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1、走进奇妙的化学世界走进奇妙的化学世界选择性必修性必修3第二章 烃第三节 芳香烃 学学习 目目标第第1课时 苯苯的的结构与性构与性质PART01PART02从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性，培养宏观辨识与微观探析的能力。通过回顾苯的发现史，了解研究有机物的通过回顾苯的发现史，了解研究有机物的一般过程一般过程。根据。根据“结构决定性质结构决定性质”，预测，预测苯的化学性质，并能苯的化学性质，并能设计实验设计实验进行验证进行验证柑橘类水果的果皮中含有芳香烃化合物，这种化合物对橡胶的溶解性很强，可瞬间溶解橡胶。芳香烃：分子中含一个或多个苯环的碳氢化合物，最简单的芳香烃为苯。分子
2、式C6H6空间构型平面正六边形成键特点介于单键与双键之间的特殊键成键方式：苯分子中六个碳原子均采用sp2杂化，分别与一个H形成键，键角均为 ，六个碳碳键键长 ，苯分子中所有原子 。120相等共平面一、苯1、苯的分子结构苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。思考1：苯分子中的大键是如何形成的？与碳碳双键中的键有什么不同？一、苯1、苯的分子结构 思考2：根据苯的结构，思考苯当中是否有三个碳碳单键和三个碳碳双键？能否设计实验说明？一、苯1、苯的分子结构实验操作实验操作 实验现象实验现象结论原因结论原因液体分层，上层无色，下层紫红色 液体分层，
3、上层橙黄色，下层无色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水反应，苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。【实验2-1】一、苯1、苯的分子结构水层显紫色，没有褪色苯层显黄色，苯能萃取溴水中Br2（1）为什么两支试管溶液都发生了分层？苯不溶于水，密度比水小。（2）右侧试管中上层溶液显黄色，说明苯对Br2溶解有什么规律？溴能在苯中溶解且溶解度大于水溶液中，苯能萃取溴水中的溴。【实验2-1】一、苯1、苯的分子结构 思考3：根据已学知识，你认为下列结构是否为同一物质？一、苯1、苯的分子结构b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。如苯环为单键和双键的交替如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同
4、。结构，则两者结构不同。碳碳单键键长：1.5410-10m碳碳双键键长：1.3410-10m苯分子中碳碳键长都相等，为1.3910-10ma.正六边形分子，六个碳碳键长相同。证明苯分子中不是单键和双键交替的结构依据：苯的苯的6 6个氢原子所处的化学环境完全相同个氢原子所处的化学环境完全相同1、苯的分子结构二：苯的性质颜色状态密度、溶解性毒性熔、沸点挥发性 色 体 溶于水且密度比水_ 毒较低易挥发1.苯的物理性质无液不小有2.苯的化学性质(1)氧化反应可燃性化学方程式：_(火焰明亮，带有黑烟)。(2)取代反应溴代反应：_；纯净的溴苯是一种_液体，有 的气味，溶于水，密度比水的 。Br2 HBr溴
5、苯无色特殊不大1.苯的化学性质苯分子中的大键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应二：苯的性质 烧瓶中充满红棕色气体，导管口有白雾（HBr遇水蒸气形成）向锥形瓶中加入AgNO3溶液出现浅黄色沉淀AgBr。烧瓶底部有褐色（溶有Br2）不溶于水液体生成。苯与液溴制取溴苯问题2：溴苯不是无色的吗？单质溴溶于溴苯使无色的溴苯呈褐色。长导管的作用：导气、冷凝回流。注意：必须是纯溴。锥形瓶中的导管不能伸入到液面以下，防止HBr极易溶于水发生倒吸。2Fe+3Br2 =2FeBr3问题1：Fe屑的作用是什么？与溴反应生成催化剂溴苯的制取实验装置实验现象：二：苯的性质分液分液除去除去溴苯中
6、的溴可加入溴苯中的溴可加入NaOHNaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分液溶液，振荡，再用分液漏斗分液用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质用水洗涤，除去溴苯中能溶于水的杂质（如（如FeBrFeBr3 3、HBrHBr及及BrBr2 2等等）用用10%NaOH10%NaOH溶液溶液洗洗涤：除去：除去溴苯中溴苯中未反未反应的的BrBr2 2，转化成可溶于水的物化成可溶于水的物质用水洗涤，除去用水洗涤，除去NaOHNaOH及生成的及生成的盐NaBrNaBr和和NaBrONaBrO用用H H2 2SOSO4 4吸水干燥，吸水干燥，除去除去水水使溴苯和苯进行分离，使溴苯和苯进行分离，除去除去溴苯中的苯溴苯中的
7、苯提提纯纯方方法法BrBr2 2+2NaOH+2NaOH NaBr+NaBrO+HNaBr+NaBrO+H2 2O O问题2：如何提纯溴苯？二：苯的性质问题3.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。苯和液溴 取代 化学反应苯和溴水 萃取 物理变化二：苯的性质溴苯的实验改进创新装置的优点:有分液漏斗,可控制液溴的量。加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。思考与讨论：根据上述实验的分析，你认为溴苯的制备实验还可以怎样改进？二：苯的性质HONO2 H2O硝基苯2
8、.苯的化学性质(2)取代反应硝化反应：在浓硫酸作用下，苯在5060与浓硝酸发生取代反应。（2）纯净的硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水大。易溶于有机溶剂。遇明火、高热会燃烧、爆炸。硝基苯蒸气有毒性。（1）浓硫酸（催化剂、吸水剂）（3）本实验中硝基苯因溶有少量NO2而呈黄色注：二：苯的性质 反应温度控制在50-60，需水浴加热 苯分子中H被-NO2（硝基）取代的反应叫硝化反应注意事项：温度计水银球的在水浴中，且不能触底；长导管的作用冷凝回流；浓硫酸的作用催化剂和吸水剂。苯浓HNO3浓H2SO4硝基苯的制取实验装置实验现象：瓶底生成不溶于水的无色油状液体苯的硝化反应拓展：“
9、水浴加热”容易控制恒温，且易使被加热物受热均匀。需要加热，且要控制在100以下的实验，均可采用水浴加热。如果超过100，还可采用油浴（0300）、沙浴温度更高。长导管的作用：冷凝回流。二：苯的性质用5%NaOH溶液洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2用蒸馏水洗涤：除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐用无水氯化钙干燥，除去水使硝基苯和苯进行分离，除去硝基苯中的苯用蒸馏水洗涤：除去硝基苯中的硝酸、硫酸及NO2分液问题：如何提硝基苯？提提纯纯方方法法苯的磺化反应：_；苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作硫酸分子里的一个 被苯环取代的产物。易强羟基HOSO3H H2O苯磺酸2.苯的化学性质(2)取代反
10、应二：苯的性质2.苯的化学性质(3)加成反应苯的大键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在Pt、Ni等催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：_。3H2 环己烷二：苯的性质小结苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质难氧化，难氧化，易取代，易取代，能加成能加成1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有苯的间位二取代物只有一种苯的邻位二取代物只有一种苯分子中碳碳键的键长均相等苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色A.B.C.D.
11、全部应用体验B2.下列关于苯的叙述正确的是A.反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层B.反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟C.反应为取代反应，有机产物是一种烃D.反应中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有 三个碳碳双键B3.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是A.试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯B.实验时，水浴温度需控制在5060 C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物 的转化率D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯D4.下列实验操作中正确的是A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯B.除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计 水银球应放在混合液中D.制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再 滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热BD DB BA A