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1、第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第二节第二节 芳香烃芳香烃芳香烃指的是?分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2021/8/11 星期三1教学目标教学目标:1、掌握苯和苯的同系物的结构、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质及化学性质;2、了解芳香烃的来源及其应用、了解芳香烃的来源及其应用教学重点:教学重点:苯和苯的同系物的鉴别苯和苯的同系物的鉴别 硝化反应硝化反应2021/8/11 星期三2一、苯的分子结构与化学性质:1 1)结构式)结构式2 2)结构简式)结构简式 3)结构特点:)结构特点:(1 1)苯苯分分子子是是平平面面六六边边形的稳定结构;形的稳定结构;(2 2)苯苯分分子子中中碳碳碳碳之之
2、间间的的键键是是介介于于碳碳碳碳单单键键与与碳碳碳碳双双键键之之间间的的一一种种独独特的键;特的键;(3 3)苯苯分分子子中中六六个个碳碳原原子子等效,六个等效,六个氢原子氢原子等效等效。1、分子结构分子结构:分子式分子式:C C6 6H H6 6 2021/8/11 星期三32、苯的化学性质、苯的化学性质 2)苯的取代反应()苯的取代反应(卤代卤代、硝化、磺化)、硝化、磺化)1)苯的氧化反应:在空气中燃烧)苯的氧化反应:在空气中燃烧 在通常情况下比较稳定,在一定条件在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。下能发生氧化、加成、取代等反应。2C6H6+15O2 12CO2
3、+6H2O点燃但但不能使不能使酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液溶液褪色褪色产生产生浓烟浓烟+Br2Br+HBrFe+HNO3(浓)(浓)NO2+H2O浓浓H2SO45060现象?现象?设计设计制备制备硝基硝基苯的苯的实验实验方案方案2021/8/11 星期三43)苯的)苯的加成反应加成反应(与(与H2、Cl2)(环己烷)(环己烷)+H2Ni+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH总结:难加成总结:难加成 易取代易取代练习:写出苯与氯气发生取代反应、苯练习:写出苯与氯气发生取代反应、苯与溴发生加成反应的化学方程式。与溴发生加成反应的化学方程式。2021/8/11 星期三5二、苯的同
4、系物1 1、苯环上苯环上的的氢氢原子原子被烷基被烷基取代的产物取代的产物2、化学性质、化学性质:由由于于苯苯基基和和烷烷基基的的相相互互影影响响,使使其其性质发生了一定的变化性质发生了一定的变化更活泼更活泼 a a、能被酸性、能被酸性KMnO4KMnO4溶液氧化;溶液氧化;通式:CnH2n-6(n6)CH3C2H5R如:RCOOHKMnO4H+应用:区别苯和苯的同系物应用:区别苯和苯的同系物2021/8/11 星期三6b b、取代反应、取代反应如:如:甲苯的硝化反应甲苯的硝化反应浓浓H2SO430+3HNO3(浓)(浓)CH3NO2+3H2OCH3NO2NO2黄色针黄色针状晶体状晶体P.39学
5、与问学与问三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1 1、来源:、来源:a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整2 2、应用:简单的芳香烃是基本的有、应用:简单的芳香烃是基本的有机机化工原料。化工原料。(比苯更容易比苯更容易)芳香烃芳香烃产量低产量低3.5kg/T2021/8/11 星期三7稠环芳香烃稠环芳香烃(P.39 资料卡片)资料卡片)萘萘蒽蒽 苯环间苯环间共用两个或两个以上碳原子共用两个或两个以上碳原子形成形成的一类芳香烃的一类芳香烃菲菲苯并芘苯并芘2021/8/11 星期三8实践活动实践活动P.39 调查了解苯及调查了解苯及同系物对人体健康的危害同系物对人体健康的危害布置作业:布置作业:P.39 1、2、3、42021/8/11 星期三92021/8/11 星期三10