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1、第五章_维生素与辅酶第1页，此课件共41页哦第一节第一节 概论概论19世纪初，在航海和探险的传记中记载了许多坏血病的病例，世纪初，在航海和探险的传记中记载了许多坏血病的病例，这些病人不能用当时已知的五种营养素来治疗。这些病人不能用当时已知的五种营养素来治疗。1896年，被荷兰殖民者囚禁的爪哇人中普遍发生脚气病，荷兰医生艾年，被荷兰殖民者囚禁的爪哇人中普遍发生脚气病，荷兰医生艾克曼（克曼（Eijkman）发现此病与食米的精、糙有关，认为可能是由）发现此病与食米的精、糙有关，认为可能是由于缺乏米糠中的某种成分引起的。于缺乏米糠中的某种成分引起的。1910年，荷兰学者冯克（年，荷兰学者冯克（Funk
2、）从米糠中提取出一种胺类物质，可）从米糠中提取出一种胺类物质，可治疗脚气病，命名为治疗脚气病，命名为“活性胺活性胺”（vita-amino）。）。1926年，年，Jansenhe和和Donath从米糠中获得了硫胺素结晶。从米糠中获得了硫胺素结晶。此后，在天然食物中陆续发现了许多为动物和微生物生长所必需的此后，在天然食物中陆续发现了许多为动物和微生物生长所必需的物质，并证明大多数并不是胺类物质，故把这类物质统称为维生素物质，并证明大多数并不是胺类物质，故把这类物质统称为维生素（vitamin），意即维持生命之要素。），意即维持生命之要素。一、维生素的发现一、维生素的发现第2页，此课件共41页哦维
3、生素维生素（vitamin）：维持机体正常生命活动所必需的一类小）：维持机体正常生命活动所必需的一类小分子有机化合物。分子有机化合物。二、维生素的概念二、维生素的概念因缺乏维生素而产生的疾病统称为因缺乏维生素而产生的疾病统称为维生素缺乏症维生素缺乏症（avitaminosis）。）。特点：特点：1.是一些结构各异的生物小分子；是一些结构各异的生物小分子；2.需要量很少；需要量很少；3.体内不能合成或合成量不足，必须直接或间接从食物中摄取；体内不能合成或合成量不足，必须直接或间接从食物中摄取；4.是生物生长发育和进行新陈代谢不可缺少的一类物质：是生物生长发育和进行新陈代谢不可缺少的一类物质：大多
4、数维生素是酶的辅酶或辅基的组成成分大多数维生素是酶的辅酶或辅基的组成成分，尤其是，尤其是B族维族维生素。不是构成组织的原料，又不是供能物质。生素。不是构成组织的原料，又不是供能物质。第3页，此课件共41页哦 维生素维生素AA 5000 5000国际单位国际单位 叶酸叶酸 400400微克微克 锌锌 1515毫毫克克 维生素维生素D D 400 400国际单位国际单位 烟酰胺烟酰胺 2020毫克毫克 锰锰 2.52.5毫克毫克 维生素维生素EE 30 30国际单位国际单位 泛酸泛酸 1010毫克毫克 碘碘 150150微克微克 维生素维生素B1B1 1.5 1.5毫克毫克 钙钙 162162毫克
5、毫克 铬铬 2525微克微克 维生素维生素B2B2 1.7 1.7毫克毫克 磷磷 125125毫克毫克 钼钼 2525微克微克 维生素维生素B6B622毫克毫克 钾钾 4040毫克毫克 硒硒 2525微克微克 维生素维生素CC 60 60毫克毫克 氯氯36.336.3毫克毫克 镍镍 5 5微克微克 维生素维生素B12B1266微克微克 镁镁100100毫克毫克 锡锡 1010微克微克 维生素维生素K1K1 25 25微克微克 铁铁1818毫克毫克 硅硅 1010微克微克 生物素生物素 3030微克微克 铜铜2 2毫克毫克 钒钒 1010微克微克善存善存(多维元素片多维元素片(29)第4页，此课
