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1、有机化学根底（选修5）学问点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。（2）易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能及水形成氢键）。（3）具有特别溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解很多无机物，又能溶解很多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参与反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，进步反响速率。例如，在油脂的皂化反响中，参加乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油
2、脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反响速率，进步反响限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能及水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响汲取挥发出的乙酸，溶解汲取挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反响中也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质
3、的溶解度反而增大。 线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度（1）小于水的密度，且及水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且及水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压（1个大气压、20左右）（1）气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃留意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8）氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9
4、）甲醛（HCHO，沸点为-21）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8）环氧乙烷（ ，沸点为13.5）（2）液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷 甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2特别：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡C12以
5、上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特别：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特别颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体； 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； 苯酚溶液及Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶
6、胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味很多有机物具有特别的气味，但在中学阶段只须要理解下列有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调整剂) 液态烯烃汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有肯定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷不开心的气味，有毒，应尽量避开吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。 C4以下的一元醇有酒味的流淌液体 C5C11的一元醇不开心气味的油状液体 C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体 乙醇特别香味 乙二醇甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体） 苯酚特别气味 乙醛刺激性气味 乙酸剧烈刺激性气味（
7、酸味） 低级酯芳香气味 丙酮令人开心的气味二、重要的反响1能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物 通过加成反响使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反响使之褪色：酚类留意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参与反响）留意：纯洁的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯（2）无机物 通过及碱发生歧化反响3Br2 + 6OH- = 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O
8、 及复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质（1）有机物：含有、CC、OH（较慢）、CHO的物质及苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（及苯不反响）（2）无机物：及复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3及Na反响的有机物：含有OH、COOH的有机物及NaOH反响的有机物：常温下，易及含有酚羟基、COOH的有机物反响加热时，能及卤代烃、酯反响（取代反响）及Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反响生成
9、羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反响生成磺酸钠并放出CO2气体。及NaHCO3反响的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能及强酸，又能及强碱反响的物质（1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H2（2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2OAl2O3 + 2OH- = 2 AlO2- + H2O（3）Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2OAl(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O（4）弱酸的酸式盐，如Na
10、HCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2+ H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOHCH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O(NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S(NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O（6）氨基酸，如甘
11、氨酸等H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O（7）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能及碱和酸反响。5银镜反响的有机物（1）发生银镜反响的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向肯定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消逝。（3）反响条件：碱性、水浴加热若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = A
12、g+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。（4）试验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出（5）有关反响方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反响的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆窍门】：1水（盐）、2银、3氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O
13、4 + 6NH3 + 2H2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6及新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反响（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、复原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向肯定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO
14、4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。（3）反响条件：碱过量、加热煮沸（4）试验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无改变，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反响方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2
