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1、.1/27 有机化学基础选修 5知识点整理 一、重要的物理性质 1有机物的溶解性 1难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的,下同醇、醛、羧酸等.2易溶于水的有：低级的一般指 N4醇、醚、醛、酮、羧酸与盐、氨基酸与盐、单糖、二糖.它们都能与水形成氢键.3具有特殊溶解性的：乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率.例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解 NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相
2、同一溶剂的溶液中充分接触,加快反应速率,提高反应限度.苯酚：室温下,在水中的溶解度是 9.3g属可溶,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味.有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小,会析出即盐析,皂化反应中也有此操作.但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中,蛋白质的溶解度反而增大.线型和部分支链型高聚物
3、可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂.氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液.2有机物的密度 1小于水的密度,且与水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、酯包括油脂 2大于水的密度,且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯 3有机物的状态常温常压1 个大气压、20左右 1气态：烃类：一般 N4 的各类烃 注意：新戊烷C4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷CH3Cl,沸点为-24.2 氟里昂CCl2F2,沸点为-29.8 氯乙烯CH2=CHCl,沸点为-13.9 甲醛HCHO,沸点为-21 氯乙烷CH3CH2Cl,沸点为 12.3 一溴甲烷CH
4、3Br,沸点为 3.6 四氟乙烯CF2=CF2,沸点为-76.3 甲醚CH3OCH3,沸点为-23 甲乙醚CH3OC2H5,沸点为 10.8 环氧乙烷 ,沸点为 13.5 2液态：一般 N在 516 的烃与绝大多数低级衍生物.如,己烷 CH34CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2.2/27 特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 3固态：一般 N在 17 或 17 以上的链烃与高级衍生物.如,石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态
5、 特殊：苯酚C6H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态 4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示：三硝基甲苯 俗称梯恩梯 TNT为淡黄色晶体；部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；2,4,6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂；苯酚溶液与 Fe3+作用形成紫色H3Fe6溶液；多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液；含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色.5有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段
6、只需要了解下列有机物的气味：甲烷 无味 乙烯 稍有甜味 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯与其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入.一卤代烷 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入.二氟二氯甲烷氟里昂 无味气体,不燃烧.C4以下的一元醇 有酒味的流动液体 C5C11的一元醇 不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特殊香味 乙二醇 甜味无色黏稠液体 丙三醇甘油 甜味无色黏稠液体 苯酚 特殊气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味酸味 低级酯 芳香气味 丙酮 令人愉快的气味 二、重要的反应 1能使溴水 Br2/H2O褪色的物质 1有机物.3/27 通过加成反应
7、使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀.通过氧化反应使之褪色：含有CHO醛基的有机物有水参加反应 注意：纯净的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯与其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 2无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O 或 Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 1有机物：含有、CC
