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1、第三章烃的含氧衍生物第一节醇-酚9/8/2022第1页，此课件共50页哦目录第一节 醇酚 一、醇醇的概念和分类、醇的命名和同分异构体、乙醇的性质：、醇的物理性质甲醇；乙二醇；丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的酸性；苯酚的取代反应；显色反应；二、酚、重要的醇简介跟金属反应 消去反应取代反应 氧化反应第2页，此课件共50页哦1.醇和酚的概念醇是羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物。酚是羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。2.醇的分类根据醇分子中含有醇羟基的数目，可以将醇分为一元醇、二元醇、多元醇等。一般将分子中含有两个或两个以上醇羟基的醇称为多元醇。一、醇
2、醇的概念和分类第3页，此课件共50页哦3醇的通式醇的通式由烃的通式衍变而来，如烷烃的通式为CnH2n+2，则相应的饱和一元醇的通式为CnH2n2O；烯烃的通式为CnH2n，则相应的一元醇的通式为CnH2nO；苯的同系物的通式为CnH2n6，则相应的一元醇的通式为:CnH2n6O。根据醇分子中的烃基是否饱和，可以将醇分为饱和醇、不饱和醇等。根据醇分子中的烃基是否有苯环，可以将醇分为芳香醇、脂肪醇等。第4页，此课件共50页哦 醇的命名和同分异构体编号：选主链：写名称：选含COH的最长碳链为主链，称某醇从离COH最近的一端起编号取代基位置 取代基名称 羟基位置 母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟
3、基的个数用“二”、“三”等表示。）例1.给下列醇命名.CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2OHCH3CH2CH(CH2OH)25-甲基-2-乙基-1-己醇2-乙基-1,3-丙二醇、醇的命名第5页，此课件共50页哦CH3CH2CHOHCH3CH3CH(CH3)C(CH3)OHCH2CH3练习写出下列醇的名称CH3CH(CH3)CH2OH2甲基1丙醇2丁醇2，3二甲基3戊醇CH2OH苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇（或甘油）第6页，此课件共50页哦醇类的同分异构体可有：碳链异构 羟基的位置异构，官能团异构(相同碳原子数的饱和一元醇和醚是
4、官能团异构)例2.写出下列物质可能有的结构简式C4H10O C3H8O 、醇的同分异构体醇：4种；醚：3种醇：2种；醚：1种第7页，此课件共50页哦思考与交流：名称结构简式相对分子质量沸点/甲醇CH3OH 32 64.7 乙烷C2H630-88.6 乙醇C2H5OH4678.5 丙烷C3H844-42.1 丙醇C3H7OH60 97.2 丁烷C4H10 58-0.5对比表格中的数据，你能得出什么结论？结论：1、相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远高于烷烃 2、饱和一元醇随相对分子质量的增加沸点升高 醇的物理性质第8页，此课件共50页哦 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形
5、成氢键示意图：原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子间形成了氢键）醇的物理性质第9页，此课件共50页哦形成氢键的条件：有一个与电负性很强的元素（如：F、O、N）以共价键结合的氢原子，同时这个与氢原子相结合的电负性很强的原子必须有孤对电子。电负性：用来表示两个不同原子形成化学键时吸引电子能力的相对强弱。通常以希拉字母为电负性的符号。“电负性是元素的原子在化合物中吸引电子能力的标度”。元素电负性数值越大，表示其原子在化合物中吸引电子的能力越强；反之，电负性数值越小，相应原子在化合物中吸引电子的能力越弱（稀有气体原子除外）。第10页，此
6、课件共50页哦有机化合物中，能形成氢键的官能团有：羟基（-OH）、氨基（-NH2）醛基（-CHO）、羧基（-COOH）表3-1中所列出的醇均形成了分子间氢键，因此与相对分子质量相近的烷烃比，醇具有较高的沸点，同时，这些有机物分子与水分子间也可形成氢键，因此，含有这些官能团的低级分子，均具有良好的水溶性。第11页，此课件共50页哦学与问：你能得出什么结论？3、甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了氢键。4、随碳原子的数目增多，醇的溶解性减小 乙二醇的沸点高于乙醇，1，2，3丙三醇的沸点高于1，2丙二醇，1，2丙二醇的沸点高于1丙醇，其原因是：。醇的物理性质 由
