《高二化学选修5《有机化学基础》 知识点整理.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高二化学选修5《有机化学基础》 知识点整理.doc（18页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、 高二化学选修5?有机化学根底?知识点整理一、重要的物理性质1有机物的溶解性1难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有：低级的一般指N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能与水形成氢键。3具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反响的溶剂，使参加反响的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反响速率。例如，在油脂的皂化反响中，参加乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相同
2、一溶剂的溶液中充分接触，加快反响速率，提高反响限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g属可溶，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐包括铵盐溶液中溶解度减小，会析出即盐析，皂化反响中也有此操作。但在稀轻金属盐包括铵盐溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和局部支链型高
3、聚物可溶于某些有机溶剂，而体型那么难溶于有机溶剂。* 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。2有机物的密度1小于水的密度，且与水溶液分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯包括油脂 2大于水的密度，且与水溶液分层的有：多氯代烃、溴代烃溴苯等、碘代烃、硝基苯3有机物的状态常温常压1个大气压、20左右1气态： 烃类：一般N(C)4的各类烃甲醛HCHO，沸点为-21甲醚CH3OCH3，沸点为-232液态：一般N(C)在516的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH溴乙烷C2H5Br溴苯C6H5Br特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘
4、油酯，如植物油脂等在常温下也为液态3固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如，石蜡 C16以上的烃 环己烷 甲酸HCOOH 乙醛CH3CHO 硝基苯C6H5NO2饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态特殊：苯酚C6H5OH、苯甲酸C6H5COOH、氨基酸等在常温下亦为固态4有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯 俗称梯恩梯TNT为淡黄色晶体； 局部被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体但易溶于苯等有机溶剂； 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe
5、(OC6H5)6溶液； 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液胶遇碘I2变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。5有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解以下有机物的气味： 甲烷 乙烯 无味稍有甜味(植物生长的调节剂)汽油的气味无味 液态烯烃 乙炔 苯及其同系物 一卤代烷 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量防止吸入。 无味气体，不燃烧。 有酒味的流动液体 不愉快气味的油状液体 无嗅无味的蜡状固体 特殊香味甜味无色黏稠液体 甜味无色黏稠液体 特殊气味 刺
6、激性气味强烈刺激性气味酸味 芳香气味 令人愉快的气味 二氟二氯甲烷氟里昂 C4以下的一元醇 C5C11的一元醇 C12以上的一元醇 乙醇 乙二醇 丙三醇甘油 苯酚 乙醛 乙酸 低级酯 丙酮 二、重要的反响1能使溴水Br2/H2O褪色的物质1有机物 通过加成反响使之褪色：含有 通过取代反响使之褪色：酚类 、CC的不饱和化合物注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反响使之褪色：含有CHO醛基的有机物有水参加反响 注意：纯洁的只含有CHO醛基的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机物 通过与碱发生歧化反
7、响3Br2 + 6OH = 5Br + BrO3 + 3H2O或Br2 + 2OH = Br + BrO + H2O 与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S、SO2、SO3、I、Fe 2-2-2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1有机物：含有、CC、OH较慢、CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物与苯不反响2无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与Na反响的有机物：含有OH、COOH的有机物与NaOH反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH的有机物反响加热时，能与卤代烃、酯反响取代反响与Na
8、2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有COOH的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有SO3H的有机物反响生成磺酸钠并放出CO2气体。与NaHCO3反响的有机物：含有COOH、SO3H的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反响的物质12Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H22Al + 2OH- + 2H2O = 2 AlO2- + 3H22Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH = 2 AlO2 + H2O3Al(OH)3 + 3H+ = Al3+ + 3H2O
9、Al(OH)3 + OH- = AlO2- + 2H2O4弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2ONaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2ONaHS + HCl = NaCl + H2SNaHS + NaOH = Na2S + H2O5弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等 2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S + H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S (
10、NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O -6氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O7蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反响。5银镜反响的有机物1发生银镜反响的有机物：含有CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液Ag(NH3)2OH多伦试剂的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。3反响条件：碱性、水浴加热 假设在
11、酸性条件下，那么有Ag(NH3)2 + OH + 3H = Ag + 2NH4 + H2O而被破坏。4实验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出5有关反响方程式：AgNO3 + NH3H2O = AgOH + NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O + -+ 银镜反响的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH【记忆诀窍】： 2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 1水盐、2银、3氨甲醛相当于两个醛基：HCHO + 4Ag(NH3)2OH乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH甲酸：HCOOH + 2 A
12、g(NH3)2OH过量葡萄糖：2Ag 4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O6定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO4Ag(NH)2OH4 Ag6与新制Cu(OH)2悬浊液斐林试剂的反响1有机物：羧酸中和、甲酸先中和，但NaOH仍过量，后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制：向一定量10%的NaO
13、H溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。3反响条件：碱过量、加热煮沸 4实验现象： 假设有机物只有官能团醛基CHO，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成； 假设有机物为多羟基醛如葡萄糖，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；5有关反响方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2HCHO + 4Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O CO2 + 2Cu2O+ 5H2O HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O
