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1、走进奇妙的化学世界走进奇妙的化学世界选择性必修性必修3第三章 烃的衍生物第二节 醇 酚 学学习 目目标第第1课时 醇的结构与性质PART01PART02结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质，培养“宏观辨别与微观探析”的核心素养以乙醇为代表物，从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系。培养“变化观念与证据推理”的核心素养CH3OH CH3CH2OH 烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，如：请在上述化合物中找出属于醇的化合物有：并尝试说出醇的定义：、CH2=CHCH2OHOOHOHOHOH一、醇的分类、组成和物理性质 羟基（OH）与饱和碳原子相连的化
2、合物称为醇。羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。1.醇的概念：OH不能连在不饱和C原子上 CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）同一个C原子上，连有两个或多个OH的醇不稳定，能发生分子内脱水官能团一、醇的分类、组成和物理性质选择含有与选择含有与羟基羟基相连的碳相连的碳原子的原子的最长最长碳链为主碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇链，根据碳原子数目称为某醇。从从距离距离羟基羟基最近最近的一端给主链碳原子依次编号的一端给主链碳原子依次编号醇的名称前面要用阿拉伯数字标出醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置羟基的位置；羟基的个数用羟基的个数用“二二”、“三三”等表示等表示。取代基取
3、代基位置位置 取代基名称取代基名称 羟基羟基位置位置 母体母体名称。名称。选主链选主链编号位编号位标位置标位置写名称写名称2.醇的命名一、醇的分类、组成和物理性质选主链选主链编号位编号位标位置标位置写名称写名称(1)CH3CHCHCH3C2H5OH练、写出下列醇的名称练、写出下列醇的名称CH2OH(2)CH2OH CHOH CH2OH(3)3-甲基甲基-2-戊醇戊醇苯甲醇苯甲醇1,2,3 丙三醇丙三醇(或甘油、丙三醇或甘油、丙三醇)2.醇的命名一、醇的分类、组成和物理性质写出下列醇的名称2-甲基-1-丙醇2-丁醇1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇CH3CHCH2OHCH3CH3CH
4、2CHCH3OHCH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OHCH2OH3-甲基甲基-2-丁醇丁醇2.醇的命名一、醇的分类、组成和物理性质羟基的数目烃基是否饱和是否含苯环一元醇：CH3OH、CH3CH2OH二元醇：多元醇：CH2OHCH2OHCH2OHCH-OHCH2OH丙三醇（甘油)乙二醇饱和醇:不饱和醇:CH3CH2OHCH2=CHCH2OH脂肪醇:CH2OH芳香醇:醇3.醇的分类与组成烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O，可简写为可简写为 R-OH R-OH 一、醇的分类、组成和物理性质（1)1)三三种种重要
5、的醇重要的醇名称名称性质性质用途用途甲醇甲醇无色透明、易挥发无色透明、易挥发的液体的液体；易溶于易溶于水；水；有有毒毒、误服少量、误服少量(10 mL)可致人失明，多量可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡可致人死亡化工原料、燃料化工原料、燃料乙二醇乙二醇丙三丙三醇醇无色、黏稠的液体，无色、黏稠的液体，有甜味有甜味、易溶于易溶于水水和乙醇和乙醇，能显著降低水的凝固点能显著降低水的凝固点发动机发动机防冻液防冻液合成涤纶合成涤纶无色、黏稠、具有甜味无色、黏稠、具有甜味的液体的液体，易易溶于溶于水水和乙醇和乙醇，具有很强吸水能力具有很强吸水能力吸水能力吸水能力配制印配制印泥、化妆品泥、化妆品；4、
6、醇的物理性质一、醇的分类、组成和物理性质CH2CH2OH OH乙二醇（甘醇）二元醇CH2CH CH2OH OH OH丙三醇（甘油）吸湿性，护肤三元醇一元醇CH3OH甲醇剧毒工业酒精有毒！汽车防冻剂配制化妆品车用燃料（1)1)三三种重要的醇种重要的醇4、醇的物理性质一、醇的分类、组成和物理性质名称结构简式熔点/沸点/状态水中溶解度甲醇CH3OH9765液体能与水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH11779正丙醇CH3CH2CH2OH12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH90118油状液体可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蜡
7、状固体难溶于水结论：1.醇的沸点随碳原子数的增加而升高。2.在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低几种醇的熔沸点、状态、溶解度（课文P60表3-2）（2）醇的物理性质与变化规律一、醇的分类、组成和物理性质相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较（课文P58表3-3）名称结构简式相对分子量沸点/甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH33089乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH34442正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH3580.5结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点（2）醇的物理性质与变化规律一、醇的分类、组成和物理性质原
