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1、 有机化学复习知识要点有机化学复习知识要点（复习课）复习课）一、碳原子的成键原则：n1.饱和碳原子；n2.不饱和碳原子；n3.苯环上的碳原子；n应用：利用“氢1、氧2、氮3、碳4”原则分析有机物的线键试或球棍模型。二、官能团的重要性质：n1.CC：n（1）加成（氢气、卤原子、或卤化氢）n（2）加聚（单聚、混聚）n（3）氧化n延伸：n2.CCn3.苯环；取代，（卤化、磺化、硝化）n 加成。苯环有关反应的延伸:n（1）引入氨基：）引入氨基：n先引入先引入NO2 还原还原 NH3；还原剂：还原剂：Fe+HCln（2）引入羟基：）引入羟基：n先引入先引入X 水解水解 ONa 酸化酸化 OHn（3）引入
2、烃基：）引入烃基：+RCl 酸性酸性KMnO4 Rn（4）引入羧基：）引入羧基：n 先引入先引入R 酸性酸性KMnO4 COOH4.RX：n水解：n2RX+NaOH ROH+NaXn醇解：nR-CH2-CH2-X+NaOH R-CH=H2+NaX+H2O 5.5.醇羟基醇羟基：n2R-OH+2Na 2R-ONa +H2n2R-OH+HX 加热加热 R-X+H2OnR-CH2OH O2催化剂催化剂 RCHO O2催化剂催化剂 R-COOHnR-OH+2R1-COOH 浓硫酸，加热浓硫酸，加热R1-CO-OR+H2O nR-OH+HO-NO2 浓硫酸，加热浓硫酸，加热R-ONO2+H2OnR-CH
3、2-CH2OH 浓硫酸，加热浓硫酸，加热R-CH=CH2+H2On多个羟基遇多个羟基遇Cu(OH)Cu(OH)2 2溶液呈绛蓝色溶液呈绛蓝色6.酚羟基酚羟基n（1）与Na、NaOH、NaHCO3反应n2 -OH+2Na 2 -ONa+H2 n -OH+NaOH +H2O n -OH+NaCO3 +NaHCO3n注意酚与注意酚与NaHCONaHCO3 3不反应。不反应。n -ONa H2CO3或或 H2SO3或或H+-OH+NaHCO3（NaHSO3，Na+）-ONa-ONan苯苯酚酚在在苯苯环环上上发发生生取取代代反反应应（卤卤代代，硝硝化，磺化）的位置：化，磺化）的位置：邻位或对位。邻位或对
4、位。n酚酚与与醛醛发发生生缩缩聚聚反反应应的的位位置置：邻邻位位或或对对位。位。n检检验验：遇遇浓浓溴溴水水产产生生白白色色浑浑浊浊或或遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色；溶液显紫色；7 7、醛基、醛基：n氧化与还原氧化与还原R-CH2OH H2 R-CHO O2 R-COOHn检验检验n银镜反应；银镜反应；n与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液共热。悬浊液共热。8.8.羧基羧基n与与NaNa，NaOHNaOH，NaNa2 2COCO3 3，NaHCONaHCO3 3溶液反应溶液反应n酯化反应：酯化反应：n酰胺化反应酰胺化反应:nR-COOH+HR-COOH+H2 2N-RN
5、-R/R-CO-NH-RR-CO-NH-R/+H+H2 2O O9.9.酯基：酯基：n水解：nR-CO-O-RR-CO-O-R/+H+H2 2O R-COOH+RO R-COOH+R/-OH-OHnR-CO-O-RR-CO-O-R/+NaOH R-COONa+R+NaOH R-COONa+R/-OH-OHnR-CO-O-+2NaOHRCOONa+-ONan延伸延伸:醇解：nR-CO-O-RR-CO-O-R/+R+R/-OH R-CO-O-R-OH R-CO-O-R/+R+R/-OH-OH10.肽键:n水解：nR-CO-NH-R+H2O一定条件一定条件R-COOH+R-NH212.12.应用：应
6、用：n应用 定性分析：官能团定性分析：官能团 性质性质；n常见的实验现象与相应的结构：常见的实验现象与相应的结构：n(1)(1)遇溴水或溴的遇溴水或溴的CClCCl4 4溶液褪色：溶液褪色：CCCC或或CCCC；n(2)(2)遇遇FeClFeCl3 3溶液显紫色：酚；溶液显紫色：酚；n(3)(3)遇石蕊试液显红色：羧酸；遇石蕊试液显红色：羧酸；n(4)(4)与与NaNa反反应应产产生生H H2 2：含含羟羟基基化化合合物物（醇醇、酚酚或或羧羧酸酸）；n(5)(5)与与NaNa2 2COCO3 3或或NaHCONaHCO3 3溶液反应产生溶液反应产生COCO2 2：羧酸；羧酸；n(6)(6)与与
7、NaNa2 2COCO3 3溶液反应但无溶液反应但无COCO2 2气体放出：酚；气体放出：酚；n(7)(7)与与NaOHNaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；n(8)(8)发发生生银银镜镜反反应应或或与与新新制制的的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬悬浊浊液液共共热热产产生生红红色色沉淀：醛；沉淀：醛；n(9)(9)常温下能溶解常温下能溶解Cu(OH)Cu(OH)2 2：羧酸；羧酸；n(10)(10)能能氧氧化化成成羧羧酸酸的的醇醇：含含“CHCH2 2OH”OH”的的结结构构（能能氧氧化化的的醇醇，羟羟基基相相“连连”的的碳碳原原子子上上含含有有氢氢原原子子；