8、、OH较慢、CHO 的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反应 2无机物：与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下,易与含有酚羟基、COOH 的有机物反应 加热时,能与卤代烃、酯反应取代反应 与 Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3；含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并放出 CO2气体；含有SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2气体.与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H 的
9、有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2气体.4既能与强酸,又能与强碱反应的物质 12Al+6H+=2 Al3+3H2 2Al+2OH-+2H2O=2 AlO2-+3H2 2Al2O3+6H+=2 Al3+3H2O Al2O3+2OH-=2 AlO2-+H2O 3Al3+3H+=Al3+3H2O Al3+OH-=AlO2-+2H2O 4弱酸的酸式盐,如 NaHCO3、NaHS 等等 NaHCO3+HCl=NaCl+CO2+H2O NaHCO3+NaOH=Na2CO3+H2O NaHS+HCl=NaCl+H2S NaHS+NaOH=Na2S+H2O 5弱酸弱碱盐,如 CH3COON
10、H4、2S 等等 2CH3COONH4+H2SO4=2SO4+2CH3COOH CH3COONH4+NaOH=CH3COONa+NH3+H2O 2S+H2SO4=2SO4+H2S 2S+2NaOH=Na2S+2NH3+2H2O 6氨基酸,如甘氨酸等 H2NCH2COOH+HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O 7蛋白质 .4/27 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应.5银镜反应的有机物 1发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖葡萄糖、麦芽
11、糖等 2银氨溶液Ag2OH多伦试剂的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失.3反应条件：碱性、水浴加热 若在酸性条件下,则有 Ag2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O 而被破坏.4实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 5有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH+NH4NO3 AgOH+2NH3H2O=Ag2OH+2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O 记忆诀窍：1水盐、2银、3氨 甲醛相当于两个醛基：HCHO+4Ag2OH4Ag+2CO3+6NH3
12、+2H2O 乙二醛：OHC-CHO+4Ag2OH4Ag+2C2O4+6NH3+2H2O 甲酸：HCOOH+2 Ag2OH2 Ag+2CO3+2NH3+H2O 葡萄糖：过量 CH2OH4CHO+2Ag2OH2Ag+CH2OH4COONH4+3NH3+H2O 6定量关系：CHO2Ag2OH2 Ag HCHO4Ag2OH4 Ag 6与新制 Cu2悬浊液斐林试剂的反应 1有机物：羧酸中和、甲酸先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化、醛、还原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物.2斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中,滴加几滴 2%的 CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂.3反应
13、条件：碱过量、加热煮沸 4实验现象：若有机物只有官能团醛基 CHO,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有砖红色沉淀生成；若有机物为多羟基醛如葡萄糖,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有砖红色沉淀生成；.5/27 5有关反应方程式：2NaOH+CuSO4=Cu2+Na2SO4 RCHO+2Cu2RCOOH+Cu2O+2H2O HCHO+4Cu2CO2+2Cu2O+5H2O OHC-CHO+4Cu2HOOC-COOH+2Cu2O+4H2O HCOOH+2Cu2CO2+Cu2O+3H2O CH2OH4CHO+2Cu2CH2OH4COOH+Cu2O+
14、2H2O 6定量关系：COOH Cu2 Cu2+酸使不溶性的碱溶解 CHO2Cu2Cu2O HCHO4Cu22Cu2O 7能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质.HX+NaOH=NaX+H2O RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O RCOOH+NaOH=RCOONa+H2O 或 8能跟 FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物.9能跟 I2发生显色反应的是：淀粉.10能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质.三、各类烃的代表物的结构、特性 类 别 烷 烃 烯 烃 炔 烃 苯与同系物 通 式 CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-6 代