8、因：一个醇分子的羟基氢原子可与另一个醇分子羟基氧原子相互吸引，形成氢键，形成氢键可以增大分子间作用力，从而影响物质的溶解度、熔沸点。相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高小分子的醇（甲醇、乙醇、丙醇）均可与水以任意比互溶，就是因为这些醇与水形成了氢键的缘故。氢键氢键为什么相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点？（2）醇的物理性质与变化规律一、醇的分类、组成和物理性质结论：结论：含相同碳原子数的醇，羟基数越多，沸点越高。变式：下表列举了一些醇的沸点。沸点变化有什么规律，并作出解释名称分子中羟基数目沸点/乙醇178.5乙二醇2197
9、.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259解释：醇分子中羟基数越多，分子间形成的氢键数目越多，分子间作用力越大，沸点就越高，同理可推测醇分子中羟基数越多，在水中的溶解度增大（2）醇的物理性质与变化规律一、醇的分类、组成和物理性质沸点相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比，低级醇的沸点远远高于高于烷烃。饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高升高。碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高越高。溶解性甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，因为醇分子与水分子间形成了氢键。醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而减小。碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的水溶性越好。醇中羟基形成
10、氢键使沸点升高！羟基越多，氢键越多，沸点越高！小 结（2）醇的物理性质与变化规律一、醇的分类、组成和物理性质状态：密度：一元醇的密度一般比水小，且随碳原子数的增多，密度一般增大。常温下，碳原子数为1-3的饱和一元醇为液体；碳原子数为4-11的饱和一元醇为油状液体；碳原子数更多的高级饱和一元醇为固体小 结（2）醇的物理性质与变化规律一、醇的分类、组成和物理性质(1)乙醇与甲醚(CH3OCH3)互为碳架异构()(2)分子中含有OH的有机物是醇()(3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂()(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇()(5)相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远
11、高于烷烃，低级醇可与水以任意比例混溶，醇的这些物理性质都与羟基间或羟基与水分子间形成氢键有关()正误判断（2）醇的物理性质与变化规律一、醇的分类、组成和物理性质1.下列关于醇类的说法错误的是A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇B.醇的同分异构体中一定有酚类物质C.乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于 配制化妆品D.甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体，常用作车用燃料应用体验B（1）醇的物理性质与变化规律一、醇的分类、组成和物理性质2.下列各组物质中互为同系物的是A.乙二醇与丙三醇B.与C.乙醇与2-丙醇D.与C（1）醇的物理性质与变化规律一、醇的分类、
12、组成和物理性质醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使OH和CO的电子都向氧原子偏移。因此，醇在发生反应时，OH容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样CO也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。二、乙醇的结构与化学性质（以乙醇为例）反应名称反应类型断键位置与金属钠反应燃烧反应Cu或Ag催化氧化浓硫酸条件下与乙酸加热 取代反应氧化反应氧化反应取代反应二、乙醇的结构与化学性质交流与讨论：我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了
13、断裂?（以乙醇为例）乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O油状液体反应机理：卤原子取代了羟基，羟基和氢结合生成水1.取代反应应用：可用于制备卤代烃卤代烷 醇强碱水溶液，加热X被OH取代氢卤酸，加热OH被X取代二、乙醇的结构与化学性质与氢卤酸反应（以乙醇为例）1.取代反应二、乙醇的结构与化学性质分子间脱水 C2H5OH+HOC2H5浓硫酸浓硫酸 140乙醚乙醚C2H5 O C2H5+H2O 酸脱羟基、醇酸脱羟基、醇脱氢脱氢1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓H2SO4酯化反应与浓卤化氢CH3CH2OH+HX CH
14、3CH2X+H2O（以乙醇为例）【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比13的混合液20 mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。乙醇在浓硫酸作用下，加热到170，发生了消去反应，生成乙烯。实验现象：实验结论：2.醇的消去反应：二、乙醇的结构与化学性质（以乙醇为例）乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚易溶于有机溶剂，它本身就是一种优良溶剂，能溶解多种有机化合物。2.醇的消去反应：二、乙醇
