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1、.-优选有机化学根底知识点一、重要的物理性质1有机物的溶解性1难溶于水的有：各类烃CH3Cl、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的指分子中碳原子数目较多的，下同醇、醛、羧酸等。2易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、醚、醛、酮、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。它们都能与水形成氢键。二、重要的反响1能使溴水 Br2/H2O褪色的物质1有机物通过加成反响使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反响使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。通过氧化反响使之褪色：含有CHO 醛基的有机物有水参加反响注意：纯洁的只含有 CHO 醛基的有机物不能使溴的四氯化
2、碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2无机物通过与碱发生歧化反响3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O 或 Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O 与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+2能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质1有机物：含有、C C、OH较慢、CHO 的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物但苯不反响 2无机物：与复原性物质发生氧化复原反响，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+3与 Na 反响的有机物：含有OH、COOH 的有机物与 NaO
3、H 反响的有机物：常温下，易与含有酚羟基、COOH 的有机物反响加热时，能与卤代烃、酯反响取代反响与 Na2CO3反响的有机物：含有酚羟基的有机物反响生成酚钠和NaHCO3；含有 COOH 的有机物反响生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有 SO3H 的有机物反响生成磺酸钠并放出CO2气体。与 NaHCO3反响的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反响生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。4既能与强酸，又能与强碱反响的物质1Al 类2弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS 等等3弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等4氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH+HCl HO
4、OCCH2NH3Cl H2NCH2COOH+NaOH H2NCH2COONa+H2O 5蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的 NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反响。5银镜反响的有机物1发生银镜反响的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、复原性糖葡萄糖、麦芽糖等2银氨溶液 Ag(NH3)2OH 多伦试剂的配制：向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴参加2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。3反响条件：碱性、水浴加热酸性条件下，那么有Ag(NH3)2+OH-+3H+=Ag+2NH4+H2O 而被破坏。4实验现象：反响液由澄清变成灰黑色浑浊；试管壁有银
5、白色金属析出5有关反响方程式：AgNO3+NH3H2O=AgOH +NH4NO3AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 银镜反响的一般通式：RCHO+2Ag(NH3)2OH2 Ag+RCOONH4+3NH3+H2O 甲醛相当于两个醛基：HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O.-优选乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O 甲酸：HCOOH+2 Ag(NH3)2OH2 Ag+(NH4)2CO3+2NH3+H2O 葡萄糖：过量 CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag
6、+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O 6定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 AgHCHO 4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制 Cu(OH)2 悬浊液斐林试剂的反响1有机物：羧酸中和、甲酸先中和，但NaOH 仍过量，后氧化、醛、复原性糖葡萄糖、麦芽糖、甘油等多羟基化合物。2斐林试剂的配制：向一定量10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液即斐林试剂。3反响条件：碱过量、加热煮沸4实验现象：假设有机物只有官能团醛基CHO ，那么滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成；假设有机物为多羟基醛如葡萄糖，那么滴入
