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1、关于卤代烃的亲核取代反应机制制作:邓健 出版:人民卫生出版社1第1页，讲稿共12张，创作于星期日亲核取代反应机制亲核取代反应机制 卤代烷的水解存在两种反应机制。卤代烷的水解存在两种反应机制。例例 RBr +H2O ROH +HBr（A A）双分子亲核取代反应）双分子亲核取代反应（SN2）卤代烷的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度，还与亲核卤代烷的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度，还与亲核试剂的浓度有关示。试剂的浓度有关示。第2页，讲稿共12张，创作于星期日构型相反构型相反 瓦尔登转化瓦尔登转化SN2 反应机制反应机制+-过渡态过渡态氯甲烷的水解反应动画氯甲烷的水解反应动画第3页，讲稿共12张
2、，创作于星期日活化能活化能活化能活化能 SN2反应的能量变化曲线反应的能量变化曲线上页上页下页下页首页首页第4页，讲稿共12张，创作于星期日SN2反应的立体化学反应的立体化学 瓦尔登转化是瓦尔登转化是SN2反应的一个重要标志。反应的一个重要标志。例：例：2-2-溴丁烷水解溴丁烷水解R-2-溴丁烷溴丁烷S-2-丁醇丁醇反应动画反应动画第5页，讲稿共12张，创作于星期日SN2反应历程的特点：反应历程的特点：属于双分子反应。属于双分子反应。反应一步完成。反应一步完成。反应过程伴随构型转化。反应过程伴随构型转化。第6页，讲稿共12张，创作于星期日上页上页下页下页首页首页一些卤代烷的水解反应速率仅取决于
3、卤代烷的浓度一些卤代烷的水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度（B B）单分子亲核取代反应）单分子亲核取代反应(SN1)第7页，讲稿共12张，创作于星期日因此因此,上述反应可认为分两步进行上述反应可认为分两步进行:第一步第二步叔丁基溴水解反应动画第8页，讲稿共12张，创作于星期日SN1反应的能量变化曲线反应的能量变化曲线上页上页下页下页首页首页第9页，讲稿共12张，创作于星期日制作:邓健 出版:人民卫生出版社10SN1反应立体化学反应立体化学反应动画反应动画R构型保持构型保持RS构型转化构型转化OH-OH-第10页，讲稿共12张，创作于星期日SN1反应的特点：反应的特点：属于单分子反应。属于单分子反应。反反应应分分两两步步进进行行，决决定定步步骤骤是是活活泼泼中中间间体体-正正碳碳离离子的形成子的形成。产物构型外消旋化。产物构型外消旋化。第11页，讲稿共12张，创作于星期日01.04.2023感谢大家观看第12页，讲稿共12张，创作于星期日