15、表物结构式 HCCH 相对分子质量 Mr 16 28 26 78 碳碳键长 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 10928 约 120 180 120 分子形状 正四面体 6 个原子 共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面 主要化学性质 光照下的卤代；裂化；不跟 X2、H2、HX、H2O、跟 X2、H2、HX、HCN 加跟 H2加成；FeX3催化下.6/27 使酸性KMnO4溶液褪色 HCN 加成,易被氧化；可加聚 成；易被氧化；能加聚得导电塑料 卤代；硝化、磺化反应 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要
16、化学性质 卤代烃 一卤代烃：RX 多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm 卤原子 X C2H5Br Mr：109 卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反应 1.与 NaOH水 溶 液 共 热发 生 取 代 反应生成醇 2.与 NaOH醇 溶 液 共 热发 生 消 去 反应生成烯 醇 一元醇：ROH 饱 和 多 元醇：CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH Mr：32 C2H5OH Mr：46 羟基直接与链烃基结合,OH与CO均有极性.-碳上有氢原子才能发生消去反应.-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化.1.跟 活 泼 金属 反 应 产
17、 生H2 2.跟 卤 化 氢或 浓 氢 卤 酸反 应 生 成 卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140分子间 脱 水 成醚 170分子内 脱 水 生成烯 4.催 化 氧 化为醛或酮 5.一般断 OH 键与羧酸 与 无 机 含氧 酸 反 应 生成酯.7/27 醚 ROR 醚键 C2H5O C2H5 Mr：74 CO 键有极性 性质稳定,一般 不 与 酸、碱、氧化剂反应 酚 酚羟基 OH Mr：94 OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离.1.弱酸性 2.与 浓 溴 水发 生 取 代 反应生成沉淀 3.遇 FeCl3呈紫色 4.易被氧化 醛 醛基 HCHO Mr：30 Mr：44 HCHO 相当
18、于两个 CHO 有极性、能加成.1.与H2、HCN 等加成为醇 2.被 氧 化 剂氧化为羧酸 酮 羰基 Mr：58 有极性、能加成 与 H2、HCN加成为醇 不 能 被 氧 化剂 氧 化 为 羧酸 羧酸 羧基 Mr：60 受羰基影响,OH 能电离出H+,受羟基影响不能被加成.1.具 有 酸 的通性 2.酯 化 反 应时 一 般 断 羧基 中 的 碳 氧单键,不能被H2加成 3.能 与 含 NH2物质缩去 水 生 成 酰胺 酯 酯基 HCOOCH3 Mr：60 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发 生 水 解反 应 生 成 羧酸和醇 2.也 可 发 生.8/27 Mr：88 醇 解 反 应 生成 新
19、酯 和 新醇 硝酸酯 RONO2 硝酸酯基 ONO2 不稳定 易爆炸 硝基化合物 RNO2 硝基NO2 一硝基化合物较稳定 一 般 不 易 被氧化剂氧化,但 多 硝 基 化合物易爆炸 氨基酸 RCHCOOH 氨基NH2 羧基COOH H2NCH2COOH Mr：75 NH2能以配位键结合 H+；COOH 能部分电离出H+两性化合物 能 形 成 肽 键 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基NH2 羧基COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 生 物 催 化剂 5.灼烧分解 糖 多数可用下列 通 式 表示：Cnm 羟 基 OH 醛 基 CHO 葡萄糖 C
20、H2OH4CHO 淀粉 n 纤维素 C6H7O23 n 多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物 1.氧化反应 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡 萄 糖 发酵 分 解 生 成乙醇.9/27 羰基 油脂 酯基 可能有碳碳双键 酯基中的碳氧单键易断裂 烃基中碳碳双键能加成 1.水解反应 皂化反应 2.硬化反应 五、有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质,要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们.1常用的试剂与某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂 名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨 溶液 新制 Cu2 FeCl3 溶液 碘水 酸碱 指示剂
21、NaHCO3 少量 过量 饱和 被鉴别物质种类 含 碳 碳双 键、三 键 的物 质、烷基苯.但 醇、醛 有 干扰.含碳碳双键、三键的物 质.但醛有干扰.苯酚 溶液 含 醛基 化合 物与 葡萄糖、果糖、麦 芽糖 含醛基化合物与葡萄糖、果糖、麦芽糖 苯酚 溶液 淀粉 羧酸 酚不能使酸碱指示剂变色 羧酸 现象 酸 性 高锰 酸 钾紫 红 色褪色 溴水褪色且分层 出现白色沉淀 出 现银镜 出现红 色沉淀 呈现 紫色 呈现蓝色 使石蕊或甲基橙变红 放 出无 色无 味气体 2卤代烃中卤素的检验 取样,滴入 NaOH 溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定
