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1、走进奇妙的化学世界走进奇妙的化学世界2022-2023选择性必修选择性必修3第三章 烃的衍生物第一节 卤代烃日常生活中的卤代烃日常生活中的卤代烃聚氯乙烯（PVC）CH CH2氯乙烯聚氯乙烯管道Cln CH CH2Cl国家游泳中心国家游泳中心“水立方水立方”材料ETFE CH2 CH2CF2 CF2n乙烯CH2CH2四氟乙烯CF2CF2液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛七氟丙烷 灭火器灭火器 碳氢卤素卤卤素原子素原子取取代代烃烃分子中分子中的氢原子的氢原子
2、所得到的化合物所得到的化合物学习目标第1课时认识卤代烃PART01PART02了解卤代烃的分类和物理性质，以溴乙烷为代表物，理解卤代烃的主要性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”“变化观念与社会责任”的核心素养。通过学习卤代烃的结构特点、物理性质、化学性质,并基于绿色化学的思想,摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品 烃分子中的氢原子被不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。从结构角度看都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。烃的衍生物CH3CH2Br 烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。基于官能团和化学键
3、的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。阅读教材52页，思考下列问题（1）什么是卤代烃？有哪些分类？（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？（3）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。活动活动1 1 通过观察得出卤代烃的结构特点通过观察得出卤代烃的结构特点制冷剂制冷剂制冷剂制冷剂：氟利昂：氟利昂：氟利昂：氟利昂-12-12-12-12塑料王：塑料王：塑料王：塑料王：特特特特氟隆氟隆氟隆氟隆农药：氯丹农药：氯丹农药：氯丹农药：氯丹烃烃分子中的氢原子被分子中的氢原子被卤素原子卤素原子
4、取代生成的化合物。取代生成的化合物。官能团官能团：一一元卤代烃可表示为：元卤代烃可表示为：R-X1.概念概念学习任务一:认识卤代烃卤代烃的结构（以溴乙烷为例）卤代烃的结构（以溴乙烷为例）分子式：分子式：C2H5Br结构简式：结构简式：CH3CH2Br溴乙烷分子比例模型溴乙烷分子空间充填模型C X 碳卤键碳卤键元素组成：一定含C、X（H不一定）2.分类分类卤代烃卤代烃分类分类按卤素原按卤素原子数目分子数目分单单卤代烃卤代烃多多卤代烃卤代烃按卤素原按卤素原子种类分子种类分氟氟代烃代烃氯氯代烃代烃溴溴代烃代烃碘碘代烃代烃氟氟代烃、代烃、氯氯代烃、代烃、溴溴代烃、代烃、碘碘代烃代烃按卤素原子种类按卤素
5、原子种类一一卤代烃、卤代烃、多多卤代烃卤代烃按卤素原子数目按卤素原子数目饱和饱和卤代烃、卤代烃、不饱和不饱和卤代卤代烃烃按烃基是否饱和按烃基是否饱和脂肪脂肪卤代烃、卤代烃、芳香芳香卤代烃卤代烃按是否含有苯环按是否含有苯环 第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？甲烷和氯气甲烷和氯气苯与溴苯与溴乙烯和溴乙烯和溴(4)乙炔和氯化氢乙炔和氯化氢取代取代反应反应取代取代反应反应加成反应加成反应加成反应加成反应3.卤卤代烃命名代烃命名选择含官能团含官能团的的最长碳链作为主链选主链将将卤素原子看做取代基，卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近编号时从距简单取代基近的一端编号，的一端编
6、号，有碳碳双键时从距离碳碳有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始双键近的一端开始编号编号编号以相应的烃作母体，卤原子作取代基命名卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。系统命名法：以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名。CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CHCH3ClCH3CCH3BrCH31-氯丁烷2-氯丁烷2-甲基-2-溴丙烷你掌握了吗？你掌握了吗？3-甲基-1,1-二溴戊烷2-甲基-1-氟-2,4-二氯戊烷2-氯甲苯4.卤卤代烃的同分异构体代烃的同分异构体先考虑先考虑碳架异构碳架异构，即写出同碳即写出同碳数烷烃异构体数烷烃异构体。再考虑再考虑
7、官能团的位置异构官能团的位置异构【思考思考】说出分子式为说出分子式为 C5H11Cl 的同分异构体有几种？的同分异构体有几种？3种等效氢种等效氢3种一氯代物种一氯代物4种等效氢种等效氢4种一氯代物种一氯代物1种等效氢种等效氢1种一氯代物种一氯代物名称结构简式液态时密度/(gcm3)沸点/一氯甲烷CH3Cl0.91624一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108以氯代烃的密度和沸点为例，同时结合烷烃的物理性质的变化规律，总结卤代烃的物理性质。常