15、Cu2O+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O（6）定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。HX + NaOH = NaX + H2O(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2ORCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或8能跟FeCl3溶液发生显色
16、反响的是：酚类化合物。9能跟I2发生显色反响的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的自然蛋白质。三、各类烃的代表物的构造、特性类 别烷 烃烯 烃炔 烃苯及同系物通 式CnH2n+2(n1)CnH2n(n2)CnH2n-2(n2)CnH2n-6(n6)代表物构造式HCCH相对分子质量Mr16282678碳碳键长(10-10m)1.541.331.201.40键 角10928约120180120分子形态正四面体6个原子共平面型4个原子同始终线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟
17、X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反响四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通 式官能团代表物分子构造结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm卤原子XC2H5Br（Mr：109）卤素原子干脆及烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响1.及NaOH水溶液共热发生取代反响生成醇2.及NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯醇一元醇：ROH饱和多元醇：CnH2n+2Om醇羟基OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羟基干脆及链烃基结合， OH及CO均有极性。-碳上有氢原子才能发
18、生消去反响。-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。1.跟活泼金属反响产生H22.跟卤化氢或浓氢卤酸反响生成卤代烃3.脱水反响:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键及羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5（Mr：74）CO键有极性性质稳定，一般不及酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基OH（Mr：94）OH干脆及苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.及浓溴水发生取代反响生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相当于两个CHO有极性、能
19、加成。1.及H2、HCN等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基（Mr：58）有极性、能加成及H2、HCN加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影响，OH能电离出H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能及含NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂
20、氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOH（Mr：75）NH2能以配位键结合H+；COOH能局部电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质构造困难不行用通式表示肽键氨基NH2羧基COOH酶多肽链间有四级构造1.两性2.水解3.变性4.颜色反响（生物催化剂）5.灼烧分解糖多数可用下列通式表示：Cn(H2O)m羟基OH醛基CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5) n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响(复原性糖)2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基
21、可能有碳碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反响（皂化反响）2.硬化反响五、有机物的鉴别 鉴别有机物，必需熟识有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和试验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴 水银氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和被鉴别物质种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）
22、羧酸现象酸性高锰酸钾紫红色褪色溴水褪色且分层出现白色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊或甲基橙变红放出无色无味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消逝，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，视察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验（1）若是纯洁的液态样品，则可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。（2）若样品为水溶液，则先向样品中参加足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中参加稀硝酸酸化，再参加溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。若干脆向样品水溶液中滴加溴水，则会有反响：CHO + B
23、r2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，视察现象，作出推断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？ 取样，向试样中参加NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。 若向样品中干脆滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中及Fe3+进展离子反响；若向样品中干脆参加饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在
24、苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验试验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？ 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 （检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2CH2）。六、混合物的分别或提纯（除杂）混合物（括号内为杂质）除杂试剂分别方法化学方程式或离子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去挥发出的Br2蒸
25、气）洗气CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2BrBr2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗气SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）饱和CuSO4溶液洗气H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO + H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取肯定酒精镁粉蒸馏Mg + 2C2H5OH
26、 (C2H5O)2 Mg + H2(C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2H5OH + Mg(OH)2提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液（碘化钠）溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2 + 2I- = I2 + 2Br-苯（苯酚）NaOH溶液或饱和Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2OC6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇（乙酸）NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2
27、+ H2OCH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O乙酸（乙醇）NaOH溶液稀H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液洗涤分液Br2 + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O硝基苯（苯、酸）蒸馏水NaOH溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大局部酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有
28、机层的酸H+ + OH- = H2O提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响改变较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液（甘油）食盐盐析七、有机物的构造牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价（一）同系物的推断规律 1一差（分子组成差若干个CH2） 2两同（同通式，同构造） 3三留意 （1）必为同一类物质； （2）构造相像（即有相像的原子连接方式或一样的官能团种类和数目）； （3）同系物间物性不同化性相像。 因此，具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟识习惯命名的有机物的组成，如油酸、
