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1、关于卤代烃(2)1现在学习的是第1页,共44页27.1 卤代烃的分类与命名卤代烃的分类与命名卤代烃:卤代烃:烃分子中的烃分子中的H被卤原子取代形成的化合物被卤原子取代形成的化合物通式通式:RX(X=Cl、Br、I)氟代烃氟代烃:制法和性质较特殊(形成分支)制法和性质较特殊(形成分支)一、分类一、分类1.卤代烷卤代烷(R为烷基为烷基)2.卤代烯烃卤代烯烃(R为烯烃基为烯烃基)3.卤代芳烃卤代芳烃(R含有苯环含有苯环)一卤代烃一卤代烃 二卤代烃二卤代烃 多卤代烃多卤代烃乙烯型乙烯型:RCH=CHX烯丙型烯丙型:RCH=CHCH2X隔离型隔离型:RCH=CH(CH2)nX (n2)苯基型苯基型:Ph
2、X苄基型苄基型:Ph-CH2X隔离型隔离型:Ph-(CH2)nX (n2)伯卤代烃伯卤代烃:RCH2X 仲卤代烃仲卤代烃:RRCHX 叔卤代烃叔卤代烃:RRR”CX现在学习的是第2页,共44页3二、命名二、命名1.常见取代基常见取代基-CF3-CH2Br-CHClCH3-CH2Cl-CH2CH2Cl-CHCl2-CH2-氯甲基氯甲基溴甲基溴甲基二氯甲基二氯甲基三氟甲基三氟甲基2-氯乙基氯乙基1-氯乙基氯乙基苄基苄基2.命名命名习惯法:习惯法:以卤素为母体,称以卤素为母体,称“某烷基卤某烷基卤”。系统法:系统法:与脂肪烃或脂环烃类似,与脂肪烃或脂环烃类似,X为取代基。为取代基。卤代烯烃卤代烯烃(
3、系统法):(系统法):与与烯烃烯烃类似,类似,X为取代基。为取代基。卤代芳烃卤代芳烃(系统法):(系统法):苯基型与芳烃类似,苯基型与芳烃类似,X为取代基。为取代基。隔离型以苯环的侧链为母体,苯环、隔离型以苯环的侧链为母体,苯环、X为取代基。为取代基。卤代烷卤代烷现在学习的是第3页,共44页4练习:命名下列化合物练习:命名下列化合物2-甲基甲基-3-氯丁烷氯丁烷4-异丙基异丙基-2-氟氟-4-氯氯-3-溴庚烷溴庚烷(异丁基氯)(异丁基氯)2-甲基甲基-1-氯丙烷氯丙烷3-氯甲基戊烷氯甲基戊烷1,1-二氯乙烯二氯乙烯3-溴溴-1-丙烯丙烯(烯丙基溴烯丙基溴)3-溴甲基溴甲基-1-氯环戊烯氯环戊烯
4、2-氯氯-4-溴乙苯溴乙苯3-苯基苯基-1-氯丁烷氯丁烷现在学习的是第4页,共44页57.2 卤代烷的化学性质卤代烷的化学性质-C-C-HCX断开断开形成形成CM(金属)(金属)金属有机化合物的产生金属有机化合物的产生CX、CH同时断开:同时断开:消除反应消除反应Nu取代取代X亲核取代反应亲核取代反应Nu亲核试剂亲核试剂CCHX现在学习的是第5页,共44页6一一.亲核取代反应亲核取代反应SN(Nucleophilic Substitution Reaction)亲核取代反应:亲核试剂进攻而引起的取代反应亲核取代反应:亲核试剂进攻而引起的取代反应Nu-+RX RNu +X-+-1、反应通式:、反
5、应通式:反应物反应物(底物底物)亲核试剂亲核试剂离去基离去基负离子或有富电子的基负离子或有富电子的基,用用Nu-或或Nu:表示。表示。2、亲核试剂:、亲核试剂:(Lewis碱)碱)常见亲核试剂:常见亲核试剂:NaOH、RONa、NaCN、NH3、AgNO3、H2S、RCOOH、RCCNa、Cl-、Br-、I-、H2O亲核性:亲核性:CN-、HS-I-RO-HO-Br-Cl-CH3COO-ROH H2O:现在学习的是第6页,共44页73、重要亲核取代反应、重要亲核取代反应ROH+NaXRCNRCOOH(制备多一个制备多一个C的羧酸的羧酸)RNH2+HX(制备胺制备胺)ROR+NaX(Willam
