危害却大。一个氯原子可破坏十万个臭氧分子氟氯烃(氟里昂)(氟氯烃(氟里昂)(CF2Cl2等)等)性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒,易挥性质:无色无味气体,化学性质稳定,无毒
26、,易挥发,易液化,不燃烧。发,易液化,不燃烧。用途:制冷剂,雾化剂,发泡剂,溶剂,灭火剂。用途:制冷剂,雾化剂,发泡剂,溶剂,灭火剂。危害:危害:CF2Cl2CF2Cl+Cl紫外光紫外光Cl+O3ClO+O2ClO+O32O2+Cl一个氯原子可破坏十万个臭氧分子【资料资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯?如何区分聚乙烯和聚氯乙烯?聚乙烯聚乙烯聚氯乙烯聚氯乙烯燃烧法燃烧法燃烧法燃烧法遇火易燃,火焰呈黄遇火易燃,火焰呈黄色,燃烧时有石蜡状色,燃烧时有石蜡状油滴落,无味或稍有油滴落,无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。蜡烛燃烧时的气味。不易燃烧,离火即熄灭,不易燃烧,离火即熄灭,同时刺激性气味的气体同时刺激性气味
27、的气体生成,且有毒。生成,且有毒。浸水法浸水法浸水法浸水法放入水中上漂放入水中上漂放入水中沉在水底放入水中沉在水底 下列卤代烃是否能发生消去反应、若能,请写出下列卤代烃是否能发生消去反应、若能,请写出有机产物的结构简式:有机产物的结构简式:A、CH3ClC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CHCH2CH3BrD、Cl知识点训练知识点训练卤代烃发生消去反应的条件卤代烃发生消去反应的条件!B、CH3CHCH3BrF、Br6(2003年年上上海海市市理理科科综综合合测测试试)44年年了了,经经过过几几代代人人的的努努力力,中中国国人人终终于于在在五五里里河河体体育育场场喊喊出出了了“世世界界杯
28、杯,我我们们来来了了!”。比比赛赛中中,当当运运动动员员肌肌肉肉挫挫伤伤或或扭扭伤伤时时,队队医医随随即即对对准准球球员员的的受受伤伤部部位位喷喷射射药药剂剂氯氯乙乙烷烷(沸沸点点12.27),进进行行局局部部冷冷冻冻麻麻醉醉应应急急处处理理,乙乙烯烯和和氯氯化化氢氢在在一一定定条条件件下下制制得得氯氯乙乙烷烷的的化化学学方方程程式式(有有 机机 物物 用用 结结 构构 简简 式式 表表 示示)是是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl,该该 反反 应应 的的 类类 型型 是是_。决决定定氯氯乙乙烷烷能能用用于于冷冷冻冻麻麻醉醉应应急急处处理理的的具具体体性性质质是是_加成加成加成加成反应反应
29、反应反应氯乙烷沸点低,挥发时吸热氯乙烷沸点低,挥发时吸热氯乙烷沸点低,挥发时吸热氯乙烷沸点低,挥发时吸热。7 7、下列物质中不能发生消去反应的、下列物质中不能发生消去反应的是(是()A A、B B、C C、D D、B B练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃醇溶液共热可制得烯烃的是:的是:A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3)3 3CBr CBr C.CHC.CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D.CH D.CH3 3 Cl Cl 2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与
30、NaOHNaOH醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程式反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH8、下列叙述中,正确的是(、下列叙述中,正确的是()A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去反应,但不能发生卤代烃能发生消去反应,但不能发生取代反应取代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃代炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水也属于消去反应乙醇分子内脱水也属于消去反应()CDCD9.卤代烃在NaOH存在的条件下水解,是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团
31、(例如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如:C2H5Br +OH C2H5OH +Br写出下列反应的化学方程式。2、碘甲烷(CH3I)跟CH3COONa反应3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5OCH31、溴乙烷跟NaSH反应由由2氯丙烷制取少量的氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时,需丙二醇时,需要经过下列哪几步反应(要经过下列哪几步反应()A.加成加成消去消去取代取代B.消去消去加成加成水解水解C.取代取代消去消去加成加成D.消去消去加成加成消去消去B下列化合物在一定条件下,既能发生水解下列化合物在一定条件下,既能发生水解反应,又能发生消去反应的是:反应,又能发生消去反应的是:CH3C
32、lCH3CHBrCH3(CH3)3CClCH2BrCH2Br【结论结论】所有的卤代烃都能发生水解反应,所有的卤代烃都能发生水解反应,但卤代烃中但卤代烃中无相邻无相邻C或相邻或相邻C上无上无H的不能发生消去反应的不能发生消去反应Cl2、下列卤代烃中沸点最低的是下列卤代烃中沸点最低的是()A.CH3CH2CH2ClB.CH3CHCH3ClC.CH3CH2CH2BrD.CH3CHCH3BrBC2H5Cl CH2CH Cln3、怎样实现下列转化?写出各步反应、怎样实现下列转化?写出各步反应方程式并注明反应类型。方程式并注明反应类型。5、自、自20世纪世纪90年代以来,芳炔类大环化合物的年代以来,芳炔类
33、大环化合物的研究发展十分迅速,具有不同分子结构和几何形研究发展十分迅速,具有不同分子结构和几何形状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应状的这一类物质在高科技领域有着十分广泛的应用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔用前景。合成芳炔类大环的一种方法是以苯乙炔(CHC)为基本原料,经过反应得到)为基本原料,经过反应得到一系列的芳炔类大环化合物,其结构为:一系列的芳炔类大环化合物,其结构为:(1)上述系列中第)上述系列中第1种物质的分子式为种物质的分子式为。(2)以苯乙炔为基本原料,经过一定反应而得)以苯乙炔为基本原料,经过一定反应而得到最终产物。假设反应过程中原料无损失,理论到最终产物。假
34、设反应过程中原料无损失,理论上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比上消耗苯乙炔与所得芳炔类大环化合物的质量比为为。(4)在实验中,制备上述系列化合物的原料苯)在实验中,制备上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯(乙炔可用苯乙烯(CH2CH)为起始物)为起始物质,通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制质,通过加成、消去反应制得。写出由苯乙烯制取苯乙炔的化学方程式(所需的无机试剂自选)取苯乙炔的化学方程式(所需的无机试剂自选)练习练习1、指出下列方程式的反、指出下列方程式的反应类应类型型(条件略条件略)+H2O2、下列物、下列物质中不能中不能发生消去反生消去反应的()的()A、B、C、D、BA.B.C.D.下列卤代烃中,既能水解又能消去且下列卤代烃中,既能水解又能消去且消去产物可能有两种的是(消去产物可能有两种的是()CH2ClCH3CHCH3BrCH3CH2CHCH3 Br CH3CH3CH2CH2CCH2CH3 BrBC练一练练一练