22、是何种卤素.3烯醛中碳碳双键的检验 1若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键.2 若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制 Cu2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键.若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应：CHO+Br2+H2O COOH+.10/27 2HBr 而使溴水褪色.4二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,水浴加热,观察现象,作出判断.5如何检验
23、溶解在苯中的苯酚？取样,向试样中加入 NaOH 溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴 FeCl3溶液或过量饱和溴水,若溶液呈紫色或有白色沉淀生成,则说明有苯酚.若向样品中直接滴入 FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与 Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀.若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀.6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、
24、饱和 Fe23溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水 检验 SO2 除去 SO2 确认 SO2已除尽 检验CO2 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验 CH2CH2.六、混合物的分离或提纯除杂 混合物 括号内为杂质 除杂试剂 分离 方法 化学方程式或离子方程式 乙烷乙烯 溴水、NaOH溶液 除 去 挥 发出的 Br2蒸气 洗气 CH2CH2+Br2 CH2 BrCH2Br Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 乙烯SO2、CO2 NaOH 溶液 洗气 SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O 乙炔H2S、PH3 饱和 CuSO4溶液 洗
25、气 H2S+CuSO4=CuS+H2SO4 11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4 提取白酒中的酒精 蒸馏 从 95%的酒精中提取无水酒精 新 制 的 生 石灰 蒸馏 CaO+H2O Ca2 从无水酒精中提取绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg+2C2H5OH 2 Mg+H2 2 Mg+2H2O 2C2H5OH+Mg2 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液蒸馏 溴化钠溶液 溴 的 四 氯 化洗涤Br2+2I-=I2+2Br-.11/27 碘化钠 碳 溶液 萃取分液 苯 苯酚 NaOH 溶液或 饱和Na2CO3溶液 洗涤 分液 C6H5OH+NaOH
26、C6H5ONa+H2O C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3 乙醇 乙酸 NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2O CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+CO2+H2O 乙酸 乙醇 NaOH 溶液 稀 H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH+NaOH CH3COO Na+H2O 2CH3COO Na+H2SO4 Na2SO4+2CH3COOH 溴乙烷溴 NaHSO3溶液 洗涤 分液 Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHS
27、O4 溴苯 Fe Br3、Br2、苯 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 Fe Br3溶于水 Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 硝基苯 苯、酸 蒸馏水 NaOH 溶液 洗涤 分液 蒸馏 先用水洗去大部分酸,再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+OH-=H2O 提纯苯甲酸 蒸馏水 重结晶 常温下,苯甲酸为固体,溶解度受温度影响变化较大.提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 浓 轻 金 属 盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶液 甘油 食盐 盐析 七、有机物的结构 牢牢记住：在有机物中 H：一价、C：四价、O：二价、N氨基中：三价、X卤素：一价 一同系物的判断规律 1一差分子组成差若