6、son醚合成醚合成 制备醚的重要方法制备醚的重要方法)RONO2(硝酸酯硝酸酯)+AgX(RX的定性分析的定性分析)RI+NaX(X=Cl、Br)问题问题:RX不溶于水不溶于水,而试剂多为水溶性而试剂多为水溶性,如何使反应顺利进行如何使反应顺利进行?(水解水解,一般不用于制醇一般不用于制醇,而是反之而是反之)H+H2O(RI极易转化为极易转化为ROH、RCN、RNH2、ROR)相转移催化反应相转移催化反应RXNaOH H2ONaCNNH3RONaAgNO3 醇醇NaI丙酮丙酮RCCNaRCCR(制备高级炔烃制备高级炔烃)液氨液氨现在学习的是第7页,共44页8二、消除反应二、消除反应E(Elim
7、ination Reaction)与与Saytzeff规则规则Saytzeff 规则:规则:RX脱脱HX时,时,H从含从含H较少的较少的-C原子上脱去,原子上脱去,生成取代较多的烯烃生成取代较多的烯烃(热力学稳定产物热力学稳定产物)。碱碱醇或醇钠醇或醇钠现在学习的是第8页,共44页9三三.亲核取代反应亲核取代反应SN的特征的特征名称 SN1单分子亲核取代反应 SN2双分子亲核取代反应反应步骤动力学立体化学竞争反应 slow(1)Nu-+X-fast(2)两步两步,有中间体有中间体C+生成。生成。一步一步,无中间体无中间体,有双分子过渡态。有双分子过渡态。RX,一级反应,反应速率只与,一级反应,
8、反应速率只与RX有关,与有关,与Nu-无关。无关。RX Nu-,二级反应,反应速,二级反应,反应速率与率与RX、Nu-有关。有关。光学底物的产物外消旋化。光学底物的产物外消旋化。Nu-从从X背面进攻,光学底物的产物背面进攻,光学底物的产物构型翻转构型翻转(Walden转化转化)。消除反应消除反应E1,C+重排。重排。消除反应消除反应E2。现在学习的是第9页,共44页10 3RX 1RX易离去基易离去基 易离去基易离去基弱亲核试剂弱亲核试剂 强亲核试剂强亲核试剂极性溶剂极性溶剂 弱极性溶剂弱极性溶剂 名称 SN1单分子亲核取代反应 SN2双分子亲核取代反应影响因素RX结构离去基X亲核试剂溶剂极性
9、一般规律 SN1SN2C+稳定性稳定性:3 2 1 CH3+反应活性:反应活性:3RX 2RX1RX CH3XR结构越拥挤,空间位阻越大结构越拥挤,空间位阻越大,Nu-背面进攻越困难。背面进攻越困难。反应活性:反应活性:CH3X 1RX 2RX 3RXX越易离去越有利。越易离去越有利。反应活性:反应活性:RI RBr RCl RF(取决于(取决于C-X的强弱)的强弱)反应活性:反应活性:RI RBr RCl RF影响不大。影响不大。亲核性越强、浓度越高,反亲核性越强、浓度越高,反应速率越快。应速率越快。极性强利于极性强利于C+的形成与稳定。的形成与稳定。(极性质子溶剂极性质子溶剂:酸、水、醇等
10、):酸、水、醇等)极性弱有利,极性强极性弱有利,极性强Nu-易溶易溶剂化,进攻能力减弱。剂化,进攻能力减弱。(极性非质子溶剂极性非质子溶剂:丙酮、乙醚、:丙酮、乙醚、四氢呋喃、四氢呋喃、DMF等)等)现在学习的是第10页,共44页111.1.无论实验条件如何,新戊基卤的亲核取代反应速率都慢,无论实验条件如何,新戊基卤的亲核取代反应速率都慢,如何解释?如何解释?思考:思考:CH3COOAg又如何解释?又如何解释?2.按按SN1进行,进行,C+不稳定。不稳定。按按SN2进行,位阻太大。进行,位阻太大。CH3COO-3.仲卤代烷水解时,一般是按仲卤代烷水解时,一般是按SN1和和SN2两种机理进行,若