7、新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有 砖红色沉淀生成；5有关反响方程式：2NaOH+CuSO4=Cu(OH)2+Na2SO4RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O 7能发生水解反响的有机物是：卤代烃、酯、糖类单糖除外、肽类包括蛋白质。8能跟 FeCl3溶液发生显色反响的是：酚类化合物。9能跟 I2发生显色反响的是：淀粉。10能跟浓硝酸发生颜色反响的是：含苯环的天然蛋白质。四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质类别通式官能团代表物分子构造结点主要化学性质卤代烃一卤代烃：RX 多 元 饱 和 卤 代烃：H2n+2-mXm 卤原子X C2H5B
8、r Mr：109卤素原子直接与烃基结合-碳上要有氢原子才能发生消去反响1.与 NaOH水溶液共热发生取代反响生成醇2.与 NaOH醇溶液共热发生消去反响生成烯醇一元醇：ROH 饱和多元醇：H2n+2Om醇羟基OH CH3OH Mr：32C2H5OH Mr：46羟基直接与链烃基结合，OH及 CO 均有极性。1.跟活泼金属反响产生H22.跟卤化氢反响生成卤代烃3.脱水反响:乙醇140 分子间脱水成醚170 分子脱水生成烯4.催化氧化为醛或酮5.一般断OH键与羧酸及无机含氧酸反响生成酯醚ROR醚键C2H5O C2H5Mr：74CO 键有极性性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反响酚酚羟基OH Mr：94
9、OH 直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。1.弱酸性2.与浓溴水发生取代反响生成沉淀3.遇 FeCl3呈紫色4.易被氧化.-优选醛醛基HCHO Mr：30HCHO 相当于两个CHO 有极性、能加成。1.与 H2、H 等加成为醇2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸酮羰基Mr：58有极性、能加成与 H2、H 加成为醇不能被氧化剂氧化为羧酸羧酸羧基Mr：60受羰基影响，OH 能电离出 H+，受羟基影响不能被加成。1.具有酸的通性2.酯化反响时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成3.能与含 NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)酯酯基HCOOCH3Mr：60Mr：88
10、酯基中的碳氧单键易断裂1.发生水解反响生成羧酸和醇2.也可发生醇解反响生成新酯和新醇硝酸酯RONO2硝酸酯基ONO2不稳定易爆炸硝基化合物RNO2硝基 NO2一硝基化合物较稳定一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸氨基酸RCH(NH2)COOH 氨基 NH2羧基 COOH H2NCH2COOH Mr：75NH2能 以 配 位 键 结 合H+；COOH 能局部电离出H+两性化合物能形成肽键蛋白质构造复杂不可用通式表示肽键氨基 NH2羧基 COOH 酶多肽链间有四级构造1.两性2.水解3.变性4.颜色反响5.灼烧分解糖多 数 可 用 以 下通式表示：(H2O)m 羟基 OH 醛基 CHO 羰基
11、葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n纤维素C6H7O2(OH)3 n多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物1.氧化反响(复原性糖)2.加氢复原3.酯化反响4.多糖水解5.葡萄糖发酵分解生成乙醇油脂酯基可 能 有 碳 碳双键酯基中的碳氧单键易断裂烃基中碳碳双键能加成1.水解反响皂化反响2.硬化反响五、有机物的鉴别1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：试剂名称酸性高锰酸钾溶液溴水银氨溶液新制Cu(OH)2 FeCl3溶液碘水酸碱指示剂NaHCO3少量过量饱和.-优选被 鉴 别物 质 种类含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。含碳碳双键、三键的物质。但醛有
12、干扰。苯酚溶液含 醛 基 化合 物 及 葡萄 糖、果糖、麦 芽糖含醛基化合物 及 葡 萄糖、果糖、麦芽糖苯酚溶液淀粉羧酸酚不 能使酸碱指 示剂变色羧酸现象酸 性 高 锰 酸 钾紫红色褪色溴 水 褪 色 且 分层出 现白 色沉淀出现银镜出现红色沉淀呈现紫色呈现蓝色使石蕊 或甲基橙变红放 出 无色 无 味气体2卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH 溶液，加热至分层现象消失，冷却后参加稀硝酸酸化，再滴入 AgNO3 液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。3烯醛中碳碳双键的检验1假设是纯洁的液态样品，那么可向所取试样中参加溴的四氯化碳溶液，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。2假设样品为水溶液，那么先向样品
13、中参加足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反响后冷却过滤，向滤液中 参加稀硝酸酸化，再参加溴水，假设褪色，那么证明含有碳碳双键。假设直接向样品水溶液中滴加溴水，那么会有反响：CHO+Br2+H2O COOH+2HBr而使溴水褪色。4如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中参加NaOH 溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中参加盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液或 过量饱和溴水，假设溶液呈紫色或有白色沉淀生成，那么说明有苯酚。假设向样品中直接滴入FeCl3溶液，那么由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进展离子反响；假设向样品中直接参加饱和溴水，那么生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看
