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1、脂质生物化学脂质生物化学Lipid Biochemistry第一节第一节 脂质概述脂质概述一、脂质定义脂质定义v生物脂质是一类范围很广的化合物，化学生物脂质是一类范围很广的化合物，化学成分及结构差异极大。脂质就是不易溶于成分及结构差异极大。脂质就是不易溶于水水 ，易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等有，易溶于乙醚、氯仿、己烷、苯等有机溶剂（即脂溶性，机溶剂（即脂溶性，fat-solublefat-soluble）的生）的生物有机分子的总称。物有机分子的总称。v绝大多数脂质是脂肪酸和醇所形成的酯类绝大多数脂质是脂肪酸和醇所形成的酯类及其衍生物。由及其衍生物。由C C、H H、O O元素组成，有的元素组成
2、，有的还含还含N N、P P、S S。二、脂质分类二、脂质分类 v根据化学结构及脂的组成，脂质可分为：根据化学结构及脂的组成，脂质可分为：1.1.单纯脂质（单纯脂质（Simple lipidsSimple lipids）甘油、长链醇和脂肪酸酯化形成甘油、长链醇和脂肪酸酯化形成 2.2.复合脂质（复合脂质（Lipid complexLipid complex）包包括括磷磷脂脂（甘甘油油磷磷脂脂和和鞘鞘磷磷脂脂）和和糖糖脂脂（脑苷脂和神经节苷脂）。（脑苷脂和神经节苷脂）。3.3.衍衍生生脂脂质质 萜萜类类、固固醇醇和和类类固固醇醇类类及其他如维生素及其他如维生素A A、D D、E E、K K等。等
3、。1 1单纯脂质：指脂肪酸与醇类（甘油、长单纯脂质：指脂肪酸与醇类（甘油、长链醇）形成的酯。它又可分为：链醇）形成的酯。它又可分为：（1 1）甘油三酯：）甘油三酯：由由3 3分子脂肪酸和分子脂肪酸和1 1分子甘分子甘油组成；油组成；（2 2）蜡：主要由长链脂肪酸和长链醇或固）蜡：主要由长链脂肪酸和长链醇或固醇组成。醇组成。2 2复合脂质：指除含脂肪酸与醇类外，还复合脂质：指除含脂肪酸与醇类外，还含有其他非脂质分子的成分。按非脂成分含有其他非脂质分子的成分。按非脂成分不同可分为：不同可分为：（1 1）磷脂：其非脂成分为磷酸和含氮碱（胆）磷脂：其非脂成分为磷酸和含氮碱（胆碱、乙醇胺）。碱、乙醇胺）
4、。根据醇成分的不同，磷脂又分为根据醇成分的不同，磷脂又分为甘油磷甘油磷脂脂（如甘油磷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙（如甘油磷脂、磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺等）和醇胺等）和鞘氨醇脂磷鞘氨醇脂磷（简称鞘磷脂）。（简称鞘磷脂）。（2 2）糖脂：其非脂成分为糖（单己糖、二己）糖脂：其非脂成分为糖（单己糖、二己糖等）。糖等）。根据醇成分的不同，糖脂又分为根据醇成分的不同，糖脂又分为鞘糖脂鞘糖脂（如脑苷脂，神经节苷脂）和（如脑苷脂，神经节苷脂）和甘油糖脂甘油糖脂。v鞘磷脂和鞘糖脂合称为鞘磷脂和鞘糖脂合称为鞘脂鞘脂类。类。3 3衍生脂质：由单纯脂质和复合脂质衍生而衍生脂质：由单纯脂质和复合脂质衍生而来，但也有脂质一
5、般性质的物质。来，但也有脂质一般性质的物质。（1 1）取代烃：主要是脂肪酸及其碱性盐和高）取代烃：主要是脂肪酸及其碱性盐和高级醇等；级醇等；（2 2）萜类：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍）萜类：不含脂肪酸，都是异戊二烯的衍生物。包括许多天然色素（如胡萝卜素）、生物。包括许多天然色素（如胡萝卜素）、香精油、天然橡胶等；香精油、天然橡胶等；（3 3）固醇类（甾类）：包括固醇、胆酸、性）固醇类（甾类）：包括固醇、胆酸、性激素、肾上腺皮质激素等；激素、肾上腺皮质激素等；（4 4）其他脂质：如维生素）其他脂质：如维生素A A、D D、E E、K K，脂蛋，脂蛋白等。白等。v根据参与的醇不同，脂质可分为：根
6、据参与的醇不同，脂质可分为：1.1.甘油脂甘油脂2.2.鞘脂（鞘氨醇）鞘脂（鞘氨醇）v根据碱水解性质，脂类可分为：根据碱水解性质，脂类可分为：1.1.可皂化脂可皂化脂2.2.不可皂化脂不可皂化脂v根据极性，脂类可分为：根据极性，脂类可分为：1.1.非极性脂非极性脂2.2.极性脂极性脂1 1、非极性脂质、非极性脂质 该类脂质在水中的溶解度极该类脂质在水中的溶解度极低，在空气低，在空气-水界面或油水界面或油-水界面也不能分水界面也不能分散成单分子层（散成单分子层（monolayermonolayer）。属于该类的）。属于该类的有长链脂肪烃、胆甾烷、长链脂肪酸和长有长链脂肪烃、胆甾烷、长链脂肪酸和长