11、使两种机理进行,若使 反应按反应按SN1进行,可采取什么措施?进行,可采取什么措施?增加溶剂极性增加溶剂极性现在学习的是第11页,共44页12特例特例:分子内亲核取代(邻基效应)分子内亲核取代(邻基效应)邻基效应邻基效应(1)(1)成环成环邻基效应邻基效应(2)反应速率加快反应速率加快k:k=3000也称也称”邻助效应邻助效应”现在学习的是第12页,共44页13构型保持构型保持若直接亲核取代,光学底物的产物构型翻转或外消旋化,事实是若直接亲核取代,光学底物的产物构型翻转或外消旋化,事实是构型保持构型保持。邻基效应邻基效应(3)构型保持构型保持CH3CHBrCOOH-OH/H2OCH3CHOHC
12、OOH(S)-2-溴丙酸溴丙酸(S)-2-羟基丙酸羟基丙酸现在学习的是第13页,共44页14四四.消除反应消除反应E的特征的特征名称 E1单分子消除反应 E2双分子消除反应反应步骤动力学立体化学竞争反应 slow(1)Nu-+X-fast(2)-HNu-HNu-X-两步两步,生成生成C+,再失去再失去-H。一步一步,无中间体无中间体,生成过渡态。生成过渡态。RX,一级反应,反应速率只与,一级反应,反应速率只与RX有关,与有关,与Nu-无关。无关。RX Nu-,二级反应,反应速率,二级反应,反应速率与与RX、Nu-有关。有关。无立体选择。无立体选择。-H与与X必须处于反式共平面。必须处于反式共平
13、面。SN1,C+重排。重排。SN2。现在学习的是第14页,共44页15名称E1单分子消除反应 E2双分子消除反应影响因素RX结构离去基X亲核试剂溶剂极性一般规律 3RX 3RX易离去基易离去基 难离去基难离去基弱碱性亲核试剂弱碱性亲核试剂 强碱性亲核试剂强碱性亲核试剂极性溶剂极性溶剂 弱极性溶剂弱极性溶剂E1 E2反应活性反应活性:3RX 2RX1RX 过渡态类似烯烃。过渡态类似烯烃。反应活性反应活性:3RX 2RX1RX反应活性:反应活性:RI RBr RCl RF影响较小。影响较小。弱碱性、低浓度有利。弱碱性、低浓度有利。强碱性、高浓度有利。强碱性、高浓度有利。极性强有利(极性质子溶剂)。
14、极性强有利(极性质子溶剂)。极性弱有利(极性非质子溶剂),极性强不极性弱有利(极性非质子溶剂),极性强不利于电荷分散的稳定性。利于电荷分散的稳定性。现在学习的是第15页,共44页16练习练习:判断消除反应的主产物判断消除反应的主产物1.2.3.现在学习的是第16页,共44页17特殊的消除反应特殊的消除反应RCCR RCCRRCH=CHR(连二卤代烷连二卤代烷)NaNH2/NH3KOH/醇醇Zn(Mg),-Cl2-2HClRCCH(偕二卤代烷偕二卤代烷)2NaOH/醇醇NaNH2/NH3RCCH 在分子中引入在分子中引入碳碳双碳碳双键键和和碳碳三键碳碳三键。现在学习的是第17页,共44页18试剂
15、亲核性与碱性的一般规律试剂亲核性与碱性的一般规律亲核性亲核性与与C+的亲合力的亲合力 碱性碱性与与H+的亲合力的亲合力一般一般亲核性与碱性亲核性与碱性一一致,有时不一致。致,有时不一致。试剂中的亲核原子相同,碱性强则亲核性也强。试剂中的亲核原子相同,碱性强则亲核性也强。同周期元素,电负性越强亲核性越弱,碱性与亲核性一致。同周期元素,电负性越强亲核性越弱,碱性与亲核性一致。CH3-NH2-OH-F-;R3C-R2N-RO-F-都是提供一对电子与都是提供一对电子与正离子成键的物质正离子成键的物质同族元素,同族元素,其变形性越大,其变形性越大,亲核性越强,但碱性减弱。亲核性越强,但碱性减弱。空间因素
16、的影响使空间因素的影响使亲核性与碱性不一致。亲核性与碱性不一致。Nu体积大从背面难接近体积大从背面难接近-C,对接近对接近-H不影响。不影响。CH3O-(CH3)3CO-亲核性:亲核性:碱性:碱性:RO-OH-ArO-RCOO-ROH H2O(共轭酸酸性越弱其碱的碱性越强共轭酸酸性越弱其碱的碱性越强)CH3O-(CH3)3CO-RS-RO-;I-Br-Cl-F-亲核性亲核性碱性碱性RS-RO-;I-Br-Cl-F-现在学习的是第18页,共44页19各各因素对因素对SN与与E竞争结果的影响竞争结果的影响1.RX结构结构3RX以以E1为主。为主。1RX以以SN2为主。为主。2RX通常通常SN、E二
