《生物化学脂质》PPT课件.ppt

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1、脂 质主要内容:主要内容:脂类的概念、分类脂类的概念、分类 单脂和复脂的结构与性质单脂和复脂的结构与性质 固醇的结构、性质固醇的结构、性质 脂蛋白脂蛋白(一)分布 脂类的概念和类别1脂类的化学概念脂类Lipid,也称脂质元素组成:C、H、O,有的还含有N、P等。化学观点:脂肪酸+醇酯,酯的衍生物脂类的化学概念和分类(1)一般不溶于水而溶于脂溶剂。(2)是脂酸与醇所组成的酯。(3)一般能被生物体利用,作为构建、修补组织或供能。脂类物质具有三个特征(1)单脂()单脂(simple lipid)脂(脂(fat)、油()、油(oil)、蜡()、蜡(wax)脂类的分类磷脂:含磷酸的单脂衍生物糖脂:含糖的

2、单脂衍生物复合脂(complexlipid)1提供能量。人体内氧化1g脂肪可得到38KJ热能氧化1g糖或蛋白质只能得到17KJ热能2保护作用和御寒作用3为脂溶性物质提供溶剂,促进人及动物体吸收脂溶性物质。4提供必需脂酸。5构建生物膜。6脂类作为细胞表面的物质,与细胞识别、免疫等密切相关。7有些脂类还具有维生素和激素的功能。脂类的主要生理功能(一)脂肪(真脂)(fat)1脂肪的组成和结构脂肪:甘油三酯,三酰甘油,triglyceride(TG)单脂(simplelipid)(1)脂酸的特点(2)常见的脂酸饱和脂酸不饱和脂酸脂酸(fattyacid,FA)二十碳五烯酸(EPA)二十二碳六烯酸(DH

3、A)脂酸的空间构象(1)物理性质(2)化学性质由酯键产生的性质水解和皂化脂肪的性质皂化值(价)(saponificationnumberorvalue):皂化1g脂肪所需KOH的mg数。TG平均Mr3561000皂化价A氢化:CHCHNiorPdorPt加氢CH2CH2由不饱和脂酸产生的性质B卤化:CHCHI2CHCHII碘值(价)(iodinenumberorvalue):100g脂肪能吸收碘的g数。C氧化氧化 温和条件下氧化(如空气)过氧化物剧烈条件下氧化(如臭氧)D酸败(rancidity)酸败的概念:水解性酸败:由于光、热或微生物的作用,使油脂水解生成脂酸,低级脂酸有臭味,称水解性酸败

4、。氧化性酸败:由于空气中的氧使不饱和脂酸氧化,产生醛和酮等,称氧化性酸败。酸值(价)(acidnumberorvalue):中和1g油脂中的自由脂酸所需KOH的mg数。请思考:怎样在实践中防止酸败?乙酰值(价)(aectylationnumberorvalue):中和1g乙酰酯经皂化释放出的乙酸所需KOH的mg数。由羟基脂酸产生的性质1概念2物理性质3化学性质4主要的蜡(1)蜂蜡(2)虫蜡(白蜡)(3)羊毛蜡(羊毛脂)蜡(wax)(一)磷脂(phospholipidorphosphatide)1甘油醇磷脂(glycerophosphatide)甘油醇磷脂通式复合脂(complexlipidor

5、compoundlipid)甘油醇磷脂和甘油衍生物的命名19671967年年IUPAC-IUBIUPAC-IUB(InternationalInternationalUnionofPureandAppliedchemistry-UnionofPureandAppliedchemistry-InternationalUnionofBiochemistryInternationalUnionofBiochemistry)国)国际理论和应用化学协会以及国际生物化际理论和应用化学协会以及国际生物化学协会建议采用学协会建议采用立体专一编号立体专一编号。立体专一编号(stereospecificnumbe

6、ring,Sn)磷脂酰胆碱(phosphatidylCholine,PC):也称卵磷脂(lecithin)几种重要的甘油醇磷脂的结构饱和脂酸:软脂酸、硬脂酸不饱和脂酸:油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸脂酸胆碱具有碱性、醇性。胆碱胆碱(Choline)(2)防止脂肪肝。(3)生物体内的甲基供体。(1)乙酰胆碱是重要的神经递质,传导神经冲动。胆碱的生物功能磷脂酰乙醇胺:(phosphatidylethanolamine)也称脑磷脂(cephalin)X:乙醇胺磷脂酰丝氨酸(phosphatidylserine):也称脑磷脂(cephalin)X:丝氨酸卵磷脂与脑磷脂在体内可互变 丝氨酸乙醇胺 胆碱

7、磷脂酰肌醇(phosphatidylinositol):也称肌醇磷脂(inositolphosphatide)X:肌醇肌-肌醇(myo-inositol)(IP3)(DG)IP3,DG是第二信使,与细胞内信号传递有关缩醛磷脂(plasmalogen):也称生醛磷脂或磷脂酰缩醛(脂性醛基或称、一不饱和醚基)X:胆碱,胆碱缩醛磷脂乙醇胺,乙醇胺缩醛磷脂丝氨酸,丝氨酸缩醛磷脂C1:心磷脂(cardiolipidorcardiolipin):也称双磷脂酰甘油(diphosphatidylglycerol)磷脂酰甘油(phosphatidylglycerol)X:X:甘油甘油容易氧化溶解度磷脂磷脂丙硐丙