7、链一元醇形成的酯等。链一元醇形成的酯等。2 2、极性脂质、极性脂质 该类脂质又可分为三类：该类脂质又可分为三类：（1 1）I I类极性脂质，能分散形成稳定的单分类极性脂质，能分散形成稳定的单分子层，能掺入双分子层，但自身不能形成子层，能掺入双分子层，但自身不能形成膜。如三酰甘油、长链正醇、胆固醇等属膜。如三酰甘油、长链正醇、胆固醇等属于这类脂质。于这类脂质。2 2）IIII类极性脂质，是成膜分子，能分散形类极性脂质，是成膜分子，能分散形成稳定的双分子层和微囊。主要有甘油磷成稳定的双分子层和微囊。主要有甘油磷脂类、缩醛磷脂、鞘磷脂、脑苷脂等。脂类、缩醛磷脂、鞘磷脂、脑苷脂等。（3 3）IIIII
8、I类极性脂质，能分散形成单分子层，类极性脂质，能分散形成单分子层，但因在水中和水界面均具有可溶性，形成但因在水中和水界面均具有可溶性，形成的单分子层不稳定。如常见的去污剂、溶的单分子层不稳定。如常见的去污剂、溶血卵磷脂、软脂酰和油酰血卵磷脂、软脂酰和油酰CoACoA、结合和游离、结合和游离胆汁盐、硫酸化胆汁醇等。胆汁盐、硫酸化胆汁醇等。三、脂质功能三、脂质功能 1.1.能量来源：脂肪和油是很多生物主要的能能量来源：脂肪和油是很多生物主要的能量贮存形式。量贮存形式。2.2.结构成分：磷脂及固醇组成了生物膜约一结构成分：磷脂及固醇组成了生物膜约一半的部分。半的部分。3.3.活性物质：有些脂类虽然数
9、量相对较低，活性物质：有些脂类虽然数量相对较低，但在调节代谢（维生素）、调节生理及酶的但在调节代谢（维生素）、调节生理及酶的辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳辅助因子、电子载体、光吸收色素、疏水稳定体、乳化等方面都起着关键作用。定体、乳化等方面都起着关键作用。4.4.保护作用：还有些脂质有防止机械损伤保护作用：还有些脂质有防止机械损伤、防防止止热热量量散散发发、防防水水、抗抗蒸蒸腾腾及及防防寄寄生生物侵袭的保护作用。物侵袭的保护作用。5.5.信号传导：激素及胞内信使（信号传导：激素及胞内信使（PIP2PIP2等）等）第二节第二节 脂质脂质一、脂肪酸（一、脂肪酸（Fatty acidsFat
10、ty acids）v脂脂肪肪酸酸（FA FA）为为碳碳链链为为4-364-36碳碳的的碳碳氢氢化化合合物物的的羧羧酸酸，这这些些碳碳链链在在一一些些脂脂肪肪酸酸中中为为饱饱和和的的不不分分支支脂脂肪肪酸酸，而而其其他他的的则则含含有有一一个个或或多多个个双双键键，也也有有一一些些含含有有三三碳碳的的环环或或含有羟基、甲基等。含有羟基、甲基等。饱和脂肪酸饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸v每个脂肪酸可以有每个脂肪酸可以有通俗名通俗名、系统名系统名和和简写简写符号符号。简写的方法是：。简写的方法是：写出脂肪酸的碳原子数目；写出脂肪酸的碳原子数目；写出双键的数目，两者之间用冒号（写出双键的数目，两
11、者之间用冒号（:）隔）隔开；开；双键的位置用双键的位置用（deltadelta）及右上标数字来）及右上标数字来表示，数字是指双键键合的两个碳原子号码表示，数字是指双键键合的两个碳原子号码（从羧基端开始计数）中较低者；（从羧基端开始计数）中较低者；在号码后面用在号码后面用c c（ciscis，顺式）和，顺式）和t t（transtrans，反式）标明双键的构型。反式）标明双键的构型。通俗名通俗名:DHA:DHA（脑黄金）（脑黄金）系统名系统名:二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸 (docosahexenoic acid)(docosahexenoic acid)简写符号简写符号:22:6:22:6 4
12、c,7c,10c,13c,16c,19c4c,7c,10c,13c,16c,19c硬脂酸硬脂酸 正正 十八十八 烷烷 酸酸 简写符号为简写符号为18:018:0；亚油酸亚油酸 顺，顺顺，顺-9,12-9,12-十八十八 碳碳 二烯酸二烯酸 简写符号为简写符号为18:218:2 9c,12c9c,12c。碳原碳原子数子数通俗名通俗名系系统统名名简简写写符号符号结结构构熔熔 点点()()存在存在饱饱 和和 脂脂 肪肪 酸酸1212月桂酸月桂酸n n-十二酸十二酸12:012:0CHCH3 3(CH(CH2 2)1010COOHCOOH44.244.2可可油可可油1414(肉肉)豆豆蔻蔻酸酸n n-