17、者兼,与条件有关。二者兼,与条件有关。一般规律一般规律2.亲核试剂亲核试剂强亲核试剂利于强亲核试剂利于SN强碱强亲核试剂利于强碱强亲核试剂利于E2 RXKOH/醇钠醇钠NaOH/H2OSN产物为主产物为主E产物为主产物为主碱性及亲核性碱性及亲核性:RO-HO-现在学习的是第19页,共44页20叔卤代烷叔卤代烷强碱强碱弱极性溶剂弱极性溶剂高温高温伯卤代烷伯卤代烷强亲核试剂强亲核试剂极性溶剂极性溶剂低温低温3.溶剂的影响溶剂的影响4.温度的影响温度的影响强极性溶剂利于强极性溶剂利于SN(利于利于C-X的极化的极化)弱极性溶剂利于弱极性溶剂利于E(利于中间态的稳定利于中间态的稳定)2 RXNaOH/
18、乙醇乙醇NaOH/H2OE产物为主产物为主SN产物为主产物为主溶剂极性溶剂极性:水乙醇水乙醇温度升高对温度升高对E更有利更有利SN与与E竞争的一般性规律竞争的一般性规律现在学习的是第20页,共44页21分析下列各反应的主要产物分析下列各反应的主要产物1.(CH3)3CBr+CN-2.CH3(CH2)4Br+CN-3.(CH3)3CBr+C2H5ONa4.CH3CH2CHBrCH3+HS-(叔(叔RX、碱性试剂碱性试剂 E产物)产物)(3RX、强碱性强亲核试剂强碱性强亲核试剂 E产物)产物)(伯(伯RX、强亲核试剂强亲核试剂 SN产物)产物)(仲(仲RX、弱碱强亲核试剂弱碱强亲核试剂 SN产物)
19、产物)5.CH3(CH2)4Br NaNH2NH3(伯(伯RX、弱碱弱亲核试剂弱碱弱亲核试剂 SN产物)产物)(伯(伯RX、强碱强亲核试剂强碱强亲核试剂 E产物)产物)现在学习的是第21页,共44页22Williamson 醚合成醚合成:RONa+RCl ROR 试解释为何不采用合成路线试解释为何不采用合成路线b?3RX在在 强碱性强亲核试剂作用下主要得强碱性强亲核试剂作用下主要得E产物产物现在学习的是第22页,共44页23五、卤代烷与活泼的金属反应五、卤代烷与活泼的金属反应1.与钠反应与钠反应Wurtz 合成法(制备高级烷烃)合成法(制备高级烷烃)逐步被逐步被Corey-House合成取代合
20、成取代只适于伯卤代烷只适于伯卤代烷2.与锂反应与锂反应Corey-House 合成(制备高级烷烃)合成(制备高级烷烃)反反应应分分三三步步RX+2LiRLi+2LiX惰性溶剂惰性溶剂2RLi+CuX R2LiCu+LiX惰性溶剂惰性溶剂,N2有机铜锂试剂惰性溶剂惰性溶剂:乙醚、戊烷、石油乙醚、戊烷、石油醚、四氢呋喃等。醚、四氢呋喃等。R=各类烷基、乙烯基、烯丙基、芳基各类烷基、乙烯基、烯丙基、芳基RX=卤代烷、卤代烯烃、卤代芳烃卤代烷、卤代烯烃、卤代芳烃 R2LiCu +RXR-R +RCu+LiX不对称烷烃现在学习的是第23页,共44页24Corey-House 合成应用广泛合成应用广泛:现
21、在学习的是第24页,共44页253.与与Mg反应反应Grignard 试剂的生成试剂的生成Grignard试剂特点试剂特点1:对活泼:对活泼H极敏感极敏感法国化学家法国化学家1871年发明而命名年发明而命名 1912年获诺贝尔化学奖年获诺贝尔化学奖反应通式反应通式:RMgX+HYRH+MgYX(HY=酸、醇、水、氨、端炔酸、醇、水、氨、端炔)+RH活性:活性:RI RBr RCl,现在学习的是第25页,共44页26Grignard试剂特点试剂特点2:与羰基及环氧乙烷反应制备羧酸及各类醇:与羰基及环氧乙烷反应制备羧酸及各类醇亲核加成亲核加成+RMgX R-C-OMgX R-C-OH+Mg(OH)