15、的结构与化学性质注：如果把乙醇和浓硫酸的混合液的温度控制在140 左右，乙醇将以另外一种方式脱水，即每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚：（副反应）C2H5OH+HOC2H5浓硫酸浓硫酸 140乙醚乙醚C2H5 O C2H5+H2O【醚类物质】像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用ROR来表示，R和R都是烃基，可以相同，也可以不同。饱和一元醚的通式：CnH2n2O (n2)（以乙醇为例）2.醇的消去反应：二、乙醇的结构与化学性质（以乙醇为例）制制乙乙烯烯实实验验装装置置酒精与浓硫酸酒精与浓硫酸体积比为体积比为1313怎么混合？怎么混合？浓硫酸的作用浓硫酸的
16、作用是什么？是什么？放入几片碎放入几片碎瓷片作用是瓷片作用是什么？什么？为何使液体温度迅速为何使液体温度迅速升到升到170170？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？有何杂质气体？如何除去？如何除去？用排水集用排水集气法收集气法收集 防止暴沸防止暴沸 催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂 液面以下液面以下 防止在防止在140140时生成乙醚。时生成乙醚。逐渐变黑。逐渐变黑。浓硫酸能将无水酒精氧化生成碳单质等多种物质。浓硫酸能将无水酒精氧化生成碳单质等多种物质。有有H2O、CO2、SO2等气体。等气体。可将气体通过碱石灰或可将气体通过碱石灰或
17、NaOHNaOH溶溶液。液。2.醇的消去反应：二、乙醇的结构与化学性质（以乙醇为例）2.醇的消去反应：二、乙醇的结构与化学性质（以乙醇为例）醇发生的消去反应的规律：2若醇分子中C原子连接两个或三个C，且C原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2CH3CH2CHCH3OH1.连有羟基的碳原子的相邻碳原子上必须有氢才能发生消去反应形成不饱和键：CCH OH浓H2SO4+H2OC=C二、乙醇的结构与化学性质（以乙醇为例）例：写出例：写出下列化学反应方程式下列化学反应方程式CH3-CH2-CH-CH3OH浓硫酸浓硫酸
18、浓硫酸浓硫酸 CH2-CH2-CH2-CH2OHOHCH3-CH=CH-CH3或或CH3-CH2-CH=CH2+H2OCH2=CH-CH=CH2+2H2O等不能发生消除反应。思考：下列醇在浓硫酸作催化剂的条件下能发生消去反应吗？二、乙醇的结构与化学性质醇发生消去反应的规律（以乙醇为例）CH3CH2OH +Na CH3CH2ONa +H22 2 2 处处OH键断开键断开3.置换反应与活泼金属钠反应二、乙醇的结构与化学性质2molOH 2mol Na 1molH2A.632B.123C.321D.432A练习：（以乙醇为例）分别写出下列乙醇氧化反应的化学方程式、现象、反应类型及断键位置。（1）燃烧
19、反应（完全燃烧）2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃淡蓝色火焰 CuO中间产物，Cu催化剂（2）催化氧化2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2 H2O处处OH和和处处-CH键断开键断开二、乙醇的结构与化学性质4.乙醇的氧化反应：（以乙醇为例）二、乙醇的结构与化学性质4.乙醇的氧化反应：（2）催化氧化（以乙醇为例）醇催化氧化反应的规律醇发生催化氧化的断键位置：CCHOH+Cu+H2O+Cu OCCO1醇发生催化氧化的必备条件：C原子上必须连有氢原子。2醇发生催化氧化的产物的类别，取决于C原子上的氢原子的个数。二、乙醇的结构与化学性质4.乙醇的氧化反应：（以乙醇为例）醇发生催化氧化的产物类
20、别取决于与羟基相连的碳原子上氢的个数：与OH相连的碳原子上没有H时则不能被氧化C OHR2R1R3(3)(2)2 CHOH+O2R2R1Cu(1)2RCH2OH+O2Cu(与OH相连的碳上有2-3个H时产物为醛O=2RCH+2H2O(与OH相连的碳上有1个H时产物为酮O=2R1CR2+2H2O二、乙醇的结构与化学性质（以乙醇为例）2.下列醇分子中可以被氧化生成醛的是()。A.CH3OH B.(CH3)3COHC.D.(CH3)2CHOHAA练习二、乙醇的结构与化学性质4.乙醇的氧化反应：酸性KMnO4溶液：MnO4-(紫红色)Mn2+(无色)（3）被强氧化剂（如酸性高锰酸钾、重铬酸钾）氧化成乙
21、酸二、乙醇的结构与化学性质4.乙醇的氧化反应：CH3CH2OH乙醇乙醇 氧化氧化 CH3CHO乙醛乙醛 氧化氧化 CH3COOH 乙酸乙酸 强氧化剂强氧化剂KMnO4/K2Cr2O7应用:交警判断驾驶员是否酒后驾车的方法 酸性K2Cr2O7溶液:Cr2O72-（橙色）Cr3+（绿色）K2Cr2O7(橙色橙色)Cr2(SO4)3(绿色绿色)C2H5OH常见的强氧化剂：(课文P62实验3-3)（以乙醇为例）（3）被强氧化剂（如酸性高锰酸钾、重铬酸钾）氧化成乙酸二、乙醇的结构与化学性质4.乙醇的氧化反应：（以乙醇为例）醇被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化的规律C OH+KMnO4(H+)不褪色R2R1R3(3)(2)CHOH +KMnO4(H+)褪色R2R1(1)2RCH2OH+KMnO4(H+)褪色伯醇仲醇叔醇二、乙醇的结构与化学性质4.乙醇的氧化反应：（以乙醇为例）小结：小结：烃烃取取代代卤代烃卤代烃R-X水水解解醇醇R-OH氧氧化化醇醇R-CHO氧氧化化酸酸R-COOH 不不 饱饱 和和 烃烃 消消去去消消去去酯酯加加成成加加成成取代取代HX强氧化剂强氧化剂二、乙醇的结构与化学性质（以乙醇为例）