28、干个 CH2 2两同同通式,同结构 3三注意 1必为同一类物质；.12/27 2结构相似即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目；3同系物间物性不同化性相似.因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物.此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物.二、同分异构体的种类 1碳链异构 2位置异构 3官能团异构类别异构 详写下表 4顺反异构 5对映异构不作要求 常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CHCCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2
29、CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与 HOCH3CHO CnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚 与.13/27 CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH Cnm 单糖或二糖 葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖 三、同分异构体的书写规律 书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉；思维一定要有序,可按下列顺序考虑：1主链由长到短,支链由整到散,位置
30、由心到边,排列邻、间、对.2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写.3若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的.四、同分异构体数目的判断方法 1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数.例如：1凡只含一个碳原子的分子均无异构；2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2 种；3戊烷、戊炔有 3 种；4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有 4 种；5己烷、C7H8O含苯环有 5 种；6C8H8O2的芳香酯有 6 种；7戊基、C9
31、H12芳烃有 8 种.2基元法 例如：丁基有 4 种,丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种.14/27 3替代法 例如：二氯苯 C6H4Cl2有 3 种,四氯苯也为 3 种将 H 替代 Cl；又如：CH4的一氯代物只有一种,新戊烷 CCH34的一氯代物也只有一种.4对称法又称等效氢法 等效氢法的判断可按下列三点进行：1同一碳原子上的氢原子是等效的；2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时,物与像的关系.五、不饱和度的计算方法 1烃与其含氧衍生物的不饱和度 2卤代烃的不饱和度 3含 N 有机物的不饱和度 1若是氨基NH2,则 2若是硝基NO2,则 3若
32、是铵离子NH4+,则 八、具有特定碳、氢比的常见有机物 牢牢记住：在烃与其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数.当 nCnH=11 时,常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸.当 nCnH=12 时,常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖.当 nCnH=14 时,常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO2.当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有NH2或 NH4+,如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4等.15/27 烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大
33、,介于75%85.7%之间.在该同系物中,含碳质量分数最低的是 CH4.单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,均为 85.7%.单炔烃、苯与其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,介于 92.3%85.7%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是 C2H2和 C6H6,均为 92.3%.含氢质量分数最高的有机物是：CH4 一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是：CH4 完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为 CnH2nOx的物质,x=0,1,2,.九、重要的有机反应与类型 1取代反应
34、 酯化反应 水解反应 C2H5Cl+H2O NaOHC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH 2加成反应 3氧化反应 2C2H2+5O2 点燃4CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O2网550 Ag2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2锰盐7565 CH3CHO+2Ag2OH +2Ag+3NH3+H2O 4还原反应.16/27 5消去反应 C2H5OH浓17042SOHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOH乙醇CH3CHCH2+KBr+H2O 7水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应 8热裂化反应很复杂 C16H3
