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1、走进奇妙的化学世界走进奇妙的化学世界2022-2023选择性必修选择性必修3第二章 烃章末总结 学习 目标PART01PART02PART03能能够够从从同同系系物物的的角角度度分分析析得得出出烷烷烃烃、烯烯烃烃、炔炔烃烃的的化化学学性性质质，能能够够从从结结构构的的角角度度分分析析烷烷烃烃、烯烯烃烃和和炔炔烃烃的的化化学学性性质质不不同同的的原原因因，能能从从微微观观的的角角度度认识苯分子的结构并据此分析苯的某些化学性质。认识苯分子的结构并据此分析苯的某些化学性质。能能根根据据数数据据和和实实验验事事实实，分分析析得得出出烃烃的的物物理理性质及其变化规律。性质及其变化规律。能能够够通通过过实
2、实验验探探究究乙乙炔炔的的实实验验室室制制法法及及其其除除杂杂等等注注意意事事项项，通通过过实实例例分分析析烯烯烃烃的的顺顺反反异异构构，通通过过实实验验探探究究芳芳香香族族化化合合物物分分子子中中的的基基团团与与化化学学性性质质的的关关系系以以及及基基团团之之间间存存在在的的相相互影响。互影响。有机物有机物烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯与苯的同系物苯与苯的同系物代表代表物物结构简式结构简式CH4 苯苯 甲苯甲苯化化学学性性质质燃烧燃烧酸性高酸性高锰酸钾锰酸钾溴水溴水主要反应类主要反应类型型易燃，完全燃烧时生成易燃，完全燃烧时生成CO2和和H2O不反应不反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应侧链氧侧
3、链氧化反应化反应不反应不反应不反应不反应不不反应反应，萃取褪色，萃取褪色加成反应加成反应加成反应加成反应取代取代取代、加成取代、加成加成反应加成反应、氧氧化反应化反应、加聚加聚反应反应加成反应加成反应、氧氧化反应化反应、加聚加聚反应反应加成反应加成反应、取代取代反应反应、氧氧化反应化反应知识体系构建1.各类烃的结构特点及性质(1)各各类烃与卤素和高锰酸钾反应对比类烃与卤素和高锰酸钾反应对比烷烯/炔炔苯苯苯同系物苯同系物与与卤素素单质作用作用(以以Br2为例例)Br2试剂反反应条件条件反反应类型型与与KMnO4作用作用现象象结论溴蒸气溴蒸气光照光照取代取代溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液无无
4、加成加成液溴液溴溴水溴水Fe粉粉取代取代萃取萃取无无液溴液溴Fe粉粉苯环苯环取代取代溴蒸气溴蒸气光照光照侧链取代侧链取代不不褪褪色色不被不被KMnO4氧化氧化褪色褪色易被易被KMnO4氧化氧化不褪色不褪色苯环难被苯环难被KMnOKMnO4 4氧化氧化褪色褪色侧链被侧链被KMnO4氧化氧化(2)烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物规律苯苯的同系物相同点结构组成分子中都含有一个苯环都符合分子通式CnH2n6(n6)化学性质燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟都易发生苯环上的取代反应都能发生加成反应，都比较困难不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，常得到多元取代产物氧
5、化反应难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代(3)苯苯和甲苯的对比和甲苯的对比苯的同系物中苯环与支链的相互影响的具体实例(1)甲苯分子中甲基和苯环的相互影响。(2)反应条件不同，甲苯的反应产物不同。例1狄尔斯和阿尔德在研究1,3-丁二烯的性质时发现如下反应：(也可表示为：)。回答下列问题：(1)狄尔斯阿尔德反应属于_反应(填反应类型)。加成解析此反应的特点是两种物质生成一种物质，反应类型为加成反应。此反应的特
6、点是两种物质生成一种物质，反应类型为加成反应。(2)下列具有类似1,3-丁二烯性质的有机物是_(填序号)。abd解析发生类似反应，要求两个双键隔一个碳碳单键，即发生类似反应，要求两个双键隔一个碳碳单键，即abd正确。正确。1下列关于有机物的说法中，正确的是下列关于有机物的说法中，正确的是()A苯、甲苯、苯乙烯都存在碳碳双键苯、甲苯、苯乙烯都存在碳碳双键B甲烷、乙烯、苯都可以与氯气发生反应甲烷、乙烯、苯都可以与氯气发生反应C高锰酸钾可以氧化苯、甲烷和甲苯高锰酸钾可以氧化苯、甲烷和甲苯D乙烯可与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成乙烯可与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成2乙烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯
7、具有的共同性质是乙烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯具有的共同性质是()A都不溶于水，且密度比水小都不溶于水，且密度比水小B能够使溴水和酸性能够使溴水和酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色C分子中各原子都处在同一平面上分子中各原子都处在同一平面上D既能发生取代反应又能发生加成反应既能发生取代反应又能发生加成反应3苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存
8、在下可以制得聚苯乙烯在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯4化合物 的分子式均为C6H6，下列说法正确的是()Ab的同分异构体只有d和p两种 Bb、d、p的二氯代物均只有三种 Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面详细解析：Ab的同分异构体还含有链状烃，如1,3己二炔有机物类别苯环烯烃立体烷烃成键特点大键碳碳双键、碳碳单键碳碳单键共面情况所有原子均共面部分共面部分共面化学性质不能被酸性高锰酸钾氧化取代反应，加成反应能被酸性高锰酸钾氧化加成反应，取代反应取代反应4化合物 的分子式均为C6H6，下列说法正确的是()Ab的同分异构体只有d和p两种 Bb、d、p的二
