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1、选修五第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第1页，此课件共30页哦第2页，此课件共30页哦1掌握乙醇的结构和性质。掌握乙醇的结构和性质。2了解醇类的官能团、结构特点、一般通了解醇类的官能团、结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。性和几种典型醇的用途。3掌握实验室由乙醇制乙烯的反应原理和掌握实验室由乙醇制乙烯的反应原理和实验方法。实验方法。第3页，此课件共30页哦醇与酚区别醇与酚区别醇：醇：醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚羟基（羟基（OH）与）与烃基或苯环侧链烃基或苯环侧链上的碳原上的碳原子相连的化合物子相连的化合物羟基（羟基（OH）与）与苯环直接相连苯环直接相连的化合物的化合
2、物酚：酚：第4页，此课件共30页哦1.醇的分类醇的分类（1）根据羟基的数目）根据羟基的数目一元醇：一元醇：CH2OH CH2OH CH2OH CHOH CH2OH（2）根据烃基是否饱和）根据烃基是否饱和饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇CH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH3OH二元醇：二元醇：多元醇：多元醇：第5页，此课件共30页哦1.醇的分类醇的分类饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2O H（3）根据烃基种类不同）根据烃基种类不同脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇脂环醇脂环醇OH第6页，此课件共30页哦2.醇的命名醇的命名1.选主链。选主链。选含选含OH的的最长
3、碳链作主链，根据最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。碳原子数目称为某醇。2.编号位。编号位。从离羟基最近从离羟基最近的一端开始编号。的一端开始编号。3.定名称。定名称。在取代基名称在取代基名称之后，主链名称之前用阿之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出拉伯数字标出OH的位的位次，且主链称为某醇。羟次，且主链称为某醇。羟基的个数用基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二甲基二甲基3戊醇戊醇第7页，此课件共30页哦3.醇的物理性质醇的物理性质名称名称 相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264
4、.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。（醇分子间可以形成氢键）且（醇分子间可以形成氢键）且C数越多沸点越高数越多沸点越高 H H O O H H H O C2H5第8页，此课件共30页哦表表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197
5、.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇32593.醇的物理性质醇的物理性质结论：碳原子数相同时，羟基数目越多沸点越高；结论：碳原子数相同时，羟基数目越多沸点越高；第9页，此课件共30页哦醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：碳链异构碳链异构 羟基的位置异构，羟基的位置异构，官能团异构官能团异构(相同碳原子数的饱和一元醇相同碳原子数的饱和一元醇和醚是官能团异构和醚是官能团异构)例：例：C4H10O的同分异构体有几种？的同分异构体有几种？4.4.醇的同分异构体醇的同分异构体醇：醇：4 4种；醚：种；醚：3 3种种第10页，此课件共30页哦二、乙醇二、乙
6、醇C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团1.分子的组成和结构分子的组成和结构第11页，此课件共30页哦颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：沸点：沸点：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体0.78g/ml 比水小比水小78，易挥发，易挥发跟水以任意比互溶，本身良好的有机跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂溶剂让我让我想一想？想一想？2.乙醇的物理性质乙醇的物理性质检验检验C2H5OH（H2O）。除杂除杂C2H5OH（H2O）。CuSO4先加先加CaO后蒸馏后蒸馏
7、第12页，此课件共30页哦3.乙醇的化学性质乙醇的化学性质（1）.取代反应取代反应a.a.与金属与金属NaNa的取代的取代2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2b.b.和和HXHX的反应的反应C2H5 OH+H Br C2H5Br +H2O 第13页，此课件共30页哦钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2
8、Na2H2O 2 NaOH H2比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上氢原比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上氢原子的活泼性子的活泼性 结论结论 乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。第14页，此课件共30页哦c.c.和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应CH3-C-OHO+H-O-CH2CH3CH3COOC2H5 +H2Od.d.醇分子间脱水醇分子间脱水CH3CH2-O-H +H-O-CH2-CH3CH3CH2-O-CH2CH3 +H2O第15页，此课件共30页哦2.消去反应消去反应1700C浓浓H2SO4H C C H CH2=CH2 +H2O
9、HHHOH结论：结论：醇分子中醇分子中,连有羟基连有羟基(OH)的碳原子的的碳原子的相相邻碳原子邻碳原子上必须连有氢原子时上必须连有氢原子时,才可发生消去才可发生消去反应反应醇的消去反应及条件醇的消去反应及条件第16页，此课件共30页哦实验实验 3-1 3-1实验现象：实验现象：温度升至温度升至170 170 左右，有气体产生，该气体左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去依次褪去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至