13、十四酸十四酸14:014:0CHCH3 3(CH(CH2 2)1212COOHCOOH53.953.9肉豆肉豆蔻蔻油油1616棕棕榈榈酸酸(软软脂酸脂酸)n n-十六酸十六酸16:016:0CHCH3 3(CH(CH2 2)1414COOHCOOH63.163.1动动植物植物油油 脂脂1818硬脂酸硬脂酸n n-十八酸十八酸18:018:0CHCH3 3(CH(CH2 2)1616COOHCOOH69.669.6动动植物植物油油 脂脂2020花生酸花生酸n n-二十酸二十酸20:020:0CHCH3 3(CH(CH2 2)1818COOHCOOH76.576.5花生油花生油1616棕棕榈榈油酸
14、油酸十六碳十六碳-9-9-烯烯酸酸(顺顺)16:116:1 9c9cCHCH3 3(CH(CH2 2)5 5CH=CH(CHCH=CH(CH2 2)7 7COOHCOOH1818油酸油酸十八碳十八碳-9-9-烯烯酸酸(顺顺)18:118:1 9c9cCHCH3 3(CH(CH2 2)7 7CH=CH(CHCH=CH(CH2 2)7 7COOHCOOH1818亚亚油酸油酸十八碳十八碳-9,12-9,12-二二烯烯酸酸(顺顺,顺顺)18:218:2 9c,12c9c,12cCHCH3 3(CH(CH2 2)4 4(CH=CHCH(CH=CHCH2 2)2 2(CH(CH2 2)6 6COOHCOO
15、H1818-亚亚麻麻酸酸(亚亚麻麻酸酸)十八碳十八碳-9,12,15-9,12,15-三三烯烯酸酸(全全顺顺)18:318:3 9c,12c,15c9c,12c,15cCHCH3 3CHCH2 2(CH=CHCH(CH=CHCH2 2)3 3(CH(CH2 2)6 6COOHCOOH1818-亚亚麻酸麻酸十八碳十八碳-6,9,12-6,9,12-三三烯烯酸酸(全全顺顺)18:318:3 6c,9c,12c6c,9c,12cCHCH3 3(CH(CH2 2)4 4(CH=CHCH(CH=CHCH2 2)3 3(CH(CH2 2)3 3COOHCOOH2020花生四花生四烯烯酸酸二十碳二十碳-5,
16、8,11,14-5,8,11,14-四四烯烯酸酸(全全顺顺)20:420:4 5c,8c,11c,14c5c,8c,11c,14cCHCH3 3(CH(CH2 2)4 4(CH=CHCH(CH=CHCH2 2)4 4(CH(CH2 2)2 2COOHCOOH不不 饱饱 和和 脂脂 肪肪 酸酸自然界一些常见的脂肪酸自然界一些常见的脂肪酸天然脂肪酸的特点天然脂肪酸的特点1.1.碳骨架类型：多为线型，少数环型。碳骨架类型：多为线型，少数环型。2.2.碳骨架长度：碳骨架长度：12-2412-24，多为偶数。，多为偶数。3.3.双键数目：双键数目：1-41-4，少数达，少数达6 6个。个。4.4.双键位
17、置：单不饱和脂肪酸的双键多在双键位置：单不饱和脂肪酸的双键多在C9-C10C9-C10，多不饱和脂肪酸其余双键在，多不饱和脂肪酸其余双键在C9C9和烃和烃连的末端之间连的末端之间(通常在通常在 1212和和 15)15)，以非共，以非共轭形式存在轭形式存在(-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-)。5.5.双键类型：多为顺式，少数反式。双键类型：多为顺式，少数反式。脂肪酸的空间构象脂肪酸的空间构象人体必需脂肪酸人体必需脂肪酸v人体及哺乳动物在合成脂肪酸时，不能引人体及哺乳动物在合成脂肪酸时，不能引入超过入超过 9 9位的双键，多不饱和脂肪酸对人位的双键，多不饱和脂肪酸对人体功能必不
18、可少，必需从食物中摄取。维体功能必不可少，必需从食物中摄取。维持哺乳动物正常生长所需的，而体内又不持哺乳动物正常生长所需的，而体内又不能合成的脂肪酸称为能合成的脂肪酸称为必需脂肪酸必需脂肪酸(essential fatty acids)(essential fatty acids)。v多不饱和脂肪酸中的亚油酸（多不饱和脂肪酸中的亚油酸（Linoleic Linoleic acidacid）和亚麻酸（）和亚麻酸（-Linolenic acid-Linolenic acid）为人体必需脂肪酸（为人体必需脂肪酸（Essential fatty Essential fatty acidsacids）。
19、）。人体必需脂肪酸人体必需脂肪酸v亚油酸亚油酸18:218:2 9c,9c,12c 12c -6-6系的原初成员系的原初成员 -亚麻酸亚麻酸(18:3(18:3 6c,9c,6c,9c,12c12c)花生四烯酸（花生四烯酸（20:420:4 5c,8c,11c,14c5c,8c,11c,14c）v-亚麻酸亚麻酸18:318:3 9c,9c,12c,15c12c,15c -3-3系的原初成员系的原初成员 EPA EPA二十碳五烯酸二十碳五烯酸 （20:520:5 5c,8c,11c,14c,17c5c,8c,11c,14c,17c）DHADHA二十二碳六烯（二十二碳六烯（22:622:6 4c,