14、不到白色沉淀。假设所用溴水太稀，那么一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。6如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2CH2、SO2、CO2、H2O？将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、检验水检验 SO2 除去 SO2 确认 SO2已除尽检验 CO2溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液检验CH2CH2。六、混合物的别离或提纯除杂混合物括号为杂质除杂试剂别离方法化学方程式或离子方程式乙烷乙烯溴水、NaOH 溶液 除 去 挥 发 出 的Br2蒸气洗气CH2CH2+Br2C
15、H2 BrCH2Br Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 乙烯 SO2、CO2NaOH 溶液洗气SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O 乙炔 H2S、PH3饱和 CuSO4溶液洗气H2S+CuSO4=CuS +H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精蒸馏从 95%的酒精中提取无水酒精新制的生石灰蒸馏CaO+H2O Ca(OH)2从无水酒精中提取绝对酒精镁粉蒸馏Mg+2C2H5OH (C2H5O)2 Mg+H2(C2H5O)2 Mg+2H2O 2C2H5OH+Mg(OH)2
16、.-优选提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸馏溴化钠溶液碘化钠溴的四氯化碳溶液洗涤萃取分液Br2+2I-=I2+2Br-苯苯酚NaOH 溶液或饱和 Na2CO3溶液洗涤分液C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O C6H5OH+Na2CO3C6H5ONa+NaHCO3乙醇乙酸NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗涤蒸馏CH3COOH+NaOH CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2+H2O CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2+H2O 乙酸乙醇NaOH 溶液稀 H2SO4蒸发蒸馏CH3COOH+NaOH CH3C
17、OO Na+H2O 2CH3COO Na+H2SO4Na2SO4+2CH3COOH 溴乙烷溴NaHSO3溶液洗涤分液Br2+NaHSO3+H2O=2HBr+NaHSO4溴苯Fe Br3、Br2、苯蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏Fe Br3溶于水Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O 硝基苯苯、酸蒸馏水NaOH 溶液洗涤分液蒸馏先用水洗去大局部酸，再用 NaOH 溶液洗去少量溶解在有机层的酸 H+OH-=H2O 提纯苯甲酸蒸馏水重结晶常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。提纯蛋白质蒸馏水渗析浓轻金属盐溶液盐析高级脂肪酸钠溶液甘油食盐盐析七、有机物的构造牢牢记住：在有机物中H
18、：一价、C：四价、O：二价、N氨基中：三价、X卤素：一价一同系物的判断规律1一差分子组成差假设干个CH22两同同通式，同构造3三注意1必为同一类物质；2构造相似即有相似的原子连接方式或一样的官能团种类和数目；3同系物间物性不同化性相似。因此，具有一样通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于识别他们的同系物。二、同分异构体的种类1碳链异构2位置异构3官能团异构类别异构详写下表 4顺反异构5对映异构不作要求常见的类别异构组成通式可能的类别典型实例H2n烯烃、环烷烃CH2=CHCH3与H2n-2炔烃、二烯烃CH C CH
19、2CH3与 CH2=CHCH=CH2H2n+2O 饱和一元醇、醚C2H5OH 与 CH3OCH3H2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与H2nO2羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与 HO CH3CHO.-优选H2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚与H2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2与 H2NCH2COOH(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)三、同分异构体的书写规律书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按以下顺序考虑：1主链
20、由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。2按照碳链异构位置异构顺反异构官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构碳链异构位置异构顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。3假设遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进展定位，同时要注意哪些是与前面重复的。八、具有特定碳、氢比的常见有机物牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，假设有机物中含有奇数个卤原子或氮原子，那么氢原子个数亦为奇数。当 nC nH=11 时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。当 nC nH=12 时，常见的有机物有：
21、单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。当 nC nH=14 时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)2。当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其构造中可能有NH2或 NH4+，如甲胺 CH3NH2、醋酸铵 CH3COONH4等。烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是 CH4。单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2