6、件共41页哦人体获取维生素的途径：人体获取维生素的途径：1.主要由食物直接提供主要由食物直接提供；2.由肠道菌合成由肠道菌合成：如维生素如维生素K、维生素、维生素B12、吡哆醛、泛酸、生物、吡哆醛、泛酸、生物素和叶酸等；素和叶酸等；3.维生素原在体内转变维生素原在体内转变：如类胡萝卜素被称为维生素如类胡萝卜素被称为维生素A原，可原，可在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素在小肠壁和肝脏氧化转变成维生素A；4.体内部分合成体内部分合成：储存在皮下的储存在皮下的7-脱氢胆固醇经紫外线照射，可脱氢胆固醇经紫外线照射，可转变成转变成VD3。第5页，此课件共41页哦三、维生素的分类三、维生素的分类（一）维生素的
7、命名（一）维生素的命名1.习惯上采用拉丁字母习惯上采用拉丁字母A、B、C、D来命名来命名2.根据生理功能根据生理功能维生素维生素B1：抗脚气病维生素：抗脚气病维生素3.根据其化学结构根据其化学结构维生素维生素B1，分子中含有，分子中含有S和氨基，也称为硫胺素和氨基，也称为硫胺素第6页，此课件共41页哦（二）维生素的分类（二）维生素的分类第7页，此课件共41页哦第二节第二节 重要的水溶性维生素重要的水溶性维生素共同特点：共同特点：易溶于水，故易随尿液排出；易溶于水，故易随尿液排出；体内不易储存，必须经常从食物中摄取。体内不易储存，必须经常从食物中摄取。第8页，此课件共41页哦维生素维生素B1又叫
8、又叫硫胺素硫胺素（thiamine）、抗脚气病维生素）、抗脚气病维生素一、维生素一、维生素B1与焦磷酸硫胺素与焦磷酸硫胺素第9页，此课件共41页哦硫胺素硫胺素+ATP TPP+AMP存在形式：存在形式：焦磷酸硫胺素焦磷酸硫胺素（TPP）第10页，此课件共41页哦生理功能：生理功能：TPP是是-酮酸氧化脱羧酶系酮酸氧化脱羧酶系（丙酮酸脱氢酶系和（丙酮酸脱氢酶系和-酮戊二酸脱氢酶系）酮戊二酸脱氢酶系）的辅酶的辅酶。对维持正常的。对维持正常的糖代谢糖代谢具有重要作具有重要作用。用。维维生生素素B1缺缺乏乏时时，TPP不不能能合合成成，糖糖代代谢谢受受阻阻，丙丙酮酮酸酸、乳乳酸酸在在组组织织中中积积累
9、累，从从而而影影响响心心血血管管和和神神经经组组织织的的正正常常功功能能，表表现现出出多多发发性性神神经经炎炎、皮皮肤肤麻麻木木、心心力力衰衰竭竭、四四肢肢无无力力、下肢水肿等症状，俗称下肢水肿等症状，俗称脚气病脚气病。来源：种子的外皮、胚芽中；米糠、酵母、瘦肉中。来源：种子的外皮、胚芽中；米糠、酵母、瘦肉中。古代医学记载：古代医学记载：“久食白米，令人身软久食白米，令人身软”千金翼方载：用谷皮煮汤入粥内，常服之可免脚气千金翼方载：用谷皮煮汤入粥内，常服之可免脚气第11页，此课件共41页哦维生素维生素B2，又叫，又叫核黄素核黄素（riboflavin），因其溶液呈黄），因其溶液呈黄色而得名。色
10、而得名。二、维生素二、维生素B2与与FMN、FAD维生素维生素B2有有氧化型和还氧化型和还原型两种形原型两种形式。式。第12页，此课件共41页哦存在形式：核黄素以存在形式：核黄素以黄素单核苷酸黄素单核苷酸（flavin mononucleotide，FMN）和）和黄素腺嘌呤二核苷酸黄素腺嘌呤二核苷酸（flavin adenine dinucleotide，FAD）。）。FMN和和FAD的分子结构的分子结构第13页，此课件共41页哦 来源：肝、蛋、肉、乳、绿叶蔬菜及豆类来源：肝、蛋、肉、乳、绿叶蔬菜及豆类。生生理理功功能能：FMN或或FAD存存在在氧氧化化型型和和还还原原型型两两种种形形式式，常