20、7c,10c,13c,16c,19c4c,7c,10c,13c,16c,19c）活性脂肪酸存在于鱼油（深海鱼）中。活性脂肪酸存在于鱼油（深海鱼）中。v人体内人体内-6-6和和-3 PUFA-3 PUFA不能互相转变。不能互相转变。-6 PUFA-6 PUFA能明显降低血清胆固醇水平，但能明显降低血清胆固醇水平，但降低甘油三酯的效果一般。降低甘油三酯的效果一般。v-3 PUFA-3 PUFA降低血清胆固醇水平的能力不强，降低血清胆固醇水平的能力不强，但能显著地降低甘油三酯水平。但能显著地降低甘油三酯水平。v大多数人可以从膳食中获得足够的大多数人可以从膳食中获得足够的-6-6 PUFAPUFA（脂
21、质形式），如从植物油中获得亚（脂质形式），如从植物油中获得亚油酸，从肉类或玉米胚油中获得油酸，从肉类或玉米胚油中获得-亚麻酸亚麻酸和花生四烯酸等，但和花生四烯酸等，但-3 PUFA-3 PUFA的获取量可的获取量可能不足。能不足。长链脂肪酸理化性质长链脂肪酸理化性质v溶溶解解度度：水水不不溶溶性性，随随脂脂肪肪酸酸碳碳链链长长度度的的增加而降低。增加而降低。v熔熔点点：由由脂脂肪肪酸酸碳碳链链长长度度和和不不饱饱和和度度决决定定，随随脂脂肪肪酸酸碳碳链链长长度度的的增增加加而而增增加加，双双键键愈愈多熔点愈低，顺式双键比反式双键熔点低。多熔点愈低，顺式双键比反式双键熔点低。v化学性质见三酰甘油
22、部分的内容。化学性质见三酰甘油部分的内容。二、甘油三酯二、甘油三酯v脂肪酸与甘油形成的最简单的脂类是甘油脂肪酸与甘油形成的最简单的脂类是甘油三酯，也称为三酰甘油，又称油脂、真脂三酯，也称为三酰甘油，又称油脂、真脂或中性脂肪（或中性脂肪（fatsfats）。）。v甘油与单个脂肪酸所形成的脂称为甘油单甘油与单个脂肪酸所形成的脂称为甘油单酯（酯（monoglyceride monoglyceride），与），与2 2个脂肪酸形成个脂肪酸形成的酯称为甘油二酯（的酯称为甘油二酯（diglyceridediglyceride）。）。v甘甘油油酯酯中中脂脂肪肪酸酸为为同同一一脂脂肪肪酸酸的的为为单单纯纯甘甘
23、油油酯酯(simple(simple glycerides)glycerides)，脂脂肪肪酸酸有有两两种种或两种以上的为混合甘油酯。或两种以上的为混合甘油酯。甘甘油油和和甘甘油油三三酯酯两种脂肪酸两种脂肪酸A A、B B组合组合ABBABBBBABBABABBABBAABAAABBABBABAABA甘油取代物的构型甘油取代物的构型L-L-甘油甘油-3-3-磷酸磷酸D-D-甘油甘油-1-1-磷酸磷酸L-L-甘油甘油-1-1-磷酸磷酸对映体对映体同一物质同一物质甘油衍生物的命名甘油衍生物的命名v19671967年年IUPAC-IUBIUPAC-IUB（International Internat
24、ional Union of Pure and Applied Union of Pure and Applied chemistry-International Union chemistry-International Union of Biochemistryof Biochemistry）国际理论和应用化）国际理论和应用化学协会以及国际生物化学协会建议采学协会以及国际生物化学协会建议采用用立体专一编号立体专一编号。立体专一编号立体专一编号（stereospecific numbering,Snstereospecific numbering,Sn）手性原中心为位手性原中心为位原中心为位
25、原中心为位原中心为位原中心为位对映体对映体1-1-硬脂酰硬脂酰-2-2-亚油酰亚油酰-3-3-棕榈酰棕榈酰-sn-sn-甘油甘油脂肪和油（脂肪和油（Fats and OilsFats and Oils）v天然甘油酯多为混合甘油酯，形成甘油酯天然甘油酯多为混合甘油酯，形成甘油酯的脂肪酸种类很多，可以是饱和的，也可的脂肪酸种类很多，可以是饱和的，也可以是不饱和的。以是不饱和的。v含不饱和脂肪酸较多的甘油酯室温下为液含不饱和脂肪酸较多的甘油酯室温下为液体，被称为油（体，被称为油（oiloil）。）。v含饱和脂肪酸较多的甘油酯室温下为固体，含饱和脂肪酸较多的甘油酯室温下为固体，被称为脂肪（被称为脂肪（
