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1、第五章第五章 烃烃苯苯有人说我笨，其实并不笨，有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。脱去竹笠换草帽，化工生产逞英雄。化学谜语：化学谜语：苯苯苯的发现史：苯的发现史：19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体体，从中
2、得到了一种无色油状液体一、苯的物理性质和用途一、苯的物理性质和用途颜色颜色无色无色气味气味特殊气味特殊气味（苦杏气味）（苦杏气味）状态状态液态液态熔点熔点5.5沸点沸点80.1密度密度0.8765g/mL比水小比水小毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性不溶于水不溶于水,易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。苯的用途：苯的用途：化工原料、有机溶剂化工原料、有机溶剂合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂香料等。苯也常用于有机溶剂易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，法拉第发现苯以后，立即对苯的组成
3、进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为分数为92.3%，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔气体密度的体密度的3倍，倍，请确定苯的分子式。请确定苯的分子式。练习：练习：C6H6二、苯的结构二、苯的结构烷烃：烷烃：C6H14烯烃：烯烃：C6H12炔烃：炔烃：C6H10思考题思考题1.根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？根据苯的分子式，它是否属于饱和烃？为什么？2.根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？3.可能有多少双键数？三键数？环的数目？可能有多少双键数？三键数？环
4、的数目？思考题思考题4.若苯为链状结构，写出几种可能的结构简式。若苯为链状结构，写出几种可能的结构简式。（1）CCCCCC（2）CCC2C2CC（3）CCCCC2 C3（4）C3 CC CC C3（5）C2 CC CCC 设设 问问 这些结构是否合理？如何用实验证实？这些结构是否合理？如何用实验证实？实验证明：实验证明：苯不能与溴水或酸性苯不能与溴水或酸性KMnO4反应，与不饱和烃有反应，与不饱和烃有很大区别。很大区别。凯库勒发现苯结构的故事凯库勒发现苯结构的故事凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，子
5、的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。子的结构。对此，凯库勒说：对此，凯库勒说：让我们学会做梦吧！那么，让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开
6、的。同学们现在只有掌握扎问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。1865年德国化学家凯库勒在年德国化学家凯库勒在睡梦中睡梦中终于发现终于发现了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点：了苯的结构。凯库勒苯环结构的有关观点：（1）6个碳原子构成平面六边形环；个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。环内碳碳单双键交替。试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意试根据凯库勒的观点画出苯分子的结构示意图。图。实验1：在溴水加入苯实验2：在酸性KMnO4溶液
7、中加入苯?2.苯的结构：最简式最简式:CH (1825:CH (1825年，法拉第）年，法拉第）分子式分子式:C:C6 6H H6 6 1833 1833年米希尔里希年米希尔里希结构式结构式:1865:1865年，凯库勒年，凯库勒键参数的比较键参数的比较键键能能(KJ/mol)键键长长(10-10m)CCC=C苯中碳碳键苯中碳碳键348615约约4941.541.331.40结构式:1931年，鲍林C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m苯的比例模型苯的比例模型苯的结构特点：苯的结构特点：（1）苯分子为平面正六边形）苯分子为平面正六边形（2）键角：）键角：120键长：键长：1.
8、4010-10m（3）苯分子中的碳碳键是一种介于单）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的化学键。键和双键之间的化学键。（4）苯分子里的）苯分子里的6个碳原子和个碳原子和6个氢原个氢原子都在同一平面子都在同一平面苯的分子结构苯的分子结构分子式分子式 C6H6最简式最简式 CH结构式结构式 结构简式结构简式C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H(凯库勒式）凯库勒式）课堂小结：课堂小结：苯分子中，碳碳键介于单键与双苯分子中，碳碳键介于单键与双键之间，苯的结构非常特殊，因此键之间，苯的结构非常特殊，因此它既有类似烷烃的取代反应，又有它既有类似烷烃的取代反应，又有
9、类似烯烃的加成反应。但是与它们类似烯烃的加成反应。但是与它们又有差异。在学习时应重点掌握苯又有差异。在学习时应重点掌握苯的结构与苯的主要化学性质的关系。的结构与苯的主要化学性质的关系。课堂小结：课堂小结：性质预测：性质预测：苯的苯的特殊特殊结构结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃的性质的性质不饱和烃不饱和烃的性质的性质取代反应取代反应加成反应加成反应三、苯的化学性质：三、苯的化学性质：一般情况下，苯不能使一般情况下，苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，溶液褪色，也不能使溴水褪色，但能萃取溴水中的溴。也不能使溴水褪色，但能萃取溴水中的溴。1、可燃、可燃2C2C6 6H H6 6+15 O+1
10、5 O2 2 12CO 12CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃现象：火焰明亮，冒浓烟现象：火焰明亮，冒浓烟思考：苯燃烧会产生明亮的带有思考：苯燃烧会产生明亮的带有浓烟的火焰，这是为什么？浓烟的火焰，这是为什么？苯分子里含碳量很大（与乙炔相似）苯分子里含碳量很大（与乙炔相似）2、取代反应、取代反应（1）苯与溴的反应）苯与溴的反应溴苯溴苯溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大溴苯：无色液体，不溶于水，密度比水大液溴液溴现象：现象：锥形瓶中的导管口有锥形瓶中的导管口有白雾白雾,溶液变浑浊。溶液变浑浊。杯底有褐色不溶于杯底有褐色不溶于水的液体。水的液体。实验思考题：实验思考题：1.1.苯、溴、苯