11、常作作为为脱脱氢氢酶酶（琥琥珀珀酸酸脱脱氢氢酶酶、脂脂酰酰辅辅酶酶A脱脱氢氢酶酶）的的辅辅基基，通通过过氧氧化化态态与与还还原原态态的的互互变变，促促进进底底物物脱脱氢氢或或起起递递氢氢的的作作用用。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。促进糖、脂肪和蛋白质代谢。缺乏维生素缺乏维生素B2时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临床时，组织呼吸减弱，代谢强度降低，临床上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。上表现为口腔发炎、角膜炎、视觉模糊、皮炎等。第14页，此课件共41页哦维生素维生素B3，维生素，维生素PP包括包括烟酸烟酸（尼克酸）和（尼克酸）和烟酰胺烟酰胺（尼克酰胺）（尼克酰胺）两种，又称抗癞皮症维生素。
12、两种，又称抗癞皮症维生素。存在形式：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸存在形式：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)辅酶辅酶I；烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)辅酶辅酶II。三、维生素三、维生素PP与与NAD+、NADP+H+NAD+和和NADP+的分子结构的分子结构第15页，此课件共41页哦生理功能：维生素生理功能：维生素PP是是NAD+和和NADP+的组成成分，的组成成分，NAD+和和NADP+是许多是许多脱氢酶脱氢酶的辅酶，参与递氢。的辅酶，参与递氢。分布广泛，以酵母、肉类、花生、谷类和动物肝中含量丰富，分布广泛，以酵母、肉类、花生、谷类和动物肝中含量丰富，在体内色氨酸能转变
13、为维生素在体内色氨酸能转变为维生素PP。缺乏症：出现神经营养障碍，表现为口角炎、皮炎等，俗称癞皮病。缺乏症：出现神经营养障碍，表现为口角炎、皮炎等，俗称癞皮病。第16页，此课件共41页哦维生素维生素B5，泛酸泛酸（pantothenic acid），又叫），又叫遍多酸遍多酸，由，由,-二二羟基羟基-,-二甲基丁酸和二甲基丁酸和-丙氨酸脱水缩合而成。丙氨酸脱水缩合而成。在体内，泛酸与巯基乙胺、在体内，泛酸与巯基乙胺、3,5-ADP缩合形成辅酶缩合形成辅酶A。四、泛酸与辅酶四、泛酸与辅酶A辅酶辅酶A（CoA，coenzyme）第17页，此课件共41页哦生理功能：泛酸作为辅酶生理功能：泛酸作为辅酶A
14、和酰基载体蛋白的组成部分。和酰基载体蛋白的组成部分。CoA主要起传递酰基的作用，是各种主要起传递酰基的作用，是各种酰基转移酶酰基转移酶的辅酶，在的辅酶，在糖类和脂类代谢中起转移酰基的作用。由于携带酰基部位在糖类和脂类代谢中起转移酰基的作用。由于携带酰基部位在-SH上，故通常用上，故通常用CoA-SH表示。表示。缺乏症：缺乏症：由于人类肠道中的细菌可合成泛酸，所以尚未发现泛由于人类肠道中的细菌可合成泛酸，所以尚未发现泛酸缺乏症，但其可酸缺乏症，但其可 广泛用于各种疾病的辅助治疗药物，如白细胞减广泛用于各种疾病的辅助治疗药物，如白细胞减少症、各种肝炎、动脉硬化。少症、各种肝炎、动脉硬化。泛酸在酵母