26、fatfat），前者多见于植物体，），前者多见于植物体，后者多见于动物体。后者多见于动物体。甘油三酯贮存能量和保温甘油三酯贮存能量和保温 v真核细胞中，甘油三酯在水相介质中成真核细胞中，甘油三酯在水相介质中成微小油滴状独立结构，作为代谢燃料的微小油滴状独立结构，作为代谢燃料的贮藏库，脊椎动物中这些特化的细胞被贮藏库，脊椎动物中这些特化的细胞被称为脂肪细胞称为脂肪细胞(adipcytes(adipcytes或或fat cells)fat cells)。甘油三酯还贮藏在多种植物的种子中，甘油三酯还贮藏在多种植物的种子中，提供种子萌发时所需能量及生物合成的提供种子萌发时所需能量及生物合成的前体物质。
27、前体物质。甘油三酯贮存能量和保温甘油三酯贮存能量和保温 v甘甘油油三三酯酯因因碳碳链链长长且且还还原原度度高高较较糖糖贮贮藏藏的的能能量量更更多多（二二倍倍），再再者者，甘甘油油三三酯酯的的疏疏水水性性保保证证了了运运输输中中不不必必运运送送额额外外的的水化物的重量。水化物的重量。v人人体体脂脂肪肪组组织织约约有有15-20 15-20 kgkg甘甘油油酯酯，足足够够数数月月的的能能量量供供应应，相相反反人人体体可可能能只只贮贮存少于一天人体需要能量的糖原。存少于一天人体需要能量的糖原。甘油三酯贮存能量和保温甘油三酯贮存能量和保温 v一一些些动动物物中中，皮皮下下贮贮存存的的甘甘油油酯酯不不仅
28、仅是是一一种种能能量量，还还可可对对于于极极低低温温度度对对生生物物体体产产生生保保温温作作用用，海海豹豹、海海象象、企企鹅鹅及及热热血血的的极极地地动动物物都都被被非非常常丰丰厚厚的的甘甘油油酯酯所所覆覆盖盖，冬冬眠眠的的动动物物（如如熊熊）在在冬冬眠眠前前要要积累大量的脂肪，及时贮能、又是保温。积累大量的脂肪，及时贮能、又是保温。甘油三酯的物理性质甘油三酯的物理性质v颜颜色色和和气气味味：无无色色（类类胡胡萝萝卜卜素素）、无无嗅嗅（脂肪酸、芷香酮脂肪酸、芷香酮）、无味。、无味。v密密度度和和溶溶解解度度：三三酰酰甘甘油油的的密密度度均均 1 1 g/cmg/cm3 3（一一般般为为0.91
29、0.94 0.910.94 g/cmg/cm3 3）；三三酰酰甘甘油油不不溶溶于于水水，易易溶溶于于乙乙醚醚、氯氯仿仿、苯苯和和石石油油醚醚等等非非极极性性有有机机溶溶剂剂，称称脂脂溶溶剂剂。也也无无形形成成高高度度分分散散的的倾倾向向，甘甘油油二二酯酯和和甘甘油油单酯含单酯含-OH-OH，可形成高度分散态。，可形成高度分散态。甘油三酯的物理性质甘油三酯的物理性质v熔熔点点：由由脂脂肪肪酸酸组组成成决决定定，随随不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸数数目目、双双键键数数目目的的增增加加而而降降低低；随随碳碳链链长度的增加而增加。长度的增加而增加。v光光学学性性质质：甘甘油油本本身身无无光光学学活活性性，C
30、1C1及及C3C3的的脂脂肪肪酸酸不不同同时时，C2C2为为不不对对称称碳碳，有有光光学学活性。活性。甘油三酯的化学性质甘油三酯的化学性质v皂化反应（皂化反应（SaponificationSaponification）及皂化值）及皂化值甘甘油油三三酯酯的的酯酯键键对对酸酸碱碱敏敏感感，可可被被水水解解，脂脂肪肪在在KOHKOH或或NaOHNaOH条条件件下下加加热热，可可产产生生甘甘油油和脂肪酸的钠或钾盐，这种盐被称为和脂肪酸的钠或钾盐，这种盐被称为皂皂。v水解水解1g1g甘油三酯所需甘油三酯所需KOHKOH的的mgmg数为数为皂化值。皂化值。v从从皂皂化化值值的的数数量量可可知知混混合合脂脂
31、肪肪酸酸或或混混合合脂脂肪肪的的平平均均相相对对分分子子量量，平平均均相相对对分分子子量量=3=3 5656 1000/1000/皂化值。皂化值。皂化皂化值值（价）：皂化（价）：皂化 1g 1g 油脂所需的油脂所需的KOH KOH mgmg数。它是三数。它是三酰酰甘油（甘油（TGTG）中脂肪酸）中脂肪酸链长链长的量度。的量度。式中式中5656为为KOHKOH的分子的分子质质量；中和量；中和1molTG1molTG需要需要3 mol KOH3 mol KOH。v氢化作用（氢化作用（HydrogenationHydrogenation）在在NiNi的作用下，甘油酯中的不饱和双键的作用下，甘油酯中的
32、不饱和双键可以与可以与H H2 2发生加成反应，油脂被饱和，发生加成反应，油脂被饱和，液态变为固态，可防止酸败。液态变为固态，可防止酸败。v卤化作用（卤化作用（HalogenationHalogenation）和碘值（碘）和碘值（碘 价价,Iodine Number,Iodine Number）v 油脂中不饱和双键与卤素发生加成反应，油脂中不饱和双键与卤素发生加成反应，生产卤代脂肪酸，称为生产卤代脂肪酸，称为卤化作用卤化作用。v100g100g油脂所能吸收的碘的克数油脂所能吸收的碘的克数碘值碘值，可以用来判断油脂中不饱和双键的多少。可以用来判断油脂中不饱和双键的多少。v乙酰化作用（乙酰化作用（
