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1、走进奇妙的化学世界走进奇妙的化学世界选择性必修选择性必修3第三章 烃的衍生物第三节 醛 酮学习学习目标目标第第2课时课时醛类酮的结构与性质PART01PART02能根据官能团的特点和性质区别醛和酮,以丙能根据官能团的特点和性质区别醛和酮,以丙酮酮为例认识酮的主要化学性质为例认识酮的主要化学性质能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用,分析和能列举甲醛、苯甲醛和丙酮等代表物在生活中的应用,分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响1、常见的醛和酮醛分子:羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连。官能团是醛基(或)。醛和酮都
2、是分子中含有羰基的化合物。CHO酮分子:与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基,烃基可以相同也可以不同。官能团是酮羰基()。CROR认识醛和酮CHO命名规则(1)选取分子中连有醛基或酮羰基的最长碳链作为主链,按照主链所含碳原子数称为“某醛”或“某酮”。(2)从醛基开始或距离酮羰基最近的一端给主链碳原子编号。(3)在“某醛”或“某酮”之前加上取代基的位次号和名称。2、醛、酮的命名OCH3CH2CCH2CH33-戊酮CH3CHCH2CHOCH33-甲基丁醛认识醛和酮 甲醛HCHOCHCHCHO肉桂醛CHO最简单的芳香醛,俗称苦杏仁油肉桂醛是一种食用香料,广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。苯甲醛最简
3、单的醛生活中常见的醛二、醛类1、甲醛又称蚁醛无色、有强烈刺激性气味的气体易溶于水甲醛水溶液(又称福尔马林),具有杀菌、防腐性能,可用于消毒和制作标本。物理性质:用途二、醛类【思考】我们可以用什么方法消除空气中的甲醛?吊兰芦荟活性炭高锰酸钾球空气净化器通风透气1、甲醛二、醛类结构分析甲醛的银镜反应 HCHO 4Ag 氧化HCHO4Ag(NH3)2OH 4Ag(NH4)2CO36NH32H2O甲醛与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应 HCHO 2Cu2OHCHO4Cu(OH)22NaOH 2Cu2ONa2CO36H2O(1)氧化反应1、甲醛二、醛类化学性质(2)加成反应(还原反应)(3)缩聚反应 ;
4、n(n1)H2O。1、甲醛二、醛类化学性质物理性质及用途最简单的芳香醛又称苦杏仁油有苦杏仁气味的无色液体制造燃料、香料及药物的重要原料2.苯甲醛二、醛类杏仁中含苯甲醛苯甲醛在空气中久置,在容器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?CHO2 +O2 2 COOH苯甲醛中醛基受到苯环的影响,导致C一H键极性增强,易被空气中的O2氧化为羧基。实验室如何保存苯甲醛试剂?密封,与氧化剂分开存放思考与讨论:酮概念:羰基与两个羟基相连的化合物代表物:丙酮()官能团:羰基()通式:三、酮1.酮的概念和结构特点RCROCH3CCH3OCO若其中R和R均为烷基(-CnH2n+1),则为饱和一元酮。CnH2nO(n3
5、)饱和一元酮的通式为:2、最简单的酮丙酮分子式用途沸点结构简式颜色状态挥发性溶解性C3H6O无色透明液体56.2oC 易挥发CH3CCH3O能与水乙醇等互溶化学纤维、生产有机玻璃、农药和涂料等(1)酮的化学性质加成反应:能与H2、HCN、NH3、甲醇等发生加成反应三、酮CH3CCH3H2 CH3CHCH3O OH催化剂(酮的催化加氢反应也是它的还原反应)CH3CCH3HCNCH3CHCNOOH应用:可用来增长碳链。氧化反应:a、酮类通常情况不能被氧化,但大多数酮能在空气中燃烧。可以发生还原反应。b、酮中的羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,因此酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等
6、弱氧化剂氧化,但能催化加氢生成醇,醛酮官能团醛基:酮羰基:官能团位置碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式(R为烃基或氢原子)(R、R均为烃基)联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体醛和酮的区别与联系归纳总结【归纳】使溴水、KMnO4(H+)溶液褪色的有机物及褪色原因的比较碳碳双键碳碳三键苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否因反应褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因溴水KMnO4(H+)加成反应氧化反应加成反应氧化反应氧化反应取代反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应官能团试剂【课堂小结】醛的化学性质醛的化学性质R C C HR
7、C C HH HH H O Od d-d d+加成反应加成反应(与(与 H H2 2、HCNHCN、氨及氨、氨及氨的衍生物、醇类等)的衍生物、醇类等)氧化反应氧化反应(酸性(酸性 KMnOKMnO4 4 溶液)溶液)(O O2 2,催化剂),催化剂)(银氨溶液)(银氨溶液)(新制氢氧化铜悬浊液)(新制氢氧化铜悬浊液)酮的化学性质酮的化学性质R C R Od d+d d-加成反应加成反应(与(与 H2、HCN、氨及氨的衍氨及氨的衍生物、醇类等)生物、醇类等)氧化反应氧化反应(比较稳定,只有很强的比较稳定,只有很强的氧化剂才能将其氧化)氧化剂才能将其氧化)【课堂小结】(1)甲醛的水溶液俗称福尔马林
8、,可用于浸制生物标本,具有防腐性()(2)酮类物质能与氢气发生加成反应,不能被银氨溶液氧化,所以只能发生还原反应,不能发生氧化反应()(3)丙酮是结构最简单的酮,也可以发生银镜反应和加氢还原()(4)丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂()(5)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应()正误判断拓展:羟醛缩合反应 醛、酮-C原子上的H原子(-H)受到羰基的影响变得比较活泼R-CH-CH2-CHO +H-CH2-CHOOH R-C-HO 稀稀OH-羟醛缩合反应:至少一种醛含有-H!可用来成倍增长碳链。-H2OR-CH=CHCHO在稀碱或稀酸的催化作用下,有a-H的醛或酮能与另一分子醛或酮发生加成反应,即一分子醛的a-H加到另一分子醛的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成B-羟基醛。生成的B-羟基醛易脱水,发生脱水的消去反应。(1)醛分子间的加成反应(羟醛缩合反应)l由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基,故这一反应称为羟醛缩合反应。上述反应增长碳链,在有机合成中应用比较广泛。应用:(2)-H的取代反应上述反应可引入卤素原子,进而引入羟基或碳碳双键,可实现官能团的转化。上述反应可由醛直接生成醇和羧酸,实现芳香化合物间的转化。(3)醛的歧化反应拓展:羟醛缩合反应RCH2CHO Br2催化剂催化剂RCHCHO HBrBr CHO2浓浓KOH溶液、溶液、HCOOHCH2OH