29、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于分辨他们的同系物。 （二）、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构（类别异构）（详写下表）4顺反异构5对映异构（不作要求）常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3及CnH2n-2炔烃、二烯烃CHCCH2CH3及CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O饱和一元醇、醚C2H5OH及CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH及CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3及HOCH3CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚及CnH2n+1N
30、O2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2及H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖及果糖(C6H12O6)、蔗糖及麦芽糖(C12H22O11)（三）、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维肯定要有序，可按下列依次考虑： 1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。 2依据碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的依次书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的依次书写，不管按哪种方法书写都必需防止漏写和重写。 3若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定位，同时要留意哪些
31、是及前面重复的。（四）、同分异构体数目的推断方法 1记忆法 记住已驾驭的常见的异构体数。例如：（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构； （2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种； （3）戊烷、戊炔有3种； （4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；（6）C8H8O2的芳香酯有6种； （7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。 2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种 3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。 4对称法（又称等效氢
32、法） 等效氢法的推断可按下列三点进展： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物及像的关系）。（五）、不饱和度的计算方法 1烃及其含氧衍生物的不饱和度 2卤代烃的不饱和度 3含N有机物的不饱和度 （1）若是氨基NH2，则 （2）若是硝基NO2，则 （3）若是铵离子NH4+，则八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目肯定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。当n（C）n（H）= 11时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛
33、、乙二酸。当n（C）n（H）= 12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当n（C）n（H）= 14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%8
34、5.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4肯定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，）。九、重要的有机反响及类型1取代反响酯化反响 水解反响C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH2加成反响 3氧化反响 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 CH3CH
35、O+2Ag(NH3)2OH +2Ag+3NH3+H2O 4复原反响 5消去反响 C2H5OHCH2CH2+H2O CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2+KBr+H2O7水解反响卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响8热裂化反响（很困难）C16H34C8H16+C8H16 C16H34C14H30+C2H4 C16H34C12H26+C4H8 9显色反响 含有苯环的蛋白质及浓HNO3作用而呈黄色10聚合反响 11中和反响 十、一些典型有机反响的比拟 1反响机理的比拟 （1）醇去氢：脱去及羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：+ O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以
36、不发生失氢（氧化）反响。 （2）消去反响：脱去X（或OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： 及Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。（3）酯化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部相互结合成酯。例如：2反响现象的比拟 例如： 及新制Cu(OH)2悬浊液反响的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反响条件的比拟 同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如： （1）CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子内脱水） 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O（分子间脱水
37、） （2）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2+NaCl+H2O（消去） （3）一些有机物及溴反响的条件不同，产物不同。十一、几个难记的化学式硬脂酸（十八酸）C17H35COOH硬脂酸甘油酯软脂酸（十六酸，棕榈酸）C15H31COOH油酸（9-十八碳烯酸）CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH鱼油的主要成分：EPR（二十碳五烯酸）C19H29COOHDHR（二十二碳六烯酸）C21H31COOH银氨溶液Ag
38、(NH3)2OH葡萄糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)4CHO果糖（C6H12O6）CH2OH(CHOH)3COCH2OH蔗糖C12H22O11（非复原性糖）麦芽糖C12H22O11（复原性糖）淀粉(C6H10O5)n（非复原性糖）纤维素C6H7O2(OH)3n（非复原性糖）石油主要含有：烷烃、 环烷烃、 芳香烃 ，是烃的混合物，没有固定的熔沸点。有机化学计算1、有机物化学式确实定(1)确定有机物的式量的方法依据标准状况下气体的密度，求算该气体的式量：M = 22.4(标准状况)依据气体A对气体B的相对密度D，求算气体A的式量：MA = DMB求混合物的平均式量：M = m(混总)/n
39、(混总)依据化学反响方程式计算烃的式量。应用原子个数较少的元素的质量分数，在假设它们的个数为1、2、3时，求出式量。(2)确定化学式的方法依据式量和最简式确定有机物的分子式。依据式量，计算一个分子中各元素的原子个数，确定有机物的分子式。当可以确定有机物的类别时。可以依据有机物的通式，求算n值，确定分子式。依据混合物的平均式量，推算混合物中有机物的分子式。(3)确定有机物化学式的一般途径(4)有关烃的混合物计算的几条规律若平均式量小于26，则肯定有CH4平均分子组成中，l n(C) 2，则肯定有CH4。平均分子组成中，2 n(H) 4，则肯定有C2H2。2、有机物燃烧规律及其运用 (1)物质的量
40、肯定的有机物燃烧规律一：等物质的量的烃和，完全燃烧耗氧量一样。规律二：等物质的量的不同有机物、（其中变量x、y为正整数），完全燃烧耗氧量一样。或者说，肯定物质的量的由不同有机物、(其中变量x、y为正整数)组成的混合物，无论以何种比例混合，完全燃烧耗氧量一样，且等于同物质的量的任一组分的耗氧量。符合上述组成的物质常见的有：一样碳原子数的单烯烃及饱和一元醇、炔烃及饱和一元醛。其组成分别为及即；及即。一样碳原子数的饱和一元羧酸或酯及饱和三元醇。即、即。一样氢原子数的烷烃及饱和一元羧酸或酯及即规律三：若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的H2O的量一样，则氢原子数一样，符合通式（其中变量x为正整数）
41、；若等物质的量的不同有机物完全燃烧时生成的CO2的量一样，则碳原子数一样，符合通式（其中变量x为正整数）。(2)质量肯定的有机物燃烧规律一：从C+O2=CO2、6H2+3O2=6H2O可知等质量的碳、氢燃烧，氢耗氧量是碳的3倍。可将，从而推断%m(H)或%m(C)。推知：质量一样的烃（），m/n越大，则生成的CO2越少，生成的H2O越多，耗氧量越多。规律二：质量一样的下列两种有机物及完全燃烧生成CO2物质的量一样；质量一样的下列两种有机物及，燃烧生成H2O物质的量一样。规律三：等质量的具有一样最简式的有机物完全燃烧时，耗氧量一样，生成的CO2和H2O的量也一样。或者说，最简式一样的有机物无论以何种比例混合，只要总质量一样，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均一样。(3)由烃燃烧前后气体的体积差推断烃的组成当温度在100