7、于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，熔沸点升高。第12页，此课件共50页哦 一、醇分子式结构式结构简式官能团C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或C2H5OH OH（羟基）、乙醇1.组成与结构:第13页，此课件共50页哦球棒模型比例模型乙醇的分子式结构式及比例模型空间结构:第14页，此课件共50页哦 物理性质乙醇是一种无色、有香味的液体，密度比水小，易挥发，易溶于水，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精。化学性质醇的化学性质主要由羟基所决定，乙醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。(如K、Na、Ca、Mg、Al)：2Na2CH3CH2OH2CH3CH2ONaH
8、2。该反应中乙醇分子断裂了OH键。、乙醇(1)跟金属反应第15页，此课件共50页哦钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na2H2O 2 NaOH H2问题1比较钠与水、乙醇反应的实验现象，比较二者羟基上氢原子的活泼性结论1乙醇羟基上的氢原子比水中氢原子不活泼。学生完成P49思考与交流第16页，此课件共50页哦练习：写出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方程式 讨论醇分子中羟基数目与n(醇)和n(氢气)之间的关系 CH2OH CH2ONa +2Na +H2
9、CH2OH CH2ONa CH2OH CH2ONa 2CHOH+6Na 2 CH ONa +3H2 CH2OH CH2ONa2CH3OH +2Na 2CH3ONa +H2 2CH3CH2CH2OH +2Na 2CH3CH2CH2ONa +H2 醇分子有一个羟基时，n(醇)n(氢气)=2 1醇分子有二个羟基时，n(醇)n(氢气)=1 1醇分子有三个羟基时，n(醇)n(氢气)=2 3第17页，此课件共50页哦(2)消去反应实验 3-1实验现象：温度升至170 左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：乙醇在浓
10、硫酸的作用下，加热至170 时发生消去反应生成乙烯。作用：可用于制备乙烯第18页，此课件共50页哦制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置 放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集 浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？第19页，此课件共50页哦放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸 浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂酒精与浓硫酸体积比为何要为13？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。温度计的位置？温度计感温泡要置于
11、反应物的中央位置因为需要测量的是反应物的温度。为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。第20页，此课件共50页哦混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰。为何可用排水集气法
12、收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。第21页，此课件共50页哦n H Hn|nHC CH n|n H O H 浓硫酸1700CCH2=CH2+H2O 乙烯(2)消去反应第22页，此课件共50页哦讨论醇发生消去反应与卤代烃发生消去反应有何异同?CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH的乙醇溶液、加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170 结论醇发生消去反应的分子结构条件:与C-OH相邻的碳原子上有氢原子.外部条件：浓硫酸、加热到170 第23页，此课件共50页哦练习：1、下列醇在浓硫酸作催
13、化剂的条件下能发生消去反应的有_A.甲醇 B.2-甲基-2-丙醇 C.苯甲醇 D.2-甲基-3-戊醇 E.环己醇 F.乙二醇 G.2,2-二甲基-1-丙醇2、完成2-丙醇、2-丁醇发生消去反应的化学反应方程式BDEF 浓硫酸1700CCH3CHCH3 OHCH2CHCH3 +H2OCH3CHCH2CH3 OHCH3CHCHCH3 +H2O 浓硫酸1700CCH2CHCH2CH3 +H2O 浓硫酸1700CCH3CHCH2CH3 OH（主）（次）第24页，此课件共50页哦 取代反应C2H5-OH+HBr C2H5-Br+H2OC2H5-OH+HO-C2H5 C2H5-O-C2H5+H2O浓硫酸1
14、40CH3COOH+HO-C2H5 CH3COOC2H5+H2O浓硫酸a 乙醇的分子间脱水反应讨论：醚类发生分子间脱水反应的可能产物如丙醇再如丙醇与乙醇b 加热条件下与浓氢溴酸反应CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br +H2Oc 酯化反应实质：酸失羟基，醇失氢第25页，此课件共50页哦燃烧C2H5OH 3 O2 2CO23H2O催化氧化2 C2H5OHO2 2CH3CHO 2H2O(4)氧化反应2CH3CHCH3 O2 OH Cu或 Ag2CH3CCH3+2H2O O讨论：醇催化氧化时分子中化学键如何变化？第26页，此课件共50页哦乙醇和酸性重铬酸钾溶液的反应乙醇在加热条件下使