8、温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，大多数为液体或固体。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。状态沸点密度溶解性学习任务二:认识卤代烃的物理性质和用途1.物理性质名称溴乙烷（或乙基溴）分子式C2H5Br；CH3CH2Br外观无色易挥发液体熔点-119沸点：38.4溶解性不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂密度相对水密度为1.45；相对空气密度3.67危险标记14(有毒品)用途用于有机合成，合成医药
9、、致冷剂，也作溶剂溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）2.溴乙烷的物理性质：(1)卤代烃是一类特殊的烃。卤代烃是一类特殊的烃。()提示：提示：卤代烃含卤族元素卤代烃含卤族元素,不是烃。不是烃。(2)卤代烃中一定含有的元素为卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素。和卤素。()提示：提示：卤代烃不一定含卤代烃不一定含H元素元素,如如CCl4。(3)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。()提示：提示：卤代烃可以由烃分子发生加成反应得到卤代烃可以由烃分子发生加成反应得到,如乙烯与溴水发生加成反应如乙烯与溴水发生加成反应得到得到1,2-
10、二溴乙烷。二溴乙烷。1判断正误判断正误(对的在括号内打对的在括号内打“”“”，错的在括号内打错的在括号内打“”“”。)2.溴乙烷中混有杂质乙醇溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是除去乙醇的方法是()A.加热加热蒸发蒸发 B.过滤过滤 C.加水、萃取、分液加水、萃取、分液 D.加苯、萃取、分液加苯、萃取、分液解析：解析：溴乙烷难溶于水溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以任意比例互溶而乙醇可与水以任意比例互溶,故可向混合液中加水进行萃取故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去乙醇。然后分液即可除去乙醇。C3下列关于卤代烃的叙述中正确的是下列关于卤代烃的叙述中正确的是 ()A所有卤代烃都是难溶于水，
11、密度比水小的液体所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低CCH3CH2Cl与与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低的沸点前者低DCH3CH2Cl与与CH3CH2CH2Cl的密度前者小的密度前者小解析：解析：A项，卤代烃的密度比水的大，错；项，卤代烃的密度比水的大，错；B项，卤代烃的沸点比相应烃项，卤代烃的沸点比相应烃的高，错；的高，错；D项，前者大，错。项，前者大，错。C生活中的卤代烃生活中的卤代烃有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯 聚氯乙烯(PVC)雨衣七氟丙烷 灭火器 干洗剂四氯乙烯四氯乙烯CCl2CCl2四氯乙烯干洗机二氟
12、一氯一溴甲烷二氟一氯一溴甲烷三氟一溴甲烷三氟一溴甲烷C CClClBrBrF FF FC CF FBrBrF FF F12111211灭火器灭火器13011301灭火器灭火器(1(1)卤代烷灭火器卤代烷灭火器2 2、卤代烃的用途与卤代烃的用途与危害危害 特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180-260)、耐低温(-200)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。聚四氟乙烯不粘锅聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。(2(2)聚四氟乙烯
13、聚四氟乙烯（特氟龙）（特氟龙）臭氧层的保护臭氧层的保护生活中的保鲜膜既可用于冰箱保鲜（-60），也可用于微波炉（+140）。PVDC保鲜膜聚偏二氯乙烯PE保鲜膜聚乙烯PVC保鲜膜聚氯乙烯虽可用于食品包装，但在生产过程中需添加塑化剂。如在生产过程中添加了有毒塑化剂DEHA，则危害很大。卤卤代烃破坏臭氧层原理代烃破坏臭氧层原理：氟氟氯烃可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯自由基会对平流氯烃可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯自由基会对平流层中的臭氧层产生长久的破坏作用。以层中的臭氧层产生长久的破坏作用。以CClCCl3 3F F为例，它破坏臭氧为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：层的反应过程可表
14、示为：科学科学技术技术社会社会CCl3F CCl2FCl紫外线紫外线作业多多作业多多老是写错老是写错找到帮手找到帮手身体不适身体不适医院就医医院就医明白事因明白事因涂改液中含有涂改液中含有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷烷等有机氯化合物对眼睛有明显胡刺激作用，等有机氯化合物对眼睛有明显胡刺激作用，严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等。严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等。原来如此原来如此原来如此原来如此2 2、卤代烃的用途与卤代烃的用途与危害危害 用途：用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、清洗剂制冷剂、灭火剂、溶剂、清洗剂危害：氟氯烃危害：氟氯烃造成臭氧空洞的造成臭氧空洞的“罪魁祸首罪魁祸首”