33、AcetylationAcetylation）和）和 乙酰化值（乙酰化值（Acetylation NumberAcetylation Number）v油脂中含油脂中含-OH-OH的脂肪酸可与乙酸酐或其他的脂肪酸可与乙酸酐或其他酰化剂作用形成相应的酯，称为乙酰化酰化剂作用形成相应的酯，称为乙酰化作用。作用。v1g1g乙酰化的油脂分解出的乙酸用乙酰化的油脂分解出的乙酸用KOHKOH中和中和时所需时所需KOHKOH的的mgmg数即为数即为乙酰化值乙酰化值(羟值羟值)。v酸败（酸败（RacidityRacidity）和酸值（价）和酸值（价）v脂肪长期暴露于潮湿闷热的空气中，受到脂肪长期暴露于潮湿闷热的
34、空气中，受到空气的作用，游离脂肪酸被空气的作用，游离脂肪酸被氧化、断裂氧化、断裂生生成成醛、酮及低分子量脂肪酸醛、酮及低分子量脂肪酸，产生难闻的，产生难闻的恶臭味，称之恶臭味，称之酸败酸败。v中和中和1g1g油脂中游离脂肪酸所消耗油脂中游离脂肪酸所消耗KOHKOH的的mgmg数称为酸值，可表示酸败的程度。数称为酸值，可表示酸败的程度。三、蜡（三、蜡（WaxesWaxes）v生生物物体体的的蜡蜡由由长长链链的的饱饱和和及及不不饱饱和和脂脂肪肪酸酸（14-16C14-16C）与与长长链链的的醇醇（16-30C16-30C）形形成的酯，是蜂蜡的主要成分。成的酯，是蜂蜡的主要成分。v蜡的熔点为蜡的熔点
35、为60-9060-90，较甘油酯的为高。，较甘油酯的为高。v蜡蜡因因其其防防水水性性和和坚坚硬硬度度有有广广泛泛应应用用，脊脊椎椎动动物物一一些些皮皮腺腺分分泌泌的的蜡蜡质质保保护护它它们们的的毛毛发发和和皮皮肤肤以以保保持持它它们们的的柔柔顺顺、润润滑滑及及防防水水；鸟鸟类类尤尤其其水水鸟鸟由由口口腺腺分分泌泌蜡蜡质质而而使使它它们们的的羽羽毛毛不不透透水水；一一些些热热带带植植物物被被一一层层蜡蜡质质包包裹裹以以抵抵抗抗寄寄生生物物入入侵侵和和水水分分的过分蒸腾。的过分蒸腾。生生物物蜡蜡蜂花醇蜂花醇鲸蜡（棕榈酸鲸蜡醇酯）鲸蜡（棕榈酸鲸蜡醇酯）四、磷脂四、磷脂（一）甘油磷脂（一）甘油磷脂(G
36、lycerophopholipids)(Glycerophopholipids)v当当2 2分子脂肪酸与甘油的分子脂肪酸与甘油的C C1 1及及C C2 2上的羟基上的羟基以酯键相连，一分子亲水的高度极性的以酯键相连，一分子亲水的高度极性的磷酸基团与磷酸基团与C C3 3的的-OH-OH相连就形成最简单的相连就形成最简单的甘油磷脂。甘油磷脂。磷酸基团成为极性的头磷酸基团成为极性的头（polar headpolar head），而），而2 2分子脂肪酸相连的分子脂肪酸相连的则为疏水的非极性的尾（则为疏水的非极性的尾（nonpolar nonpolar tailtail）。）。v甘油磷脂中，极性的
37、磷酸与甘油甘油磷脂中，极性的磷酸与甘油C C3 3的的-OH-OH 通过磷酸二酯键相连，因此所有的甘油通过磷酸二酯键相连，因此所有的甘油磷脂都是磷脂酸的衍生物，如磷脂酰胆磷脂都是磷脂酸的衍生物，如磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇、磷脂碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油等。酰甘油等。磷酸甘油磷酸甘油(L-glycerol 3-phosphate)(L-glycerol 3-phosphate)3-sn-磷脂酸磷脂酸甘油醇磷脂结构通式甘油醇磷脂结构通式 v磷脂酰胆碱（磷脂酰胆碱（phosphatidyl Choline,phosphatidyl Choline,PCPC）也称卵磷脂（）也
38、称卵磷脂（lecithinlecithin）：几种重要的甘油醇磷脂的结构几种重要的甘油醇磷脂的结构HO-CH2-CH2-N(CH3)3v磷脂酰乙醇胺（磷脂酰乙醇胺（phosphatidyl ethanolaminephosphatidyl ethanolamine）也称脑磷脂（也称脑磷脂（cephalincephalin）X:X:乙醇胺乙醇胺v磷脂酰丝氨酸（磷脂酰丝氨酸（phosphatidyl serinephosphatidyl serine）：）：X:X:丝氨酸丝氨酸含氮磷脂在体内可互变含氮磷脂在体内可互变 丝氨酸丝氨酸乙醇胺乙醇胺 胆碱胆碱v磷脂酰肌醇（磷脂酰肌醇（phosphatid