35、4C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 9显色反应 含有苯环的蛋白质与浓 HNO3作用而呈黄色 10聚合反应 11中和反应 十、一些典型有机反应的比较 1反应机理的比较 1醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢,形成 .例 如：+O2羟 基 所 连 碳 原 子 上 没 有 氢 原 子,不 能 形 成 ,所以 不 发 生 失 氢 氧 化 反 应.2消去反应：脱去X或OH与相邻碳原子上的氢,形成不饱和键.例如：与 Br 原子相邻碳原子上没有氢,所以不能发生消去反应.3酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部
36、分互相结合成酯.例如：2反应现象的比较 例如：与新制 Cu2悬浊液反应的现象：沉淀溶解,出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解,出现蓝色溶液存在羧基.加热后,有红色沉淀出现存在醛基.17/27 3反应条件的比较 同一化合物,反应条件不同,产物不同.例如：1CH3CH2OH浓17042SOHCH2=CH2+H2O分子内脱水 2CH3CH2OH浓14042SOHCH3CH2OCH2CH3+H2O分子间脱水 2CH3CH2CH2Cl+NaOH OH2CH3CH2CH2OH+NaCl取代 CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O消去 3一些有机物与溴反应的条件不同,产物不同
37、.十一、几个难记的化学式 硬脂酸十八酸C17H35COOH 硬脂酸甘油酯 软脂酸十六酸,棕榈酸C15H31COOH 油酸9-十八碳烯酸CH37CH=CH7COOH 亚油酸 9,12-十八碳二烯酸 CH34CH=CHCH2CH=CH7COOH 鱼油的主要成分：EPR二十碳五烯酸C19H29COOH DHR 二 十 二 碳 六 烯 酸 C21H31COOH 银氨溶液Ag2OH 葡萄糖C6H12O6CH2OH4CHO 果糖C6H12O6CH2OH3COCH2OH 蔗糖C12H22O11非还原性糖 麦芽糖C12H22O11还原性糖 淀粉n非还原性糖 纤 维 素 C6H7O23n非还原性糖 石油主要含有
38、：烷烃、环烷烃、芳香烃,是烃的混合物,没有固定的熔沸点.有机化学计算 1、有机物化学式的确定 确定有机物的式量的方法 根据标准状况下气体的密度,求算该气体的式量：M=22.4 根据气体 A 对气体 B 的相对密度 D,求算气体 A 的式量：MA=DMB 求混合物的平均式量：M=m/n.18/27 根据化学反应方程式计算烃的式量.应用原子个数较少的元素的质量分数,在假设它们的个数为 1、2、3 时,求出式量.确定化学式的方法 根据式量和最简式确定有机物的分子式.根据式量,计算一个分子中各元素的原子个数,确定有机物的分子式.当能够确定有机物的类别时.可以根据有机物的通式,求算n值,确定分子式.根据
39、混合物的平均式量,推算混合物中有机物的分子式.确定有机物化学式的一般途径 有关烃的混合物计算的几条规律 若平均式量小于 26,则一定有 CH4 平均分子组成中,l n 2,则一定有 CH4.平均分子组成中,2 n 4,则一定有 C2H2.2、有机物燃烧规律与其运用 物质的量一定的有机物燃烧 规律一：等物质的量的烃mnHC和mmn5HC,完全燃烧耗氧量相同.45)()4()(4mmnmmmnmn 规 律 二：等 物 质 的 量 的 不 同 有 机 物mnHC、xmn)CO(HC2、xmn)OH(HC2、yxmn)OH()CO(HC22其中变量x、y为正整数,完全燃烧耗氧量相同.或者说,一定物质的
40、量的由不同有机物mnHC、xmn)CO(HC2、xmn)OH(HC2、yxmn)OH()CO(HC22组成的混合物,无论以何种比例混合,完全燃烧耗氧量相同,且等于同物质的量的任一组分的耗氧量.符合上述组成的物质常见的有：相同碳原子数的单烯烃与饱和一元醇、炔烃与饱和一元醛.其组成分别为.19/27 nn2HC与OHC22 nn即)OH(HC22nn；22HCnn与OHC2nn即)OH(HC222nn.相同碳原子数的饱和一元羧酸或酯与饱和三元醇.22OHCnn即)CO(HC221nn、322OHCnn即O)(HCO(HC2221nn.相同氢原子数的烷烃与饱和一元羧酸或酯 22HCnn与2221OH
41、Cnn即)CO(HC222nn 规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O 的量相同,则氢原子数相同,符合通式xmn)CO(HC2其中变量x为正整数；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的 CO2的量相同,则碳原子数相同,符合通式xmn)OH(HC2其中变量x为正整数.质量一定的有机物燃烧 规律一：从 C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O 可知等质量的碳、氢燃烧,氢耗氧量是碳的 3 倍.可将mnHCnm/CH,从而判断%m或%m.推知：质量相同的烃mnHC,m/n越大,则生成的 CO2越少,生成的 H2O 越多,耗氧量越多.规律二：质量相同的下列两种有机物qmnOHC与xq
42、xmnOHC16完全燃烧 生 成CO2物 质 的 量 相 同；质 量 相 同 的 下 列 两 种 有 机 物qmnOHC与xqmxn75.0OHC,燃烧生成 H2O 物质的量相同.规律三：等质量的具有相同最简式的有机物完全燃烧时,耗氧量相同,生成的CO2和H2O的量也相同.或者说,最简式相同的有机物无论以何种比例混合,只要总质量相同,耗氧量与生成的 CO2和 H2O 的量均相同.由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成 当温度在 100以上时,气态烃完全燃烧的化学方程式为：.20/27 V 0,m/4 1,m 4.分子式中 H 原子数大于 4 的气态烃都符合.V=0,m/4=1,m=4.、CH4,