15、酸性KMnO4溶液褐色 乙醇使酸性K2Cr2O7溶液由橙红色变为墨绿色，其氧化过程可分为两个阶段：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH(4)氧化反应第27页，此课件共50页哦讨论有机物的氧化反应、还原反应的含义：氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应（失H或加O）还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应（加H或失O）醇类被氧化的分子结构条件及规律：结论：羟基碳上有2个氢原子的醇被氧化成醛或酸；羟基碳上有1个氢原子的醇被氧化成酮。羟基碳上没有氢原子的醇不能被氧化。第28页，此课件共50页哦思考题1分析下列醇在铜或银作催剂的条件下能否被氧化，若能写出其氧化产物A.甲
16、醇_ B.2-甲基-2-丙醇 _C.苯甲醇_ D.2-甲基-3-戊醇 _E.环己醇_F.乙二醇_G.2,2-二甲基-1-丙醇_甲醛苯甲醛环己酮乙二醛2,2-二甲基丙醛2-甲基-3-戊酮否第29页，此课件共50页哦总结乙醇的化学性质与其结构的关系第30页，此课件共50页哦1甲醇(CH3OH)又称木精或木醇，是无色透明的液体，易溶于水。甲醇有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。甲醇是十分重要的有机化工原料。2乙二醇()和丙三醇()都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水，是重要的化工原料。乙二醇水溶液的凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂，乙二醇也是合成涤纶的主要原料。丙三醇俗称甘油，主要用于
17、制造日用化妆品和硝化甘油。硝化甘油主要用做炸药，也是治疗心绞痛药物的主要成分之一。、重要的醇简介第31页，此课件共50页哦苯酚的分子式为C6H6O，它的结构式为 ，简写为 、或_。C6H5OH 二、苯酚苯酚的分子组成和分子结构第32页，此课件共50页哦纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为43。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是9.3 g，当温度高于65 时，能与水混溶。注意：苯酚易被空气中的氧气氧化，因此对苯酚要严格密封保存。苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒
18、精洗涤。(1)苯酚的酸性实验步骤：向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管。实验3-3苯酚的物理性质苯酚的化学性质第33页，此课件共50页哦向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管。将中溶液分为两份，一份加入稀盐酸，另一份通入CO2。实验现象：得到浑浊的液体。浑浊的液体变为澄清透明的液体。两澄清透明的液体均变浑浊。实验结论：室温下，苯酚在水中的溶解度较小。苯酚能与NaOH反应，表现出酸性，俗称石炭酸：NaOH H2O第34页，此课件共50页哦苯酚钠与盐酸反应又重新生成苯酚，证明苯酚具有弱酸性：HCl NaCl苯酚钠能与CO2反应又重新生成苯酚，说明苯酚的酸性比碳酸弱：CO2H
19、2O NaHCO3氢原子活性：HClCH3COOHH2CO3苯酚水醇第35页，此课件共50页哦(2)苯酚的取代反应实验现象：向苯酚溶液中加浓溴水，立即有白色沉淀产生。实验结论：苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6三溴苯酚，反应的化学方程式为：3Br2 3HBr实验3-4苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。不溶与水，易溶于有机溶剂第36页，此课件共50页哦(3)显色反应遇Fe3呈紫色，可用于检验苯酚的存在。4苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。第37页，此课件共50页哦问题1、苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响1在苯
20、酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟 基 上 的 氢 更 易 电 离，使 溶 液 显 弱 酸 性，电离方程式为 H。在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。2苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几个方面：第38页，此课件共50页哦注意：(1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。(2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OHNa2CO3C6H5ONaNaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论