15、、肝、肾、蛋、小麦、米糠、花生和豌豆中含量丰泛酸在酵母、肝、肾、蛋、小麦、米糠、花生和豌豆中含量丰富。富。第18页，此课件共41页哦维生素维生素B6，包括：吡哆醇，吡哆醛，吡哆胺，包括：吡哆醇，吡哆醛，吡哆胺五、维生素五、维生素B6及其辅酶及其辅酶第19页，此课件共41页哦磷酸吡哆醛与磷酸吡哆胺的分子结构磷酸吡哆醛与磷酸吡哆胺的分子结构活性形式：磷酸吡哆醛（活性形式：磷酸吡哆醛（pyridoxal-5-phosphate，PLP）和磷）和磷酸吡哆胺（酸吡哆胺（pyridoxamine-5-phosphate，PMP)第20页，此课件共41页哦生理功能：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺作为生理功能：磷酸吡
16、哆醛和磷酸吡哆胺作为转氨酶、脱羧酶的辅转氨酶、脱羧酶的辅酶酶，与氨基酸代谢密切相关。，与氨基酸代谢密切相关。肠道细菌可以合成，人类很少患维生素肠道细菌可以合成，人类很少患维生素B6缺乏症。缺乏症。来源：酵母、肝脏、谷粒、肉、鱼、蛋、豆类、花生。来源：酵母、肝脏、谷粒、肉、鱼、蛋、豆类、花生。第21页，此课件共41页哦生物素，或维生素生物素，或维生素B7，由一个噻吩环和一分子尿素结合而成，由一个噻吩环和一分子尿素结合而成的双环化合物，侧链上有一分子戊酸。的双环化合物，侧链上有一分子戊酸。六、生物素六、生物素第22页，此课件共41页哦 存在形式：生物素侧链羧基与酶蛋白多肽链存在形式：生物素侧链羧基
17、与酶蛋白多肽链Lys残基的残基的氨基以酰胺键氨基以酰胺键结合。结合。生理功能：生理功能：多种羧化酶的辅基多种羧化酶的辅基，参与，参与CO2的羧化（固定）过程。的羧化（固定）过程。第23页，此课件共41页哦生物素微量广泛地存在于动物及植物的组织中，生物素微量广泛地存在于动物及植物的组织中，在酵母菌、肝、肾中含量特丰富；在酵母菌、肝、肾中含量特丰富；肠道细菌还可合成一部分。肠道细菌还可合成一部分。一般不易缺乏。一般不易缺乏。第24页，此课件共41页哦维生素维生素B9，叶酸（，叶酸（folic acid），又称蝶酰谷氨酸。），又称蝶酰谷氨酸。七、叶酸和叶酸辅酶七、叶酸和叶酸辅酶第25页，此课件共41
18、页哦存在形式：以其还原性产物存在形式：以其还原性产物二氢叶酸二氢叶酸和和四氢叶酸四氢叶酸（FH4或或THF），起辅酶作用。），起辅酶作用。第26页，此课件共41页哦生理功能：四氢叶酸常作为生理功能：四氢叶酸常作为一碳单位一碳单位（甲酸或甲醛）（甲酸或甲醛）的转移的转移酶的辅酶酶的辅酶，参与一碳单位的转移。，参与一碳单位的转移。一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活性基团。一碳单位：氨基酸分解过程中产生的含一个碳原子的活性基团。缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中缺乏症：缺乏叶酸，使红细胞发育过程中DNA合成障碍，细胞合成障碍，细胞的分裂受阻的分裂受阻，形成畸形的巨幼红细胞，形成畸形的