9、氯代物均只有三种 Cb、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 Db、d、p中只有b的所有原子处于同一平面详细解析：Bb与p均只有三种。d的二氯代物有6种，见右图。Cb是苯环，p属于环烷烃，不含有碳碳双键。Dd与p含有饱和碳原子，与它相连的原子均不共面。2.各类烃的检验各类烃的检验1下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()A己烯、苯、四氯化碳己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷己烷、苯、环己烷 D D甲苯、己烷、己烯甲苯、己烷、己烯2下列说法中，不正确的是下列说法中，不正确的是()A甲烷和乙烯在光照条件下都能与氯气
10、发生取代反应甲烷和乙烯在光照条件下都能与氯气发生取代反应B乙烯和乙炔都能使溴水和酸性乙烯和乙炔都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色CCH2=CHCCH分子中的所有碳原子可处在同一平面上分子中的所有碳原子可处在同一平面上D可用燃烧法区分甲烷、乙烯和乙炔可用燃烧法区分甲烷、乙烯和乙炔3实验室制备溴苯的装置如下图所示，下列说法错误的是()A向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色 C装置c中的Na2CO3溶液的作用是吸收HBr D反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯KD发生装置除杂装置尾气处理装置气体：HBr伴有Br2详细解析：物质Br2苯溴苯沸
11、点/58.880156溶解性易溶于有机溶剂除杂方法碱洗蒸馏/提纯溴苯的方法：用NaOH溶液洗涤除去溶解的溴单质，静置后分液，干燥，再用蒸馏法除去多余的苯。详细解析：4在在5060下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：实验实验装置如图所示装置如图所示(夹持装置已略去夹持装置已略去)。下列说法不正确的是（下列说法不正确的是（）A水浴加热的优点是使反应物均匀受热，容易控制温度水浴加热的优点是使反应物均匀受热，容易控制温度B硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大C反应完全后，可用仪器反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品蒸馏得到产品D实验
12、前，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温，实验前，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温，将所得混合物加入苯中将所得混合物加入苯中50-60水浓硫酸、浓硝酸和苯的混合液C球形冷凝管发生装置冷凝回流装置物质硝酸苯硝基苯沸点/8380210除杂方式碱洗蒸馏/直形冷凝管蒸馏装置详细解析：50-60水浓硫酸、浓硝酸和苯的混合液3.3.烃烃类的转化规律类的转化规律例3芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下图所示：请回答下列问题：(1)A的化学名称是_；E属于_(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。邻二甲苯或1,2-二甲基苯饱和烃解析A与溴单质取代得B，所以把B中
13、的溴换成氢既是A(邻二甲苯)，E是邻二甲基环己烷，属于饱和烃。(2)AB的反应类型是 _，在该反应的副产物中，与 B互 为同分异构体的副产物的结构简式为_。取代反应解析溴取代了甲基中的氢，所以属于取代反应。(3)AC的化学方程式为_。Br2(或 )HBr解析A到C是取代苯环上的氢，所以有两种取代产物。(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：_。解析类似于甲苯的氧化实质是氧化甲基为羧基。下列有关说法正确的是下列有关说法正确的是()1.科学家通过实验发现环己烷在一定条件下最终可以生成苯科学家通过实验发现环己烷在一定条件下最终可以生成苯，从而增加苯及其芳香族化从而增加苯及其芳香族
14、化合物的合物的产量产量A两步都属于加成反应两步都属于加成反应B环己烯的链状同分异构体超过环己烯的链状同分异构体超过10种种(不考虑立体异构不考虑立体异构)C环己烷环己烷、环己烯环己烯、苯均能使溴水褪色苯均能使溴水褪色，且褪色原理相同且褪色原理相同D环己烷环己烷、环己烯环己烯、苯均不能使酸性苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色由由烯烃、炔、炔烃和芳香和芳香烃的加成反的加成反应可知，加成反可知，加成反应降低了降低了烃的不的不饱和度，而上述反和度，而上述反应和和却相反，却相反，A项错误；环己己烯的的链状同分异构体有炔状同分异构体有炔烃(7种种)、二、二烯烃(大于大于3种种)，其，其数量大于数量大
15、于10种，种，B项正确；正确；环己己烷、环己己烯、苯均能使溴水褪色，其中、苯均能使溴水褪色，其中环己己烷、苯萃取、苯萃取了溴水中的溴，而了溴水中的溴，而环己己烯使溴水褪色使溴水褪色则是是环己己烯与溴与溴发生了加成反生了加成反应，反，反应原理不同，原理不同，C项错误；环己己烷、苯均不能使酸性、苯均不能使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，环己己烯分子中的碳碳双分子中的碳碳双键能被酸能被酸性性KMnO4溶液氧化，从而使酸性溶液氧化，从而使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，D项错误。B2.根据根据下面的合成路线下面的合成路线，请请回答回答已知已知：均为一取代反应均为一取代反应。(1)写出写出B、C、D、E的结构简式的结构简式B_、C_、D_、E_。(2)写出上述合成路线中的转化方程式写出上述合成路线中的转化方程式_。_。_。(生成生成C)：_。3 3根据下面的转化路线根据下面的转化路线，回答回答