39、yl inositolphosphatidyl inositol），），也称肌醇磷脂（也称肌醇磷脂（inositol phosphatideinositol phosphatide）X:X:肌醇肌醇肌肌-肌醇（肌醇（myo-inositolmyo-inositol）(IP(IP3 3)(DG)(DG)vIPIP3 3、DGDG是第二信使，参与细胞内信号传递。是第二信使，参与细胞内信号传递。v磷脂酰甘油（磷脂酰甘油（phosphatidyl glycerolphosphatidyl glycerol）X:X:甘油甘油v心磷脂（心磷脂（cardio lipid cardio lipid，cardi
40、olipincardiolipin），），也称双磷脂酰甘油（也称双磷脂酰甘油（diphosphatidyl diphosphatidyl glycerolglycerol）醚键连接甘油磷脂醚键连接甘油磷脂 v一一些些动动物物组组织织及及单单细细胞胞生生物物富富含含醚醚脂脂（ether ether lipidslipids），两两个个脂脂酰酰基基其其中中的的一一个个以以醚醚酯酯键键方方式式与与甘甘油油连连接接，醚醚键键连连接接的的可可以以是是饱饱和和的的，也也可可在在C C1 1-C-C2 2间间有有一一个个双双键键的的烃烃链，如缩醛磷脂（链，如缩醛磷脂（plasmalogensplasmalo
41、gens）。）。v脊脊椎椎动动物物的的心心脏脏组组织织是是唯唯一一富富含含醚醚脂脂的的组组织织，大大约约有有一一半半的的的的心心脏脏磷磷脂脂是是缩缩醛醛磷磷脂脂，嗜嗜盐盐菌菌的的膜膜、有有些些原原生生生生物物及及无无脊脊椎椎动动物物的的膜膜也也含含有有高高比比例例的的醚醚脂脂。作作用用还还不不清清楚楚，可可能是为了逃避磷脂酶的作用。能是为了逃避磷脂酶的作用。缩醛磷脂缩醛磷脂(Plasmalogen)v也称生醛磷脂或磷脂酰缩醛；含脂性也称生醛磷脂或磷脂酰缩醛；含脂性醛基或称醛基或称、一不饱和醚基）一不饱和醚基）X:X:胆胆 碱：胆碱缩醛磷脂碱：胆碱缩醛磷脂 乙醇胺：乙醇胺缩醛磷脂乙醇胺：乙醇胺缩
42、醛磷脂丝氨酸：丝氨酸缩醛磷脂丝氨酸：丝氨酸缩醛磷脂C C1 1:（、不饱和醚基）不饱和醚基）v血小板促进因子（血小板促进因子（platelet activating platelet activating factorfactor）是一种重要的激素，也是一种醚）是一种重要的激素，也是一种醚脂，由白血细胞释放，刺激血小板凝聚，脂，由白血细胞释放，刺激血小板凝聚，由血小板释放血清素（由血小板释放血清素（5-5-羟色胺），对肝、羟色胺），对肝、平滑肌、心脏、子宫及肺组织发挥作用，平滑肌、心脏、子宫及肺组织发挥作用，对炎症和过敏反应起重要作用。对炎症和过敏反应起重要作用。血小板促进因子血小板促进因子（
43、Platelet-activating factor,PAF)Platelet-activating factor,PAF)1.1.白色蜡状晶体，含有的不饱和脂肪酸容白色蜡状晶体，含有的不饱和脂肪酸容易氧化致颜色逐步变深。易氧化致颜色逐步变深。2.2.溶解度溶解度 溶于大多数含水的非极性溶剂。溶于大多数含水的非极性溶剂。磷脂磷脂丙硐丙硐乙醇乙醇乙醚乙醚磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱不溶不溶溶溶溶溶磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺不溶不溶不溶不溶溶溶鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂不溶不溶溶（在热乙醇中）溶（在热乙醇中）不溶不溶甘油磷脂的性质甘油磷脂的性质磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱3.3.可解离成两性离子型或带电荷的分子可解离成两
44、性离子型或带电荷的分子pH7pH7时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷时，几种常见的甘油醇磷脂的净电荷 磷脂磷脂磷酸基团磷酸基团X X基团基团净电荷净电荷磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱-+0 0磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺-+0 0磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸-+，-1-1磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇-0 0-1-1磷脂酰磷脂酰甘油甘油-0 0-1-1磷脂磷脂酰磷脂磷脂酰甘油甘油-，-0 0-2-2 4.4.磷脂分子中有极性头磷脂分子中有极性头 和非极性尾和非极性尾 v凡分子中含有极性基团和凡分子中含有极性基团和非极性基团的化合物称两亲非极性基团的化合物称两亲化合物（化合物（amphipathic amphipathic