19、巨幼红细胞，并伴有神经症状。，并伴有神经症状。分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。分布广泛，且人体肠道细菌也能合成，一般不易缺乏。来源：绿叶、肝、肾、菜花、酵母。来源：绿叶、肝、肾、菜花、酵母。第27页，此课件共41页哦维维生生素素B12分分子子中中含含金金属属元元素素钴钴，故故又称为又称为（氰）钴胺素（氰）钴胺素。维维生生素素B12在在体体内内有有多多种种活活性性形形式式。其其中中，5-脱脱氧氧腺腺苷苷钴钴胺胺素素是是体体内内的的主主要要形形式式，它它可可参参与与构构成成多多种种变变位位酶酶的的辅辅酶酶，促促进进某某些些化化合合物物的的异异构构化化反反应应。如如甲甲基基钴钴胺胺素
20、素则则是是甲甲基基转转移移酶酶的的辅辅酶酶，可可促促进进甲甲基基转转移移，促进红细胞生成。促进红细胞生成。缺乏易导致恶性贫血。缺乏易导致恶性贫血。来来源源：肝肝脏脏、牛牛肉肉、肉肉、蛋蛋、鱼鱼、蚌蚌、心、肾等。心、肾等。八、维生素八、维生素B12和和 B12辅酶辅酶辅酶辅酶B12的分子结构的分子结构第28页，此课件共41页哦 又称又称抗坏血酸抗坏血酸，具有，具有L-糖构型的不饱和多羟基化合物。含有糖构型的不饱和多羟基化合物。含有烯醇式结构，易解离释放出质子而呈酸性。烯醇式结构，易解离释放出质子而呈酸性。九、维生素九、维生素CL-抗坏血酸抗坏血酸 脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸第29页，此课件共41页
21、哦生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性生理功能：供氢体，保护需巯基的酶的活性；还原高铁血红蛋白等；还原高铁血红蛋白等；提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作用，促进胶原合成。提高某些金属酶活性：参与体内的羟化作用，促进胶原合成。缺乏症：长期维生素缺乏可引起坏血病。主要表现为全身有缺乏症：长期维生素缺乏可引起坏血病。主要表现为全身有出血倾向的疾病出血倾向的疾病，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常见；当有骨，尤以皮肤、黏膜和牙龈出血常见；当有骨膜下出血时膜下出血时，表现肢体肿痛、活动受限；还可导致机体抵抗，表现肢体肿痛、活动受限；还可导致机体抵抗力降低力降低，继发许多其他疾病。，继发许多其他疾病。副作用：
22、长期大量服用导致尿路草酸盐结石；妇女生育能力；胚胎副作用：长期大量服用导致尿路草酸盐结石；妇女生育能力；胚胎发育等。发育等。来源：新鲜蔬菜和水果。来源：新鲜蔬菜和水果。第30页，此课件共41页哦十、硫辛酸十、硫辛酸硫辛酸（硫辛酸（lipoic acid）是）是6,8-二硫辛酸，有两种形式，即二硫辛酸，有两种形式，即硫辛硫辛酸酸（闭环氧化型）和二（闭环氧化型）和二氢硫辛酸氢硫辛酸（开环还原型）。（开环还原型）。生理功能：硫辛酸是生理功能：硫辛酸是丙酮酸脱氢酶系丙酮酸脱氢酶系和和-酮戊二酸脱氢酶系酮戊二酸脱氢酶系的的辅酶，起到递氢和转酰基作用。辅酶，起到递氢和转酰基作用。肝、酵母菌含量高；人体能合
23、成，未见缺乏症。肝、酵母菌含量高；人体能合成，未见缺乏症。第31页，此课件共41页哦二、脂溶性维生素二、脂溶性维生素维生素维生素A、D、E、K均溶于脂类溶剂，不溶于水；均溶于脂类溶剂，不溶于水；在食物中通常与脂质共存，并随脂质一同吸收；在食物中通常与脂质共存，并随脂质一同吸收；多需运输蛋白；多需运输蛋白；过量服用易中毒（不易排泄）。过量服用易中毒（不易排泄）。第32页，此课件共41页哦1.维生素维生素A维生素维生素A分分A1，A2两种，是不饱和一元醇类。维生素两种，是不饱和一元醇类。维生素A1称称为视黄醇，为视黄醇，A2称为脱氢视黄醇。称为脱氢视黄醇。视黄醇可由植物来源的视黄醇可由植物来源的-