11、、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.4.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？5.5.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？6.6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？本来的面目？苯苯 液溴液溴 F
12、e Fe屑屑用作催化剂用作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBrFeBr3 3溶解在生成的溴苯中溶解在生成的溴苯中.用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去用水和碱溶
13、液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目还溴苯以本来的面目.第二课时第二课时注意：注意：铁粉起催化剂的作用（实际上是铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBrFeBr3 3)，如果没有，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取现象。催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取现象。为什么溴苯留在烧瓶中，而为什么溴苯留在烧瓶中，而HBrHBr挥发出来？挥发出来？导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的溴使之回流，并冷凝生成的HBrHBr。注意导管末端不可插。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。入锥形瓶内液面以下，否则将发
14、生倒吸。褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOHNaOH溶液洗溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。因为溴苯的沸点较高，因为溴苯的沸点较高，156.43156.43。溴苯实验课后思考题：溴苯实验课后思考题：1.烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代烧瓶中的试剂顺序能够颠倒吗？为什么？能用浓溴水代替液溴吗？为什么？替液溴吗？为什么？2.该反应的催化剂是该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是而反应时加的是Fe屑，屑，Fe屑屑是怎样转化为是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，的？反应的速度为什么一开始较缓
15、慢，一段时间后明显加快？一段时间后明显加快？3.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？虑？4.生成的生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴中的溴蒸气？蒸气？5.如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？如何分离出烧瓶中反应生成的溴苯？3、根据实验室制溴苯的装置图，回答下列问题：、根据实验室制溴苯的装置图，回答
16、下列问题：（1）烧瓶中加入苯再加纯溴，其现象是：）烧瓶中加入苯再加纯溴，其现象是：（2）再加入铁屑，现象是：）再加入铁屑，现象是：（3）写出烧瓶中反应的化学方程式：）写出烧瓶中反应的化学方程式：（4）烧瓶中连接一个长导管，其作用是：）烧瓶中连接一个长导管，其作用是：（5）插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是：）插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是：（6）反应完毕，把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象）反应完毕，把烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象是：是：溴苯是溴苯是纯溴溶于苯，不反应纯溴溶于苯，不反应剧烈反应，呈沸腾状，导管口出现白雾剧烈反应，呈沸腾状，导管口出现白雾的液体。的液体
17、。导气、冷凝导气、冷凝防止倒吸防止倒吸烧瓶底部有褐色油状液体烧瓶底部有褐色油状液体无色不溶于水，无色不溶于水，密度比水大密度比水大C6H6+Br2C6H5Br+HBr催化剂催化剂课堂练习三课堂练习三（2）苯的硝化反应）苯的硝化反应硝化反应：烃分子中的硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取原子被硝基取代代的反应。的反应。硝基苯硝基苯硝基硝基:NO2(注意与注意与NO2、NO2区别区别）硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。料的重要原料。+HONO2浓浓H2SO45560NO2+H2OH注意
18、：注意：浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50605060以下，再慢以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70807080时会时会发生反应。发生反应。什么情况采用水浴加热什么情况采用水浴加热?温度计的位置温度计的位置为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOHNaOH溶溶液洗涤。液洗涤。长导管的作用：长导管的作用：不纯的硝基苯显黄色，因为溶有不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NONO2
19、 2，而纯净硝基苯是，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。需要加热，而且一定要控制在需要加热，而且一定要控制在100100以下，均可采用水浴以下，均可采用水浴加热。如果超过加热。如果超过100 100，还可采用油浴（，还可采用油浴（0 0300 300）、沙）、沙浴温度更高。浴温度更高。冷凝回流。冷凝回流。必须放在悬挂在水浴中。必须放在悬挂在水浴中。(3)苯的磺化反应：苯与浓硫酸共热至苯与浓硫酸共热至700C800C时发生反应，时发生反应，生成苯磺酸。生成苯磺酸。苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(-SO3H)