8、硐乙醇乙醇乙醚乙醚磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱不溶不溶溶溶溶溶磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺不溶不溶不溶不溶溶溶鞘氨醇磷脂鞘氨醇磷脂不溶不溶溶(在热乙醇中)溶(在热乙醇中)不溶不溶甘油醇磷脂的性质可解离成两性离子型或带电荷的分子以磷脂酰胆碱为例pH7时,几种常见的甘油醇磷脂的净电荷磷脂磷脂磷酸基团磷酸基团X X基基团团净电荷净电荷磷脂酰胆碱磷脂酰胆碱-+0 0磷脂酰乙醇胺磷脂酰乙醇胺-+0 0磷脂酰丝氨酸磷脂酰丝氨酸-+,-1-1磷脂酰肌醇磷脂酰肌醇-0 0-1-1磷脂分子中有极性头和非极性尾凡分子中含有极性基和非极性基的化合物称两亲化合物(amphipathiccompound)水解甘油醇磷脂可被酸、碱或

9、酶水解甘油醇磷脂脂酸甘油磷酸X基团H+或OH-磷酸单酯酶甘油磷酸酶水解:(1)结构:phospho-鞘氨醇磷脂(phosphosphingolipid)以鞘磷脂(sphingomyelin)为例,鞘磷脂由鞘氨醇、脂酸、磷酸及胆碱组成。与甘油醇磷脂的不同点对光及空气皆稳定,可经久不变。溶解度:不溶于丙酮、乙醚,而溶于热乙醇与甘油醇磷脂的相同点可解离成两性离子型或带电荷的分子两亲化合物鞘氨醇磷脂的性质1、甘油醇糖脂是由二酰甘油与己糖(主要是Gal、Man、deoxy-Glc等)以糖苷键连接而成。糖脂(glycolipid)组成:醇(鞘氨醇)、脂酸、糖根据糖基的不同,可分为两大类(1)脑苷脂:糖基为

10、中性糖(2)神经节苷脂:糖基中除中性糖基外,还含唾液酸。N-酰基鞘氨醇糖脂(神经酰胺糖脂)脑苷脂(脑糖脂)(cerebroside)神经节苷脂(神经节糖脂)(ganglioside)糖脂的功能(一)固醇的结构1天然固醇的通式固醇是环戊烷多氢菲的衍生物固醇(sterol):也称甾醇2、-型异构体-型固醇-型固醇胆固醇(胆固醇(cholesterol)1、分布:、分布:2、结构:、结构:Cholesterol3、性质(1)物理性质(2)化学性质成酯反应加成反应 氧化反应 胆固烯酮脱氢反应7-脱氢胆固醇 胆固醇可变为一些重要的化合物 颜色反应Liebermann-Burchard反应(里伯曼-布卡德

11、反应)胆固醇(氯仿溶液)蓝紫色浓H2SO4Salkowski反应胆固醇(氯仿溶液)蓝绿色(CH3CO)2O浓H2SO4游离胆固醇和胆固醇酯的测定胆固醇也是两亲分子1、结构ergosterol2、性质麦角固醇(ergosterol)(一)细胞脂蛋白分布:组成:蛋白质部分:主要是糖蛋白脂质部分:主要是磷脂,其次是糖脂脂质与蛋白质以非共价键结合而成的复合物脂蛋白电泳法分类血浆脂蛋白超离心法分类乳糜微粒(CM,chylomicron)极低密度脂蛋白(VLDL,verylowdensitylipoprotein)低密度脂蛋白(LDL,lowdensitylipoprotein)高密度脂蛋白(HDL,hi

12、ghdensitylipoprotein)脂蛋白的功能脂蛋白脂蛋白密度密度/(gcm/(gcm-3 3)颗粒直径颗粒直径/nm/nm脂质脂质蛋白质蛋白质功能功能CMCM0.960.9610010050050098%98%(主要为主要为TG)TG)2%2%运输外源性的运输外源性的TGTG到体内到体内 VLDLVLDL(前(前-脂蛋白)脂蛋白)0.950.951.0061.0063030808091%91%(主要为主要为TG)TG)8 812%12%运输内源性的运输内源性的TGTGLDLLDL(-脂蛋脂蛋白)白)1.0061.0061.0631.0631818282875%(75%(主要为主要为胆固醇和胆胆固醇和胆固醇酯固醇酯)25%25%运输内源性胆固醇运输内源性胆固醇 HDLHDL(-脂蛋白)脂蛋白)1.0631.0631.211.215 5151550%50%(主要(主要为磷脂、胆为磷脂、胆固醇)固醇)50%50%吸收周围细胞的胆固醇,吸收周围细胞的胆固醇,对脂蛋白酯酶、卵磷脂一对脂蛋白酯酶、卵磷脂一胆固醇酰基转移酶有激活胆固醇酰基转移酶有激活作用作用 血浆脂蛋白的分类、组分及主要功能

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