43、C2H4,C3H4,C4H4.V 0,m/4 1,m 4.只有 C2H2符合.根据含氧烃的衍生物完全燃烧消耗 O2的物质的量与生成 CO2的物质的量之比,可推导有机物的可能结构 若耗氧量与生成的 CO2的物质的量相等时,有机物可表示为mn)OH(C2 若 耗 氧 量 大 于 生 成 的CO2的 物 质 的 量 时,有 机 物 可 表 示 为mnyx)OH()H(C2 若 耗 氧 量 小 于 生 成 的CO2的 物 质 的 量 时,有 机 物 可 表 示 为mnyx)OH()O(C2 有机化学专题复习：有机化学计算 一、有机物分子式、结构式的确定中的计算 基本步骤有机物分子式、结构式的确定步骤可
44、按如下路线进行：方法指导其中涉与以下方法：基本方法、物质的量比法又称摩尔比法、燃烧规律法、商余法、平均分子式法、设1讨论法、分子组成通式法、等效转换法、官能团法、残基分析法、不饱和度法以与综合分析法等 1 实验式的确定：实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子通过实验确定,实验式又叫最简式.若已知有机物分子中 C、H 等元素的质量或已知 C、H 等元素的质量比或已知 C、H等元素的质量分数,则 N:N:N=_ 若有机物燃烧产生的二氧化碳和水的物质的量分别为 n和 n,.21/27 则 N:N=_ 2确定相对分子质量的方法：M=m/n 已知有机物蒸气在标准状况下的密度：Mr=
45、22.4*密度注意密度的单位 已知有机物蒸气与某物质相对分子质量为 M 在相同状况下的相对密度 D：则 Mr=M*D M=M*X+M*X M 表示平均摩尔质量,M、M分别表示 A、B 物质的摩尔质量,X、X分别表示 A B 物质的物质的量分数或体积分数 根据化学方程式计算确定.3.有机物分子式的确定：直接法：密度相对密度摩尔质量1 摩尔分子中各元素原子的物质的量分子式 最简式法：最简式为 CaHbOc,则分子式为CaHbOcn,n=Mr/Mr 为相对分子质量.余数法：a用烃的相对分子质量除 14,视商和余数.M/M=M/14=A 若余 2,为烷烃；若除尽,为烯烃或环烷烃；若差 2,为炔烃或二烯
46、烃；若差为 6,为苯或其同系物.其中商为烃中的碳原子数.此法运用于具有通式的烃 b若烃的类别不确定：CxHy,可用相对分子质量除以 12,看商和余数.即 M/12=x余,分子式为 CxHy 方程式法：利用燃烧的化学方程式或其他有关反应的化学方程式进行计算确定.平均分子式法：当烃为混合物时,可先求出平均分子式,然后利用平均值的含义确定各种.22/27 可能混合烃的分子式.通式法：根据有机物的通式,结合反应方程式计算确定.4.结构式的确定：通过有机物的性质分析判断其结构 题型示例 1.实验式的确定 例题 1：某有机物由碳、氢、氧三种元素组成,该有机物含碳的质量分数为 54.5%,所含氢原子数是碳原
47、子数的 2 倍；又知最简式即为分子式,则有机物的分子式为 A CH2O B CH2O2 C C2H4O2 D C2H4O 2.有机物分子式的确定 例题 2：写出相对分子质量为 142 的烃的分子式为_ 例题 3：标准状况下 1.68L 无色可燃气体在足量氧气中完全燃烧.若将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为 15.0g,若用碱石灰吸收燃烧产物,增重 9.3g（1）计算燃烧产物中水的质量.（2）若原气体是单一气体,通过计算推断它的分子式.（3）若原气体是两种等物质的量的气体的混合物,其中只有一种是烃,请写出他们的分子式要求写出所有可能组合 例题 4：0.16g 某饱和一元醇与足量的金属
48、钠充分反应,产生 56ml 氢气标准状况下.则饱和一元醇的分子式为_ _.例题 5：某混合气体由两种气态烃组成.取 2.24L 该混合气体完全燃烧后得到 4.48L 二氧化碳气体已折算为标准状况和 3.6g 水,则这两种气体可能是 A CH4和 C3H8 B CH4和 C3H4 C C2H4和 C3H4 D C2H4 和 C2H6 3.结构式的确定：例题 6：有机物甲能发生银镜反应,甲催化加氢还原为乙,1mol 乙与足量金属钠反应放出.23/27 22.4LH2标准状况,据此推断乙一定不是 A CH2OHCH2OH B CH2OH-CHOHCH3 C CH3CHCHCH3 D CH3CH2OH
49、 例题 7：某一元羧酸 A,含碳的质量分数为50%,氢气、溴、溴化氢都可以跟 A 起加成反应.试求：1A 的分子式_ 2A 的结构式_ 例题 8：A、B 都是芳香族化合物,1mol A 水解得到 1 molB 和 1mol 醋酸.AB 式量都不超过 200,完全燃烧 A、B 只生成 CO2和水,B 中氧的含量为 34.8%.A 溶液具有酸性,不能使三氯化铁溶液显色.1A、B 式量之差为_21 个 B 分子中应有_个氧原子.3A 的分子式是_4B 可能有的三种结构简式是_ _ _ _ _ 4、高考试题：例 1吗啡和海洛因是严格查禁的毒品,吗啡分子含 C 71.58%H 6.67%N 4.91%其
50、余为 O,已知其相对分子质量不超过300.试求：1吗啡的相对分子质量和分子式.2已知海洛因是吗啡的二乙酸酯,可以看成是 2 个乙酰基CH3CO-取代吗啡分子的 2个氢原子所得,试求海洛因的相对分子质量和分子式.例 2、09#已知某氨基酸的相对分子质量小于 200,且氧的质量分数约为 0.5,则其分子中碳的个数最多为：A5 个 B6 个 C7 个 D8 个 例 3.09#某含苯环的化合物 A,其相对分子质量为104,碳的质量分数为 92.3.A 的分子式为 ：例 4 09#卷 用 NA 表示阿伏加德罗常数的值.下列叙述正确的是 A.25时,PH=13 的 1.0L BaOH2 溶液中含有的氢氧根