22、XC=O-+-H3O+(增加个的酸(增加个的酸)(增加个的伯醇(增加个的伯醇)(增加(增加2个的伯醇个的伯醇)(仲醇(仲醇)(叔醇(叔醇)现在学习的是第26页,共44页271.()()()练习练习:Br2,hMg,干乙醚干乙醚(1)(2)H3O+2.以丙烯和环氧乙烷为原料合成以丙烯和环氧乙烷为原料合成(CH3)2CHCH2CH2OH。HBrMg,干乙醚干乙醚(1)(2)H3O+TM3.实现转变实现转变现在学习的是第27页,共44页28 7.3 卤代烯烃及卤代芳烃的化学性质卤代烯烃及卤代芳烃的化学性质X 很不活泼,很不活泼,一般条件一般条件不发不发生生SN 和和 E。X 很活泼很活泼,易发生易发
23、生SN。X 活泼性与卤活泼性与卤代烷相同。代烷相同。X活性次序:活性次序:RCH=CHCH2X RCH=CH(CH2)nX RCH=CHX现在学习的是第28页,共44页29一、乙烯基型和苯基型、乙烯基型和苯基型RX共轭效应使共轭效应使C-X有部分双键的性有部分双键的性质,质,X的活性显著降低。的活性显著降低。p-p-共共轭轭P-P-共共轭轭(1)难以发生)难以发生SN和和E。(2)用)用RCl 制备制备Grignard试剂困难试剂困难,需改变溶剂,一般用需改变溶剂,一般用RBr。不反应不反应CH2=CHMgCl(PhMgCl)(3)乙烯基型)乙烯基型亲电加成仍按马氏规则,但较乙烯慢。亲电加成仍
24、按马氏规则,但较乙烯慢。强烈条件下发生强烈条件下发生E:CH3CH=CHClCH3CCHNaNH2液液NH3 CH2=CHCl(PhCl)+MgO无水乙醚无水乙醚(THF)现在学习的是第29页,共44页30(4 4)苯基型卤代烃的两类取代反应)苯基型卤代烃的两类取代反应苯环上的亲电取代(氢被取代):苯环上的亲电取代(氢被取代):X为钝化苯环的第一类取代基。为钝化苯环的第一类取代基。苯环上的亲核取代(苯环上的亲核取代(X 被取代):被取代):一般条件下难进行,除非条件特殊。一般条件下难进行,除非条件特殊。注意区别:注意区别:Na2CO3,H2O,130 H2O,H+10%NaOH,Cu粉粉 27
25、0,20MPH2O,H+Na2CO3,H2O,温热温热 H2O,H+Cl的邻位和的邻位和/或对位的吸电基越多,亲核取代反应越容易进行。或对位的吸电基越多,亲核取代反应越容易进行。现在学习的是第30页,共44页31二、烯丙型二、烯丙型和苄基型和苄基型RX(1)X 比一般比一般RX中的中的X更活泼更活泼,易发生易发生SN1。P-共轭效应使共轭效应使 及及 具有特殊稳定性具有特殊稳定性(2)经经SN1历程时烯丙基历程时烯丙基C+可重排。可重排。-Br-OH-OH-(3)消除反应优先生成共轭二烯烃。消除反应优先生成共轭二烯烃。(4)容易制备容易制备Grignard试剂。试剂。现在学习的是第31页,共4
26、4页32(5)烯丙型与烯丙型与HX反马氏加成反马氏加成(X产生吸电诱导作用)。产生吸电诱导作用)。练习练习:Cl2(1mol)2NaCNH3O+H2 Ni1.2.由丁二烯合成己二酸由丁二烯合成己二酸现在学习的是第32页,共44页33实现下列转化实现下列转化C2H5ONaC2H5OHCl2hCl2HCl3.现在学习的是第33页,共44页347.4 卤代烃的定性实验卤代烃的定性实验乙乙醇醇硝硝酸酸酯酯R-X +AgONO2 RONO2 +AgX 适用:适用:单卤代烃(单卤代烃(RF除外)除外)反应机理:反应机理:SN1反应活性反应活性:烯丙型、苄基型卤、叔烯丙型、苄基型卤、叔RX 仲仲RX 伯伯R