22、H2和 C6H6，均为 92.3%。含氢质量分数最高的有机物是：CH4一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4完全燃烧时生成等物质的量的CO2和 H2O 的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖通式为H2nOx的物质，x=0，1，2，。十、一些典型有机反响的比拟1反响现象的比拟例如：与新制 Cu(OH)2悬浊液反响的现象：沉淀溶解，出现绛蓝色溶液存在多羟基；沉淀溶解，出现蓝色溶液存在羧基。热后，有红色沉淀出现存在醛基。2反响条件的比拟同一化合物，反响条件不同，产物不同。例如：1CH3CH2OH浓17042SOHCH2=CH2+H2O分子脱水2CH3CH2OH浓14042SO
23、HCH3CH2OCH2CH3+H2O分子间脱水2CH3CH2CH2Cl+NaOHOH2CH3CH2CH2OH+NaCl 取代CH3CH2CH2Cl+NaOH乙醇CH3CH=CH2+NaCl+H2O消去.-优选3一些有机物与溴反响的条件不同，产物不同。化学之高中有机化学知识点总结1需水浴加热的反响有：（1）、银镜反响 2、乙酸乙酯的水解 3苯的硝化 4糖的水解 5、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定但凡在不高于100的条件下反响，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反响的进展。2需用温度计的实验有：（1）、实验室制乙烯 170 2、蒸馏 3、固体溶解度的测定（4）、乙酸乙
24、酯的水解 7080 5、中和热的测定 6制硝基苯 5060：说明 1、凡需要准确控制温度者均需用温度计。2、注意温度计水银球的位置。3能与 Na 反响的有机物有：醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物。4能发生银镜反响的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质。5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基的化合物.-优选（4）具有复原性的无机物如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2 等6能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物加成（2）苯酚等酚类物质取
25、代（3）含醛基物质氧化（4）碱性物质如 NaOH、Na2CO3氧化复原歧化反响（5）较强的无机复原剂如SO2、KI、FeSO4等氧化（6）有机溶剂如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。7密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。9能发生水解反响的物质有：卤代烃、酯油脂、二糖、多糖、蛋白质肽、盐。10不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素11常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4的烃新戊烷例外、一氯甲烷、甲醛。12浓硫酸、加热条件下发生的反响有：苯及苯的同系
26、物的硝化、磺化、醇的脱水反响、酯化反响、纤维素的水解 13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物KMnO4、苯的同系物、醇、醛、酚。大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。14显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。15能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。16既能与酸又能与碱反响的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物氨基酸、蛋白质等17能与 NaOH 溶液发生反响的有机物：1酚：2羧酸：3卤代烃水溶液：水解；醇溶液：消去4酯：水解，不加热反响慢，加热反响快5蛋白质水解 18、有明显颜色变化的有机反响：1苯
27、酚与三氯化铁溶液反响呈紫色；2KMnO4 酸性溶液的褪色；3溴水的褪色；4淀粉遇碘单质变蓝色。.-优选5蛋白质遇浓硝酸呈黄色颜色反响一、物理性质甲烷：无色无味难溶乙烯：无色稍有气味难溶乙炔：无色无味微溶电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味苯：无色有特殊气味液体难溶有毒乙醇：无色有特殊香味混溶易挥发乙酸：无色刺激性气味易溶能挥发二、实验室制法甲烷：CH3COONa+NaOH (CaO,加热)CH4 +Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3 固固加热同 O2、NH3无水不能用 NaAc 晶体CaO：吸水、稀释 NaOH、不是催化剂乙烯：C2H5OH (浓 H2SO4,170 )CH2=C
28、H2+H2O注：V 酒精：V 浓硫酸=1：3被脱水，混合液呈棕色排水收集同 Cl2、HCl控温 170140：乙醚碱石灰除杂 SO2、CO2 碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC2+2H2O C2H2 +Ca(OH)2注：排水收集无除杂不能用启普发生器饱和 NaCl：降低反响速率导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管乙醇：CH2=CH2+H2O 催化剂,加热,加压CH3CH2OH注：无水 CuSO4验水白蓝提升浓度：加CaO 再加热蒸馏三、燃烧现象.-优选烷：火焰呈淡蓝色不明亮烯：火焰明亮有黑烟炔：火焰明亮有浓烈黑烟纯氧中3000以上：氧炔焰苯：火焰明亮大量黑烟同炔醇：火焰呈淡蓝色放大量热4、耗氧量：等物质的量等V：C 越多耗氧越多等质量：C%越高耗氧越少6、工业制烯烃：【裂解】不是裂化7、医用酒精：75%工业酒精：95%含甲醇有毒无水酒精：99%