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1、第四章第四章 维生素与辅酶维生素与辅酶 维维生生素素（vitaminvitamin）是是参参与与生生物物生生长长发发育育和和代代谢谢所所必必需需的的一一类类微微量量有有机机物物质质。这这类类物物质质由由于于体体内内不不能能合合成成或或者者合合成成量量不不足足，所所以以必必需需由由食食物物供供给给。已已知知绝绝大大多多数数维维生生素素作作为为酶酶的的辅辅酶酶或或辅辅基基的的组组成成成成分分，在在物物质质代代谢谢中中起起重重要要作作用用。机机体体缺乏维生素时，物质代谢发生障碍，引起维生素缺乏症。缺乏维生素时，物质代谢发生障碍，引起维生素缺乏症。思考思考第一节维生素的发现和第一节维生素的发现和分类分
2、类第二节第二节脂溶性脂溶性维生素维生素第三节第三节水溶性水溶性维生素维生素第四节作为辅酶的第四节作为辅酶的金属离子金属离子重要的脂溶性维生素重要的脂溶性维生素1.1.维生素维生素A A：视黄醇（视黄醇（retinol）2.2.维生素维生素D D：麦角钙化麦角钙化(甾甾)醇（醇（ergocalciferol，即维生素即维生素D D2 2）胆胆钙化钙化(甾甾)醇醇（cholecalciferol，即维生素即维生素D D3 3）3.3.维生素维生素K K：凝血维生素：凝血维生素4.4.维生素维生素E E：生育酚（生育酚（tecopherol）主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能主要脂溶性维生素的辅酶
3、形式及主要功能主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能主要脂溶性维生素的辅酶形式及主要功能 维生素维生素 相应辅酶相应辅酶 功能功能1.1.维生素维生素A A 1 1顺视黄醛视循环顺视黄醛视循环2.2.维生素维生素D D，二羟胆钙甾醇调节钙、磷代谢二羟胆钙甾醇调节钙、磷代谢3.3.维生素维生素K K 参与氧化还原反应参与氧化还原反应 羧化反应的辅助因子羧化反应的辅助因子 4 4.维生素维生素E E 保保护膜脂质，抗氧化剂护膜脂质，抗氧化剂 全反视黄醛全反视黄醛 11-11-顺视黄醛顺视黄醛维生素维生素维生素维生素A A A A1 1 1 1 (视黄醇视黄醇视黄醇视黄醇)光敏感蛋白光敏感蛋白视紫红质
4、视紫红质视蛋白骨架视蛋白骨架视蛋白视蛋白（暗）（暗）视蛋白视蛋白（光）（光）视黄醇脱氢酶视黄醇脱氢酶视黄醛异构酶视黄醛异构酶 全反视黄醛全反视黄醛 11-11-顺视黄醛顺视黄醛维生素维生素维生素维生素A A A A1 1 1 1 (视黄醇视黄醇视黄醇视黄醇)光敏感蛋白光敏感蛋白视紫红质视紫红质视蛋白骨架视蛋白骨架视蛋白视蛋白（暗）（暗）视蛋白视蛋白（光）（光）视黄醇脱氢酶视黄醇脱氢酶视黄醛异构酶视黄醛异构酶维生素维生素维生素维生素D D维生素维生素D D2 2（麦角钙化醇）麦角钙化醇）麦角甾醇麦角甾醇VDVD2 2的生成的生成UV自发转变自发转变维生素维生素D D3 3肝肝肾肾1 1，2525
5、维生素维生素D D3 3前维生素前维生素D D3 37 7脱氢胆固醇脱氢胆固醇2525羟维生素羟维生素D D3 3（胆钙化醇）胆钙化醇）VDVD3 3的生成的生成生育三烯酚生育三烯酚维生素维生素维生素维生素E E（tecopherotecopherol l）生育酚生育酚 生育酚生育酚 生育酚自由基生育酚自由基维生素维生素维生素维生素K K K K1 1 1 1维生素维生素K K2 2维生素维生素K K3 3维生素维生素K K4 4重要的水溶性维生素及相应辅酶重要的水溶性维生素及相应辅酶 1 1 维生素维生素C C2 2 维生素维生素B B1 1：焦磷酸硫胺素（：焦磷酸硫胺素（TPPTPP）3
6、3 维生素维生素pppp：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（：尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADNAD+）尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPNADP+）4 4 维生素维生素B B2 2：黄素单核苷酸（：黄素单核苷酸（FMNFMN）黄素腺嘌呤二核苷酸（黄素腺嘌呤二核苷酸（FADFAD）5 5 泛酸泛酸：辅酶辅酶 A A（CoACoA）6 6 维生素维生素B B6 6：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺7 7 生物素生物素8 8 叶酸叶酸：四氢叶酸（四氢叶酸（FHFH4 4）9 9 维生素维生素B B121210 10 硫辛酸硫辛酸RAMPNADNAD+:+:R=H R
7、=HNADPNADP+:R=PO:R=PO2 2H H2 2尼克酰胺尼克酰胺核苷酸核苷酸维生素维生素维生素维生素pppppppp和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）和尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸（磷酸）NAD(P)NAD(P)NAD(P)NAD(P)+NAD(P)H+HNAD(P)H+H+NAD(P)NAD(P)+2H+2H2 2e+He+H+2 2e+He+H+nicotinamideFMNAMPFAD 核黄素核黄素ribiflavinFMN+2H FMNHFMN+2H FMNH2 2FAD+2H FADHFAD+2H FADH2 2维生
