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1、第五节 苯 芳香烃2021/8/11 星期三1请大家猜：请大家猜：“有人说我笨，其实并不笨，有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。化工生产逞英豪。”（打一字）（打一字）2021/8/11 星期三2 例例 苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的 质量分数为质量分数为92.3%92.3%，苯蒸气的蒸气密度，苯蒸气的蒸气密度 为同温同压下乙炔气体密度的为同温同压下乙炔气体密度的3 3倍倍,试计试计 算苯的分子式。算苯的分子式。解解 M M苯苯=26=26787878 92.3%78 92.3%78(1-78(1-92.3%)92.3%)
2、所以，苯的分子式：所以，苯的分子式：C C6 6HH6 6C C：HH：1212=6=6=6=61 12021/8/11 星期三3或简写为或简写为凯库勒式凯库勒式:2021/8/11 星期三4C-C 1.5410C-C 1.5410-10-10mmC=C 1.3310C=C 1.3310-10-10mm结构特点：结构特点：1.1.苯分子中苯分子中6 6个碳原子个碳原子 (组成正六边形组成正六边形)和六个和六个 氢原子在同一平面上氢原子在同一平面上;2.2.键之间的夹角是键之间的夹角是120;120;3.3.苯分子中不存在一般的苯分子中不存在一般的 碳碳双键，是一种介于单碳碳双键，是一种介于单
3、键和双键之间的独特的键键和双键之间的独特的键,相邻碳原子之间的键等同相邻碳原子之间的键等同;4.4.苯分子中苯分子中6 6个氢原子处于个氢原子处于 同等地位同等地位.2021/8/11 星期三5球棍模型球棍模型比例模型比例模型2021/8/11 星期三6结构简式：结构简式：2021/8/11 星期三7 B B下列有机物分子中所有原子一定下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是（不在同一平面内的是（）A A .-CH=CH2 C.D.B.-CH3-CCH练习 2021/8/11 星期三8苯的物理性质苯的物理性质 苯是没有颜色苯是没有颜色,带有特殊气味的液体带有特殊气味的液体,苯有毒苯有毒,
4、不溶于水不溶于水,密度比水小，密度比水小，熔点为熔点为5.5,沸点为沸点为80.12021/8/11 星期三92021/8/11 星期三10动画模拟：动画模拟：（苯与溴的取代反应）（苯与溴的取代反应）2021/8/11 星期三111.1.试剂加入的先后顺序试剂加入的先后顺序 是怎样的？是怎样的？2.2.烧瓶的橡胶塞为何用烧瓶的橡胶塞为何用 锡箔包住？锡箔包住？3.3.长导管的作用长导管的作用？4.4.导管出口为何不插入导管出口为何不插入 到溶液中？到溶液中？5.5.导管出口为何出现白导管出口为何出现白 雾？雾？6.6.锥形瓶中的溶液为何锥形瓶中的溶液为何 有浅黄色沉淀？有浅黄色沉淀？7.7.如
5、何分离得到的产物？如何分离得到的产物？导气、冷凝回流导气、冷凝回流苯苯液溴液溴铁屑铁屑防止溴腐蚀防止溴腐蚀防止倒吸防止倒吸HBrHBr在空气中形成小液滴在空气中形成小液滴生成了生成了AgAgBr碱洗碱洗 2NaOH+Br2NaOH+Br2 2=NaBr+NaBrO+H=NaBr+NaBrO+H2 2OO2021/8/11 星期三12实验中因为苯、溴易挥发，生成的溴化氢极易溶于水实验中因为苯、溴易挥发，生成的溴化氢极易溶于水我们可以对实验加以改进：我们可以对实验加以改进：2021/8/11 星期三13动画模拟：动画模拟：（苯的硝化反应）（苯的硝化反应）2021/8/11 星期三142 2、温度计
6、的位置，必须放在悬挂在水浴中。、温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。3 3、长导管的作用：冷凝回流。、长导管的作用：冷凝回流。1 1、水浴加热（常温、水浴加热（常温100100）：）：特点：（特点：（1 1）温度容易控制；（）温度容易控制；（2 2）受热均匀；）受热均匀；思考：思考：为为何何要要将将温温度度控控制制 在在 55556060之之间？如何控制？间？如何控制？2021/8/11 星期三15注意：注意：1 1、浓硫酸起到、浓硫酸起到催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂的作用。的作用。2 2、加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，、加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。冷却后再加苯。3 3
7、、水浴加热水浴加热，温度计水银球应插入水浴中。，温度计水银球应插入水浴中。4 4、硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油、硝基苯是无色、有毒、有苦杏仁味的油 状液体，不溶于水，密度比水大。状液体，不溶于水，密度比水大。思考：思考：生成的硝基苯因溶解了生成的硝基苯因溶解了NONO2 2而显黄色，而显黄色，如何除去？如何除去？2021/8/11 星期三16苯的用途苯的用途:苯是一种重要的化工原料，它广泛用苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等医药、染料和香料等 苯也是常用的有机溶剂苯也是常用的有机溶剂2021/8/
8、11 星期三17练习 1 1、下列说法正确的是（、下列说法正确的是（）A A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在、由于苯分子组成的含碳量高，所以在 空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟 的火焰的火焰C C、苯的一氯取代物只有一种、苯的一氯取代物只有一种DD、苯是单、双键交替组成的环状结构、苯是单、双键交替组成的环状结构B CB C2021/8/11 星期三182 2、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，、将苯分子中的一个碳原子换成氮原子，得到一个类似苯环的稳定有机物，此有得到一个类似苯环的稳定有机物，此有 机物的相对分子量为机物的相对分子量为_79792021/8/11 星期三19谢 谢!2021/8/11 星期三202021/8/11 星期三21