14、 OHC-CHO + 4Cu(OH)2 HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O6定量关系：COOH Cu(OH)2 Cu2+ 酸使不溶性的碱溶解CHO2Cu(OH)2Cu2OHCHO4Cu(OH)22Cu2O7能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。 HX + NaOH = NaX + H2O +NaOH=(H)RCOOH(H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O或 8能跟FeCl3溶液发
15、生显色反响的是：酚类化合物。 9能跟I2发生显色反响的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的天然蛋白质。三、各类烃的代表物的结构、特性： 四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质物理性质、化学性质，要抓住某些有机物的特征反响，选用适宜的试剂，一一鉴别它们。1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下： 2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验1假设是纯洁的液态样品，那么可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色
16、，那么证明含有碳碳双键。2假设样品为水溶液，那么先向样品中参加足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中参加稀硝酸酸化，再参加溴水，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水，那么会有反响：CHO + Br2 + H2O COOH + 2HBr而使溴水褪色。4二糖或多糖水解产物的检验假设二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，那么先向冷却后的水解液中参加足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再参加银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，水浴加热，观察现象，作出判断。5如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中参加NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸
17、化，再滴入几滴FeCl3溶液或过量饱和溴水，假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成，那么说明有苯酚。假设向样品中直接滴入FeCl3溶液，那么由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反响；假设向样品中直接参加饱和溴水，那么生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。假设所用溴水太稀，那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水 检验SO2 除去SO2
18、确认SO2已除尽检验CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2CH2。六、混合物的别离或提纯除杂 七、有机物的结构牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N氨基中：三价、X卤素：一价一同系物的判断规律1一差分子组成差假设干个CH22两同同通式，同结构3三注意1必为同一类物质；2结构相似即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目；3同系物间物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。二、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构类别异构详
19、写下表4顺反异构5对映异构不作要求常见的类别异构 三、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按以下顺序考虑：1主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。四、同分异构体数目的判断方法1记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：1凡只含一个碳原子的
20、分子均无异构；2丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；3戊烷、戊炔有3种；4丁基、丁烯包括顺反异构、C8H10芳烃有4种；5己烷、C7H8O含苯环有5种；6C8H8O2的芳香酯有6种；7戊基、C9H12芳烃有8种。2基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种3替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种将H替代Cl；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷CCH34的一氯代物也只有一种。4对称法又称等效氢法 等效氢法的判断可按以下三点进行： 1同一碳原子上的氢原子是等效的；2同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；3处于镜面对称位置上的氢原子是等效的相当于平面成像时，物与像的关系。 五
21、、不饱和度的计算方法 1烃及其含氧衍生物的不饱和度 2卤代烃的不饱和度 3含N有机物的不饱和度 1假设是氨基NH2，那么 2假设是硝基NO2，那么+ 3假设是铵离子NH4，那么八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，假设有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，那么氢原子个数亦为奇数。当nCnH= 11时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当nCnH= 12时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当nCnH= 14时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。 当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原
22、子数时，其结构中可能有NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。 单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环
23、烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，。 九、重要的有机反响及类型1取代反响酯化反响 水解反响 C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl DNaOHCH3COOC2H5+H2O无机酸或碱CH3COOH+C2H5OH2加成反响 3氧化反响4CO2+2H2O 2C2H2+5O2点燃 2CH3CHO+2H2O 2CH3CH2OH+O2550Ag网 2CH3CHO+O26575D CH3CHO+2Ag(NH3)2OH 锰盐 +2Ag+3NH3+H2O4复原反响 5消去反响CH2CH2+H2O C2H5OH170浓H2SO4CH3CHCH2+KBr+H2O
24、CH3CH2CH2Br+KOHD乙醇7水解反响 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反响8热裂化反响很复杂C8H16+C8H16 C16H34DC14H30+C2H4 C16H34DC12H26+C4H8 C16H34D9显色反响 含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色10聚合反响 11中和反响 十、一些典型有机反响的比拟1反响机理的比拟1醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如： + O2羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成不发生失氢氧化反响。2消去反响：脱去X或OH及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如： ，所以 与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反响。3酯
25、化反响：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余局部互相结合成酯。例如： 2反响现象的比拟例如：与新制Cu(OH)2悬浊液反响的现象： 沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基； 沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。 加热后，有红色沉淀出现存在醛基。3反响条件的比拟同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如：CH2=CH2+H2O分子 1CH3CH2OH170浓H2SO4CH3CH2OCH2CH3+H2O分子间脱水 2CH3CH2OH140浓H2SO4CH3CH2CH2OH+NaCl取代 2CH3CH2CH2Cl+NaOHDH2OCH3CH=CH2+NaCl+H2O消去 CH3CH2CH2Cl
26、+NaOHD乙醇3一些有机物与溴反响的条件不同，产物不同。 十一、几个难记的化学式硬脂酸十八酸C17H35COOH 硬脂酸甘油酯 软脂酸十六酸，棕榈酸C15H31COOH油酸9-十八碳烯酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸9,12-十八碳二烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 鱼油的主要成分：EPR二十碳五烯酸C19H29COOHC21H31COOH银氨溶液Ag(NH3)2OH DHR二十二碳六烯酸 葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO 果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH 蔗糖C12H22O11非复原性糖 淀粉(C6H10O5)n非复原性糖 糖 麦芽糖C12H22O11复原性糖 纤维素C6H7O2(OH)3n非复原性