24、胡萝卜素合成，胡萝卜素合成，-胡萝卜素为胡萝卜素为维生素维生素A原。原。第33页，此课件共41页哦生理功能生理功能 ：促进生长发育，维持上皮组织结构的完整性；构成视：促进生长发育，维持上皮组织结构的完整性；构成视觉细胞内感光物质觉细胞内感光物质 视紫红质。视紫红质。缺乏症：夜盲症、干眼病、皮肤干燥等。缺乏症：夜盲症、干眼病、皮肤干燥等。来源：肝脏、乳制品、蛋黄；胡萝卜、黄绿蔬菜、玉米。来源：肝脏、乳制品、蛋黄；胡萝卜、黄绿蔬菜、玉米。第34页，此课件共41页哦2.维生素维生素D维生素维生素D又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母环为环戊又称抗佝偻病维生素。是固醇类衍生物，其母环为环戊烷多氢菲
25、。主要有烷多氢菲。主要有D2、D3、D4、D5。其中。其中D2、D3活性最高。活性最高。第35页，此课件共41页哦维生素维生素D均为不同的维生素均为不同的维生素D原经紫外线照射后的衍生物。原经紫外线照射后的衍生物。人、动物皮下的人、动物皮下的7-脱氢胆固醇：维生素脱氢胆固醇：维生素D3原；原；植物中的麦角醇：维生素植物中的麦角醇：维生素D2原原第36页，此课件共41页哦生理功能生理功能 ：调节钙、磷代谢，可促使小肠吸收钙，使血钙浓：调节钙、磷代谢，可促使小肠吸收钙，使血钙浓度增加，也可促使小肠吸收磷，使血磷浓度升高；有助于血度增加，也可促使小肠吸收磷，使血磷浓度升高；有助于血液凝固；降低神经兴
26、奋的作用。液凝固；降低神经兴奋的作用。缺乏症：缺乏症：儿童：佝偻病；成人：软骨病。儿童：佝偻病；成人：软骨病。来源：鱼肝油含量最丰富；蛋黄、牛奶、肝、肾、脑、皮肤。来源：鱼肝油含量最丰富；蛋黄、牛奶、肝、肾、脑、皮肤。第37页，此课件共41页哦3.维生素维生素E又叫做生育酚、育酚，目前发现的有又叫做生育酚、育酚，目前发现的有6种，其中种，其中，四种有生理活性。四种有生理活性。结构：结构：6-羟苯并二氢吡喃衍生物羟苯并二氢吡喃衍生物第38页，此课件共41页哦性质性质：维生素：维生素E对氧十分敏感，极易被氧化而保护其他不对氧十分敏感，极易被氧化而保护其他不被氧化，是动物和人体中最有效的抗氧化剂。被
27、氧化，是动物和人体中最有效的抗氧化剂。生理功能：与动物生殖机能有关；体内重要的抗氧生理功能：与动物生殖机能有关；体内重要的抗氧化剂、抗衰老化剂、抗衰老防止不饱和脂肪酸氧化。防止不饱和脂肪酸氧化。来源：植物油（玉米油、花生油）；蛋黄、牛奶、来源：植物油（玉米油、花生油）；蛋黄、牛奶、水果、莴苣叶。水果、莴苣叶。第39页，此课件共41页哦4.维生素维生素K维生素维生素K也称凝血维生素，也称凝血维生素，是是2-甲基甲基-1，4萘醌的衍生物。维萘醌的衍生物。维生素生素K有有3种，种，K1，K2，K3。其中。其中K3是人工合成的。是人工合成的。第40页，此课件共41页哦生理功能：促进肝脏合成凝血酶原和调节凝血因子生理功能：促进肝脏合成凝血酶原和调节凝血因子的合成。的合成。来源：猪肝、蛋黄、白菜、菜花、菠菜和其他绿来源：猪肝、蛋黄、白菜、菜花、菠菜和其他绿色蔬菜。色蔬菜。缺乏维生素缺乏维生素K导致凝血时间延长，常发生肌肉导致凝血时间延长，常发生肌肉及肠道出血。及肠道出血。一般情况不会缺乏。一般情况不会缺乏。第41页，此课件共41页哦