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1、卤代烃的亲核取代反应机制亲核取代反应机制亲核取代反应机制 卤代烷的水解存在两种反应机制。卤代烷的水解存在两种反应机制。例例 RBr +H2O ROH +HBr（A A）双分子亲核取代反应）双分子亲核取代反应（SN2）卤代烷的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度，还与卤代烷的水解反应速率不仅取决于卤代烷的浓度，还与亲核试剂的浓度有关示。亲核试剂的浓度有关示。2制作:邓健 出版:人民卫生出版社SN2反应历程的特点：反应历程的特点：属于双分子反应。属于双分子反应。反应一步完成。反应一步完成。反应过程伴随构型转化。反应过程伴随构型转化。6制作:邓健 出版:人民卫生出版社上页上页下页下页首页首页一些卤代烷
2、的水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度一些卤代烷的水解反应速率仅取决于卤代烷的浓度（B B）单分子亲核取代反应）单分子亲核取代反应(SN1)7人民卫生电子音像出版社因此因此,上述反应可认为分两步进行上述反应可认为分两步进行:第一步第二步叔丁基溴水解反应动画8制作:邓健 出版:人民卫生出版社SN1反应的能量变化曲线反应的能量变化曲线上页上页下页下页首页首页9邓健 制作 陆阳 审校SN1反应立体化学反应立体化学反应动画反应动画R构型保持构型保持RS构型转化构型转化OH-OH-10制作:邓健 出版:人民卫生出版社SN1反应的特点：反应的特点：属于单分子反应。属于单分子反应。反反应应分分两两步步进进行行，决决定定步步骤骤是是活活泼泼中中间间体体-正正碳碳离子的形成离子的形成。产物构型外消旋化。产物构型外消旋化。11制作:邓健 出版:人民卫生出版社12制作:邓健 出版:人民卫生出版社