27、X 乙烯型乙烯型发生发生SN1的原因:的原因:*NO3亲核性及碱性不强亲核性及碱性不强 *极性溶剂利于极性溶剂利于C+的生成及稳定的生成及稳定-立即立即放置放置 加热加热 加热无加热无常用定性实验常用定性实验:AgNO3/醇溶液醇溶液现在学习的是第34页,共44页35思考:思考:怎样用化学方法鉴别下列各组化合物?怎样用化学方法鉴别下列各组化合物?现在学习的是第35页,共44页36一一、烃的卤化烃的卤化(环环)烷烃卤化烷烃卤化烯烯(炔炔)烃加成烃加成X2及及HX烯烃或芳烃烯烃或芳烃-H的取代的取代芳烃卤化芳烃卤化7.5 卤代烃的制备卤代烃的制备各反应的属性各反应的属性(机理机理)?ROOR现在学
28、习的是第36页,共44页37苯氯甲烷易水解成苯氯甲烷易水解成苯甲醇苯甲醇,是工业上制备苯甲醇的重要方法。是工业上制备苯甲醇的重要方法。苯氯甲烷在有机合成上常作苯甲基化试剂。苯氯甲烷在有机合成上常作苯甲基化试剂。二、由醇制备二、由醇制备(羟基取代)(羟基取代)常用卤化试剂:常用卤化试剂:HX,PX3,PX5,SOCl2(亚硫酰氯)亚硫酰氯)三、卤原子交换三、卤原子交换四、芳烃的氯甲基化四、芳烃的氯甲基化RX(1)+I-RI+X-丙酮丙酮现在学习的是第37页,共44页38现在学习的是第38页,共44页39氟化物应用特例氟化物应用特例(了解了解)(1)二氟二氯甲烷二氟二氯甲烷氟里昂氟里昂-12工业上
29、由工业上由CCl4和干燥的和干燥的HF在在SbCl5或或FeCl3作用下制得作用下制得:二二氟氟二二氯氯甲甲烷烷沸沸点点为为-29.8,易易压压缩缩成成不不燃燃液液体体,解解除除压压力力后后又又立立即即气气化化,同时吸收大量的热同时吸收大量的热,因此:因此:广泛用作致冷剂广泛用作致冷剂,喷雾剂和灭火剂等。喷雾剂和灭火剂等。现在学习的是第39页,共44页40F 氟氟里里昂昂性性质质极极为为稳稳定定,在在大大气气中中长长期期不不发发生生化化学学反反应应,但但在在高高空空积积聚聚后后,可可通通过过一一系系列列光光化化学学降降解解反反应应,产产生生氯氯自自由由基基而破坏高空的臭氧层。而破坏高空的臭氧层
30、。氟里昂的命名氟里昂的命名:F 氟代烃氟代烃氟原子数氟原子数氢原子数加一氢原子数加一碳原子数减碳原子数减 1现在学习的是第40页,共44页41优越的耐热和耐寒性能,可在优越的耐热和耐寒性能,可在-100+300内使用;内使用;化学性质超过一切塑料化学性质超过一切塑料,与浓酸、浓碱、与浓酸、浓碱、“王水王水”等均不反应;等均不反应;机械强度高。机械强度高。四氟乙烯的制备四氟乙烯的制备:据报导据报导:其安全使用温度要低于其安全使用温度要低于250。CHCl3 +2HF CHF2Cl +2HClSbCl52030CHF2Cl CF2=CF2 +2HCl600800n CF2=CF2 (CF2CF2)
31、n(NH4)2S2O8(不粘锅表面不粘锅表面)聚四氟乙烯的制备:聚四氟乙烯的制备:商品名商品名“特氟隆特氟隆”(2)聚四氟乙烯聚四氟乙烯现在学习的是第41页,共44页42作业作业:P290(一一)(五五)(六六)(4)(6)(8)(9)(11)(13)(14)(九九)(十十)(1)(6)(十二十二)(2)(3)(十四十四)(3)(十九十九)(二十一二十一)附加作业附加作业:1.1.从乙烯、丙烯合成正辛烷,其它试剂任选。从乙烯、丙烯合成正辛烷,其它试剂任选。2.完成转变:完成转变:3.以苯及以苯及C1为原料合成:为原料合成:4.4.以以1-1-丁烯和丙炔为原料合成丁烯和丙炔为原料合成OHCH3CH2CH2CH2C(CH3)25.完成转变完成转变:现在学习的是第42页,共44页436.用化学法鉴别下列化合物:用化学法鉴别下列化合物:A.H2C=CHCH2ClC.(CH3)3CClD.(CH3)2CHClE.CH3CH2CH2ClB.H2C=CHClF.G.现在学习的是第43页,共44页01.04.2023感感谢谢大大家家观观看看现在学习的是第44页,共44页