10、乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170 170 时发生消去反应生成乙烯时发生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯作用：可用于制备乙烯第17页，此课件共30页哦制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？乙醇与浓硫酸混乙醇与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置 放入几片碎瓷放入几片碎瓷片作用是什么？片作用是什么？用排水集气用排水集气法收集法收集 浓硫酸的浓硫酸的作用是什么？作用是什么？温度计温度计的位置？的位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体有何杂质气体？如何除去？如何除去？第18页，此课
11、件共30页哦放入几片碎瓷片作用是什么？放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂乙醇与浓硫酸如何混合？乙醇与浓硫酸如何混合？乙醇与浓硫酸体积比为乙醇与浓硫酸体积比为1313，先加乙醇，再加浓硫酸。，先加乙醇，再加浓硫酸。温度计的位置？温度计的位置？温度计感温泡要置于反应物的温度计感温泡要置于反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下主的温度下主要生成乙
12、烯和水，而在要生成乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一种方式脱时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。水，即分子间脱水，生成乙醚。第19页，此课件共30页哦混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。烧瓶中的液体逐渐变黑。浓硫酸能将无水酒精氧化浓硫酸能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。液体带上了黑色。有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有得的乙烯中往
13、往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气等气体。可将气体通过碱石灰。体通过碱石灰。为何可用排水集气法收集？为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。第20页，此课件共30页哦3.氧化反应氧化反应(1)(1)燃烧氧化燃烧氧化2CO2 +3H2OC2H5OH+3 O2点燃点燃(2)(2)催化氧化催化氧化2Cu +O2 2CuO 红色红色变为黑色变为黑色CH3CH2OH +CuO CH3CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或或Ag 第21页，此课件共30页哦醇的催化氧化产物书写和
14、条件醇的催化氧化产物书写和条件结论：结论：CC上有上有2 2个个H H原子的醇被氧化成原子的醇被氧化成醛醛CC上有上有1 1个个H H原子的醇被氧化成原子的醇被氧化成酮酮CC上上没有没有H H原子的醇原子的醇不能被氧化不能被氧化第22页，此课件共30页哦（3 3）被强氧化剂）被强氧化剂KMnOKMnO4 4或或K K2 2CrCr2 2O O7 7氧化氧化C2H5OH CH3COOHKMnO4(H+)紫色褪色紫色褪色C2H5OH +K2Cr2O7 Cr2(SO4)3+CH3COOH橙红色橙红色绿色绿色用于酒精检测用于酒精检测第23页，此课件共30页哦乙乙 醇醇 用用 途途 乙醇有相当广泛的用途
15、：乙醇有相当广泛的用途：v用作燃料，如酒精灯等用作燃料，如酒精灯等v制造饮料和香精外，食品加工业制造饮料和香精外，食品加工业v一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。乙醚等。v乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。制造涂料。v医疗上常用医疗上常用75（体积分数）的酒精作消（体积分数）的酒精作消毒剂。毒剂。第24页，此课件共30页哦归纳、总结归纳、总结乙醇的化学性质乙醇的化学性质CH3COOC2H5CH2CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2，催化剂，催化剂O2，CuCu或或Ag Ag HBr，NaO
16、H(aq)，浓硫酸浓硫酸，170170H2O，催化剂，催化剂NaOH，CH3COOH，浓硫酸浓硫酸，C2H5ONaNa第25页，此课件共30页哦反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应CuCu或或AgAg催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140140浓硫酸条件下与乙酸加热浓硫酸条件下与乙酸加热与与HXHX加热反应加热反应 、第26页，此课件共30页哦三三.几种重要的醇几种重要的醇1.甲醇（甲醇（CH3OH）又称木精或木醇，是又称木精或木醇，是无色透明无色透明的液体的液体，易溶于水易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛
17、失明甚至致人死亡，甲醇是十分重要的有使眼睛失明甚至致人死亡，甲醇是十分重要的有机化工原料。机化工原料。第27页，此课件共30页哦三三.几种重要的醇几种重要的醇2乙二醇乙二醇()和丙三醇和丙三醇()都是都是无色无色、黏稠黏稠、有、有甜味甜味的液体，都易溶于的液体，都易溶于水水，是重要的化工原料。是重要的化工原料。乙二醇乙二醇水溶液的凝固点很低，水溶液的凝固点很低，可作可作汽车发动机的抗冻剂汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称的主要原料。丙三醇俗称甘油甘油，主要用于制造，主要用于制造日日用化妆品和硝化甘油用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，。硝化甘
18、油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。第28页，此课件共30页哦1.乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应乙醇分子中各种化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是中断裂键的说法不正确的是()A和金属钠反应时键和金属钠反应时键断裂断裂B和浓和浓H2SO4共热到共热到170时键时键和和断裂断裂C和浓和浓H2SO4共热到共热到140时仅有键时仅有键断裂断裂D在在Ag催化下与催化下与O2反应时键反应时键和和断裂断裂C第29页，此课件共30页哦2A、B、C三种醇分别与足量金属钠反应，三种醇分别与足量金属钠反应，在相同条件下产生相同体积的在相同条件下产生相同体积的H2，耗醇的物质的，耗醇的物质的量之比为量之比为2：3：6，则三种醇中，则三种醇中OH数目之比为数目之比为()A3:2:1 B3:1:2C2:1:3 D2:6:3A第30页，此课件共30页哦