8、素维生素维生素维生素B B B B2 2 2 2和黄素单核苷酸（和黄素单核苷酸（和黄素单核苷酸（和黄素单核苷酸（FMNFMNFMNFMN）.黄素腺嘌呤二核苷（黄素腺嘌呤二核苷（黄素腺嘌呤二核苷（黄素腺嘌呤二核苷（FADFADFADFAD）+2+2H H-2-2H HNHHROO泛酸泛酸泛酸泛酸(pantorthenicpantorthenic asaidasaid)和辅酶和辅酶和辅酶和辅酶 A A（coenzyme coenzyme A A）SH泛酸泛酸巯基乙胺巯基乙胺ADP脂酰脂酰-SCoASCoAS-C-RO维生素维生素B B1 1和焦磷酸硫胺素和焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素 （t
9、hiamin pyrophosphate,TPP）(VB1)维生素维生素B B6 6和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺和磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺(pyridoxol)(pyridoxal)(pyridoxamine)(pyridoxal phosphate)(pyridoxamine phosphate)叶酸叶酸(folic acid)和和 四氢叶酸四氢叶酸（FH4）叶叶酸酸四四氢氢叶叶酸酸HH105对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸谷氨酸谷氨酸蝶呤蝶呤维生素维生素C C（抗坏血酸抗坏血酸，ascorbic acid）抗坏血酸氧化酶抗坏血酸氧化酶还原型还原型氧化型氧化型2H2HVc的功能：的功能：a.是重要的氢供体
10、，可保护需巯基的酶的活性；是重要的氢供体，可保护需巯基的酶的活性；b.可提高某些金属酶的活性。可提高某些金属酶的活性。硫辛酸硫辛酸硫辛酸硫辛酸(lipoiclipoiclipoiclipoic acid)acid)acid)acid)的氢载体作用和酰基载体作用的氢载体作用和酰基载体作用的氢载体作用和酰基载体作用的氢载体作用和酰基载体作用氧化型硫辛酸氧化型硫辛酸SSCCC(CH2)4COO-+2H-2H二氢硫辛酸二氢硫辛酸HSHSCCC(CH2)4COO-SHSCCC(CH2)4COO-乙酰二氢硫辛酸乙酰二氢硫辛酸CH3-C-SOCH3-C-SCoAOCoASHCH3-C-HOH+ATP+CO2
11、ADP酶蛋白酶蛋白生物素生物素生物素生物素(biotin)(biotin)和羧化反应和羧化反应酶蛋白酶蛋白生物素生物素-CO2RCH2COSCoA 维生素维生素B B1212钴胺素钴胺素cyanocobalamine主要辅酶及功能主要辅酶及功能 5 5-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素:变位酶的辅酶变位酶的辅酶 甲基钴胺素甲基钴胺素:甲基转移酶的辅酶甲基转移酶的辅酶主要可溶性维生素和相应辅酶主要可溶性维生素和相应辅酶 维生素维生素 辅酶辅酶 功能功能1.1.B B1 1(硫胺素硫胺素)TPP )TPP 醛基转移、醛基转移、-酮酸脱羧酮酸脱羧2.2.B B2 2(核黄素核黄素 )FMN)FMN、FA
12、D FAD 氧化还原反应、氧化还原反应、氢转移氢转移3.3.PP PP 尼克酸（酰胺）尼克酸（酰胺）NAD NAD+、NADPNADP+氧化还原反应、氧化还原反应、氢转移氢转移4.4.泛酸（遍多酸）泛酸（遍多酸）CoASHCoASH 酰基转移酰基转移5.5.B B6 6 吡哆醇（醛、酸）吡哆醇（醛、酸）磷酸吡哆醇（醛）磷酸吡哆醇（醛）转氨、脱羧、消旋转氨、脱羧、消旋6.6.叶酸叶酸 FHFH4 4(THFA)(THFA)传递传递一碳基团一碳基团7.7.生物素生物素 羧化辅酶羧化辅酶8.C8.C（抗坏血酸）抗坏血酸）氧化还原作用氧化还原作用9.9.硫辛酸硫辛酸 酰基转移、氧化还原反应酰基转移、氧
13、化还原反应10.B10.B12 12 5 5-脱氧腺苷钴胺素脱氧腺苷钴胺素 分子重排分子重排 甲基钴胺素甲基钴胺素 甲基化甲基化微量元素及其生物化学功能微量元素及其生物化学功能 元素生物化学功能的例子元素生物化学功能的例子铁血红素酶的辅基铁血红素酶的辅基碘甲状腺素结构中需要碘甲状腺素结构中需要铜细胞色素氧化酶的辅基铜细胞色素氧化酶的辅基锰精氨酸酶和其它酶的辅因子锰精氨酸酶和其它酶的辅因子锌脱氨酶类、锌脱氨酶类、DNADNA聚合酶的辅因子聚合酶的辅因子钴维生素钴维生素B B1212的组分的组分钼黄嘌呤氧化酶的辅因子钼黄嘌呤氧化酶的辅因子硒谷胱甘肽过氧化物酶的辅因子硒谷胱甘肽过氧化物酶的辅因子钒硝酸还原酶的辅因子钒硝酸还原酶的辅因子镍脲酶的辅因子镍脲酶的辅因子 铬血糖的适当利用铬血糖的适当利用锡骨的形成锡骨的形成氟骨的形成氟骨的形成硅结缔组织和骨的形成硅结缔组织和骨的形成砷不清楚砷不清楚