45、compoundcompound）5.5.水解水解 甘油磷脂可被酸、碱或酶水解甘油磷脂可被酸、碱或酶水解 甘油磷脂甘油磷脂 脂酸脂酸(盐盐)甘油磷酸甘油磷酸X X基团基团OHOH-H H+或磷酸单酯酶或磷酸单酯酶甘油甘油 磷酸磷酸H H+磷脂磷脂酶解：可产生酶解：可产生溶血磷脂溶血磷脂。磷脂酶磷脂酶A A1 1：广泛分布生物界：广泛分布生物界；磷脂酶磷脂酶A A2 2：存在毒蛇、蜂毒；存在毒蛇、蜂毒；磷脂酶磷脂酶C C：主要存在细菌；主要存在细菌；磷脂酶磷脂酶D D：主要存在高等植物。主要存在高等植物。v甘油磷脂被磷脂酶甘油磷脂被磷脂酶A A1 1或或A A2 2 水解生成的仅水解生成的仅含一
46、个脂肪酸的产物称为溶血甘油磷脂。含一个脂肪酸的产物称为溶血甘油磷脂。（二）鞘磷脂（二）鞘磷脂（sphingomyelinssphingomyelins）v鞘鞘磷磷脂脂也也有有一一个个极极性性的的头头和和2 2个个疏疏水水的的尾尾，但分子中不含甘油。但分子中不含甘油。v鞘鞘磷磷脂脂由由一一分分子子长长链链的的氨氨基基二二醇醇（鞘鞘氨氨醇醇，十十八八碳碳烯烯氨氨基基二二醇醇）、一一分分子子长长链链脂脂肪肪酸酸和和一一分分子子极极性性的的头头部部组组成成，极极性性的头部为磷酸以酯键相连。的头部为磷酸以酯键相连。v鞘鞘氨氨醇醇分分子子的的C C1 1、C C2 2、C C3 3带带有有功功能能基基团团
47、-OH-OH、-NH-NH2 2、-OH-OH，与与甘甘油油磷磷脂脂中中甘甘油油的的三三个个羟羟基基在结构上相似。在结构上相似。鞘氨醇鞘氨醇2-氨基氨基-4-十八碳烯十八碳烯-1，3-二醇二醇二氢鞘氨醇二氢鞘氨醇植物鞘氨醇植物鞘氨醇2-2-氨基氨基-4-4-十八碳烯十八碳烯-1,3-1,3-二醇二醇 v当脂肪酸与鞘氨醇的当脂肪酸与鞘氨醇的-NH-NH2 2以酰胺键相连产生以酰胺键相连产生的物质为的物质为N-N-脂酰鞘氨醇脂酰鞘氨醇神经酰胺神经酰胺，与甘油，与甘油二酯的结构相似。二酯的结构相似。N-N-脂酰鞘氨醇脂酰鞘氨醇神经酰胺神经酰胺神经酰胺神经酰胺(ceramide)(ceramide)v
48、神经酰胺是鞘脂类化合物的共同前体。神经酰胺是鞘脂类化合物的共同前体。X X 胆碱、乙醇胺、通过肌醇连接的三糖等胆碱、乙醇胺、通过肌醇连接的三糖等卵磷脂与鞘磷脂卵磷脂与鞘磷脂五、糖五、糖脂脂v糖脂是糖以糖苷键与脂连接的脂类，根糖脂是糖以糖苷键与脂连接的脂类，根据脂质部分的不同，可分为鞘糖脂、甘油据脂质部分的不同，可分为鞘糖脂、甘油糖脂以及有类固醇衍生的糖脂。糖脂以及有类固醇衍生的糖脂。.鞘糖脂，神经酰胺鞘糖脂，神经酰胺1-1-位羟基经糖基化所位羟基经糖基化所形成的形成的糖苷糖苷化合物。化合物。.甘油糖脂，由甘油衍生甘油糖脂，由甘油衍生,主要存在于植主要存在于植物和微生物中物和微生物中。鞘糖脂（鞘
49、糖脂（glycosphingolipid)glycosphingolipid)v根据糖基是否含有唾液酸或硫酸基成分根据糖基是否含有唾液酸或硫酸基成分中性鞘糖脂和酸性鞘糖脂（由鞘氨醇衍中性鞘糖脂和酸性鞘糖脂（由鞘氨醇衍生，如脑苷脂、神经节苷脂）生，如脑苷脂、神经节苷脂）,不仅是血型不仅是血型抗原物质，而且与组织与器官的特异性、抗原物质，而且与组织与器官的特异性、细胞与细胞识别有关。细胞与细胞识别有关。v 脑苷脂：中性（不带电）糖苷脂脑苷脂：中性（不带电）糖苷脂（glycolipidsglycolipids），极性头部有一个或多个），极性头部有一个或多个糖分子与神经酰胺糖分子与神经酰胺C1C1的的
50、-OH-OH相连，只有一分相连，只有一分子糖的称为脑苷脂子糖的称为脑苷脂(cerebrosides(cerebrosides），如半），如半乳糖脑苷脂（神经组织细胞膜中）、葡萄乳糖脑苷脂（神经组织细胞膜中）、葡萄糖脑苷脂（非神经组织的质膜中）。糖脑苷脂（非神经组织的质膜中）。中性鞘糖脂中性鞘糖脂 Gal1 1Cer（1 1）硫酸脑苷脂：糖基分子被硫酸酯化的）硫酸脑苷脂：糖基分子被硫酸酯化的鞘糖脂，又称硫苷脂（脑中含量最丰富）鞘糖脂，又称硫苷脂（脑中含量最丰富）,与血液凝固和细胞粘附有关与血液凝固和细胞粘附有关。OSOOSO-3 3酸酸性鞘糖脂性鞘糖脂（2 2）神经节苷脂）神经节苷脂v糖基中除中