20、取代的反应叫磺化反应。取代的反应叫磺化反应。3、加成反应、加成反应注：注：苯不与溴水反应，但可萃取苯不与溴水反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！溴水中的溴而使溴水层褪色！环己烷环己烷对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnO4作作用用点点燃燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnO4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有
21、烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高课堂练习课堂练习B1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的（、下列关于苯分子结构的说法中，错误的（）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此个碳原子彼此连接成为一连接成为一个平面正六边的结构。个平面正六边的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个CC单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键的键长介于、苯环中碳碳键的键长介于CC和和C=C之间之间D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120o2、下列各组物质，可用分液漏斗分离的、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是是（）A、酒精与水、酒精与水B、溴水与水、
22、溴水与水C、硝基苯与水、硝基苯与水D、苯与溴苯、苯与溴苯C3.3.9g的某烃完全燃烧后生成物通入石灰水，的某烃完全燃烧后生成物通入石灰水，完全反应后有完全反应后有30g沉淀生成，又知该烃的蒸沉淀生成，又知该烃的蒸气对空气的相对密度为气对空气的相对密度为2.69,求该烃的相对分求该烃的相对分子质量和分子式，并写出它的结构简式。子质量和分子式，并写出它的结构简式。A.A.B.B.C.C.D.D.4.下列各组中互为同分异构体的是（下列各组中互为同分异构体的是（）ClClClClClClClClClClClClClClClCD四、芳香烃四、芳香烃有机物分子中，含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。有机物分子
23、中，含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃。萘萘蒽蒽甲苯甲苯二苯二苯苯的同系物苯的同系物CH3甲苯甲苯乙苯乙苯CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH33HC邻邻-二甲苯二甲苯间间-二甲苯二甲苯对对-二甲苯二甲苯苯的同系物的通式苯的同系物的通式CnH2n-6n6烃分子中只含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。烃分子中只含有一个苯环，且侧链为烷基的芳香烃。沸点：沸点：144.40C沸点：沸点：139.10C沸点：沸点：138.40C第三课时第三课时苯的同系物与苯的性质的相似性苯的同系物与苯的性质的相似性1、取代反应、取代反应TNT烈性炸药烈性炸药CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO2 3H2O
24、+浓浓H2SO42,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，一种淡黄色的晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。迁移应用迁移应用写出甲苯与足量氢气发生加成的反应式写出甲苯与足量氢气发生加成的反应式2、加成反应、加成反应+3H2CH3苯的同系物的特性苯的同系物的特性可使可使KMnO4(H+)溶液褪色溶液褪色3、氧化反应、氧化反应KMnO4(H+)溶液溶液-R-COOH苯的同系物都有与苯相似的化学性质苯的同系物都有与苯相似的化学性质写出方程式写出方程式(1)甲苯与液溴甲苯与液溴,铁作催化剂铁作催
25、化剂(2)乙苯与浓硫酸和浓硝酸共热乙苯与浓硫酸和浓硝酸共热(3)间二甲苯与氢气加成间二甲苯与氢气加成(4)乙苯与乙苯与KMnO4(H+)溶液反应溶液反应设计实验步骤：设计实验步骤：如何鉴别苯、甲苯、己烯、如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?归纳小节归纳小节烃烃链烃链烃环烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃（脂肪烃）（脂肪烃）烷烃烷烃烯烃烯烃二烯烃二烯烃炔烃炔烃苯的同系物苯的同系物稠环芳烃稠环芳烃其它芳烃其它芳烃练一练一与与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_由此可见，能证明苯分子中不存在由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C
26、=C交交替排布的事实是替排布的事实是_是是苯环的碳碳键完全相同。苯环的碳碳键完全相同。苯的邻二氯代物只有一种苯的邻二氯代物只有一种练二练二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或FeBr3)+
27、Br2FeBr3Br+HBr练三练三CH3叫做甲苯，其苯环上邻、对位的叫做甲苯，其苯环上邻、对位的H原子比原子比苯分子更易被取代。请探讨甲苯与液氯在不同条苯分子更易被取代。请探讨甲苯与液氯在不同条件下可发生哪些反应，并试写出相关的反应式。件下可发生哪些反应，并试写出相关的反应式。(1)光照条件下，侧链发生取代；光照条件下，侧链发生取代；(2)催化条件下，苯环发生取代；催化条件下，苯环发生取代；(3)特定条件下，苯环发生加成。特定条件下，苯环发生加成。例题例题1、A、B两份混合气体，两份混合气体，A是烷烃是烷烃R与足量氧与足量氧气的混合气体，气的混合气体，B是烷烃是烷烃R与炔烃与炔烃Q及足量氧气及足量氧气的混合气体。在标准状况下，各取的混合气体。在标准状况下，各取A、B2.24L引燃，引燃，A充分燃烧后气体总体积仍为充分燃烧后气体总体积仍为2.24L;B充分燃烧后气体总体积为充分燃烧后气体总体积为2.38L(燃烧后的产物燃烧后的产物均为气体，体积已换算成标准状况均为气体，体积已换算成标准状况)。求。求(1)烷烃烷烃R和和Q的分子式。的分子式。(2)2.24LB中，烷烃中，烷烃R所允许的最大体积。所允许的最大体积。谢谢,再见！