8、能能发发生生消消去去反应的醇，羟基相反应的醇，羟基相“邻邻”的碳原子上含有氢原子）；的碳原子上含有氢原子）；n(11)(11)能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；n(12)(12)既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；定量分析：定量分析：由反应中量的关系确定官能团的个数；n常见反应的定量关系：常见反应的定量关系：n(1)(1)与与X X2 2、HXHX、H H2 2的反应：取代（的反应：取代（HXHX2 2）；）；加成（加成（CCCCX X2 2或或 HXHX或或 H H2 2；CC CC2X2X2 2 或或2 2
9、HX HX 或或2 2H H2 2；3H3H2 2）n(2)(2)银镜反应：银镜反应：CHOCHO2Ag2Ag；n(注：注：HCHOHCHO4Ag4Ag）常见反应的定量关系：常见反应的定量关系：n(3)(3)与新制的与新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2反应：反应：CHOCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2；COOH COOH1/2Cu(OH)1/2Cu(OH)2 2n(4)(4)与钠反应：与钠反应：2 2OHOHH H2 2n(5)(5)与与NaOHNaOH反应：反应：一个酚羟基一个酚羟基 NaOHNaOH；一个羧基一个羧基 NaOHNaOH；一个醇酯一个醇酯 NaOHNaOH；一个酚酯
10、一个酚酯22NaOHNaOH；n R RX XNaOHNaOH；C C6 6H H5 5-X-X2NaOH2NaOH。官能团的引入：n(1)(1)引入引入CCCC：CC CC 或或 CC CC 与与 H H2 2 加成；加成；n(2)(2)引入引入CC CC 或或 CCCC：卤代烃或醇的消去；卤代烃或醇的消去；n(3)(3)苯环上引入苯环上引入官能团的引入：官能团的引入：(1)(1)引入引入X X：在饱和碳原子上与X2（光照）取代；不饱和碳原子上与X2或HX加成；醇羟基与HX取代。n(2)(2)引入引入OHOH：n卤代烃水解；n醛或酮加氢还原；nCC与H2O加成。n官能团的引入官能团的引入n(
11、3)引入引入CHOCHO或酮：或酮：n醇的催化氧化；nCC与H2 2O加成。n(4)(4)引入引入COOHCOOH：n醛基氧化；nCN水化；n羧酸酯水解。n官能团的引入：官能团的引入：n(5)(5)引入引入COORCOOR：n醇酯由醇与羧酸酯化；n酚酯由酚与羧酸酐酯化。n(6)(6)引入高分子：引入高分子：n含CC的单体加聚；n酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。三、单体的聚合与高分子的解聚三、单体的聚合与高分子的解聚n1 1、单体的聚合：单体的聚合：n(1)加聚：乙烯类或1,3丁二烯类的(单聚与混聚)；开环聚合；n(2)缩聚：酚与醛缩聚酚
12、醛树脂；二元羧酸与二元醇或羟基酸酯化缩聚聚酯；二元羧酸与二元胺或氨基酸酰胺化缩聚聚酰胺或蛋白质；n2 2、高分子的解聚：高分子的解聚：n(1)加聚产物“翻转法”(2)缩聚产物“水解法”四、有机合成四、有机合成n 合成路线：合成路线：n 消去消去 水解水解n烯烃烯烃 卤代烃卤代烃 醇醇 醛醛 羧酸羧酸 酯酯n 含氧酸含氧酸 加成 消去 氧化 还原水解氧化酯化课堂练习：n1茚茚是是一一种种碳碳氢氢化化合合物物，其其结结构构为为 。茚茚有有一一种种同同分分异异构构体体A A，A A分分子子中中含含有有一一个个苯苯环环，且且苯苯环环上上只只有有一一个个侧侧链链，侧侧链链中中有有一一个个碳碳碳碳不不饱饱
13、和和键键；A A能能发发生生如下变化：如下变化：n已知：多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水：已知：多个羟基连在同一个碳上不稳定，易自动失水：n。若。若B B、C C、D D、E E、F F分子中均有一个苯环，试根据变化关系图和已知条件，回答：分子中均有一个苯环，试根据变化关系图和已知条件，回答：n（1 1）A A的结构简式是：的结构简式是：D D的结构简式：的结构简式：。n（2 2）写出下列反应的化学方程式：）写出下列反应的化学方程式：nE E经缩聚生成高聚物：经缩聚生成高聚物：。nF F经加聚生成高聚物：经加聚生成高聚物：。n（3 3）E E到到F F的有机反应类型是：的有机反应类型是：。ABr2水BCDNaOH溶液新制Cu(OH)2E加氢还原高聚物经缩聚浓硫酸高聚物F经加聚同学们再见同学们再见