21、CO2过量与否，产物均为NaHCO3。苯苯酚反应物液溴、苯浓溴水、苯酚反应条件催化剂不需催化剂被取代的氢原子数1个3个反应速率慢快第39页，此课件共50页哦总结醇与酚的比较类别脂肪醇芳香醇苯酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应(4)酯化反应(5)无酸性，不与NaOH反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)氧化反应特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮)与FeCl3溶液反应显紫色第40页，此课件共50页哦问题2酚类的同分
22、异构体。碳架异构位置异构类别异构（酚、芳香醇、芳香醚）例1、写出C8H10O、C7H8O属于芳香族化合物的可能的结构简式。第41页，此课件共50页哦小节第一节 醇酚 一、醇醇的概念和分类、醇的命名和同分异构体、乙醇的性质：、醇的物理性质甲醇；乙二醇；丙三醇：苯酚的分子组成和分子结构苯酚的物理性质苯酚的化学性质苯酚的酸性；苯酚的取代反应；显色反应；二、酚、重要的醇简介跟金属反应 消去反应取代反应 氧化反应第42页，此课件共50页哦知识点1：乙醇的化学性质与结构的关系例1乙醇分子结构中各种化学键如图所示，回答乙醇在各种反应中断裂键的部位：(1)和金属钠反应时断键_。(2)和浓硫酸共热至170 时断
23、键_。(3)和浓硫酸共热至140 时断键_。(4)在银催化下与O2反应时断键_。第43页，此课件共50页哦练习1对于 ，若断裂CO键，则可能发生的反应有()与钠反应 卤代反应 消去反应 催化氧化反应A BCD知识点2：醇的催化氧化例2下列醇类不能发生催化氧化的是()A甲醇B1丙醇C2,2二甲基1丙醇D2甲基2丙醇解析催化氧化的条件是羟基所在碳原子上有氢原子。若有两个或两个以上的氢原子存在，则氧化得到醛(含 );若有一个氢原子存在,则氧化得到酮(含 )。BD第44页，此课件共50页哦练习2下列4种醇中，不能被催化氧化的是()D第45页，此课件共50页哦典例导析知识点1：酚的化学性质例1下列关于苯
24、酚的叙述中正确的是()A苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色B苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上C苯酚有强腐蚀性，若不慎沾在皮肤上，可用NaOH溶液洗涤D苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀解析苯酚的酸性较弱，不能使指示剂变色；苯酚中除酚羟基上的H原子外，其余12个原子一定处于同一平面上，当OH键旋转使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚的13个原子将处于同一平面上，也就是说苯酚中的13个原子有可能处于同一平面上；苯酚有较强的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤；苯酚与FeCl3溶液反应时得到紫色溶液而不是紫色沉淀。B第46页，此课件共50页哦练习1漆酚()是生漆的
25、主要成分，黄色，能溶于有机溶剂。生漆涂在物体表面能在空气中干燥而转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为()A可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2OB与FeCl3溶液发生显色反应C能发生取代反应和加成反应D不能被酸性KMnO4溶液氧化D第47页，此课件共50页哦 练习2对于有机物 ，下列说法中正确的是()A它是苯酚的同系物B1 mol该有机物能与溴水发生取代反应消耗2 mol Br2C1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2D1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应B第48页，此课件共50页哦知识点2：醇与酚性质的比较例2A、B、C三种有机物的分子式均为C7H8O，它们分别与金属钠、氢氧化钠溶液和溴水作用的结果如下表(“”代表有反应，“”代表无反应)：请推断A、B、C可能的结构并写出结构简式。NaNaOHBr2ABC第49页，此课件共50页哦解析由分子式为C7H8O可知，氢原子数高度不饱和，C7H8符合苯的同系物CnH2n5的组成，所以可能含有苯环。含一个氧原子，可能为醇、酚、醚等。A与Na、NaOH、溴水均能反应，说明A中含有酚羟基。B与钠能起反应，说明B中含有羟基，与氢氧化钠不反应，说明含醇羟基，不与溴水反应，说明无普通CC和CC结构，即含苯环。C与钠、氢氧化钠、溴水均不反应，说明无羟基。第50页，此课件共50页哦